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Qumica Orgnica 100416 Campus virtual Rafael Andrs Ramrez (tutor virtual) Grupo campus virtual 124
Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD CEAD Jos Acevedo y Gmez Escuela de Ciencias Bsicas Tecnologa e Ingeniera ECBTI Marzo 12 de 2013
DETERMINACION DE ALGUNAS CONSTANTES FISICAS DE COMPUESTOS ORGANICOS. Objetivo de la prctica Identificar las propiedades fsicas punto de fusin, punto de ebullicin, densidad y solubilidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas.
Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que los no polares de pesos moleculares semejantes. Si se desea realizar un trabajo preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condiciones atmosfricas normales (1 atm), es necesario efectuar una correccin utilizando la ecuacin de Sdney Young: T = K (760 P). (273 + TO) Donde: T Correccin a efectuar al valor experimental
(TO)
TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio) P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg) K Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados) Densidad
Constantes fsicas (punto de ebullicin, punto de fusin, densidad, solubilidad) pH, propiedades organolpticas. Punto de Fusin El punto de fusin de un solido cristalino es la temperatura que cambia a lquido a presin de una atmosfera (760 mmHg). El punto de fusin de una sustancia pura es siempre ms alto y tiene una gama ms pequea de variacin que el punto de fusin de una sustancia impura. Cuanto mas impura sea, ms bajo es el punto de fusin y ms amplia es la gama de variacin. El punto de fusin de un compuesto puro, en muchos casos se da con una sola temperatura, ya que el intervalo de fusin puede ser muy pequeo menor a 1 en cambio, si hay impurezas estn hacen que el punto de fusin disminuya. Punto de Ebullicin Constante que puede ayudar a la identificacin de una sustancia, esta depende de la variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas. Un liquido que no se descompone cuando alcanza un valor de vapor similar a la presin atmosfrica, hierve a una temperatura caracterstica puesto que depende de la masa de sus molculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals.)
Es la relacin entre masa y volumen, que ocupa un lquido. En la experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre una densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemticos en la determinacin. Por otro lado tambin existe la densidad relativa o gravedad especifica que compara la densidad de una sustancia con la del agua; esta definida como el peso unitario del material dividido por el peso unitario del agua destilada a 4C se calcula con la siguiente formula: Densidad relativa= densidad de la sustancia / densidad del agua. Recursos a utilizar en la prctica (equipos e instrumentos) Tubo de thiele Capilares de vidrio Tubo de vidrio pequeo 2 pinzas con nuez soporte universal Mechero de Bunsen Mortero Termmetro Picnmetro de 100 ml Vaso de precipitados o beaker de 100ml Esptula Vidrio de reloj Pipeta de 10 ml Balanza
Aceite mineral, agua destilada, alambre de cobre. Punto de fusin (mtodo del capilar)
3. tome una pequea porcin de la muestra con una esptula e introdzcala por el capilar que sello por la boca abierta (verifique que la muestra quede compacta en el fondo del capilar)
Procedimiento
2. pulverice la muestra
6. Introduzca el montaje termmetro-capilar de tal forma que el capilar quede cubierto partes por aceite mineral.
4. tome el capilar con la muestra y fjelo al termmetro con la ayuda de un alambre de cobre (no ejercer mucha fuerza ya que puede romper el capilar o el termmetro.
7. Inicie el calentamiento del sistema (si se usa un recipiente distinto al tubo de Thiele, se debe agitar el aceite para evitar el sobrecalentamiento en el fondo que puede provocar proyecciones peligrosas salpicaduras-)
8. Se debe controlar el ascenso de temperatura observando la muestra. (NO SOBRECALIENTE EL SISTEMA) 9. Cuando haya fundido la sustancia, se lee la temperatura registrada en el termmetro (este es el punto de fusin)
10. Realice una segunda determinacin de ser posible con la misma sustancia
11. Determine el rango de fusin y explique si la sustancia suministrada es pura o no. 12. Busque el valor terico de fusin de la sustancia analizada y comprelo con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos necesarios.
Procedimiento
1. Tome un pequeo tubo de vidrio (4 a 5 mm de dimetro x 8 a 10 cm de largo) tubo de hemolisis lmpielo y squelo.
3. Colocar un capilar sellado invertido en el tubo con la sustancia. El extremo abierto debe quedar en contacto con la sustancia de modo que quede sumergido.
5. Introduzca el montaje termmetro-tubo de tal forma que el tubo quede cubierto partes por aceite mineral.
7. Se debe controlar cuidadosamente el ascenso de la temperatura en el bao efectuando lecturas frecuentes en el termmetro hasta el momento en que del capilar invertido sale un rosario sostenido de burbujas (en este momento se retira el calentamiento).
4. El pequeo tubo con el capilar y la sustancia se fijan a un termmetro con ayuda de un alambre de cobre, (PRECAUCIN, no ejerza mucha fuerza ya que puede romper el tubo o el termmetro).
8. Se observa el momento en el que el lquido ingresa dentro del capilar. Se lee la temperatura registrada en el termmetro (este es el punto de ebullicin). 9. Realice una segunda determinacin de ser posible de ser posible con la misma sustancia.
10. Haga la correccin del punto de ebullicin que encontr utilizando la ecuacin de Sdney Young: T = K (760 P) (273 + TO) Donde: T Correccin a efectuar al valor experimental (TO) TO Punto de ebullicin tomado en el laboratorio. P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg), p.ej.: para Bogot es de 560mmHg, mientras que para Medelln es de 640mmHg K Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados)
11. Busque el valor terico de ebullicin de la sustancia analizada y comprelo con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos necesarios.
Procedimiento
Densidad Relativa
2. Verifique si el picnmetro tiene una marca de aforo y/o establezca un punto de referencia para llenar a esa marca con el lquido al que le va a determinar su densidad relativa. De la sustancia liquida a ensayar.
3. Llene el picnmetro con agua destilada enrcelo y afore, seque los excesos.
6. Determine por segunda vez las mismas mediciones y efectelas con todas las muestras que le hayan sido asignadas.
5. Lmpielo, squelo y llnelo con la sustancia a ensayar hasta la marca de afore o de referencia que usted ha definido y determine su peso. Registre el dato. No olvide que todas las medidas disponen del mismo nmero de cifras y que corresponden a la magnitud masa.
Precauciones Disponga de los residuos en el sitio asignado por el tutor de laboratorio. No olvide observar las recomendaciones de seguridad en el laboratorio (Revise el apartado correspondiente en los anexos).
PRACTICA 2. ALCOHOLES Y FENOLES Compuestos orgnicos oxigenados (funciones oxigenadas), alcoholes, fenoles, reactividad del grupo hidroxilo Objetivo de la prctica Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as algunas caractersticas qumicas particulares. Analizar el comportamiento qumico del grupo hidroxilo presente en alcoholes y fenoles a travs de reacciones qumicas y procesos especficos. FUNDAMENTACIN TEORICA Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol). Las propiedades fsicas de los alcoholes dependen del peso molecular y del grupo OH, que es muy polar y permite la formacin de puentes de hidrogeno. Desde el metanol al undecanol son lquidos cada vez ms viscosos. A partir de all son solidos. De acuerdo con la ubicacin del OH, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Primario cuando su grupo funcional se localiza en un carbn primario. H3C-CH2-CH2 OH. ---Propanol Es secundario cuando su grupo funcional se localiza en un carbono secundario. Y terciario cuando su grupo funcional se localiza en un carbono terciario. Las propiedades fsicas de los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos de bajos puntos de fusin. Tienen puntos de
ebullicin bastante elevados debido a los puentes de hidrogeno. El fenol es poco soluble en agua, son incoloros y se oxidan con facilidad, por lo que a menudo se encuentran coloreados. En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento tpico de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y de liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora. Recursos a utilizar en la prctica (equipos e instrumentos) Esptula Gradilla, 20 Tubos de ensayo, Pinzas para tubo de ensayo Vaso de precipitados 250mL Pipeta 10mL Mortero Papel tornasol Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente Reactivos suministrados por el laboratorio Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol, Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)
Procedimiento
3. Determine las
0,25g (si es solida) de la sustancia y depostelos en cada uno de los tubos previamente identificados. De la sustancia liquida a ensayar.
un minuto cada tubo. Deje reposar y compruebe si existe una sola fase, en cuyo caso el ensayo indica que la sustancia es soluble, si hay dos fases indica que es insoluble.
tubo agregue 1mL de un solvente distinto as: Tubo 1 - Agua destilada Tubo 5 - ter Tubo 2 - Solucin de NaOH Tubo 6 - Cloroformo Tubo 3 - Solucin diluida de HCl Tubo 7 - Etanol Tubo 4 - Acetona
Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol, determine si se trata de una sustancia cida o bsica
4.
muestra y colquela sobre un trocito de papel tornasol azul. Busque que el papel se humedezca y observe si existe algn cambio o no. Cuando vaya a utilizar otra muestra, no olvide lavar y secar la varilla para evitar contaminacin de los reactivos y errores en los ensayos.
5. Escriba los resultados e indique las reacciones que ocurren Procedimiento Ensayo con hidrxido de calcio
3. Espere la formacin de un
desaparece el precipitado
precipitado
5. Ahora caliente suavemente cada tubo. Ocurre oxidacin si cambia el color anaranjado de la solucin a color verde
Remplazo del grupo hidroxilo Procedimiento Remplazo del grupo hidroxilo 6. Determine la oxidacin de acuerdo al cambio de coloracin. Registre sus datos.
tubo de ensayo limpio y seco, coloque 0,5mL del Reactivo de Lucas (solucin saturada de cloruro de zinc en cido clorhdrico concentrado).
3. Determine si se form un enturbiamiento, esto es debido a la produccin de un cloruro de alquilo insoluble en agua. En caso de que se forme registre el tiempo en que lo hace
potasio y tres gotas de cido sulfrico concentrado (PRECAUCIN: Cuidado al manipular el cido sulfrico, evite proyecciones)
3. Aada 2mL de solucin de permanganato de potasio diluida, agite y caliente suavemente en bao de Mara, espere por lo menos 5 minutos.
4. Enfre el tubo y aada 1mL de ter etlico. Adicione gota a gota bisulfuro de carbono hasta formacin de un precipitado amarillo plido o hasta agregar 1mL del reactivo.
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar. Aada 1mL de agua destilada y agite hasta formar una solucin.
4. Observe si se forman coloraciones, de formarse registre las tonalidades. Haga el registro de sus observaciones.
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar. Aada 1mL de agua destilada y agite hasta formar una solucin.
3. Aada 1mL de cido sulfrico concentrado y luego 1mL de cido ntrico concentrado. (PRECAUCIN: la reaccin puede ser violenta, realice bajo campana observando las normas de seguridad, pueden presentarse proyecciones violentas)
5. Registre observaciones
sus
Bibliografa
Prez Rodrguez Johny.Bogota: Universidad Nacional Abierta y a distancia UNAD. Qumica Orgnica. Moncada C. Jenny, Bogot: investiguemos 11 qumica orgnica. Voluntad S.A.1987. Prez Rodrguez Johny.Bogota: Universidad Nacional Abierta y a distancia UNAD. Qumica Orgnica. Guas de laboratorio.