Caderno de Resolues

Atividades para Sala e Propostas

Captulo 1
Estereoisomeria Configuracional ptica

04

O HO

O OCH3
ster

C C *C C N *C C H NH2
Amida

CH2

Atividades para Sala

(Pginas 124 a 127)
01
lcool

I. (V) II. (F) A molcula possui dois tomos de carbono assimtricos, logo possui atividade ptica. III. (F) Sua frmula molecular C14H24N2O5 (no anel benzeno existem 11 tomos de hidrognio). Resposta correta: A

OH

OH

OH

OH

Aldedo

O H

H2C *CH *CH *CH *CH C OH

a) lcool e aldedo. b) So os carbonos ligados a quatro ligantes diferentes (indicados por um asterisco). No de carbonos assimtricos = 4. c) IOA = 2n, onde n o nmero de carbonos assimtricos. IOA = 24 = 16 d) IOI = IOA / 2 IOI = 16/2 IOI = 8

05 I. (V) Os tomos de carbono com hibridizao sp2 so os que possuem duplas ligaes, e esses quatro tomos de carbono esto indicados pelas setas na figura a seguir.

02 A molcula possui um tomo de carbono assimtrico (indicado com o asterisco), tratando-se de um exemplo de isomeria ptica. CH2 *CH CH3 NH2 Resposta correta: E

II. (V)

ster

Cetona

III. (F) No existe a funo aldedo nessa estrutura molecular. IV. (V) Os tomos de carbono quaternrios so os que possuem quatro substituintes diferentes de hidrognio, e esses trs tomos de carbono esto indicados pelas setas na figura a seguir.

03
Amina

* V. (F) Existem seis centros quirais (carbonos assimtricos), que esto indicados pelas setas na figura a seguir.

Resposta correta: D 1

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 1

15/03/2013 09:32:24

| Caderno de Resolues
06 A prioridade atribuda com base no nmero atmico do tomo que est diretamente ligado ao estereocentro. Ao grupo com menor nmero atmico atribuda a menor prioridade. a) H < OH < SH < Cl b) CH3 < CH2OH < CH2Cl < CH2Br c) H < CH3 < COH < OH d) H < CH=CH2 < CH(CH3)2 < C(CH3)2 e) H < CH3 < OCH3 N(CH2)2 11 a) Br H C Br H C F
Projeo de Newman

b)

Perspectiva

a) b) 12 CH3 H H H H CH3 c) H CH3 CH3

H CH3

CH3

H H

07
4

CH2OH H
3

NH2 HOCH2
2

NH2 CH3
1

CH3 H4
3

CH3

(1) R

(2) S
3

CH3 H

CH2OH H2N
1

CH3 HOCH2
2

H4
3

NH2 H4 (4) S
1

CH3

CH3

(3) S

13 a) 2-metil-butano b) 2,2-dimetil-propano c) Isopentano d) Ciclopropano e) Metil-ciclobutanol

2,3 e 4 so enantimeros de 1

08 (F) Existem compostos com configurao absoluta R que desviam o plano de luz polarizada pra a esquerda e outros para a direita. (V) (V) (V) O ismero meso um exemplo, uma vez que, embora ele apresente mais de um carbono assimtrico, a molcula possui algum elemento de simetria que a torna aquiral. (F) Os enantimeros so estereoismeros que so imagem especulares uns dos outros e no se sobrepem.

14 A ordem de estabilidade do mais estvel (menos energtico) para o menos estvel (mais energtico) : A, D, C, B. 15 O timol um fenol e o mentol um lcool e, portanto, a opo A est incorreta. A nomenclarura da opo B no obedece a regra dos menores nmeros para o timol (1-Hidroxi-2-isopropril-4-metil-benzeno) e o mentol (2-Isopropril-4-metil-ciclohexanol), portanto a opo est incorreta. A opo C est incorreta, posto que o timol um produto de oxidao do mentol, e no de reduo. Somente o mentol possui centros assimtricos e, portanto, apresenta atividade ptica. A opo E est incorreta. Dentre os compostos relacionados na questo, somente o mentol pode assumir conformao em cadeira na qual os trs substituintes ocupem posies equatoriais. Dessa forma, a opo D est correta. Resposta correta: D

(V)

09 S S S

10 2 1 2

4 S 3

o 16 Como o composto II possui dois carbonos quirais ( o 2 e o o 3 ) ele possui um total de 4 estereoismeros opticamente ativos. IOA = 2n onde n o no de carbonos quirais, assim IOA = 22 = 4 , logo o item est falso e corresponde a resposta certa.

Resposta correta: D

Resposta correta: C

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 2

15/03/2013 09:32:24

Qumica |
17 A molcula possui apenas um carbono quiral (C1) assim, o nmero de IOA = 2n, logo 21 = 2 ismeros pticos. 18
* Cl

c) CH3 *CH *CH C CH3 CH3 No de IOA = 2n 22 = 4 No de IOI = 2n1 21 = 2

O H

Resposta correta: E
Cl *

d) CH3 *CH *CH *CH C Cl Cl Cl

O OH

Cl Cl Ismero cis Ismero trans * carbono quiral: composto possui isomerica ptica

No de IOA = 2n 23 = 8 No de IOI = 2n1 22 = 4

Resposta correta: B

22

Fenol

19 a)
ter Amina

* O composto possui trs carbonos quirais b) No de IOA = 2n 23 = 8 c) N de pares de enantimeros = 2n1 22 = 4 *

lcool

20 a) Errada. O composto no possui carbono quiral. b) Correta. H H HO H H H C C* C* C* C* C OH OH H OH OH OH

a) 1 b) 2 c) 3 d) Fenol, lcool, ter, Amina. e) 5 f) No de IOI 2n1 251 24 = 32

23 Os desvios do plano de luz polarizada provocados pelos ismeros pticamente ativos so numericamente iguais, mudando apenas o sentido da rotao ( 3,8); a mistura racmica inativa (0). Resposta correta: A

H c) Errada. O composto no possui carbono quiral. d) Errada. No existem dois ligantes diferentes ligados ao carbono insaturado para que se tenha isomeria geomtrica. Resposta correta: B 21 a) CH3 CH2 *CH CHO OH No de IOA = 2n 22 = 4 No de IOI = 2n1 21 = 2 b) CH3 CH2 *CH *CH CH3 Cl N de IOA = 2n 23 = 8
o

24 a) Errada. O racmico no apresenta atividade ptica. b) Errada. O butan-1-ol no possui carbono quiral, logo no origina ismeros pticos. c) Errada. Os ismeros gemetricos cis e trans no apresentam atividade ptica. d) Correta. Resposta correta: D

25 a) Falso. I e II representam ismeros, logo so compostos diferentes; CH3 b) Verdadeiro. Os compostos possuem dois carbonos quirais cada, o que os caracteriza como diasteroismeros. c) Falso. A mistura equimolar, nesse caso, no racmica. d) Falso. So diasteroismeros. Resposta correta: B

No de IOI = 2n1 22 = 4

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 3

15/03/2013 09:32:25

| Caderno de Resolues

Atividades Propostas
(Pginas 127 a 137)
01 3-metil-1-penteno
H H2C=CH C* CH3 CH2 CH3

03

Para ocorrer isomeria ptica, a molcula deve possuir carbono quiral. Resposta correta: A

Resposta correta: B

02 I.

H
04

H3C

C* Cl

CH2

CH3

1 carbono quiral. II. No possui carbono quiral. H No de IOA = 2n 21 = 2 Resposta correta: B

CL

C H

Br
05 I. (F) Apenas a anfetamina apresenta a funo amina. II. (V) A anfetamina possui um carbono quiral.

III. *

Anfetamina

2 carbonos quirais.
* * CH * CH CH3 CH3 CH CH2 CH 2 Cl Cl Cl Cl Cl

III. (F). As duas molculas possuem pares eletrnicos isolados. Resposta correta: D

IV.
* CH C H2C H2 Cl

06

2 carbonos quirais. Resposta correta: B

a) Falso. A substncia um ster e no ter. b) Falso. A substncia um ster e no uma cetona. c) Falso. Idem b. d) Falso. A molcula possui dois carbonos assimtricos. e) Verdadeiro. Resposta correta: E

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 4

15/03/2013 09:32:26

Qumica |
07 I. (V) sp2 sp2 sp
2

sp2

e) Falso. As molculas no so ismeros de cadeia. Resposta correta: B

10 Para apresentar isomeria ptica o composto deve possuir carbono quiral, o que s acontece nas estruturas I e II. sp2 Resposta correta: A

sp2 II. (V) * * * * * * *

11 (F) o 3-fenil-prop-2-enal. (F) A molcula no possui carbono quiral. (F) A funo existente ster. Fenol ter (V)

Aldedo

(V) A isomeria geomtrica se deve presena de carbonos sp2 com ligantes diferentes.

III. (F) O composto apresenta as funes lcool e cetona. IV. (F) No possui anel de quatro membros. V. (V) Pode ocorrer ismeros cis-trans em carbono sp .
2

12 a)

08 a) Verdadeiro.

Frutose

b)

b) Falso. Ismeros funcionais ocorrem em estruturas planas e no espaciais. c) Falso. Nenhuma das estruturas pode formar ligaes de hidrognio, para isso seria necessrio que os compostos apresentassem ao menos um tomo pequeno e, logo, fortemente eletronegativo. d) Falso. As duas estruturas possuem isomeria ptica. Resposta correta: A c)

Guanina

*
Tirosina

d)

09 a) Falso. As molculas no so ismeros de cadeia. b) Verdadeiro. Ismeros funcionais ocorrem em estruturas planas e no espaciais. * Leucina: e) *

*
Norepinefrina

Isoleucina:

c) Falso. As molculas no so ismeros de funo. d) Falso. As molculas so opticamente ativas, pois possuem carbono quiral.

Prostaglandina H2

Resposta correta: B 5

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 5

15/03/2013 09:32:27

| Caderno de Resolues
13 X uma estrutura dextrogira, logo y deve ser a levogira. 14 20 Resposta correta: D Resposta correta: B
Carbonila

19 b) Falso. O composto III no possui carbono quiral, logo no possui atividade ptica.

*
Anel aromtico

Talidomida

15 As molculas so imagens especulares, sendo enantimeros: uma dextrogira e outra levogira. Resposta correta: D 21 16 I. Verdadeiro. CH3 *CH(Br) CH2 CH3 II. Falso. necessrio possuir carbono assimtrico. III. Verdadeiro. No IOA = 2n 22 = 4 IV. Verdadeiro. V. Verdadeiro. 22 a) Falso. Existe apenas um carbono quiral. b) Falso. No existe fenol. c) Falso. Existe apenas um carbono quiral. d) Verdadeiro. e) Falso. Existe apenas um carbono quiral. Resposta correta: D R S a) Falso. Ela apresenta 10 tomos de hidrognio. Resposta correta: A

VI. Falso. As misturas racmicas podem ser separadas por processos fsicos. Resposta correta: A

17 a) Falso. O composto ativo pela presena de carbono quiral. b) Falso. A mistura racmica opticamente inativa. c) Falso. A configurao do carbono quiral R. d) Falso. As propriedades fsicas no so iguais. e) Verdadeiro. O composto ativo tem carbono S, enquanto o sem efeito biolgico tem configurao R.

23

a) Alternada. b) Eclipsada. c) Anti. d) Eclipisada.

24 18 Resposta correta: E

Energia

B E F

C H C*

C C* H C

O OH
D
0 60 120 180 240 300

D
360

No de carbonos quirais = 2 No IOA = 2N 22 = 4 No IOI = 2N1 221 = 2 6 Resposta correta: B

Rotao

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 6

15/03/2013 09:32:27

Qumica |
25 A conformao mais estvel a de menor energia. a) Me Me F i-Pr H H H i-Pr
Mais estvel.

33

ster

H F

b) H H

Me Me Me H Me H

Me H Me H
Mais estvel.

34

Resposta correta: E *

c) H H

Me

Me Me

Me H

Me

H Me 35

Resposta correta: D *

Me d) H Me H Br

Me

Mais estvel.

Cl H H Me

Br H H Cl

Resposta correta: B

Mais estvel.

36

26 B e C, ambos com grupamento metil na posio equatorial. 27 28 a) B. b) A. c) A. d) No. e) Sim. f) A: Cis-1,3 - Dimetilciclohexano; B: Trans-1,3 - Dimetilciclohexano. a) II. b) Sim. c) I. d) IV. e) I e III.

N IOA = 2n 22 = 4 Resposta correta: A

37 Alcanos no podem apresentar isomeria de funo, pois todos so hidrocarbonetos, e nem isomeria geomtrica, por no possurem carbono sp2. 38 Resposta correta: A

29 Est ocorrendo o fenmeno de deslocamento de eltrons , o que indica ressonncia. Resposta correta: C

O composto possui carbono quiral e os dois tipos diferentes so o dextrogiro e o levogiro. Resposta correta: D

30 A configurao mais estvel possui menor interao entre as nuvens eletrnicas. Resposta correta: A

39 * *

31 A estrutura C a axial-axial mais estvel. Resposta correta: C

32 A estrutura D equatorial-equatorial. Resposta correta: D

Resposta correta: B

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 7

15/03/2013 09:32:29

| Caderno de Resolues
40 Os compostos possuem em suas estruturas funes qumicas diferentes. 41 Resposta correta: A 45 II.

III. *

42

Resposta correta: D a) Falso. S so enantimeros os compostos do par II. b) Falso. Os compostos do par I so ismeros geomtricos. c) Verdadeiro. d) Falso. No par III, os compostos so ismeros de funo. e) Falso. A isomeria que ocorre no par II ptica e no geomtrica. Resposta correta: C

Resposta correta: B

46

sp2

sp2 *

43 a) Falso. III e IV so imagens especulares no sobreponveis uma a outra, logo so compostos diferentes. b) Verdadeiro. c) Falso. III e IV tm imagens especulares no sobreponveis. d) Falso. I e IV no so imagens especulares uma da outra. Resposta correta: B 44 II. *

I. Verdadeiro. II. Falso. So dois tomos de carbono sp2. III. Verdadeiro. IV. Verdadeiro. Resposta correta: E

47 A frmula do composto C4H6O6, logo a frmula mnima C2H3O3. Resposta correta: B

48

I.

II.
H3 CH3C CH2CH2 2 Br Br C C

H H C* C* CH3CH3 Br Br

III.

IV.

ibuprofeno

III.

V.

anfetamina

Resposta correta: B

Resposta correta: D

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 8

15/03/2013 09:32:29

Qumica |
49 * *

Captulo 2
Reaes Orgnicas

Atividades para Sala

50 * * * a) 2 carbonos quirais. b) IOI = 2
n1 2

(Pginas 151 a 157)

21

=2 01 A ligao que ter maior tendncia a sofrer ruptura heteroltica ser aquela que apresentar maior momento dipolo eltrico. Resposta correta: E

c) IOA = 2 4, logo 2 pares

So 3 carbonos assimtricos. 02 Como o carbono ficou com um par de eltrons, podemos concluir que houve uma ciso heteroltica. Resposta correta: B

No IOA = 2n 23 = 8. Resposta correta: C

51 A frmula molecular da codena C18H21NO3. 52 Resposta correta: A 03 O H+ atua com o eletrfilo, ele atua como cido de Lewis, atacando a parte rica em eltrons da molcula. Resposta correta: E

04 A quebra de ligaes pode ocorrer de forma homoltica, gerando radicais (espcies altamente reativas). No caso, h uma diviso equitativa dos eltrons da ligao covalente. Entretanto, pode ocorrer uma ruptura desigual, produzindo ctions ou nions.
cido derivado da D-Xilose cido derivado da D-Ribose

A homlise costuma ser causada por ao de luz ou calor. Enquanto que a heterlise, solventes polares ou catalisadores. O radical benzil mais estvel que o etenil por causa do efeito de conjugao com o anel benznico. Resposta correta: C (Somente I, III e V)

53

Resposta correta: B

* *

05 * *

Os compostos possuem dois carbonos quirais, porm no constituem imagens especulares, sendo, portanto, diasteroismeros. Resposta correta: C

Resposta correta: D

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 9

15/03/2013 09:32:30

| Caderno de Resolues
06
Carboction primrio Carboction secundrio Carboction tercirio

11

O efeito indutivo doador de eltrons dos metis do carboction tercirio o deixa mais estvel. Logo, temos a seguinte sequncia:

Resposta correta: D 07 Resposta correta: A 12

Resposta correta: B 08 Resposta correta: C 13

09 a) 2-clorobutano. b) 2-metil-2-nitropentano. c) cido 3-metil-3-heptanossulfnico. 10

14 Na reao, observa-se um aumento na quantidade de tomos presentes do incio at o fim. Assim, h uma reao de adio. Todavia, um aumento na quantidade de hidrognios na molcula caracteriza-se como reduo. Na hidrogenao, pode-se utilizar a platina como catalisada. Resposta correta: B 10

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 10

15/03/2013 09:32:31

Qumica |
15 19
3

Resposta correta: C 16

20

17

Resposta correta: B

21

22

Resposta correta: B 23 18

adio parcia (1 mol) de hidrognio tripla, esta se transforma em dupla.

24

Resposta correta: D 11

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 11

15/03/2013 09:32:32

| Caderno de Resolues
25 30

26 Veja.

Resposta correta: C

31 Resposta correta: C 27

Resposta correta: C

Resposta correta: D 28

32

Resposta correta: D Resposta correta: E 29

Cl

CP 33

Resposta correta: E

12

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 12

15/03/2013 09:32:33

Qumica |
39

34

Resposta correta: C 40 Um lcool tercirio sofreu uma reao de eliminao com a presena de um cido que, por meio do prton H+ junta-se ao OH produzindo gua e um alceno (2-metilpropeno). Resposta correta: E 35 O mel benznico costuma sofrer reao de substituio eletroflica e no de adio. Os carbonos, com exceo de alguns do anel benznico que so secundrios e hibridizam sp2, no so secundrios. Os dois compostos so fenis. No so alcois. O grupo substituinte o t-butila e no o sec-butila. A substituio dos fenis ocorrem em orto e para. Resposta correta: E

41

36 Resposta correta: D

Resposta correta: B 37 ,

42 (F) O frasco A contm etanol. (F) O frasco C contm acetaldedo. (V) (V) (F) A substncia do frasco A, quando reduzida, produz um alcano. 43 Resposta correta: F, F, V, V, F

Resposta correta: B 38

Resposta correta: E 44 A ordem : etanoico > etanol > gua. Resposta correta: B

Resposta correta: D 13

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 13

15/03/2013 09:32:35

| Caderno de Resolues
45 49

Os grupos de maior eletronegatividade deslocam a nuvem eletrnica para eles, isso o efeito indutivo negativo, fazendo a fora cida aumentar. Resposta correta: D 50 46 Resposta correta: A

Resposta correta: E

51 Resposta correta: A

47 Resposta correta: B 48 52 Resposta correta: D

53

Resposta correta: C

Resposta correta: D

14

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 14

15/03/2013 09:32:37

Qumica |
54 Veja:

Atividades Propostas
(Pginas 157 a 170)
01 A quebra da ligao foi feita de modo que cada tomo ligante ficou com seu eltron, o que indica uma ciso homoltica. Resposta correta: C

55

Resposta correta: E C H

02 Os eletroflicos atacam a parte negativa de uma molcula, pois so deficientes de eltrons e por isso funcionam como cido de Lewis. Resposta correta: B

C3H4 + 2HCL

C2H5OH + H2SO4 (conc) (170C) Resposta correta: C

H2C CH2 + H2O

56 R2NH + HNO2 R2N N = O + H2O 57 Resposta correta: D O O O

H3C C N CH3 + H2O H3C C OH + M CH3 CH3 CH3 cido etanoico ou actico Resposta correta: D

58 b) A alternativa B falsa, pois a propanona um composto polar. Resposta correta: B

59 I. Correta. II. Correta. 60 III. Errada. A propilamina tem caratr bsico mais pronunciado que a propanamida. IV. Correta. Resposta correta: A O 07 O ciclobutano menos estvel do que os ciclanos de cinco ou seis carbonos porque seu ngulo interno de 90 est mais afastado do estvel valor de 109 27 30. O tolueno estvel, produz reao de substituio e o dicloroetano, de eliminao Resposta correta: B Resposta correta: D

CH3 NH C CH2 CH3 Resposta correta: A

CH3 NH2 CH3 CH2 C

OH + H2O

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 15

C2H4O + KMnO4 (meio cido) H3C C

H O OH

03 O eletrfilo funciona como cido pois deficiente em eltrons. J o nuclefilo funciona como uma base, pois possui eltrons disponveis. Resposta correta: E

04 A ao eletrfila do SO3 se deve o fato de o oxignio ser mais eletronegativo que o enxofre. O oxignio atrai os eltrons da ligao com o enxofre, deixando-o com deficincia de eltrons. Resposta correta: B

05 As reaes de adio constituem situaes em que ocorre reduo no nmero de espcies presentes no meio reacional. Em I e II, tal fato ocorre. Entretanto, em II h uma juno de duas molculas iguais, um tipo de polimerizao denominada dimerizao. 06 Resposta correta: C

15

15/03/2013 09:32:37

| Caderno de Resolues
08 Pela anlise da tabela, percebe-se um incremento energtico de cerca de 600kg. De 3886 para 2658, h uma diferena de algo prximo de 1200kg, ou seja, duas vezes 600kg. Assim, houve um aumento de dois carbonos. 09
8 carbonos

14

Resposta correta: B Resposta correta: B

15 Veja:
8mol de CO2

10

Resposta correta: D

11 A clorao do propano trata-se de uma reao de substituio com formao de radicais livres. (2 cl). Resposta correta: D

Resposta correta: B

16 Veja:

Resposta correta: A

17 Veja a reao. 12 Resposta correta: E

Resposta correta: E 13 Resposta correta: C

18 A ozonlise de carbonos primrios e secundrios origina aldedos, e a de carbonos tercirios produz cetonas. Resposta correta: B

16

Resposta correta: B

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 16

15/03/2013 09:32:40

Qumica |
19 Veja a reao. 22 Veja

Resposta correta: C

20 Veja a reao. Resposta correta: E

23 Veja a reao.

Resposta correta: B Resposta correta: D

21 No mecanismo, a ligao ataca o tomo de higrognio, produzindo um carboction. Essa etapa lenta.

24

25

Resposta correta: B

Resposta correta: D O carbono de nmero 3 mais hidrogenado do que o de nmero 2. Por isso, segundo a regra citada, recebe o hidrognio. O carbono 2 recebe o bromo. Resposta correta: D

17

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 17

15/03/2013 09:32:40

| Caderno de Resolues
26 30 Veja.

Resposta correta: A

Resposta correta: D

27 Veja a reao.

31 Veja.

28

Resposta correta: A

Eteno

1, 2, 2, 2-tetracloroetano

Resposta correta: C

32 Veja.

Etanal

Resposta correta: C
(Ozondio primrio)

29

Nota: o enol (instvel), por tautomeria, origina a cetona. Resposta correta: E

33

Resposta correta: B

18

Resposta correta: D

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 18

15/03/2013 09:32:41

Fsica |
34 40 Veja.

Resposta correta: A

35 Veja a reao.

Resposta correta: E

41 Veja a reao.

36 Veja a reao.

(1,3-dibromobutano)

Resposta correta: A

Resposta correta: B

42 Veja.

37 Veja a reao.

(1-bromopropano)

Para obtermos o 1,3-dibromobutano devemos utilizar o metilciclopropano. Nota 1: a partir do ciclopentano ocorrem reaes de substituio (anis mais estveis). Nota 2: ao reagirmos o ciclopropano ou ciclobutano com Br2 ou C2, na presena de luz (ciso homoltica), teremos reaes de substituio e no de adio. Resposta correta: C Resposta correta: E
(bromoetano)

43 Veja.

(onozdio primrio)

38 Uma das substncias um alceno, pois sofre hidrogenao (IDHC H =1). A outra substncia no possui insaturao, 6 12 sendo, portanto, o ciclohexano. Nota: o ciclohexano pouco reativo devido a sua grande estabilidade. 39 Veja.

Reao de substituio

19

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 19

15/03/2013 09:32:42

| Caderno de Resolues
44 a) Os anis com cinco e seis membros possuem grande estabilidade, realizando reaes de substituio. Os anis com trs e quatro membros so instveis devido a sua alta tenso angular (Bayer), sendo mais favorveis a reaes de adio. b) (I) 1,3-dibromopropano (II) Bromociclobutano e 1,4-dibromobuteno (III) Bromociclopentano 49 Veja.

(metil-benzeno)

Resposta correta: B

50 Observe a sequncia reacional: 45 Veja.

Resposta correta: B

X: Metano. Y: Cloreto de metila. Nota: Os alcanos, devido a sua baixa reatividade, reagem com halogneos apenas em presena de luz e alta temperatura (ciso homoltica). Resposta correta: A

46

51

Resposta correta: D

52 Veja a reao. Resposta correta: A

47

Resposta correta: A

Resposta correta: A

53 Veja a sequncia reacional.

48

(substituio)

Resposta correta: C

Resposta correta: D

20

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 20

15/03/2013 09:32:43

Qumica |
54 Veja a sequncia reacional. 57

(Alquilao de Fridel-Crafts))

Resposta correta: B

55

Nitrao com formao do nitrotolueno, sendo P-nitrotolueno o mais estvel.

58 Veja.

Resposta correta: E

56 Dois ncleos condensados de benzeno formam o naftaleno. O benzeno reage com o cloro, em condies apropriadas, na presena do catalisador (FeCP3). O anel benznico possui ressonncia de eltrons que o torna bastante estvel, diminuindo sua capacidade de reao em condies normais. Resposta correta: D

Resposta correta: D

59

Resposta correta: B

21

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 21

15/03/2013 09:32:44

| Caderno de Resolues
60

65

Resposta correta: E

61 Veja.

Resposta correta: C

62 Veja a reao de nitrao do tolueno.

63 O p-nitro-tolueno mais estvel que o o-nitro-tolueno, sendo este ltimo, portanto, o produto secundrio. Resposta correta: E 66 Resposta correta: B

64 Resposta correta: B

Resposta correta: D

67

Apesar da alta estabilidade do anel aromtico, o meio reacional bastante enrgico (luz/calor) promove a reao por adio. Nota: lembre que em um meio reacional mais ameno teramos uma reao de substituio. Resposta correta: E Resposta correta: C

22

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 22

15/03/2013 09:32:45

Qumica |
68 71

Geraniol A

(cido frmico)

Resposta correta: A
Aromatizante com odor de rosas B

69

Resposta correta: C

72 Para se obter um aldedo a partir da oxidao de um lcool, esse lcool deve ser primrio (x). J para se obter cetona, deve-se oxidar um lcool secundrio (y). Resposta correta: B

73 A desidratao intramolecular ocorre dentro de uma s molcula. O que acaba por produzir o eteno.

Resposta correta: D Na intermolecular, dois alcois formam um ter.

70 Resposta correta: B

74 O metanol um lcool primrio e sofre reaes de oxidao produzindo aldedo. Resposta correta: D

75 Do cido ctrico para o intermedirio cido 2-acontico, ocorre uma desidratao. Resposta correta: B

76 O lcool etlico sofre desidrogenao liberando H3CCOH (o aldedo actico ou etanal) atravs de uma reao de oxidao (h perda de hidrognio). Resposta correta: D Resposta correta: C

23

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 23

15/03/2013 09:32:46

| Caderno de Resolues
77 82 Veja as reaes:

Resposta correta: D

78

Resposta correta: A

79

83 Veja:

Resposta correta: B Resposta correta: A

80 A estrutura (II) igual a (I), o que no deveria ocorrer. No entanto, a partir do cido saliclico (I), deve-se realizar uma salificao seguida de uma esterificao. Resposta correta: C

84

81 A reao x a de hidrogenao, pois o H2 est envolvido no processo. O composto I um cido hidrogenado na trans com relao s carboxilas. A reao y de esterificao, pois h a presena de um lcool reagindo com um cido carboxlico. II um ster. A reao z de saponificao pois h a presena de um ster reagindo com a base NaOH, produzindo o sal orgnico III. Resposta correta: E

Resposta correta: C

85 Nos itens citados na questo, encontramos as fontes naturais de compostos que contm a funo aldedo, cetona e cido carboxlico. Resposta correta: A

86 Veja a reao de esterificao da morfina:

24

Resposta correta: D

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 24

15/03/2013 09:32:48

Fsica |
87 92 Veja:

88 Veja.

Resposta correta: B

Resposta correta: E

93 Veja a reao: 89

Resposta correta: C

94 Veja:

Resposta correta: B Resosta correta: C

90

95 Veja as reaes:

Resposta correta: D

91 Veja:

(propano)

Resposta correta: E

Resposta correta: D

96 Veja:

Resposta correta: E 25

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 25

15/03/2013 09:32:49

| Caderno de Resolues
97 103

Resposta correta: A

98 O reagente de Tollens usado para identificao de aldedos, servindo, portanto, para diferenciar estes de cetonas. Nota: O teste positivo aps a identificao de um espelho de prata que se forma na superfcie do recipiente.

Resposta correta: D

99 O reagente de Benedict ou Fehling age na oxidao de aldedos, no ocorrendo, contudo, com cetonas. Portanto, A e B (C3H6O) so ismeros de funo. Veja:

Resposta correta: B, C, E

104 O formaldedo o seguinte aldedo:

Resposta correta: C O metanol oxidado a cido metanoico e reduzido a metanol ou lcool metlico. A soluo aquosa de formaldedo denominada formol. Resposta correta: E

100

Resposta correta: B I. (F) Apenas aldedos. II. (V) III. (V) IV. (V)

105 (F) Apresenta as funes: amina, cetona e lcool. (F) Apresenta centro estereognico, logo h atividade ptica. (V) (V) (V) Resposta correta: F, F, V, V, V

101

Resposta correta: D

106 (V) (F) Apresenta o grupo funcional: aldedo. (V) (V) (V) Resposta correta: V, F, V, V, V

102 Glicose e frutose, apesar de possurem a mesma frmula molecular, possuem grupos funcionais no totalmente iguais. A primeira apresenta aldoxilo, enquanto que a segunda no. Portanto, so ismeros funcionais e reagem de forma distinta. Todavia, ambas so carboidratos presentes em frutas. Resposta correta: E

107 Em gua, a dimetilamina tem carter bsico. Veja:

Resposta correta: E

26

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 26

15/03/2013 09:32:50

Qumica |
108 O composto B apresenta o grupo funcional de uma amida. Assim, se A a substncia responsvel, deve estar ausente a enzima que permite a sntese da mesma, ou seja, que forma o grupo funcional presente em sua estrutura; o cido carboxlico. 109
(A) (B)
(Fenilamina)

114 Veja a reao de reduo do nitrobenzeno:

Resposta correta: B

(C) (D)

Resposta correta: C

(E)

(F)

115 Veja.

(G)

(H)

110

Hidrognio nascente

Resposta correta: D

Butilamina

116

111

Resposta correta: E

112

Resposta correta: D 113

amida

Resposta correta: C 27

2013_MED_3aPreUniversitario_QUIMICA_RESOLUES.indd 27

15/03/2013 09:32:52