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Facultad de Estudios Superiores Cuautitlan UNAM Materia: Qumica Orgnica IV Integrantes: Barrera Tllez Francisco Galvn Garcia Emir

Snchez Hernndez G. Amisadai Reporte: Obtencin de Hidantona

Introduccin:

Las hidantoinas son un grupo de medicamentos anticonvulsivantes, similares qumica y farmacolgicamente a los barbitricos, que actan limitando la actividad de las convulsiones y reducen la amplitud de la excitacin elctrica anormal desde el foco de la crisis. El ejemplo ms comn es la fenitoina.
O HN H N O

La fenitona sdica es un antiepilptico de uso comn. Es un compuesto aprobado por la FDA en 1953 para su uso en convulsiones. La fenitoina acta bloqueando la actividad cerebral no deseada mediante la reduccin de la conductividad elctrica entre las neuronas, bloqueando los canales de sodio sensibles al voltaje. Como bloqueador de los canales de sodio cardacos, la fenitona tiene efectos como agente antiarrtmico. Como muchos compuestos, las hidantoinas pertenecen a un grupo de compuestos denominados azoles (las hidantoinas son azoles 1,3 por la posicin de sus tomos heterocclicos). Estos compuestos suelen ser sintetizados por medio de la ciclizacion de compuestos 1,4 dicarbonilicos. La interaccin de compuestos halocarbonilicos con amidinas y tioamidas puede servir como ruta de preparacin para imidazoles y tiazoles respectivamente. Hiptesis:

Si conocemos y manejamos adecuadamente la temperatura y el tiempo de reflujo para reaccin, podremos controlarla a favor de la sntesis. Objetivos:

a) Realizar la reaccin y obtener la hidantoina sugerida en el manual. b) Comprender el papel determinante de la temperatura y el tiempo de reflujo en la sntesis. c) Comprender el porqu el pH es vital en la separacin del producto final. Observaciones y resultados:

O NH2

+
O

NaOH, EtOH

NH N H O

H N

H N O N H

H2N

H3O

O N H

NH2 O H2N O

O O N H
+ - H+

O H NH2 O H2N O NH OH

+ H+

HO O

O O NH
+

NH2 N O

H2N O

NH

OH

H2N O

O
-

NH O

O N H N O

O
+

NH 2 N O

H O

O
NH
+

O N

N N H

Na O

HN
HN

NH
NH

H 3O

O
O

Formacin del subproducto:


Na O
+

HO H N O N

H N N

H2O

HO Na

HO

H N N

O N

O N N
+

HO

O H2N NH2

HO

HO H2+ N N H N

H
-

O N H

NH2 O NH N H N O

+H+ -H+

H2N O H H HO
-

N N HO O
-

- H

+H

H N O N H

H N O N H

Como observaciones cabe destacar lo siguiente: Se logro aislar el subproducto, sin embargo no se peso por falta de tiempo y por lo tanto no se pudo estimar que tanto competa la reaccin del subproducto contra la del producto principal. No se obtuvo el producto principal al agregar cido clorhdrico para la precipitacin del mismo, solo se agreg hasta la obtencin de un pH = 2 y se detuvo la adicin del mismo, sin cambio alguno. Posteriormente se supo que otros equipos lograron obtener dicho producto agregando acido sin lmites, hasta que se logro la precipitacin del producto. La temperatura de ebullicin de la mezcla rondaba los 90 C y no se sabe concretamente si se mantuvo constante durante todo el reflujo

Se incluye la tabla donde se describen las cantidades usadas de reactivos, as como la relacin estequiometrica de la reaccin y los datos de cada sustancia involucrada: Tabla 1: Rendimiento experimental de la sntesis de hidantona. FORMATO PARA RENDIMIENTO EXPERIMENTAL DE ORGANICA IV Reactivos Urea Bencilo
O H2N NH2
O
HN

Productos 5,5 difenilhidantoina Difenilacetilendiurea


O NH

O HN NH

HN O

NH

P.F. (C) P.M. (g/mol) R.E. (g/mol) m (g) V (ml) (g/ml) (mol) R Reac. Limitante

132.7 60.06 60.06 0.3 0.2272 1.32 0.005 1 *****

94.43 95.08 210.24 210.24 0.6 0.4878 1.23 0.0028538 1.752 X

292 295 257.27 257.27 ***** ***** ***** ***** ***** *****

s/n 294.30796 ***** ***** ***** ***** ***** ***** *****

Tambin se incluye una tabla donde se describe lo que se deba de detallar con respecto al producto obtenido, sin embargo no hay mucho que agregar debido a la falta de producto: Tabla 2: Conjunto de caractersticas obtenidas del producto sintetizado. Producto Sustancia Pesada (g) ------Rendimiento Caractersticas del producto Punto de fusin medido -----Punto de fusin terico 292295C Aplicaciones del producto Cromatografa (disolvente y Rf) -------

5,5 difenilhidantoina

-------

-------

Sntesis orgnica, febrfugo y antiinflamatorio.

Por ltimo, se aade que no se anexaron imgenes para describir la prctica, dado que el equipo no contaba con ningn aparato fotogrfico para detallar lo que ocurri en esta prctica, lo que vuelve aun mas carente este reporte. Anlisis de resultados:

Todo trabajo incorrecto conlleva (casi siempre) una mala planeacin desde el inicio. Esta no fue una excepcin. La falta de informacin por parte de otros equipos (no pedida por nosotros), condujo a que esta prctica fuera un desastre y tan solo efectuar algo tan simple como seguir agregando acido al sistema hubiera evitado el fracaso de esta prctica. Dado que no hay producto, ni punto de fusin, ni cromatograma sobran las palabras, ya que no hay mucho que agregar a una prctica que se torno en un rotundo fracaso. Sugerimos una correccin a la metodologa ya que presenta un grave error (como se menciono al inicio de este anlisis) al poner que se debe adicionar cido clorhdrico hasta un pH = 2 ya que, como se comprob, es algo incorrecto. Lo necesario para obtener el producto y que el proceso de precipitacin ya no sea reversible es agregar y agregar acido hasta que el sistema ya no retorne a un medio homogneo como lo que paso durante el proceso de esta sntesis (se observaba la aparicin de un remolino algo lechoso que tardaba unos segundos en volverse otra vez homogneo con el resto de la solucin. Conclusiones:

Con la mala experiencia aqu detallada, se concluyen varias cosas entre las que destacan: a) Solo el objetivo c) descrito al inicio de este reporte se pudo comprobar. b) La metodologa para la parte experimental necesita ser modificada, ya que es incorrecta y puede provocar que otros estudiantes caigan en una sntesis infructuosa. c) El control de la temperatura no se hizo inadecuadamente, pero a pesar de ello, no es muy relevante en la aplicacin experimental, ya que otros equipos relataron que no siguieron la temperatura del sistema. d) El control del pH es lo ms relevante al momento de obtener el producto de inters. Notas: La metodologa seguida fue la misma que se detalla en el manual de prcticas de Orgnica IV para Qumicos, lo nico que se cambio fueron las cantidades usadas, las cuales se describen en las observaciones. Bibliografa:

a) vila, Jos (2009), Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico, Segunda Edicin, Coordinacin de Difusin Cultural: Direccin General de Publicaciones y Fomento Cultural UNAM, 628 pp. b) Wade L.C. (2005), Qumica Orgnica Quinta Edicin, Editorial Pearson, 1220 pp. c) Paquette, Leo (1987), Fundamentos de Qumica Heterocclica, Editorial Limusa, Mxico, D.F., 395 pp.

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