Fosfolpido

Figura 1.

Figura 2. P, cabeza polar; U, colas apolares).

Figura 3. Auto-organizacin de los lpidos. Se muestra una bicapa lipdica a la izquierda y una micela a la derecha. Los fosfolpidos son un tipo de lpidos anfipticos compuestos por una molcula de glicerol, a la que se unen dos cidos grasos (1,2-diacilglicerol) y un grupo fosfato. El fosfato se une mediante un enlace fosfodister a otro grupo de tomos, que generalmente contienennitrgeno, como colina, serina o etanolamina y muchas veces posee una carga elctrica. Todas las membranas plasmticas activas de las clulas poseen una bicapa de fosfolpidos. Los fosfolpidos ms abundantes son la fosfatidiletanolamina (o cefalina), fosfatidilinositol, cido fosfatdico, fosfatidilcolina (o lecitina) yfosfatidilserina.

[editar]Funciones de los fosfolpidos

Componente estructural de la membrana celular: El carcter anfiptico de los fosfolpidos les permite su autoasociacin a travs de interacciones hidrofbicas entre las porciones de cido graso de cadena larga de molculas adyacentes de tal forma que las cabezas polares se proyectan fuera, hacia el agua donde pueden interaccionar con las molculas proteicas y la cola apolar se proyecta hacia el interior de la bicapa lipdica.

Activacin de enzimas: Los fosfolpidos participan como segundos mensajeros en la transmisin de seales al interior de la clula como el diacilglicerol o la fosfatidilcolina que activa a la betahidroxibutirato deshidrogenasa que es una enzima mitocondrial.

Componentes del surfactante pulmonar: El funcionamiento normal del pulmn requiere del aporte constante de un fosfolpido poco comn denominado dipalmitolfosfatidilcolina. Este fosfolpido tensoactivo es producido por las clulas epiteliales del tipo II e impide la atelectasia al final de la fase de espiracin de la respiracin.

Componente detergente de la bilis: Los fosfolpidos, y sobre todo la fosfatidilcolina de la bilis, solubilizan el colesterol. Una disminucin en la produccin de fosfolpido y de su secrecin a la bilis provoca la formacin de clculos biliares de colesterol y pigmentos biliares.

Sntesis de sustancias de sealizacin celular: El fosfatidinol y la fosfatidilcolina actan como donadores de cido araquidnicopara la sntesis de prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y compuestos relacionados.

[editar]Vase tambin

Fosfolpidos

Anteriormente vimos que los lpidos son un conjunto muy heterogneo de biomolculas cuya caracterstica distintiva aunque no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua, siendo por el contrario, solubles en disolventes orgnicos (benceno, cloroformo, ter, hexano, etc.). Estn constituidas bsicamente por tres elementos: carbono (C), hidrgeno (H) y oxgeno (O); en menor grado aparecen tambin en ellos nitrgeno (N), fsforo (P) y azufre (S). Entonces, una caracterstica bsica de los lpidos, y de la que derivan sus principales propiedades biolgicas es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipdos se debe a que su estructura qumica es fundamentalmente hidrocarbonada (aliftica, alicclica o aromtica), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C. El agua, al ser una molcula muy polar, con gran Un lpido.

facilidad para formar puentes de hidrgeno, no es capaz de interaccionar con estas molculas. Este fenmeno recibe el nombre de efecto hidrofbico. Fosfolpidos Los fosfolpidos, un tipo especial de lpido, son los componentes primarios de las membranas celulares. En su estructura qumica podemos observar una molcula de glicerol, dos cidos grasos, un grupo fosfato y una base nitrogenada. Su frmula general se representa de la siguiente manera:

Frmula general de los fosfolpidos.

En las membranas celulares los fosfolpidos juegan un papel muy importante, ya que controlan la transferencia de sustancias hacia el interior o exterior de la clula. Los fosfolpidos son anfipticos, esto es que son simultaneamente hidroflicos e hidrofbicos. En efecto, una parte de su estructura es soluble en agua (hidroflica), mientras que la otra, es soluble en lpidos (hidrofbica). Es en la parte hidroflica donde se encuentran el grupo fosfato y el aminoalcohol o base nitrogenada. Esta caracterstica estructural hace posible que los fosfolpidos participen en el intercambio de sustancias entre un sistema acuoso y un sistema lipdico, separando y aislando a los dos sistemas, a la vez que los mantiene juntos. En medio acuoso las colas de los fosfolpidos (constituidas por la molcula de gricerol y los cidos grasos) tienden a disponerse en manera tal de formar un ambiente local hidrofbico. Al entrar en contaco con el agua, las molculas de fosfolpidos se organizan formando micelas o bicapas que son grupos macromoleculares con gran cantidad de lpidos. En estas estructuras las cadenas hidrofbicas de cidos grasos se alinean unas con otras, interactuando entre ellas y dejando sus extremos hidroflicos en contacto con el agua. Micelas: estructura esfrica con las colas de los fosfolpidos (no polares) hacia adentro y, las cabezas (polares) hacia fuera de la estructura, en contacto con el medio acuoso.

Bicapa: dos capas de fosfolpidos con las cabezas hacia afuera, en contacto con el medio acuoso, y las colas hacia el medio de la bicapa. Se cierra sobre s misma y delimita un espacio interno. Esta forma se llama mosaico.

Fosfolpido: definicin, descripcin Los fosfolpidos son los principales componentes de la membrana celular, as como tambin lo son de la estructura liposomal. Forman parte de los llamados lpidos estructurales, y, como molcula, su caracterstica principal es su caracter anfiflico, es decir una parte de la molcula tiene afinidad por el agua, hidrfila, y la otra por la grasa, lipfila. Estos fosfolpidos pueden tener distintos orgenes o fuentes; naturales, sintticos o semisintticos. Los fosfolpidos naturales, a su vez, pueden tener tambin distintos orgenes: como la soja, el huevo, las semillas de calabaza, el krill,.... los ms utilizados son los extrados de la soja. Como he comentado anteriormente las molculas fosfolipidicas se caracterizan principalmente por ser anfiflicas o anfipticas, es decir, tienen una parte hidrfila (polar) y otra lipfila (apolar), de esta caracterstica deriva sus ms importante funcin, que es la estructural, al ser el componente principal de las membranas celulares. Un fosfolpido est construido de un glicerol, un grupo fosfato y dos cadenas de cidos grasos (lpidos). Al grupo fosfato se le une otro grupo de tomos como por ej: colina, serina o etanolamina, y otros que a veces poseen carga elctrica. Los fosfolpidos se clasifican principalmente segn sus distintas cabezas polares o hidrfilas. Los ms importantes son: - fosfatidilcolina - fosfatidiletanolamina - fosfatidilserina - fosfatidilinositol La fosfatidilcolina es el ms importante estructuralmente a todos los niveles, y, tambin el ms frecuentemente utilizado en la produccin de liposomas, estructuras anlogas, por no decir idnticas a la de la membrana celular. Los cidos grasos de las colas polares se diferencian por el nmero de tomos de carbono, as como de dobles enlaces o insaturaciones de la molcula y dependen, en gran medida, del origen del mismo. Estos pueden estar totalmente saturados, como es el caso de los fosfolpidos hidrogenados, parcialmente saturados, insaturados , como los fosfolpidos de la soja y del huevo, , poliinsaturados, como en el caso de los fosfolpidos de krill, muy ricos en omega-3. En el desarrollo y produccin de liposomas, los diferentes fosfolpidos se utilizan para conferirle a la estructura unas caractersticas fisicoqumicas y estructurales determinadas para que su comportamiento sea el adecuado o necesario para alcanzar su objetivo o la funcin buscada. La densidad de empaquetamiento, flexibilidad, resistencia osmtica, estabilidad "in vivo" e "in vitro", permeabilidad, carga elctrica, capacidad antignica, etc..., tambin sern determinados y condicionados por la composicin de la bicapa fosfolipdica. Se han sintetizado nuevos fosfolpidos con el objetivo de controlar al mximo estas condiciones y caractersticas. Por ejemplo DMPC, DPPC, etc... La variabilidad propia de los fosfolpidos de origen natural, hace que muchos cientficos prefieran trabajar con los fosfolpidos ms definidos de origen sinttico o semisinttico. Los fosfolpidos, por ej. la PE, tambin se utilizan para anclar anticuerpos, u otras molculas como polialcoholes, con el fin de, en determinados tipos de liposomas, aumentar la estabilidad "in vivo", mejorar la especificidad, prolongar el tiempo de circulacin, y la eficacia general de los mismos. Adems de fosfolpidos, en la produccin de liposomas tambin se pueden utilizar otras molculas lipdicas y compuestos anlogos, como por ejemplo el colesterol. Todas estas diferencias condicionaran las caractersticas y el comportamiento de la membrana liposomal y del liposoma.

Adems de bicapas y liposomas, los fosfolpidos al ser hidratados tambin se pueden estructurar en forma de micelas y bicelas. stas tambin se utilizan para el transporte de principios activos, pero, por sus propiedades y caractersticas, mucho menos adaptables y flexibles que las del liposoma, sus aplicaciones son menos amplias y verstiles.

Representacin esqumatica de un fosfolpido

Diferentes fosfolpidos, lpidos y anlogos que pueden utilizarse en la produccin de liposomas

Representacin esqumatica de una bicapa fosfolipdica

Representacin esqumatica de una micela Una micela es una agregacin de molculas anfiflicas formando estructuras coloidales, en las que molculas se ordenan con sus extremos hidrfobos (apolares) orientados hacia el interior, mientras que sus extremos hidrfilos (polares) se orientan hacia el exterior.

Representacin esqumatica de una bicela

Son estructuras de base fosfolipdica ordenadas en forma de disco o galleta, constituidas a partir de un centro formado por una bicapa fosfolipdica y una periferia compuesta por otro/s fosfolpido/s de cadena ms corta, u otras molculas anfiflicas, por ej. tensoactivos, dispuestas rodeando al disco centra

Ambas estructuras, micelas y bicelas, se utilizan para aplicaciones puntuales y concretas. En ellas, al igual que en los liposomas, se pueden incorporar principios activos bsicamente liposolubles y otras molculas lipfilas para su transporte o estructuracin. Su poca capacidad de adaptacin a entornos de diferente polaridad, as como su poca resistencia a cambios del medio, hacen que su estabilidad "in vivo" sea escasa y con ello tambin sus aplicaciones.

Ver: Bibliografa cientfico tcnica, Pedro Gonzlez/Transtechnics

Principios de la naturaleza. El fractal infinito

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Pedro Gonzlez Enseat Puerto de Andratx

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FOSFOLIPIDOS Introduccion Los fosfolpidos en general son aquellos lpidos que contienen cido fosfrico. En el campo de la ciencia y la tecnologa de los alimentos, la expresin suele limitarse a los derivados del cido glicerofosfrico, que estn formados por una molcula de glicerol esterificada en las posiciones 1 y 2 por dos cidos grasos, con la posicin 3 esterificada por un cido fosfrico que lleva unidas adems otras estructuras, dependiendo del fosfolpido de que se trate. De forma genrica se denominan "lecitinas", aunque se considera que la lecitina propiamente dicha es la fosfatidilcolina.

Detener movimiento Componentes estructurales (adems de los dos cidos grasos) Glicerol Fosfato Etanolamina Fosfatidil-etanolamina

Segn la estructura unida al cido fosfrico, podremos hablar de fosfatidiletanolamina, fosfatidilcolina, fosfatidilserina,y fosfatidilinositol, que son los fosfolpidos ms frecuentes en los alimentos. La estructura de los cidos grasos unidos tambin vara entre los fosfolpidos. Es frecuente que el ocupa la posicin 2 sea insaturado, mientras que el que ocupa la posicin 1 suele ser saturado. Son lpidos polares, ya que tienen una regin hidroflica formada por el grupo cargado del fosfato y la zona hidrfina de la etanolamina, colina, serina o inositol.

Los fosfolpidos son los principales cosntituyentes lipdicos de las membranas biolgicas, donde forman estructuras en bicapa, con las zonas no polares de los constituyentes de cada capa orientadas hacia el interior. Consecuentemente, los fosfolpidos se van a encontrar presentes en la mayora de los alimentos complejos, en los que exista material celular. Los fosfolpidos son tambin capaces de producir estructuras artificiales del tipo de bicapa (liposomas). Su interes en el campo de los alimentos radica en que al ser lpidos polares se orientan en las superficies de contacto entre el agua y los materiales hidrfobos, y reducen la tensin superficial. Es decir, reducen la energa necesaria para crear superfice de contacto y la tendencia minimizarla, facilitando la produccin de emulsiones y estabilizndolas. Los fosfolpidos son un componente importante de los lpidos de la yema de huevo, lo que explica su buena capacidad como emulsionante. Tambin se encuentra en la membrana del gbulo graso de la leche (y consecuentemente, en la mantequilla). Los fosfolpidos utilizados como emulsionantes en la industria (lecitinas) suelen proceder del refinado del aceite de soja. Los fosfolpidos tambin pueden reducir la energa de superficie en el contacto de interfases con aire. En una interfase aire-agua, los fosfolpidos se sitan con la regin hidrofbica hacia el aire, facilitando la formacin de espumas. Aunque la gran mayora de espumas alimentarias se obtienen con protenas, esta propiedad de los fosfolpidos se ha utilizado en "cocina creativa" para la formacin de espumas muy ligeras, los llamados "aires". En las interfases aceite-aire, los fosfolpidos se orientan con la zona hidrfila hacia el aire, facilitando la formacin de espumas. Esto resulta extremadamente perjudicial, ya que aumenta muchsimo la superficie de contacto entre el oxgeno del aire y la grasa, facilitando las reacciones de oxidacin. En el caso de los aceites que contienen proporciones significativas de fosfolipidos tras su extraccin, como el aceite de soja, stos se eliminan en el refinado, en el proceso conocido como "desgomado".