MTODOS DE EXTRACCIN CON SOLVENTES KATHERIN ELIANA TABORDA BURGOS; LINA MARIA PANTOJA ROSERO, ALAN ESTEVE ROSERO

LOMBANA,FABIAN HENAO TREJO. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA; INGENIERIA AGRONOMICA; FACULTAD DE CIENCIAS AGRICOLAS

RESUMEN En un matraz bola se colocaron 19.6g de cscaras de naranja y se les trato en un sistema de destilacin pero no se utiliz el de arrastre de vapor por el contrario el fuego se aplic directamente al matraz en donde se encontraban las cascaras de naranja, en la boca lateral se coloc un embudo para adicionar agua a las cascaras y en un matraz Erlenmeyer se colecto el destilado de las cascaras de naranja que fue de 75ml. Pero se utiliz 50ml del destilado y se coloc en un embudo de separacin al cual se le agrego ter se agito y se espero a que las capas se separen. Se peso el beaker y La disolucin del pentano se seco con sulfato de sodio anhidro esta se decanto y el pentano se evaporo con bao de vapor y por ultimo se peso el matraz con el limoneno con el matraz dando como resultado 33.15g. Para comprobar la presencia de dobles enlaces se realizo la prueba con disolucin de bromo para la cual se virtio tetrahidrofurano mas unas gotas de limoneno mas solucin al 2% de bromo liquido en tetracloruro de carbono dando como resultado una prueba positiva ya que su color fue incoloro, luego a la disolucin de KMnO4 basificada con NaOH se agrego gotas del destilado dando como resultado un presipitado caf. PALABRAS CLAVE: destilacin, destilado, dobles enlaces, disolucin. INTRODUCCION Los componentes voltiles provenientes de plantas, atrajeron la atencin del hombre desde la antigedad como principios aromticos. Los aceites esenciales son sustancias odorferas de naturaleza oleosa encontradas prcticamente en todos los vegetales; son muy numerosas y estn ampliamente distribuidos las races, tallos , hojas, flores y frutos, estos aceites esenciales son componentes heterogneos de terpenos, sesqui terpenos, cidos, esteres, fenoles, lactonas; todos ellos fcilmente separables ya sean por mtodos qumicos o fiscos, como la destilacin, refrigeracin, centrifugacin,etc. En su gran mayora son de olor agradable, aunque existen algunos de olor relativamente desagradable como los componentes que forman parte de la fraccin aromtica del ajo y la cebolla, los cuales contienen compuestos azufrados. Los aceites pueden estar asociados formando mezclas con otros productos naturales como es el caso de las resinas y productos relacionados. Los aceites esenciales se utilizan para dar sabor y aroma al caf, el te, los vinos y las bebidas alcohlicas. Son los integrantes bsicos en la industria de los perfumes y se utilizan en jabones, desinfectantes y productos similares. Tambin importancia en medicina, tanto por su sabor como por su efecto calmante del dolor y su valor fisiolgico. Mike Downling: aceites escenciales Susaeta Ediciones S.A. Madrid Espaa 2005

Debido a que el agua y la esencia de limoneno son inmiscibles y cada una de estas sustancias proporcionan una presin de vapor diferente, segn la ley de Dalton, la presin total ser la suma de ambas y esto provocara que el punto de ebullicin disminuya; esto nos permite realizar una destilacin por arrastre con vapor. Y debido al poder oxidante del KMnO4 este reducir al doble enlace presente

en la estructura del aceite y la 2,4dinitrofenilhidracina reaccionara con el aceite para formar una amina. Estos dos grupos presentes en el aceite se identificaran en una cromatografa de capa fina. El arrastre por vapor de agua se realiza para separar dos lquidos que son inmiscibles o parcialmente inmiscibles, por lo que en este sistema binario existen dos fases, cada una contribuyendo con su presin; de acuerdo a la ley de Dalton la relacin molecular de dos compuestos en el destilado es igual a la relacin de sus presiones de vapor, en la mezcla que hierve el componente ms voltil contribuye a la fase de vapor con un numero mayor de molculas es decir, la suma de ambas presiones de vapor provocaran que el punto de ebullicin disminuya. Moles de agua = agua Moles de sustancia La destilacin por arrastre de corriente de vapor es til en el tratamiento de aceites naturales como en el caso del limoneno donde el agua y la esencia son inmiscibles y cada una contribuye con su presin de vapor, o bien pueden ser separadas en fracciones voltiles y no voltiles por arrastre de vapor. RESULTADOS Y DISCUSIONES sustancia

proporcional al agua que tiene que salir del embudo de adicin, para que el volumen de agua dentro del matraz redondo siempre sea el mismo. Lo obtenido de la destilacin se lavo con un embudo de separacin, agregndole 510ml de ter con una pipeta volumtrica, los lavados se hisieron 3 veces para disolver todo el aceite posible, a la mezcla obtenida se le agrego sulfato de sodio como desecante. Esta solucin de ter con aceite se coloco dentro de un matraz redondo de 100ml y se llevo al rotavapor para separar el ter y as obtener el aceite de limoneno, se guardo en un frasco limpio previamente en este caso utilizamos un beaker el cual pes 32.73g y se realizo un bao a vapor Para detectar los compuestos que tiene el limoneno se le somete a una cromatografa de capa fina y para esto en 5 frascos tipo Gerber con tapa se les coloca a cada uno 3ml de: tolueno, cloruro de metileno, acetona, cloroformo, acetato de etilo y hexano; a los frascos se les debe de poner una tira de papel filtro alrededor dejando una pequea ranura para poder ver la elusin. Para preparar las placas cromatograficas se pone silica gel en un baso de precipitados y se le agrega acetato de etilo hasta que tenga una consistencia espesa. Se toma un porta objetos y se le agrega un poco de silica, se expande la silica ladeando el porta hasta que quede una capa uniforme, se dejan secar y despus se ponen sobre la parrilla de calentamiento para activarlas. Con un capilar se toma una muestra del aceite de limoneno y se pone en la placa cromatografica, se mete en la cmara de elusin y se anota lo sucedido. Para la prueba del alkeno se toman 0,5ml de aceite con una pipeta graduada y se depositan

En un matraz redondo de 500ml se agrego 79.96g de cscara de naranja y se adiciono agua hasta cubrir las cscaras, se coloco el matraz en un sistema de destilacin por arrastre con vapor como en el siguiente esquema.

destilo hasta que hubo un cambio de temperatura en el termmetro que fue de 97C. Se observo goteo del destilado ya que este era

en un tubo de ensaye, despus se le agregan 2 ml de KmnO4 0,1M. En un vidrio de reloj pesar 0,5g de 2,4dinitrofenilhidracina y depositarla en un vaso de precipitados de 50ml y agregar 1,5ml de cido sulfrico concentrado con una pipeta graduada, dejar que enfri. Preparar una solucin de 2ml de agua destilada con 7ml de alcohol etlico, esta solucin se agrega al baso que contiene la solucin cida de 2,4dinitrofenilhidracina, se mezcla la solucin y se filtra con un embudo de tallo largo y con pelo de ngel, se almacena en un frasco mbar. En un tubo de ensaye se pipetean 0,5ml del aceite y se le agregan 1ml de 2,4dinitrofenilhidracina preparada anteriormente. RESULTADOS: Al realizar la destilaron con arrastre con vapor, la temperatura de ebullicin del matraz que contena las cscaras de naranja fue de 90C, esta temperatura fue constante por 38 minutos, despus de este tiempo la temperatura se incremento considerablemente. En la probeta se obtenan 33 gotas por minuto de destilado y se agregaba la misma cantidad de gotas de agua del embudo de adicin. Al estar goteando el destilado en la probeta se obtuvieron 7ml de aceite y 40ml de agua en una mezcla inmiscible, se separaron las mezclas. A los 40ml de agua obtenidos se lavaron con cloruro de metileno en tres ocasiones, en los lavados las dos fases se apreciaban notablemente, as se separo el cloruro de metileno disuelto con aceite de limoneno. Esta disolucin se llevo al rotavapor y reobtuvimos el cloruro de metileno y una pequea porcin de aceite, pero el necesario para hacer la cromatografa y las pruebas de grupo funcional.

Las elusiones con los disolventes fueron de la siguiente manera: ELUYENTE ELUCIN Desplazo a uno de los componente s del aceite. Arrastro por completo a la muestra. Dejo el arrastre de varios componente s. Dejo una gran mancha que no se distinguan los componente s. El arrastre no se aprecio. Dejo una mancha muy visible. RESULTAD O Buena

Acetato de etilo

Acetona

Mala

Cloroformo

Buena

Cloruro de metileno

Mala

Hexano

Mala

Tolueno

Buena

Separo los 2 Cloroformo/Tolue componente no 9:1 s Separo los 2 Cloroformo/Acetat componente o de etilo 9:1 s pero con mancha

Buena

Buena

Para las pruebas de grupo funcional los resultados fueron los siguientes:

PRUEBA Alkenos ( KmnO4)

POSITIVA NEGATIVA X

Aldehidos (2,4dinitrofenilhidracina)