Propiedades Y Reacciones (Orgnica) Presentation Transcript

1. PROPIEDADES Y REACCIONES QUMICA ORGNICA (PRIMERA PARTE) 2. ALCANOS Los hidrocarburos saturados (alcanos y clicloalacanos) son compuestos que slo tienen uniones simples carbono-carbono y carbonohidrgeno. 3. PROPIEDADES FSICAS Incoloros e inodoros Insolubles en agua Solubles en solventes orgnicos Miscibles entre s Del C=1 hasta C=4 son gases a temperatura ambiente (25C), mientras que con mas de 16 tomos de carbono hierven a temperaturas mayores de 300C. El punto de ebullicin crece con el tamao de la cadena, y este efecto est influenciado por su estructura. El patrn de decrecimiento del punto de ebullicin con el incremento de la ramificacin de la estructura molecular es generalizado, as tenemos que; mientras mas ramificada es la molcula, menor ser su punto de ebullicin. 4. 5. PROPIEDADES QUMICAS COMBUSTIN A alta temperatura los alcanos pueden combinarse con el oxgeno (combustin) para formar dixido de carbono y agua liberando energa segn la reaccin: CH 4 + 2O 2 ----- >CO 2 + H 2 O + calor Incompleta: CH4 + 3/2 O2------> CO + 2 H2O + calor 6. PROPIEDADES QUMICAS REACCIONES DE SUSTITUCIN: HALOGENACIN. 7. MTODOS DE OBTENCIN HIDROGENACIN DE ALQUENOS La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio son los catalizadores ms comnmente usados en la hidrogenacin de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbn (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams). 8. 9. MTODOS DE OBTENCIN HIDRLISIS DE LOS REACTIVOS DE GRIGNARD Rx+Mg RMgX (Reactivo de Girgnard) RMgX+H2O RH+ MgXOH (Sal bsica de Mg) +H2O CH 3 -CH 3 + MgBrOH Bromuro de etilmagnesio CH3-CH2MgBr 10. MTODOS DE OBTENCIN SNTESIS DE WURTZ Haluro de alquilo Con Na metlico produce un alcano con el doble de tomos de C (para hidrocarburos pares) 2 RX+ 2 Na R-R+ 2 NaX 2 CH 3 CH 2 Br + 2 Na CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 2 NaBr 11. ALQUENOS Presentan al menos una doble unin carbono- carbono 12. PROPIEDADES FSICAS Incoloros e inodoros Insolubles en agua Solubles en solventes orgnicos Miscibles entre s Los alquenos de 2,3 y 4 tomos de carbono son gases en CNPT, de C5 a C17 son lquidos y el resto slidos. Sus puntos de ebullicin aumentan con el nmero de tomos de carbono de la cadena. Los ramificados tienen menor punto de ebullicin que los correspondientes sin ramificar.

13. 14. PROPIEDADES QUMICAS COMBUSTIN El eteno arde con una llama amarillenta, ndice de la presencia de una doble ligadura (esto indica la razn de la existencia de poco hidrgeno en comparacin con la cantidad de carbono.). H 2 -C=C-H 2 + O 2 ----> 2CO 2 + 2H 2 O 15. PROPIEDADES QUMICAS REACCIONES DE ADICIN El enlace pi de la doble unin de los alquenos es ms dbil que el enlace sigma, y se rompe con cierta facilidad. Por esta razn, los alquenos son bastantes ms reactivos que los alcanos y dan con facilidad reacciones de adicin. 16. 17. 18. 19. 20. 21. PROPIEDADES QUMICAS REACCIN DE BAEYER Reaccionan fcilmente con diversos agentes oxidantes. Es una prueba sencilla de la presencia del doble enlace y que se utiliza para identificar alquenos. Se basa en la oxidacin del alqueno por una disolucin diluda de permanganato de potasio. El color violeta de la dilucin desaparece a medida que se oxida el compuesto. 22. MTODOS DE OBTENCIN DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES Facilidad 3 >2 >1 23. MTODOS DE OBTENCIN A PARTIR DE HALOGENUROS DE ALQUILO Facilidad 3 >2 >1 CH 3 -CH 2 Cl + KOH ----> CH 2 =CH 2 + KCl + H 2 O cloruro de etilo eteno 24. MTODOS DE OBTENCIN REDUCCIN DE ALQUINOS CHCH + H 2 ---> CH 2 =CH 2 25. ALQUINOS Tienen al menos una unin triple entre dos tomos de carbono. Tambin se los denomina hidrocarburos acetilnicos. El etino es el acetileno. 26. PROPIEDADES FSICAS Los primeros miembros son gases, los siguientes son lquidos y el resto slidos. Son compuestos de bajo punto de ebullicin y de fusin. Insolubles en agua. 27. 28. PROPIEDADES QUMICAS COMBUSTIN 2CHCH + 5 O 2 --- -> 4 CO 2 + 2 H 2 O + calor 29. PROPIEDADES QUMICAS REACCIONES DE ADICIN 30. 31. 32. PROPIEDADES QUMICAS FORMACIN DE ACETILUROS METLICOS . Los alquinos con triple enlace en carbono 1 tienen tendencia a perder un hidrgeno. Ese tomo de carbono se comporta como si fuera ms electronegativo. Un hidrgeno unido a un C 1 con triple unin puede ser desplazado por tomos metlicos, formandose acetiluros. CHCH + CuCl -------- > CH CCu + HCl Etino acetiluro de cobre CHCH + AgCl -------- > CH CAg + HCl Etino acetiluro de plata

33. MTODOS DE OBTENCIN A PARTIR DE CARBURO DE CALCIO CaC 2 + 2H 2 O ------ > CHCH + Ca(OH) 2 Carburo de calcio etino 34. MTODOS DE OBTENCIN A PARTIR DE ALCANOS DIHALOGENADOS CH 3 - CHBr-CH2Br + KOH ------ > CH 3 - CHCHBr + KBr + H 2 O 1,2-dibromopropano bromopropeno CH 3 - CHCHBr + KOH ----- > CH 3 - CCH + KBr + H 2 O propino 35. BENCENO Responde a C6H6 Son hidrocarburo aromticos. La molcula de benceno tiene una estructura nica: sus 6 tomos de carbono forman un anillo hexagonal con 6 electrones de los enlaces pi deslocalizados en el anillo. 36. PROPIEDADES FSICAS Liquido incoloro, de olor penetrante y muy inflamable. Es un compuesto no polar, insoluble en agua. Es uno de los tpicos solventes no polares. 37. PROPIEDADES QUMICAS NITRACIN 38. SULFONACIN 39. HALOGENACIN 40. ALQUILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS 41. MTODO DE OBTENCIN El benceno se encuentra en el alquitrn de hulla y en el petrleo, del que se separa por destilacin fraccionada. 42. TERES PROPIEDADES FSICAS: Al no existir tomos de H unidos al O, no pueden formar puentes de hidrgeno entre s. Por ello, poseen puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de masa molecular similar y son mucho menos solubles en agua que stos. 43. PROPIEDADES QUMICAS CARCTER BSICO CH 3 -O-CH 3 + HCl -----> CH 3 -O-H+ Cl- CH 3 Cloruro de dimetiloxonio El compuesto formado es un compuesto salino como el catin hidronio y amonio. 44. RUPTURA DE LA UNIN C-O CH 3 -O-CH 2 -CH 3 + HI ----> CH 3 -OH + CH 3 -CH 2 I metanol ioduro de etilo CH 3 -O-CH 2 -CH 3 + HI ----> CH 3 -CH 2 OH + CH 3 I etanol ioduro de metilo 45. OXIDACIN CH 3 -O-CH 2 -CH 3 + O 2 -----> CH 3 -CHO + HCHO + H 2 O etanal metanal 46. MTODOS DE OBTENCIN DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES Cuando los alcoholes son iguales se obtienen ter simtricos. 47. SNTESIS DE WILLIAMSON: Tiene lugar entre un halogenuro de alquilo y un alcxido. metxido de sodio ter metlico 48. ALCOHOLES Son compuestos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo, unido a un carbono que puede formar parte de un compuesto aliftico o aromtico. 49. PROPIEDADES FSICAS Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. 50.

51. PROPIEDADES QUMICAS FORMACIN DE ALCXIDOS Los alcoholes son cidos dbiles. Son ligeramente ms dbiles que el agua, pero ms fuertes que los alquinos terminales, el amonaco y los alcanos. La base conjugada del alcohol se denomina in alcxido, y es ms fuerte como base que el hidroxilo 52. REACCIONES DE SUSTITUCIN DEL GRUPO HIDROXILO 53. REACCIONES DE OXIDACIN ALCOHOLES PRIMARIOS Oxidacin suave Si la oxidacin contina 54. 55. Oxidacin enrgica 56. ALCOHOLES SECUNDARIOS 57. ALCOHOLES TERCIARIOS No puede ser oxidado. Para hacerlo se puede recurrir a la utilizacin de un agente cido para deshidratarlo a un alqueno, y luego oxidar este a una cetona. La oxidacin enrgica destruye la molcula. 58. COMBUSTIN CH 3 CH 2 OH + 3O 2 ----- >2CO 2 + 3H 2 O + calor 59. MTODOS DE OBTENCIN HIDRLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO 60. HIDRATACIN DE ALQUENOS CH 2 =CH 2 + H 2 SO 4 ---->CH 3 CH 2 -SO 4 H sulfato cido de etilo CH 3 CH 2 -SO 4 H + H 2 O ----> CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 etanol 61. REDUCCIN DE ALDEHDOS Y CETONAS 62. FENOLES Se trata de aquellos compuestos que tienen el grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromtico. 63. PROPIEDADES FSICAS Se caracterizan por ser lquidos o slidos de bajo punto de fusin. Con puntos de ebullicin elevados debido a la capacidad para establecer puentes de hidrgeno. El fenol es algo soluble en agua, pero la mayor parte se caracteriza por ser insoluble. 64. PROPIEDADES QUIMICAS FORMACIN DE SALES Fenxido de sodio 65. FORMACIN DE TERES (SINTESIS DE WILLIAMSON) + ICH3 -----> + NaI fenil metil ter 66. FORMACIN DE STERES + CH3COOH----> + H2O acetato de fenilo 67. BROMACIN 68. MTODOS DE OBTENCIN HIDRLISIS DE HALOGENUROS DE ARILO Fenxido de sodio 69. POR HIDRLISIS DEL CIDO BENCENOSULFNICO H2SO4

Propiedades Y Reacciones (Organica) Segunda Parte Presentation Transcript

1. PROPIEDADES Y REACCIONES QUMICA ORGNICA (SEGUNDA PARTE) 2. ALDEHDOS Y CETONAS Ambos compuestos se caracterizan por presentar el grupo carbonilo. En los aldehdos este grupo se encuentra en el carbono primario y en las cetonas se halla en un carbono secundario

3. PROPIEDADES FSICAS Son lquidos a temperatura ambiente (excepto el metanal que es un gas). Sus puntos de ebullicin superan a los de los hidrocarburos de masa molecular similar. Los primeros trminos, por la polaridad del grupo carbonilo, son muy solubles en agua. 4. PROPIEDADES QUMICAS REACCIONES DE ADICIN Por ejemplo la adicin del cido cianhdrico aldehdo 5. PROPIEDADES QUMICAS cetona 6. PROPIEDADES QUMICAS REACCIONES DE REDUCCIN cetona aldehdo Alcohol primario Alcohol secundario 7. PROPIEDADES QUMICAS REACCIONES DE OXIDACIN Los agentes oxidantes suaves oxidan los aldehdos pero no a las cetonas. Este diferente comportamiento frente a la oxidacin permite distinguirlos. REACCIN DE TOLLENS El reactivo de Tollens se obtiene al mezclar nitrato de plata con amonaco, ambos en disolucin acuosa. El reactivo oxida los aldehdos a cidos carboxlicos y al hacerlo, la plata Ag+ se reduce a Ag. En determinadas condiciones, la plata se deposita sobre las paredes del tubo de ensayo, formando un espejo. 8. Precipita plata metlica en forma de espejo Tollens Bernhard 9. PROPIEDADES QUMICAS REACCIONES DE OXIDACIN REACCIN DE FEHLING El licor de Fehling esta constitudo por una solucin de CuSO4 y por otra solucin de NaOH y tartrato doble de sodio y potasio en agua. 10. El hidrxido cprico no precipita, pues con el tartrato doble de sodio y potasio forma un complejo soluble de color azul intenso. Aadiendo el licor de Fehling a un aldehdo y sometiendo el conjunto al calor, el hidrxido cprico es reducido, el aldehdo se transforma en cido y precipita xido cuproso de color rojo ladrillo. Precipita xido cuproso de color rojo ladrillo. Fehling, Hermann von 11. 12. MTODOS DE OBTENCIN OXIDACIN DE ALCOHOLES (Idem alcoholes) 13. 14. MTODOS DE OBTENCIN HIDRATACIN DE ALQUINOS 15. MTODOS DE OBTENCIN ACILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS 16. 17. CIDOS CARBOXLICOS Los cidos presentan el grupo funcional carboxilo unido a un hidrgeno, a un grupo arilo o alquilo. 18. PROPIEDADES FSICAS Los primeros trminos, hasta el cido decanoico, son lquidos; los dems son slidos a temperatura ambiente. Sus puntos de ebullicin son relativamente altos por los puentes de hidrgeno. Se eleva al aumentar el nmero de tomos de carbono en la cadena. Dado a la polaridad del grupo hidroxilo, los primeros trminos son muy solubles en agua. 19. PROPIEDADES QUMICAS SUSTITUCIN DEL HIDRGENO ACIDICO: FORMACIN DE SALES. En solucin acuosa ceden un protn y se convierten en su base conjugada, por lo tanto son capaces de reaccionar con hidrxidos y formar sales, y con un gran nmero de metales liberando hidrgeno. 20. PROPIEDADES QUMICAS REACCIONES CON LOS HIDRGENOS. 21. PROPIEDADES QUMICAS ACCIN SOBRE LOS METALES 22. PROPIEDADES QUMICAS FORMACIN DE HALOGENUROS DE CIDOS O DE ACILO 23. PROPIEDADES QUMICAS FORMACIN DE ANHDRIDOS 24. PROPIEDADES QUMICAS FORMACIN DE STERES 25. PROPIEDADES QUMICAS FORMACIN DE AMIDAS

26. PROPIEDADES QUMICAS REDUCCIN 27. MTODOS DE OBTENCIN OXIDACIN DE ALCOHOLES Y ALDEHDOS 28. MTODOS DE OBTENCIN HIDRLISIS DE NITRILOS CH 3 -CN + 3 H2O ----> CH 2 -COOH + NH 4 OH acetonitrilo o etanonitrilo 29. MTODOS DE OBTENCIN CARBONATACIN DEL REACTIVO DE GRIGNARD CH3-Mg-Cl -----------> CH 3 -COOH + MgCl2 CLORURO DE ETILMAGNESIO CO2 H+ 30. HALOGENUROS DE ACILO 31. PROPIEDADES FSICAS La presencia del grupo carbonilo confiere polaridad a los derivados de cidos. Son compuestos que poseen puntos de ebullicin similares a los de los aldehdos y cetonas de masa molecular comparable. Tienen olores fuertes e irritantes. 32. PROPIEDADES QUMICAS REACCIONES DE HIDRLISIS CH3-CO-Cl + H 2 O --- -> CH3COOH + HCl 33. PROPIEDADES QUMICAS AMONLISIS CH3-CO-Cl + 2 NH3 ----> 2 CH3-CO-NH2 + NH4Cl ETANAMIDA 34. PROPIEDADES QUMICAS ALCOHLISIS CH3-CO-Cl + CH3-CH2OH ---->CH3-COO-CH2CH3 + HCl ETANOATO DE ETILO 35. MTODOS DE OBTENCIN FORMACIN DE HALOGENUROS DE CIDOS O DE ACILO 36. ANHDRIDOS 37. PROPIEDADES FSICAS Tambin se caracterizan por ser compuestos polares. Poseen puntos de ebullicin comparables a los de aldehdos y cetonas. 38. PROPIEDADES QUMICAS REACCIONES DE HIDRLISIS CH3-CO.O.CO-CH3 + H2O ----2 CH3-COOH 39. AMONLISIS CH3-CO.O.CO-CH3 + 2 NH3 --- CH3-CO-NH2 + NH4CH3COO ETANAMIDA ETANOATO DE AMONIO 40. ALCOHLISIS: Transesterificacin CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3-OH ----- CH3-COO-CH3 + CH3-COOH 41. MTODO DE OBTENCIN FORMACIN DE ANHDRIDOS 42. STERES PROPIEDADES FSICAS: Son lquidos o slidos. Los ms voltiles tienen olores agradables y muy caractersticos, por lo que se suelen utilizar en la preparacin de perfumes. 43. PROPIEDADES QUMICAS REACCIONES DE HIDRLISIS CH 3 -COO-CH3 + H2O ---> CH 3 COOH + CH3OH ETANOATO DE METILO AC. ACTICO METANOL CH 3 -COO-CH3 + H2O -> NaCH3-COO + CH3-OH ETANOATO DE METILO ACETATO DE SODIO METANOL H+ NaOH 44. PROPIEDADES QUMICAS AMONLISIS CH 3 -COO-CH3 + NH3---> CH 3 -CONH2 + CH3OH ETANOATO DE METILO ACETAMIDA METANOL H+ 45. PROPIEDADES QUMICAS ALCOHLISIS CH 3 -COO-CH3 + CH2-CH2-OH---> CH 3 -COOCH2-CH3 + CH3OH ETANOATO DE METILO ETANOL ACETATO DE ETILO METANOL 46. MTODOS DE OBTENCIN A PARTIR DE UN CIDO Y UN ALCOHOL 47. A PARTIR DE UN ANHDRIDO Y UN ALCOHOL (ALCOHLISIS): CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3OH ----- CH3-COO-CH3 + CH3-COOH 48. A PARTIR DE CLORURO DE CIDO Y UN ALCOHOL (ALCOHLISIS) CH3-CO-Cl + CH3CH2OH ---->CH3-COO-CH2-CH3 + HCl ETANOATO DE ETILO 49. AMIDAS 50. PROPIEDADES FSICAS La metanamida es lquida. Todas las dems amidas sencillas son slidas a temperatura ambiente. Como el grupo amida es polar son bastante solubles en agua. Tienen puntos de ebullicin altos por su capacidad de establecer uniones puente de hidrgeno.

51. PROPIEDADES QUMICAS HIDRLISIS CH3-CO-NH2 + H2O ----> CH3-COOH + (NH4)2SO4 acetamida H2SO4 CIDA 52. PROPIEDADES QUMICAS HIDRLISIS CH3-CO-NH2 + H2O ----> CH3-COONa + NH3 acetamida NaOH ALCALINA 53. PROPIEDADES QUMICAS DESHIDRATACIN CH3-CO-NH2 ----> CH3-CN + H2O ETANONITRILO P2O5 54. PROPIEDADES QUMICAS REACCIN CON CIDO NITROSO CH3-CO-NH2 + HNO2 ----> CH3-COOH + H2O + N2 ACETAMIDA CIDO ETANOICO Permite la identificacin de amidas primarias VOLTIL 55. MTODOS DE OBTENCIN A PARTIR DE HALOGENUROS DE CIDOS Y AMONACO SE SUSTITUYE EL GRUPO HIDROXILO 56. A PARTIR DE ANHDRIDOS Y AMONACO CH3-CO.O.CO-CH3 + 2 NH3 --- CH3-CO-NH2 + NH4CH3COO ETANOATO DE AMONIO ETANAMIDA AMONLISIS 57. POR CALENTAMIENTO DE SALES DE AMONIO DE CIDOS CARBOXLICOS NH4CH3-COO -----> CH3-CONH2 + H2O ACETATO DE AMONIO ACETAMIDA o ETANAMIDA 58. AMINAS Son compuestos orgnicos nitrogenados que pueden considerarse derivados del amonaco por sustitucin de uno o ms hidrgenos por un grupo alqulico o un anillo aromtico. 59. PROPIEDADES FSICAS Las ms sencillas son gaseosas y a medida que aumenta la masa molecular son lquidas y, despus slidas. Como pueden establecer puentes hidrgeno, las aminas primarias son ms solubles en agua que las terciarias. 60. PROPIEDADES QUIMICAS CARCTER BSICO CH3-NH2 + H2O ---> [CH3-NH3] + OH - El comportamiento qumico se debe a la presencia de 1 par de electrones NO compartidos CARCTER BSICO Reaccin con agua metilamina Hidrxido de metilamonio 61. PROPIEDADES QUIMICAS CARCTER BSICO CH3-NH2 + HCl ---> [CH3-NH3] + Cl - El comportamiento qumico se debe a la presencia de 1 par de electrones NO compartidos CARCTER BSICO Reaccin con cidos metilamina Cloruro de metilamonio 62. PROPIEDADES QUIMICAS REACCIN CON CIDO NITROSO CH3-NH2 + HNO2 ---> CH3OH + H2O + N2 AMINA PRIMARIA metilamina METANOL VOLTIL 63. PROPIEDADES QUIMICAS REACCIN CON CIDO NITROSO (CH3)2-NH2 + HNO2 ---> (CH3)2N-N=O + H2O AMINA SECUNDARIA dimetilamina dimetilnitrosamina PRECIPITADO AMARILLO 64. PROPIEDADES QUIMICAS REACCIN CON CIDO NITROSO AMINA TERCIARIA NO REACCIONAN 65. MTODOS DE OBTENCIN MTODO DE HOFFMAN CH3-CH2I + NH3 ----> CH3-CH2-NH2 + HI Ioduro de etilo etilamina 66. MTODOS DE OBTENCIN MTODO DE DOW C6H5-Cl+ NH3 ----> C6H5-NH2 + HCl clorobenceno aminobenceno anilina 67. MTODOS DE OBTENCIN REDUCCIN DE NITRILOS CH3-CH2-CH2-CN ---> CH3-CH2CH2-NH2 propanonitrilo propilamina H2, Ni 68. MTODOS DE OBTENCIN REDUCCIN DEL GRUPO NITRO C6H5-NO2 ---> C6H5-NH2 nitrobenceno aminobenceno H2, Ni anilina