UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL Y DE SISTEMAS

AREA: CIENCIAS BSICAS

CICLO 2005-I
SECCION: QUMICA

EXAMEN PARCIAL DE QUIMICA INDUSTRIAL II (CB-222 U, V, W)

Resolver los nmeros de problema cuya suma resulte un mximo de 20. 1. Respecto a los hidrocarburos derivados del petrleo, indique: a) En qu se diferencia el cracking del reforming? (2 p) b) Cules son los factores o variables que se deben controlar en el cracking? (2 p) c) Qu es el ndice de octano y de que factores depende el octanaje de los combustibles? (2 p) El compuesto D , C6H13Cl, reacciona con solucin de KOH en alcohol caliente produciendo los compuestos E y F . El compuesto E reacciona con KMnO4 concentrado y caliente en medio cido, produciendo cido propanoico, en tanto que el compuesto F reacciona con el mismo reactivo produciendo una mezcla de cido etanoico y cido butanoico. Deduzca las estructuras semidesarrolladas de D , E y F explicando las razones que justifican a stas. (4p) Qu reactivos y condiciones generales empleara uested para efectuar las siguientes reacciones. (3p) a) 2-buteno 2,3-butanodiol c) 1-buteno pentanal + 2-metilbutanal b) eteno H2O + CO2 d) 2-buteno propeno Determine el nmero de tomos de carbono cuya hibridacin sea sp, sp2, sp3 respectivamente en la molcula. (3p)

2.

3.

4.

5.

Nombra los siguientes compuestos

a)

b)

6.

Indique el % de cada producto en la cloracin a temperatura ambiente del 2,2,4trimetilpentano. Justifique. Velocidades relativas de sustitucin de hidrgenos 1, 2, 3: ::: 5,0. (3p) A partir del isobutileno y con cualquier reactivo orgnico y/o inorgnico preparar el 2,2,4-trimetilpentano. Proponga un mecanismo de reaccin. (4p) En la siguiente sintesis. Indique las estructuras A, B y C n-C13H27CCH + n-buLi A (C15H27Li) A + nC8H17Br B (C23H44) B + H2, cataltica de Lindlar C(C23H46)

7.

8.

9.

Indiquese todos los pasos para una posible sntesis de laboratorio, utilizando alcoholes de cuatro carbonos o menos como nica fuente orgnica y cualquier reactivo inorgnico del 3,4-dibromohexano (3p)

10. Usando el o-Nitrofenol, explique la diferencias entre las fuerzas intermoleculares de las fuerzas intramoleculares. (2p) 11. Marque con un crculo su respuesta (2p) 11.a. La afirmacin correcta es: 1. En las reacciones catalizadas por cidos y bases, se forman carbocationes o carboaniones por el mecanismo de radicales libres. 2. Las reacciones en fase gaseosa sufren ruptura heteroltica. 3. Las reacciones catalizadas por la luz, producen radicales libres. 4. Todas las afirmaciones son correctas. 11.b. El nmero mnimo de tomos de carbono para que un alcohol terciario (que contenga exclusivamente carbono, hidrgeno y oxgeno y ningn otro grupo funcional) sea ptimamente activo es: a) 4, b) 5, c) 6, d) 7, e) Todos los alcoholes terciarios son pticamente inactivos.

12. a. Sealar el nomre correcto, segn la nomenclatura de la IUPAC, para un hidrocarburo de frmula molecular C6H14. (Marque con un crculo su respuesta) (2p) a. 2-etilbutano b. 1,1-dimetilbutano c. Metilciclopentano d. 1,4-dimetilbutano e. 2-metilpentano b. Escriba el nombre correcto, segn la nomenclatura IUPAC de la siguiente sustancia

13. Explique porque no se ha desarrollado una industria de gasolinas a partir del carbn. Indique los procesos involucrados (2p) 14. En qu se asemeja las reacciones de los procesos de dimerizacn y la sintesis de Wurtz. Utilice las reacciones para visualizar la diferencia (2p) 15. a) describa la clasificacin de los polmeros por la industria de Polmeros Sintticos. b) Asimismo, diga la diferencia que existe entre los polmeros cristalinos y amorfos, en funcin de su utilidad industrial. c) Mencione cual es el polmero mas importante en la industria de plsticos, y diga porque es considerado como tal (4p)

16. Complete las ecuaciones de las reaccciones de etenlisis

(2p)

17. Escriba la ecuacin de la reacin entre el ciclopentano y el Br2, indicando el tipo de reaccin, explicando a que se debe esta tipologa. (2p) 18. Explique porqu los polmeros todo cis o todo trans son isotcticos, y la diferencia existente con los polmeros al azar, respecto a su utilidad industrial. (2p)

DAM/CCHE/LLA/Jenny

Lima, 16 de Junio del 2005