Formulacion Organica

Colegio Sagrados Corazones
C/ San Francisco n 15, 09200 - Miranda de Ebro (Burgos)

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FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUIMICA ORGANICA Los compuestos orgnicos estn formados, principalmente, por carbono, hidrogeno, oxigeno y nitrgeno, aunque algunos tienen en su estructura tomos de azufre o fsforo. Las molculas orgnicas constan de una serie de tomos de carbono unidos entre si, a los que se unen otros tomos o grupos de tomos, que reciben el nombre de grupos funcionales. Estos grupos funcionales caracterizan a los compuestos y nos permiten clasificarlos en: hidrocarburos (contienen solo carbono e hidrogeno), oxigenados (contiene adems oxigeno), nitrogenados (contienen carbono, hidrgeno y nitrgeno), sulfurados (con azufre), etc. En las molculas orgnicas el carbono es siempre tetravalente, es decir, forma siempre cuatro enlaces, pudiendo estos ser sencillos, dobles o triples. La nomenclatura de los compuestos orgnicos se basa en las cadenas de los hidrocarburos ms sencillos, se toma como base su nombre y a partir de este se utilizan prefijos y sufijos para indicar los dems grupos funcionales. 1. HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS O PARAFINAS). Son compuesto formados por tomos de carbono, unidos entre si por enlaces sencillos, y tomos de hidrogeno. Si estn formados por una nica cadena se llaman alcanos acclicos o de cadena lineal. Se nombran aadiendo el sufijo ano a un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena. Estos prefijos son: PREFIJO CARBONO S MET- ET1 2 PROP BUT- PENT- HEX- HEP- OCT- NON3 4 5 6 7 8 9
Los restantes se nombran con el correspondiente prefijo numeral. Ejemplos: a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 6 tomos de carbono hex-; hexano b) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 8 tomos de carbono oct-; octano c) CH3 CH2 CH2 CH3 4 tomos de carbono but-; butano Los alcanos formados por varias cadenas se llaman ramificados. Constan de una cadena principal a la que estn unidas otras cadenas que se llaman radicales. Estos radicales provienen de otros hidrocarburos que han perdido un tomo de hidrogeno. Para nombrarlos se sustituye la terminacin ano del hidrocarburo por il o ilo. QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.

Ejemplos: a) CH3 CH2 CH2 CH2 b) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 c) CH3 CH2 CH2 Butil o butilo Hexil o hexilo Propil o propilo
Para nombrar los alcanos ramificados se procede de la siguiente forma: 1. Se elige como cadena principal la que contenga mayor numero de carbonos. 2. Si al elegir la cadena principal hay varias con el mismo numero de carbonos, se toma como principal aquella que tenga mayor numero de cadenas laterales. 3. Se numera la cadena elegida de forma que se haga corresponder los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales. 4. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes estn en los mismos nmeros, se asigna el localizador menor al primer radical que se cita en el nombre. 5. Se nombran los radicales, en orden alfabtico, precedidos por un numero que indica su situacin en la cadena (localizador). 6. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical separados de el por un guin. 7. Cuando existen varios radicales idnticos, estos pueden agruparse utilizando prefijos como di-, tri-, tetra-, etc. En este caso los localizadores se separan entre si por comas. 8. Finalmente se nombra la cadena principal. Ejemplos: a) CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH - CH3 6 5 4 3 2 1 CH3
La cadena principal tiene seis carbonos. Hay dos radicales: en el carbono 2 un radical metil, y en el carbono 4 un radical etil. Por tanto el compuesto es: 4 etil 2- metilhexano b) CH3 CH2 - CH2 CH CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
7 6 5 4 3 2 1
QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.

La cadena principal tiene siete tomos de carbono, por tanto se trata de un heptano. Tiene tres radicales: en el carbono 2 y 3 dos radicales metilo, y en el carbono 4 un radical etilo. Su nombre es: 4 etil 2,3 - dimetilheptano 2. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES. (ALQUENOS U OLEFINAS) Son hidrocarburos que tienen en su estructura uno o varios enlaces dobles entre tomos de carbono. Si solo tienen un enlace doble, para nombrarlos: 1. Se elige la cadena mas larga que contenga al doble enlace. 2. Se numera la cadena empezando por el extremo ms prximo al doble enlace. 3. Si hay radicales estos se nombran como en los alcanos. 4. La posicin del doble enlace (instauracin) se indica mediante un localizador que se coloca delante del nombre. 5. Se nombra la cadena principal como en los alcanos, sustituyendo la terminacin ano por eno. Ejemplos: a) CH3 CH = CH CH2 CH3 Tiene 5 tomos de carbono y un doble enlace en el carbono numero 2, por tanto es: 2 penteno b) CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH = CH CH CH CH3 CH3 Tiene 6 tomos de carbono, con dos radicales metilo en los carbonos 4 y 5, y un doble enlace en el carbono 2, su nombre es: 4,5 dimetil- 2- hexeno Si el compuesto tiene ms de un doble enlace, para nombrarlos se utilizan las terminaciones dieno, - trieno, - tetraeno, etc. Se elige como cadena principal aquella que contenga ms dobles enlaces, aunque no sea la ms larga, y se numera de forma que a los dobles enlaces les correspondan los localizadores ms bajos.
1 2 3 4 5

Los radicales que derivan de los alquenos, se nombran con la terminacin enilo, anteponiendo un localizador numrico. La cadena del radical se numera siempre empezando por el carbono que la une a la cadena principal. Ejemplos: 1 - etenilo a) CH2 = CH b) CH3 CH = CH CH = CH 1,3 - pentadienilo
3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES. (ACETILENOS O ALQUINOS) Son hidrocarburos que presentan uno o mas enlaces triples (instauraciones) entre los tomos de carbono. Para nombrarlos: 1. Se elige la cadena mas larga que contenga al triple enlace. 2. Se numera la cadena empezando por el extremo mas cercano al triple enlace. La posicin de este se indica mediante un localizador. 3. Se cambia la terminacin ano por ino. 4. Si en el compuesto hay mas de un triple enlace, se utilizan para nombrarlos las terminaciones diino, triino, etc. Se elige como cadena principal la que mas triples enlaces tenga, aunque no sea la mas larga. Se numera la cadena asignando a los triples enlaces los nmeros mas bajos posibles. 5. Si el compuesto tiene radicales estos se nombran como en los alcanos. Ejemplos: a) b) CH3 C C CH2 CH3 CH C CH CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 1 2 3 4 5
2 pentino 3 metil 1- butino
c)
CH3 C C C C CH CH3 CH3
6 metil 2,4 heptadiino
Los radicales derivados de los alquinos, por perdida de un tomo de hidrogeno, se nombran como el hidrocarburo del que proceden cambiado la terminacin Ion por inflo. La cadena se numera comenzando por el carbono que une el radical a la cadena principal, y se antepone al nombre del radical el localizador numrico que corresponda. Ejemplos: QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.

a) b) c)
CH3 C C C C CH3 C C CH C 2 1 3 2 1
1,3 pentadiinilo
1- propinilo etinilo
4. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES. Cuando el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces en su estructura se nombran primero los dobles enlaces y despus los triples. Se suprime la o de eno. Si la cadena es lineal se numera de forma que los localizadores mas bajos correspondan a las instauraciones (se consideran igual las dobles que las triples); si la numeracin coincide, es igual comenzando por la derecha o por la izquierda, entonces se numera de forma que los localizadores mas bajos correspondan a los dobles enlaces. Si la cadena no es lineal, tiene ramificaciones, se elige como cadena principal aquella que tenga mayor numero de instauraciones (dobles o triples). Si hay dos cadenas con el mismo numero de instauraciones, se toma como principal la que mas tomos de carbono tenga. Si hubiera dos con el mismo numero de carbonos, la que mayor numero de dobles enlaces tenga ser la principal. Ejemplos: a) b) c) CH C CH2 CH = CH C CH 3 - hepten - 1,6 diino CH2 = CH C CH
7 6 5 4 3 2 1 2 3 4 7 6 5 4 3 2 1
1- buten 3- ino
1
CH3 C C C C CH = CH2 5. HIDROCARBUROS CICLICOS
1- hepten- 3,5 diino
Son hidrocarburos de cadena cerrada, es decir, ambos extremos de la cadena estn enlazados. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta del que proceden. Los ciclos se numeran de forma que se asignen los localizadores numricos ms bajos a las insaturaciones y a los sustituyentes.

6. HIDROCARBUROS AROMTICOS Son derivados del benceno. Se nombran los sustituyentes, indicando sus posiciones relativas mediante localizadores numericos o utilizando los prefijos orto (-o) para la posiciones 1,2, meta (m-) para 1,3 y para (p-) para 1,4. 7. DERIVADOS HALOGENADOS Son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno en su molcula. Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno al del hidrocarburo, indicando su posicin mediante el correspondiente localizador numrico. Si la cadena contiene diferentes halgenos, estos se citan en orden alfabtico. Para numerar la cadena se dan los nmeros mas bajos a las instauraciones, si las hubiera. Ejemplos: a) CH3 CH = CH CH CH = CH2 3 cloro 1,4 - hexadieno Cl b) CH3 CH CH C CH Br Br 3,4 dibromo 1- pentino
6 5 4 3 2 1
8. ALCOHOLES Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos en los que se sustituye un hidrogeno por un grupo hidroxilo (- OH). Los alcoholes con varios grupos hidroxilo se llaman polialcoholes. Cuando tienen un solo grupo se nombran cambiando la terminacin del hidrocarburo del que proceden por ol. Se indica la posicin del grupo OH mediante un localizador numrico, al que se le asigna el numero mas bajo posible. Si el hidrocarburo tiene instauraciones, el grupo OH tiene preferencia al numerar ( le corresponden los nmeros mas bajos), tambin es preferente sobre los radicales. Si hay varios grupos alcohol, para nombrarlo se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-,etc, para indicar el numero de estos. Ejemplos: a) b) CH3 CH2 CH2OH
4 3 2 1
1 propanol

c) d)
CH C CH2 CH2OH 3 butin 1 ol CH2OH CH2OH etanodiol CH3 CH = C CH CH2OH 3 metil 3 penten 1,2 - diol CH3 OH
9. ETERES Son compuestos formados por un tomo de oxigeno unido a dos radicales procedentes de hidrocarburos. Cuando actan como radicales se nombran cambiando la terminacin ilo del radical por la terminacin oxi: CH3 CH2 O - radical etoxi Hay dos formas de nombrarlos: 1. Se nombran, en orden alfabtico, los radicales unidos al oxigeno seguidos de la palabra ter: CH3 CH2 O CH3 Etilmetilter 2. Nombrar el radical mas sencillo seguido del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical mas complejo: CH3 CH2 O CH3 Metoxietano Para teres complejos se considera que el ter es derivado de un hidrocarburo en el que se sustituye un grupo CH2 por un tomo de oxigeno, y se nombran mediante la palabra oxa. En este caso los tomos de oxigeno se cuentan como carbonos en la cadena principal: 2,4-dioxapentano CH3 O CH2 O CH3 10. ALDEHIDOS Son derivados de los hidrocarburos por sustitucin de dos tomos de hidrgeno por un tomo de oxigeno ( - CHO), en un carbono terminal. Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin al. Cuando el grupo aparece en ambos extremos de la cadena se usa el sufijo dial: CH3 CHO Etanal CHO CH2 CHO Propanodial Este grupo tiene preferencia sobre las instauraciones, de forma que al numerar la cadena hay que empezar por el extremo en el que esta: CH = C CHO 2-propenal Cuando el grupo carbonilo aparece como sustituyente se designa con el prefijo formil-: 2-formilpentanodial CHO CH2 CH2 CH CHO CHO

11. CETONAS Contienen el mismo grupo funcional que los aldehidos (- CHO), pero a diferencia de estos el grupo funcional no esta en un extremo de la cadena. Se consideran derivadas de los hidrocarburos por sustitucin de dos hidrgenos por un tomo de oxigeno en un carbono secundario de la cadena. Pueden nombrarse de dos formas: 1. A partir del hidrocarburo del que derivan, aadiendo la terminacin ona e indicando la posicin del grupo carbonilo mediante un localizador. 2. Se nombran en orden alfabtico los radicales unidos al grupo carbonilo y se aade la palabra cetona. CH3 CH2 C CH3 2 butanona o etilmetilcetona O Cuando la funcin cetona acta como sustituyente, se utiliza el prefijo oxo precedido de un localizador numrico para indicar la posicin del grupo carbonilo: CH3 C CH2 CHO O 12. ACIDOS CARBOXILICOS Son compuestos que se caracterizan por contener el grupo carboxilo (COOH), que siempre se sita en un carbono terminal. Cuando contienen dos grupos carboxlicos se llaman cidos dicarboxlicos. Se nombran anteponiendo la palabra acido al nombre del hidrocarburo del que proceden cambiando su terminacin por la terminacin oico: CH3 CH2 COOH cido propanoico COOH CH2 CH2 COOH cido butanodioico Cuando en un compuesto hay mas de dos grupos carboxilo los que no se encuentran en la cadena principal se consideran sustituyentes y se nombran con el prefijo carboxi: COOH CH2 CH CH2 CH2 COOH Acido 3 - carboxihexanodioico COOH 3 oxobutanal

13. SALES Y ESTERES Son derivados de los cidos carboxlicos, por sustitucin del hidrogeno por un metal (dando lugar a sales) o por un radical alqulico (dando lugar a esteres). Se nombran cambiando la terminacin -oico del cido por la terminacin ato: CH3 COONa etanoato de sodio CH3 COO CH2 CH3 etanoato de etilo 14. AMINAS Se consideran derivadas del amoniaco NH3, por sustitucin de uno, dos o tres hidrgenos por radicales orgnicos. Segn el numero de tomos de hidrgeno sustituidos pueden ser primarias (R NH2), secundarias (R NH R1) o terciarias (N RR1R2). Las aminas primarias se nombran aadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al tomo de nitrgeno: CH3 CH2 CH2 - NH2 propanamina o propilamina CH3 CH = CH - NH2 propenamina o 1- propenilamina Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias. Se toma como cadena principal la que tiene el radical mas complejo. Si la sustitucin queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N que indica que la sustitucin se ha realizado en el nitrgeno: CH3 NH CH3 Metilmetanamina o dimetilamina N,N dimetilpropanamina o CH3 N CH2 CH2 CH3 N,N - dimetilpropilamina CH3 15. AMIDAS. Se consideran derivadas de los cidos por sustitucin del grupo OH por el grupo -NH2. Las amidas pueden ser primarias (con un grupo RC=O unido al nitrgeno), secundarias (dos grupos R-C=O unidos al nitrgeno) o terciarias (tres grupos R-C=O unidos al nitrgeno). Se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido del que derivan por el sufijo amida: CH3 CH2 CONH2 propanamida CH2 = CH CH2 CO NH2 3-propenamida Las amidas secundarias (o terciarias) simtricas se nombran aadiendo el prefijo di- (o tri-) al nombre de la amida primaria correspondiente: CH3 CO NH CO CH3 dietanamida o etanodiamida Si no son simtricas, se nombran aadiendo el prefijo di- (o tri-) al nombre que resulta de suprimir las terminaciones oico de los cidos de los que derivan y aadir a este nombre el sufijo amida: CH3 CO NH CO CH2 CH3 dietanpropanamida o etanopropanodiamida

16. NITRILOS O CIANUROS. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres hidrgenos de un carbono terminal por un nitrgeno (-CN). Tambin pueden considerarse derivados del cido cianhdrico (HCN). Pueden nombrarse aadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo del que derivan, o como sales del cido cianhdrico, es decir, como cianuros de alquilo: CH3 CH2 C N propanonitrilo o cianuro de etilo 17. NITODERIVADOS Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitucin de uno o mas hidrgenos por grupos nitro (- NO2). Se nombran utilizando el prefijo nitro-antes del nombre del hidrocarburo del que proceden

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CH3 C C C C CH CH3 CH3

6 metil 2,4 heptadiino

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CH3 C C C C CH = CH2 5. HIDROCARBUROS CICLICOS

1- hepten- 3,5 diino

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