PROBLEMAS QUMICA ORGNICA

1.- Representar y nombrar los productos principales que se obtienen en las siguientes reacciones: a) Clorobenceno + Cloro y Cl3Fe como catalizador. b) Acido m-nitrobenzoico + Fe / HCl c) p-aminobenzonitrilo con agua en medio cido. Represente y nombre tambin los productos que se obtienen en la sulfonacin posterior de esos productos principales. 2.- El 1-bromo-1-feniletano (A) puede obtenerse por bromacin radicalaria a partir de etilbenceno (B), que a su vez puede obtenerse de la reaccin de benceno con etileno. (A) reacciona rpidamente con aniones hidrxido e incluso con agua, en una sustitucin nuclefila de orden 1. Escriba la secuencia de reacciones comentadas, formulando y nombrando todas las especies implicadas, explicando detalladamente el mecanismo de al menos una de las reacciones, y justifique la elevada velocidad de la ltima reaccin mencionada. 3.- Un compuesto (A) de formula (C6H12O3) puede obtenerse a partir de acetaldehido por la siguiente ruta:
Acetaldehdo
NaOH / H 2O

H 2 (g)/Ni

Oxidacin suave "Tollens" H

+

C 6H 12O 3

a) b) c)

Completar el esquema de sntesis Que aspecto tendr el espectro de RMN del compuesto A: Indique reas, desdoblamientos y desplazamientos qumicos (sin valores concretos de ). Cuales sern las tres bandas ms caractersticas, en su espectro infrarrojo. Describa el mecanismo de la reaccin que permite obtener B.

4.- Completar el siguiente esquema de reaccin formulando y nombrando cada uno de los productos:

A (C3H6O)

Reduccin

H2SO4 Calor

HBr

NH3(exceso)

E
Oxidacin Cl2SO

K
C7H15NO

RMN: Slo un singlete IR: 1750 cm -1

PCl5

Mg/eter

1) HCHO 2) H2O, H+

5.- Utilizando cmo nico producto orgnico etanol y cualquier producto inorgnico, proponga una sntesis para obtener 2-butenal. 6.- Indique cules son las posibles estructuras del reactivo de Grignard y del sustrato que reaccionaran para generar cada uno de los siguientes alcoholes: a) 1-fenil-2-propanol b) 2,4-dimetil-3-pentanol 7.- Un hidrocarburo aliftico saturado y lineal, se clora obteniendo un derivado tetraclorado que contiene un 28,7 % de carbono. El espectro de resonancia magntica nuclear presenta dos seales. Cul es la frmula estructural del compuesto?. Cual sera la multiplicidad y el rea de esas seales? Indique la posicin relativa de para ambas seales. 8.- Cuando se hace reaccionar el nitrobenceno con cloruro de etanoilo en presencia de AlCl3 se obtiene un compuesto A que tras una reduccin de Clemensen reacciona con cido sulfrico fumante para dar lugar a tres compuestos B, C, y D. Indicar cuales son las estructuras de A, B, C y D razonando los efectos de orientacin. 9.- Explicar con detalle los mecanismos de las reacciones que conducen a los productos principales, cuando se hace reaccionar el 3-metil-1-buteno con: a) b) Br2 en CCl4. Br2 en presencia de luz.