FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

INTEGRANTES: Bocanegra Garca Dirse Bruno Cortez Astrid Gutirrez Ortiz Melissa Lozada Castillo Josselyn Ponte Flores Mishel CURSO: Qumica Orgnica II ESCUELA PROFESIONAL: Farmacia Y Bioqumica

2012

El ciclo hexano est presente de forma natural en todos los tipos de petrleo crudo en concentraciones de 0,1% 1,0%. Se obtiene en sistemas cerrados por hidrogenacin del benceno. La mayor parte del ciclo hexano se emplea en la produccin de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente qumico intermedio En el laboratorio se emplear K2Cr2O7debido a su capacidad como buen agente oxidante, de manera que en solucin se obtenga el aldehdo deseado y un rendimiento ptimo. En la oxidacin de un alcohol lo que se produce es un compuesto de tipo carbonlico. Comnmente dependiendo del alcohol y el agente oxidante que se utiliza el compuesto carbonlico obtenido podr ser un aldehdo, una cetona o un cido carboxlico. En el caso de que el alcohol a usar sea primario, de una primera oxidacin se obtiene un aldehdo y si sta es ms vigorosa es posible formar un cido carboxlico.

 Sintetizar el compuesto Ciclohexanona, a partir de la oxidacin de un alcohol secundario, utilizando K2Cr2O7 como agente oxidante.

Ejemplificar la obtencin de aldehdos alifticos mediante la oxidacin de alcoholes.

Los alcoholes son malos electrfilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilacin o por protonacin. Y una vez obtenido el ter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en reacciones de sustitucin o eliminacin para todos los mecanismos de primer o segundo orden. En esta prctica se trabaj la sntesis de un alquenos (ciclohexeno) por deshidratacin de alcohol (ciclohexanol). La deshidratacin necesita de un catalizador cido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza el cido sulfrico y el cido fosfrico concentrado para tal fin. En esta reaccin se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos. Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o ms de los productos a medida que se formen. Esto se puede hacer ya sea destilando los productos de la mezcla de reaccin o por adicin de un agente deshidratante para eliminar el agua. El alquenos hierve a menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia de puentes de hidrgeno) y dicho alquenos se destila y se elimina de la mezcla de productos desplazando as el equilibrio a la derecha.

 01 equipo de destilacin 02 vasos de precipitacin 150 ml 02 matraces erlenmeyer 150 ml 04 tubos de ensayo 01 cristalizador 01 fiola de 100 ml 02 esptula 01 agitador magntico 02 cocina elctrica 02 soporte universal 04 pinza para soporte 02 pipeta de 5 ml 02 pipeta de 10 ml 02 pro pipetas 02 gradillas 02 termmetro

Ciclohexanol. Dicromato de potasio. Acido sulfrico. Sulfato de sodio. Cloruro de sodio. ter dietilico.

 Dinitrofenilhidrazina. Agua destilada.

Procedimiento

PASO 1: Se pesa el baln 95.76 y se pesa 2.5 g de ciclohexanol y agregamos en un baln y agitamos. Se prepara la mezcla crmica se disuelve 4,9 de bicromato de potasio en 25 ml de H2O, se disuelve y luego se agrega 4,5 de cido sulfrico.

PASO 2: Vertimos la mezcla crmica a al ciclohexanol se observa una reaccin , da un color caf oscuro a una temperatura de 50 grados Al cabo de unos minutos se observa que cambia de color se oxida de color marrn oscuro pasa a color verde

Luego de se toma el tiempo se espera 30 minutos para luego agregar 25 ml de H2O

El alcohol se oxida hasta una cetona y el cromo se reduce de 6 a 3 Se prepara el equipo de destilacin y luego se empieza a destilar por varios minutos y cuando empieza a destilar en el producto se observa dos fases una orgnica y otra acuosa se ve en forma de grasa en la parte superior Se agrega al tubo de decantacin y se agrega sal de mesa 3g se mescla y se separa en dos fases orgnica y acuosa

Se decanta y se queda con la fase orgnica y en dicha fase se encuentra el ciclohexanol y el ter

Se pone a calentar y luego se evapora el ter se desprende un olor a tiner y acetona pero distinto al ter

Se pesa una luna de reloj y pesa 6,68g se pesa con la ciclohexanona y pesa 17.11

Resultado de 2.5 de ciclohexanol se obtuvo 0,43 de ciclohexanona

Discusin
1. Despus de la oxidacin del ciclohexanol con la mezcla crmica Por qu al destilar se obtiene una mezcla de la ciclohexanona y agua?
Como la reaccin es exotrmica el ciclohexanol solidificado se funde, esto se denota debido a que la barra magntica comienza a moverse, al fundirse tiene una mayor rea superficial para reaccionar con el acido crmico, al continuar agregando la mezcla crmica la solucin se torna cada vez ms oscura debido a la reduccin del acido crmico, como esta es una reaccin redox siempre tiene que haber un oxidante y un reductor, si el cido crmico se esta reduciendo alguien tiene que oxidarse, por ende, el ciclohexanol se esta oxidando, si bien no vemos la formacin de la ciclohexanona en base al cambio de coloracin se puede inferir que se esta oxidando el ciclohexanol, como el dicromato de potasio es un oxidante fuerte, la reaccin se realiza en un ambiente fro.

2. Que funcin tiene el cloruro de sodio que se agrega al matraz que contiene los lquidos destilados?
Se le agrega el cloruro de sodio ya que este tiene una gran funcin conocido como el efecto salino, al agregar la sal aumenta la fuerza inica de la fase acuosa, como las molculas orgnicas no son solubles en esta solucin estos iones empujan a la ciclohexanona, permitiendo as una buena separacin.

3. Si la ciclohexanona se volviera a tratar con mezcla crmica. Qu pasara?

No pasara nada porque las cetonas no se oxidan.

4. Si una cetona se trata con permanganato de potasio en medio acido (kmno4/h2so4), Qu productos se obtienen? Ejemplifique con la ciclohexanona.
La ciclohexanona + permanganato de potasio no reacciona

CONCLUSIONES
Durante la prctica realizada en el laboratorio pudimos observar la reactividad de los alcoholes frente a los agentes oxidantes utilizndolos para la obtencin de cetonas. En nuestro caso la obtencin de la ciclohexanona a partir de ciclohexano oxidndolo con cido actico y hipoclorito de sodio. Como ya sabemos que los alcoholes son oxidados a cetonas por los mismo reactivos que oxidan a los alcoholes primarios ya sea el permanganato de potasio o el dicromato, y a la vez este mecanismo es bien explicado a travs de de la sntesis de ciclohexanona a partir de un ciclohexanol que fue lo que realizamos en este practico. Se puede concluir que se realiz exitosamente, que se form lo que esperbamos en un principio (ciclohexanona) y se podr ocupar para el prximo experimento del cido adpico.

Anexos

web-grafas
http:// www.wikipedia.com, ciclohexanona http:// www.wikipedia.com, sntesis de ciclohexanona http://www.monografias.com/trabajos83/temperatura-ebullicion/temperaturaebullicion.shtml http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-7.html http://www.buenastareas.com/materias/sistesis-ciclohexanona/0