SNTESIS DEL CIDO o-ACETILSALICLICO

ALEXIS FELIPE SNCHEZ LPEZ 1102349892

INFORME No. 7 Laboratorio

Presentado a: Ms.C. FERNANDO AGUDELO A. Profesor Titular Universidad del Quindo

Universidad del Quindo Facultad de ciencias Bsicas y Tecnologas SNTESIS ORGNICO Programa de Qumica Armenia-Quindo 10-05-2013

TABLA DE CONTENIDO CONDENSACIN ALDLICA-PRCTICA No. 1................................................................................................ 3 1 2 3 4 INTRODUCCIN ................................................................................................................................... 3 OBJETIVO ............................................................................................................................................ 3 MARCO TERICO................................................................................................................................. 3 METODOLOGA ................................................................................................................................... 5 4.1 4.2 5 OBSERVACIONES ......................................................................................................................... 5 materiales y reactivos ................................................................................................................. 5

CALCULOS Y RESULTADOS ................................................................................................................... 6 5.1 5.2 5.3 5.4 rendimiento terico .................................................................................................................... 6 % de rendimiento........................................................................................................................ 6 IR ................................................................................................................................................ 7 IR Terico .................................................................................................................................... 8

6 7 8 9

DISCUSIONES....................................................................................................................................... 9 CONCLUSIONES ................................................................................................................................... 9 pregunta.............................................................................................................................................. 9 BIBLIOGRAFA.................................................................................................................................... 10

CONDENSACIN ALDLICA-PRCTICA NO. 1

INTRODUCCIN

En esta prctica de laboratorio se desarrollo una sntesis del cido o-acetilsaliclico y se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro. El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido o-saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre. La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y anti inflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. El propio cido saliclico es un analgsico. En realidad, es ste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentarlos efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde para la modificacin de otro potente analgsico, la morfina. En este caso el problema consista en su capacidad de crear adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetil la morfina, obtenindose la diacetilmorfina o herona. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo xito que con el cido saliclico

OBJETIVO Realizar la sntesis de un compuesto cido o-acetilsalicilico a partir de cido saliclico y anhdrido actico Determinar el reactivo lmite y exceso con el fin de corroborar el producto final. Comparar con la bibliografa el compuesto final. Definir el porcentaje de rendimiento de la reaccin. Analizar el IR.

MARCO TERICO

El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico.

Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse fcilmente por el olor a cido actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl 3 y observando si se produce coloracin violeta. En esta prctica se sintetizar un ster: el cido o-acetilsaliclico, conocido comercialmente como aspirina. El compuesto de partida ser el cido saliclico, que es un compuesto bifuncional, pues adems del grupo carboxilo tiene un hidroxilo fenlico, que se esterificar en esta reaccin. La aspirina es un ster fenlico del cido actico. Para acetilar al cido saliclico se emplear anhdrido actico. Para catalizar la reaccin se utilizar cido sulfrico. Durante el proceso se ver la formacin de la aspirina, una masilla blanca de forma que se har uso del benceno para una cristalizacin efectiva, seguido de su secado por medio natural.

Una vez se haya formado el acido saliclico, ste se hace reaccionar con anhdrico actico para producir cido O-acetilsaliclico.

METODOLOGA
1. En un vaso de precipitado de 250 mL, se aaden por este orden: o 1.25g de cido saliclico o 1-2 gotas de cido sulfrico concentrado o 2.5 mL de anhdrido actico Agite la mezcla de reaccin suavemente por 5 minutos. Deje reposar 15 minutos Aada al vaso de precipitados 25 mL de agua destilada medidos en probeta. Agite por 2 minutos. Para favorecer la cristalizacin del cido O-acetilsaliclico, sumerja el vaso de precipitados en un bao de hielo y deje enfriar. Recoja los cristales por filtracin al vaco sobre un embudo Buchner y un kitazato. Lave bien el producto con agua destilada fra para arrastrar las impurezas cidas hasta que el color punzante del cido actico haya desaparecido. Cul es el reactivo lmite de la reaccin? Tome una pequea cantidad del cido O-acetilsaliclico obtenido y con papel filtro, squelo. Efecte prueba con tricloruro de hierro, tanto para el producto como para el cido saliclico. Por ltimo si da positiva la prueba de hierro se procede a recristalizar hasta que sea negativo.

2. 3. 4. 5.

6.

7. 8. 4.1

OBSERVACIONES

La distinta solubilidad del producto principal (O-acetilsaliclico) y de la impureza (-cido saliclico) permite purificar el producto slido mediante recristalizacin. Este proceso consiste en disolver la sustancia en una mnima cantidad de disolvente en ebullicin. Si hubiera impurezas insolubles, stas se pueden eliminar filtrando la disolucin caliente por gravedad. Para obtener un mejor resultado no puede resultar positiva la prueba con FeCl3 4.2 MATERIALES Y REACTIVOS
Barra agitadora Pera succionadora Ncleos de ebullicin Reactivos. 50 g de cidos saliclico. Frasco almacn. 100 mL. Anhdrido actico. Frasco almacn. 10 mL cido sulfrico concentrado 10 mL solucin acuosa 1% FeCl3 2.0 L de agua destilada 30 Hojas de papel filtro. Hielo 1 Recipiente para desechos qumicos.

Materiales. 1 Erlenmeyer de 250 mL. 1 Pipeta graduada de 1.0 mL. 1 Pipeta graduada de 5.0 mL. 1 Probeta 100 mL. 2 Beaker 250 mL. 1 Esptula metlica. Sistema de Filtracin al vaco (Buchner, kitasato, bomba, mangueras). Balanza 1 Estufa elctrica. 3 Gafas de seguridad. Frasco lavador.

5 5.1

CALCULOS Y RESULTADOS RENDIMIENTO TERICO

Moles de c.

Por otra parte:

Con estos resultados, y sabiendo que la reaccin tiene relacin 1:1 entre los reactivos, por lo tanto el reactivo lmite es el cido saliclico. Se comprueba de la siguiente manera:

5.2

% DE RENDIMIENTO

Por lo tanto, obtengo que el cido saliclico se consume por completo, es decir, es el reactivo lmite porque solo necesita de 0,0089524 moles de anhdrido actico para reaccionar completamente, y hay 0,0261 moles de este reactivo, es decir, est en exceso. Para saber la masa terica de producto:

Esta es la masa que se esperara obtener de residuo en la reaccin, este residuo es el cido o-acetilsaliclico.

Ahora procedo a calcular el rendimiento de la reaccin: Peso del precipitado= 0,9529 g

5.3

IR

BANDA (cm-1)

ANLISIS Enlace aromtico 1218,53; 1186,62 Tensin de enlace C-O del ster 1010,29 Anillo aromtico meta disustitudo 797,33; 753,01; 701,70 Compuesto aromtico 561,47; 540,09 Balanceo por fuera del plano del anillo

3468; 2869,65; 2696,90; 2585,63 Tensin de enlace O-H del cido carboxlico 1755,87 Tensin de enlace C=O del ster 1689,70 Tensin de enlace C=O del cido carboxlico 1457,95, 1417,34 Tensin entre C=C,

El espectro infrarrojo del cido Acetilsaliclico, se detectaron ciertos grupos funcionales a partir de este espectro que coinciden con los grupos presentes en la estructura molecular de ste cido. Es coherente que el compuesto sea el cido acetilsaliclico. 5.4 IR TERICO

El punto de fusin terico del cido o-acetilsaliclico es 135 C, lo cual se acerca a la medicin realizada (135.4C - 138.2C), por lo tanto puede tratarse de este compuesto. Lo anterior podra decirse, confirma la

identidad del residuo obtenido, el CIDO O-ACETIL SALICLICO pues su espectro infrarrojo y punto de fusin coinciden con la estructura y teora del compuesto.

DISCUSIONES

La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin Fischer. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido sulfrico concentrado. La aspirina (c o-acetilsaliclico) contiene un nico principio activo: el cido acetilsaliclico. El reactivo limitante es el cido saliclico y el reactivo en exceso es el anhdrido actico. El reactivo limitante es aquel reactivo concreto de entre los que participan en una reaccin cuya cantidad determina la cantidad mxima de producto que puede formarse en la reaccin. El rendimiento de la reaccin es menor o igual que el rendimiento terico de casi 73 %

CONCLUSIONES

El anhdrido actico por ser un agente tan reactivo no ser necesario calentar la mezcla. De hecho se observar que la temperatura se elevara moderadamente y todo el cido saliclico se disolver. El secado en vacio es para filtrar el producto (aspirina), de tal manera que se elimine toda impureza cida, y as se realiza el producto se recristalice, para una mejor pureza. Seria ms sencillo usar la estufa para el secado de la muestra, siempre y cuando la muestra este 100% pura de lo contrario se realizara la recristalizacin. Se compararon los IR y los puntos de fusin dando como resultado un compuesto real del cido Oacetilsalicilico, por otro lado el rendimiento fue muy aproximado al terico.

PREGUNTA Cmo es el funcionamiento de la aspirina en el organismo?

Es un frmaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgsico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirtico para reducir la fiebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulacin sangunea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio. El cido acetilsaliclico acta sobre un equilibrio enzimtico que se presenta en situaciones fisiolgicas normales. Este equilibrio est relacionado con la produccin de prostaglandinas, que son las sustancias que informan al sistema nervioso central de la lesin activando la respuesta biolgica del dolor la fiebre y la inflamacin. La accin se manifiesta inhibiendo la produccin de estas sustancias as cmo incapacitando de 9

forma permanente a las plaquetas de su propiedad de agregamiento que est tambin ntimamente ligada a la presencia de prostaglandinas.

Efecto Analgsico: Alivio de dolores leves o moderados. Acta bloqueando la transmisin del impulso doloroso en una accin analgsica perifrica. Es decir, la actuacin se realiza sobre el mismo foco del dolor no a nivel del sistema nervioso central. Una lesin en un tejido, lesin hstica localizada, induce la liberacin de prostaglandinas, el cido acetilsaliclico inhibe la actuacin de la enzima, la ciclooxigenasa, que activa las prostaglandinas, por lo tanto rompe el mecanismo de reconocimiento del dolor por parte del sistema nervioso. Tambin se acopla a los receptores neuronales de la serotonina y la histamina

BIBLIOGRAFA

[1] ]DURST, H.D y Gokel G.W. Qumica Orgnica Experimental. Ed. Mc.Graw-Hill Book Company. Barcelona, Espaa. 265; 1985. [2] SILVERSTEIN, Bassler y Morrill. Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc. New York. 1991 [3] STERMITZ, Weininger. Qumica Orgnica. Ed. REVERT, S.A. Barcelona, Espaa. 467-78; 1988 [4] SANZ, B. Isidora. Prcticas de Qumica Orgnica: Experimentacin y Desarrollo. Ed. UPV. Valencia, ESPAA. 2002; 37-39

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