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PRACTICA N 9 GRUPOS FUNCIONALES II

COMPETENCIA DISCIPLINAR BASICA Relaciona los niveles de organizacin Qumica, biolgica, Fsica y ecolgica de los sistemas vivos UNIDADES DE COMPETENCIA Sigue instrucciones y procedimientos de manera reflexiva, comprendiendo cmo cada uno de sus pasos contribuye al alcance de un objetivo. CONOCIMIENTOS, HABILIDADES, ACTITUDES Y VALORES Describe las propiedades fsicas, la nomenclatura y el uso de los compuestos del carbono. Integra las caractersticas que distinguen a los compuestos orgnicos por el grupo funcional y sus usos de: alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, amidas, etc. INDICADORES DE DESEMPEO PARA LOGRAR LAS UNIDADES DE COMPETENCIA Sigue un proceso lgico para identificar con facilidad beneficios y problemas en su entorno, relacionados con productos derivados del petrleo usados industrialmente y en los seres vivos. ANTECEDENTES TEORICOS Se define como hidrocarburo aromtico al polmero cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo". Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n. La qumica orgnica estudia todos los compuestos en que interviene el elemento carbono, (se excluye los carbonatos) actualmente el nombre se ha cambiado por Qumica del Carbono. Adems de los hidrocarburos alifticos y cicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos, por ejemplo: los teres, los alcoholes, las cetonas, los aldehdos, los steres, las aminas, etc., cuya importancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicacin comercial e industrial, a su utilizacin a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervencin en las reacciones de organismos biolgicos. Generalidades.- Cuando se estudiaron las propiedades qumicas de los hidrocarburos, se indic la accin de los halgenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formacin de compuestos de sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno. Esta misma accin tambin se produce en los hidrocarburos no saturados. En la formacin de productos de sustitucin es muy difcil limitar el proceso o la obtencin de un nico compuesto halogenado, lo que hace que se empleen otros mtodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado, correspondiente a determinado carburo. Nomenclatura.- Cuando uno o ms tomos de halgenos sustituyen a uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cicloalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya frmula general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halgeno.
SEMESTRE 2011-A PROF. JOSE MANUEL ORTIZ NAVA

DESCRIPCION DEL EXPERIMENTO PROCEDIMIENTO 1 PREPARACION DEL BENZOATO DE METILO.

Mezcla en un matraz de 150 ml 1 gramo de cido benzoico y 4 ml de metanol. Agrega 1 ml de cido sulfrico concentrado y hierve a reflujo durante 1 hora. Deja enfriar y luego destila de manera normal el exceso de alcohol. El residuo se deja enfriar y se vierte en un vaso con hielo picado. Se separa en un embudo de separacin agregar si es posible un ml de tetracloruro de carbono. Se desecha la capa superior y la capa inferior se lava con solucin de carbonato de sodio. Se separa la capa inferior y se lava con agua. Destila el tetracloruro (p.e. 76 a 80C) y el residuo es benzoato de metilo Qu tipo de sustancia es y cuales son sus propiedades aparentes? __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________. Escribe su frmula _________________________________________________________________________________________________. Investiga sus usos y aplicaciones. PROCEDIMIENTO 2 NITRACION DEL BENCENO. OBTENCION DEL NITROBENCENO PROCEDIMIENTO Medir 5 ml de cido ntrico y agregarlo a un matraz enlermeyer. El matraz debe estar sumergido en una cubeta de agua helada. Medir 6 ml de cido sulfrico concentrado y adicionarlo lentamente al cido ntrico.
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Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimientos rotatorios para mezclar bien los reactivos, siempre dentro de la cubeta de agua helada para evitar la elevacin de la temperatura a ms de 60 C Medir la temperatura de la mezcla sulfonitrica que debe ser por lo menos 10 C PROCESO DE NITRACION Instalar el equipo de acuerdo a la figura adjunta En el embudo de decantacin colocar la mezcla sulfonitrica. En otro matraz Erlenmeyer aadir 9 ml de benceno. Bajo buena agitacin y enfriamiento adicionar lentamente (gota a gota) la mezcla sulfonitrica, cuidando que la temperatura interna este dentro del rango de 5-10 C (entre 50 a 60 C se desprenden vapores que irritan la piel). Si hubiera desprendimiento de vapores cerrar la llave del embudo de decantacin. Continuar agitando por lo menos una hora. El producto de la reaccin transferir a otro embudo de decantacin para separar la parte orgnica de la inorgnica.

Anota tus observaciones __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________. Escribe su frmula _________________________________________________________________________________________________. Investiga la las aplicaciones industriales mas importantes del nitrobenceno __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________. INVESTIGACIN Investiga las propiedades de las aminas y amidas y de los compuestos derivados del benceno y elabora un reporte por separado en hojas que engrapars a esta prctica. BIBLIOGRAFIA Muoz Mena, E. La experimentacin en qumica orgnica. Gua de laboratorio. Editorial Publicaciones Cultural, S. A. Dibujos elaborados con Chemsketck 11

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