Laporan Praktikum Kimia Organik SINTESIS ORGANIK MULTITAHAP: SINTESIS BENZOKAIN (bagian C dan D) Penulis: Hestin Permatasari NIM

10510035;kelas 01;kelompok D hestin.permata@gmail.com Abstrak Percobaan sintesis organik multitahap: sintesis benzokain ini mempunyai target sintesis benzokain.Benzokain dipersiapkan dengan esterifikasi asam p-aminobenzoat dengan etanol. Namun terlebihdahulu perlu disintesis senyawa p-asetotoluida dari toluidin, kemudian disintesis senyawa asam pasetamidobenzoat dari p-asetotoluida, setelah itu dilakukan sintesis senyawa asam p-aminobenzoatdari asam p-asetamidobenzoat, dan terakhir dilakukannya sintesis benzokain dari asam p-aminobenzoat. Namun pada laporan ini hanya akan dilaporkan hasil percobaan sintesis asam p-aminobenzoat menggunakan reaksi hidrolisis dan sintesis benzokain menggunakan reaksi esterifikasi.Hasil percobaan menunjukkan pada sintesis asam p-aminobenzoat menghasilkan kristal seberat 0,363gram dengan galat titik lelehnya adalah 1,5-2.1%. Pada percobaan sintesis ester etil p-aminobenzoattidak didapatkan kristal yang cukup untuk dikarakterisasi. Kata kunci: benzokain, asam p-aminobenzoat, sintesis multitahap, esterifikasi, hidrolisis. Abstract Experiment of multistep organic synthesis: benzocain synthesis intent on synthesis of benzocaine.Benzocain was prepared in this experiment by the direct estherification of p Aminobenzoic acid withabsolute ethanol. Shyntesis of benzocain from toluidin is a four step reaction. First step is acylation onamino group. Second step is oxidation of methyl group. Third step is hydrolysis of scetyl group.Fourth step is estherification of p-amninobenzoic acid. This report will just report the third and fourthstep. Result of this experiment shows 0.363 g p-aminobenzoic acid with melting point error is 1.5-2.1% and too little amount of benzocain to caracterization. Keywords : benzocain, p-aminobenzoic acid, multistep organic synthesis, estherification, hydrolysis. 1. PENDAHULUAN Selama ratusan tahun d aun semak coco telah lama digunakan oleh masyarakat pedalaman untuk zat stimulan ringan. Zat di dalam daun tersebutdiduga dapat meningkatkan daya tahan tubuh danstamina. Sedangkan para kimiawan meneliti zat apayang terdapat dalam daun koka tersebut dan zatyang dapat meningkatkan stamina dan daya tubuhmereka itu adalah cocaine. Namun, senyawa tersebut memiliki duakelemahan utama yaitu dosis letalnya melebihikerugian dosis pain-killernya dan dapatmenyebabkan kerusakan permanen pada sistemsaraf. Maka dibuatlah senyawa analognya yangsifat toksiknya lebih kecil namun efesiensipenyembuhan yang setara dengan kokain. Dandimulailah penelitian dan perkembangan ilmupengetahuan mengarah pada penemuan zat anestesi local benzokain. Pada benzokain tidak terdapatgugus amina tersier sehingga sifatnya kurang aktif daripada novokain. Oleh karena itu, benzokainlebih banyak digunakan.Benzokain digunakan untuk meredakan nyeridan gatal-gatal yang disebabkan luka bakar, gigitanatau sengatan serangga, racun tanaman, luka kecilatau goresan. Benzokain termasuk dalam kelompok obat yang dikenal sebagai anestesi topikal lokal.Cara kerjanya ialah

mematikan ujung saraf di kulit.Obat ini tidak menyebabkan hilang kesadaranseperti obat bius yang umumnya digunakan untuk operasi . Pada percobaan ini, akan dilakukan sintesisorganik multitahap yang bertujuan akhirmenghasilkan senyawa benzokain. Namun sebelummenghasilkan senyawa benzokain, dihasilkan asamp-aminobenzoat. Asam p-aminobenzoat danturunannya ini banyak digunakan untuk pembuatanpewarna, bahan perasa, dan bahan pengawet. Selainitu, asam ini juga merupakan bagian dari asam folatatau vitamin B10.[4] Laporan Praktikum Kimia Organik SINTESIS ORGANIK MULTITAHAP: SINTESIS BENZOKAIN (bagian C dan D) Penulis: Hestin Permatasari NIM 10510035;kelas 01;kelompok D hestin.permata@gmail.com Abstrak Percobaan sintesis organik multitahap: sintesis benzokain ini mempunyai target sintesis benzokain.Benzokain dipersiapkan dengan esterifikasi asam p-aminobenzoat dengan etanol. Namun terlebihdahulu perlu disintesis senyawa p-asetotoluida dari toluidin, kemudian disintesis senyawa asam pasetamidobenzoat dari p-asetotoluida, setelah itu dilakukan sintesis senyawa asam p-aminobenzoatdari asam p-asetamidobenzoat, dan terakhir dilakukannya sintesis benzokain dari asam p-aminobenzoat. Namun pada laporan ini hanya akan dilaporkan hasil percobaan sintesis asam p-aminobenzoat menggunakan reaksi hidrolisis dan sintesis benzokain menggunakan reaksi esterifikasi.Hasil percobaan menunjukkan pada sintesis asam p-aminobenzoat menghasilkan kristal seberat 0,363gram dengan galat titik lelehnya adalah 1,5-2.1%. Pada percobaan sintesis ester etil p-aminobenzoattidak didapatkan kristal yang cukup untuk dikarakterisasi. Kata kunci: benzokain, asam p-aminobenzoat, sintesis multitahap, esterifikasi, hidrolisis. Abstract Experiment of multistep organic synthesis: benzocain synthesis intent on synthesis of benzocaine.Benzocain was prepared in this experiment by the direct estherification of p Aminobenzoic acid withabsolute ethanol. Shyntesis of benzocain from toluidin is a four step reaction. First step is acylation onamino group. Second step is oxidation of methyl group. Third step is hydrolysis of scetyl group.Fourth step is estherification of p-amninobenzoic acid. This report will just report the third and fourthstep. Result of this experiment shows 0.363 g p-aminobenzoic acid with melting point error is 1.5-2.1% and too little amount of benzocain to caracterization. Keywords : benzocain, p-aminobenzoic acid, multistep organic synthesis, estherification, hydrolysis. 1. PENDAHULUAN Selama ratusan tahun d aun semak coco telah lama digunakan oleh masyarakat pedalaman untuk zat stimulan ringan. Zat di dalam daun tersebutdiduga dapat meningkatkan daya tahan tubuh danstamina. Sedangkan para kimiawan meneliti zat apayang terdapat dalam daun koka tersebut dan zatyang dapat meningkatkan stamina dan daya tubuhmereka itu adalah cocaine. Namun, senyawa tersebut memiliki duakelemahan utama yaitu dosis letalnya melebihikerugian dosis pain-killernya dan dapatmenyebabkan kerusakan permanen pada sistemsaraf. Maka dibuatlah senyawa

analognya yangsifat toksiknya lebih kecil namun efesiensipenyembuhan yang setara dengan kokain. Dandimulailah penelitian dan perkembangan ilmupengetahuan mengarah pada penemuan zat anestesi local benzokain. Pada benzokain tidak terdapatgugus amina tersier sehingga sifatnya kurang aktif daripada novokain. Oleh karena itu, benzokainlebih banyak digunakan.Benzokain digunakan untuk meredakan nyeridan gatal-gatal yang disebabkan luka bakar, gigitanatau sengatan serangga, racun tanaman, luka kecilatau goresan. Benzokain termasuk dalam kelompok obat yang dikenal sebagai anestesi topikal lokal.Cara kerjanya ialah mematikan ujung saraf di kulit.Obat ini tidak menyebabkan hilang kesadaranseperti obat bius yang umumnya digunakan untuk operasi . Pada percobaan ini, akan dilakukan sintesisorganik multitahap yang bertujuan akhirmenghasilkan senyawa benzokain. Namun sebelummenghasilkan senyawa benzokain, dihasilkan asamp-aminobenzoat. Asam p-aminobenzoat danturunannya ini banyak digunakan untuk pembuatanpewarna, bahan perasa, dan bahan pengawet. Selainitu, asam ini juga merupakan bagian dari asam folatatau vitamin B10.[4]