INFORME FINAL DE QUMICA ORGNICA PARA LAS PRACTICAS DE CARACTERIZACIN DE HALUROS DE ALQUILO - ALDEHDOS Y CETONAS ALCOHOLES - CIDOS CARBOXILICOS

S Y AMINAS. Andrs Felipe Tigreros1 12218031, Luis Enrique Quinchia2 12220058 Diego Lpez Correa3 12220079

Universidad Icesi Facultad de Ciencias Naturales Laboratorio de Qumica Orgnica 1 Santiago de Cali, Colombia Mayo 2013 andres_tigreros94@hotmail.com1, ki_ke_95@hotmail.com2 diegolopc@hotmail.com3

1. OBJETIVOS: 2. RESULTADOS: En este punto se presentaran los resultados de las prcticas N 8,9 y 10, mostrando respectivamente las tablas que los contengan para cada una de ellas. 2.1. Resultados de la prctica N 8: PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE HALUROS DE ALQUILO: Esta prctica se bas en mtodos para el anlisis y determinacin del carcter de los haluros de alquilo.

R-X

(1)

X= F, Cl, Br I Los haluros de alquilo (1) son compuestos orgnicos que presentan un enlace entre un carbono con hibridacin sp3 y un halgeno. La mayor parte de estos compuestos son sintticos, pero existen algunos que han sido aislados de diferentes especies marinas como esponjas y moluscos. La presencia de un tomo de halgeno modifica de forma apreciable las propiedades fsicas de un compuesto orgnico, especialmente su densidad. Estos compuestos se pueden preparar a partir de alcanos (sustitucin por radicales libres), alquenos y alquinos (adicin electroflica) y a partir de alcoholes.1 En la Tabla 1. y la Tabla 2. se mostraran los resultados para los pasos de solubilidad en agua y en ter de petrleo a (1) dados en el laboratorio.

Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua para haluros de alquilo.

Compuesto 2-Clorobutano Bromobutano Cloruro de t-butilo Clorobenceno Bromobenceno Soluble: S Insoluble: I

Solubilidad en agua I I I I I

Densidad Menos denso Ms denso Menos denso Ms denso Ms denso

Tabla 2. Prueba de solubilidad en ter de petrleo para haluros de alquilo.

Compuesto 2-Clorobutano Bromobutano Cloruro de t-butilo Clorobenceno Bromobenceno Soluble: S Insoluble: I

Solubilidad en ter S S S S S

Densidad --------------------------------------------------------

En la Tabla 3. se mostrarn los resultados de la parte de la prctica que constaba de la prueba en Nitrato de Plata (2).

(2) La prueba de (2) se realiz depositando 2mL de una disolucin al 2% de este mismo en etanol al 95% en los tubos de ensayo y despus adicionando una gota de cloruro de tbutilo en un tubo y en el otro, una gota de 2-clorobutano. En esta reaccin el etanol 95% disuelve tanto al reactivo inico como al compuesto orgnico y el halgeno queda indicado por la formacin de un precipitado que es insoluble en acido ntrico diluido.

Tabla 3. Prueba de Nitrato de Plata para haluros de alquilo.

Compuesto Cloruro de t-butilo

Observaciones Mucho precipitado blanco, muy reactivo.

Solubilidad parcial, menos reactivo y present un color blanco 2-clorobutano Reactividad baja y present muy poco precipitado Clorobutano

Los siguientes esquemas indica los mecanismos de reaccin hechos para la Prueba de (2) para haluros de alquilo de la Tabla 3.:

Esquema 1. Mecanismo de la reaccin del cloruro de t-butilo en el nitrato de plata

Esquema 2. Mecanismo de la reaccin del 2-clorobutano con el nitrato de plata en presencia de calor y etanol.

La Tabla 4. registra los resultados obtenidos en la prueba de yoduro de sodio (3) en acetona (4) para (1).

NaI (3)

(4)

Esta prueba se realiz depositando 1mL de una disolucin de (3) en (4) al 15% en cada tubo, despus se adicion 2 gotas de cloruro de t-butilo en el primer tubo, 2 gotas de 2clorobutano en el segundo y 2 gotas de 2-bromobutano en el tercero, se agitaron los tubos y se dejaron a temperatura ambiente por 3 minutos, observando si se haba formado un precipitado y si la solucin presentaba algn cambio de color. Si no se daba ningn cambio despus de 3 minutos, se calentaba la mezcla en un bao Mara a 50 C.
Tabla 4. Prueba de yoduro de sodio en acetona para haluros de alquilo.

Compuesto Cloruro de t-butilo 2-clorobutano 2-bromobutano Bromobutano

Observaciones No reaccion despus de calentar retirndose en primer lugar No reaccion despus de calentar No reaccion despus de calentar Reaccion instantneamente, despus de calentar se mantuvo el precipitado

2.2. Resultados de la prctica N 9: PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES. Esta prctica se hizo con los fines de determinar la influencia del grupo hidroxilo sobre las solubilidades de los alcoholes en solventes polares y apolares, y tambin para conocer las reacciones bsicas de los alcoholes (5).

R-OH

(5)

Un (5) es un compuesto que tiene un grupo OH y son cidos mucho ms dbiles que los cidos carboxlicos (6); sus valores de pKa se acercan a 16. Ellos se pueden comportar como cido y ceder un protn o como una base y aceptar un protn. 2

Las Tablas y 6 muestran los resultados obtenidos para las solubilidades de alcoholes en agua y en ter de petrleo respectivamente. Esta prueba se hizo para comprobar el cambio de polaridad de los compuestos al incluir el grupo hidroxilo.

Tabla 5. Prueba de solubilidad en agua para alcoholes.

Compuesto 1-butanol 2-butanol 2-metil-2-propanol Soluble: S Insoluble: I

Solubilidad en agua I Parcialmente soluble S

Densidad Menos denso -----------------------

Tabla 6. Prueba de solubilidad en ter de petrleo para alcoholes.

Compuesto 1-butanol 2-butanol 2-metil-2-propanol Soluble: S Insoluble: I

Solubilidad en ter S S I

Densidad ----------------------Ms denso

La parte de la prctica que era la oxidacin con permanganato de potasio (7) se haca para verificar que el oxgeno que se encuentra en las molculas de este, tiene facilidad para perder electrones y por tanto se adiciona tambin con facilidad a otro elemento o compuesto para formar el xido correspondiente.

(7) La Tabla 7. muestra los resultados obtenidos para este proceso de oxidacin de alcoholes por medio del uso del (7).
Tabla 7. Prueba de oxidacin con permanganato de potasio para alcoholes.

Compuesto 1-butanol 2-butanol

Observaciones Reaccion inmediatamente, se vio un cambio de color notable a caf Cierto cambio de color al agitarse y muy poco precipitado.

2-metil-2-propanol

No reacciona

Los siguientes esquemas muestran los mecanismos de reaccin para ciertas reacciones de la Tabla 7.

Esquema 3. Mecanismo de la reaccin del 1-butanol con (7).

Esquema 4. Mecanismo de la reaccin del 2-butanol con (7).

Esquema 5. Mecanismo de la reaccin del 2-metil-2-propanol con (7).

Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster (8).

(8) Un (8) es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico y un alcohol3. Esta prueba de la prctica se hizo con el fin de distinguir la

manera en la que se pueden preparar algunos steres sencillos a partir de cidos carboxlicos y alcoholes, los datos son mostrados en la Tabla 8.
Tabla 8. Esterificacin con un cido carboxlico .

Mezcla cido actico + 1butanol cido actico + metanol cido actico + etanol

Observaciones Se observan 2 fases, desprenda un olor a removedor y tena una fase menos densa Olor ligero a vinagre al momento de haber adicionado el compuesto, se formaron 2 fases Se vio 1 sola fase y tena un olor a removedor de esmalte

Los siguientes esquemas muestran los mecanismos de reaccin para ciertas reacciones de las mezclas que se muestran en la Tabla 8.

Esquema 6. Mecanismo de la reaccin del 1-butanol + cido actico

Esquema 7. Grafica de la reaccin del metanol + cido actico

Esquema 8. Mecanismo de la reaccin del etanol + cido actico.

2.3.Resultados de la prctica N 10: PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS. La prctica N 10 se hizo con la finalidad de entender y diferenciar el comportamiento de estos compuestos a pesar de que ambos tenga como caracterstica un grupo carbonilo (9), y tambin se hizo para determinar como el grupo carbonilo influa sobre la solubilidad de los aldehdos y las cetonas en solventes polares y apolares.

(9) Los aldehdos (10) y las cetonas (11) se caracterizan por la presencia del grupo (9). Los aldehdos presentan al menos un tomo de hidrgeno ligado al tomo de carbono carbonlico, en tanto que en las cetonas slo est unido a tomos de carbono.4

(10)

(11)

En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehdos y cetonas son completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye rpidamente la solubilidad en agua. As, por ejemplo, los aldehdos y cetonas de cadena lineal con ocho o ms tomos de carbono son prcticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos carbonlicos son muy solubles en disolventes orgnicos apolares, como ter etlico, benceno, etc. Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgnico, muy utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, teres, grasas, etc.).5 Las tablas 9 y 10 muestran los resultados de estas pruebas de la prctica.

Tabla 9. Prueba de solubilidad en agua para haluros de aldehdos y cetonas.

Compuesto Metanal Benzaldehdo Butanona Ciclohexanona Soluble: S Insoluble: I

Solubilidad en agua S I S I

Densidad -----------Ms denso -----------Menos denso

Tabla 10. Prueba de solubilidad en ter de petrleo para aldehdos y cetonas.

Compuesto Metanal Benzaldehdo Butanona Ciclohexanona Soluble: S Insoluble: I

Solubilidad en ter I I S S

Densidad Ms denso Ms denso -----------------------

En la siguiente tabla se registraron los datos obtenidos de las reacciones a realizar de (10) y (11) con 2,4-dinitrofenilhidracina (12).

(12) (12) reacciona con el grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas formando 2,4dinitrofenilhidrazonas, las cuales son slidas, observando un precipitado de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de (10) y (11) saturadas, y de color anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromticos y sistemas conjugados. Este tipo de reaccin es adicin nucleoflica y se ve favorecida en medio cido ya que este contribuye a la polarizacin del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleoflico del reactivo al carbocatin. Por otro lado un exceso de acidez en el medio es perjudicial porque la (12) forma una sal en la cual el par de electrones no compartidos del tomo del nitrgeno quedan bloqueados por el protn y pierde sus propiedades nucleoflicas. Tambin es una reaccin de condensacin que se puede observar en la liberacin de agua.6

Tabla 11. Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina para aldehdos y cetonas.

Mezcla Benzaldehdo Acetato de etilo Ciclohexanona Benzofenona Acetofenona

Observaciones Se torn a una coloracin naranja No reaccion Se torn a una coloracin anaranjada Se torn a una coloracin naranja Cambi mucho de color

Los siguientes esquemas muestran las ilustraciones de reaccin para ciertas reacciones de las mezclas que se muestran en la Tabla 11.

Esquema 9. Grfica de la reaccin del benzaldehdo con (12).

Esquema 10. Grfica de la reaccin del acetato de etilo con (12).

Esquema 11. Grfica de la reaccin de la ciclohexanona con (12).

Esquema 12. Grfica de la reaccin de la acetofenona con (12).

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un (10) de una (11): se mezcla un agente oxidante suave con un (10) o una (11) desconocida; si el compuesto se oxida, es un (10), si no ocurre reaccin, es una (11). El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ (13) en solucin bsica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehdo presente, ste se oxida a la sal del cido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metlica Ag(s) por la reduccin del complejo de plata amoniacal. La plata metlica producida en esta reaccin recubre la parte interna del recipiente y forma un espejo de plata.7 En la Tabla 12. se muestran los resultados de la prueba de Tollens para aldehdos y cetonas.

(13)
Tabla 12. Prueba de Tollens para aldehdos y cetona.

Mezcla Acetona

Observaciones No reaccion

Benzaldehdo

Se form el espejo de plata

Los siguientes esquemas muestran las ilustraciones de reaccin para ciertas reacciones de las mezclas que se muestran en la Tabla 12.

Esquema 13. Grfica de la reaccin de la acetona con (13).

Esquema 14. Grfica de la reaccin del benzaldehdo con (13).

3. ANLISIS DE RESULTADOS: Prctica N 11: PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE CIDOS CARBOXLICOS Y AMINAS

Tabla 13. Prueba de solubilidad en agua de algunos cidos carboxlicos y aminas.

Compuesto cido benzoico cido saliclico o-toluidina Anilina Soluble: S Insoluble: I

Solubilidad en agua I I I I

Densidad Ms denso Menos denso Menos denso Menos denso

Tabla 14. Prueba de solubilidad en ter de petrleo de algunos cidos carboxlicos y aminas.

Compuesto cido benzoico cido saliclico o-toluidina Anilina Soluble: S Insoluble: I

Solubilidad en ter I I S I

Densidad Ms denso Ms denso -----------Menos denso

Tabla 15. Prueba de solubilidad en NaOH y HCl al 10% de algunos cidos carboxlicos y aminas.

Compuesto cido benzoico cido saliclico o-toluidina Anilina Soluble: S Insoluble: I

Solubilidad en NaOH S S I I

Solubilidad en HCl 10% I - Menos denso I - Menos denso S S

Tabla 16. Reaccin de algunos cidos carboxlicos y aminas con yoduro-yodato.

Mezcla cido benzoico cido saliclico o-toluidina

Observacin Reaccion rpidamente Reaccion, pero no tan rpido como el cido benzoico No reaccion

Tabla 17. Reaccin de algunas aminas y cidos carboxlicos con papel peridico

Mezcla o-toluidina Anilina cido benzoico

Observacin Reaccion pero menos que la anilina Reaccion mucho No reaccion

4. CONCLUSIONES: 5. REFERENCIAS: 5.1. VALDERRUTEN, Nora E. (2009). PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE HALUROS DE ALQUILO. Cali. p. 1. 5.2. BRUICE. Paula Yurkanis. (2008). Qumica Orgnica. 5 edicin. Pearson Educacin de Mxico, S.A. de C.V. Naucalpn de Jurez, Edo. De Mxico. p. 48 5.3. Esterificacin. Tomado de https://es.wikipedia.org 5.4. VALDERRUTEN, Nora E. (2009). PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS. Cali. p. 1. 5.5. Aldehdos y cetonas. Tomado de .http://www.juntadeandalucia.es/ 5.6. CALDERON, Jeannette & FUENTES, Juan Pablo. (s.f.). Ensayos para el reconocimiento de aldehdos y cetonas. Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Naturales, Matemticas y del Medio Ambiente. Universidad Tecnolgica Metropolitana. p. 2. 5.7. Propiedades Qumicas. Tomado de http://medicina.usac.edu.gt/quimica/Carbonilo

DIEGUINI, los mecanismos que le dije:

A continuacin vamos a observar las reacciones de cidos carboxlicos y aminas con yoduro yodato.

(18)

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