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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGA

Qumica Orgnica II
LABORATORIO

SSSSSSSSSS

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D. CATEDRTICO ASOCIADO

EXPERIMENTO 2

Sntesis de Aspirina

Tcnicas a ser utilizadas Cristalizacin Filtracin al vaco Punto de fusin Esterificacin

Discusin La aspirina (cido acetilsaliclico) puede ser preparada por la reaccin entre cido saliclico y anhdrido actico de acuerdo a la siguiente reaccin:

CIDO SALICLICO

ANHDRIDO ACTICO

CIDO ACETILSALCILICO

CIDO ACTICO

En esta reaccin reversible el grupo hidroxilo ( OH) en el anillo de benceno en cido saliclico reacciona con anhdrido actico para formar el grupo funcional tipo ester. Por esto, la formacin del cido acetilsaliclico recibe el nombre de una reaccin de esterificacin. Esta reaccin requiere la presencia de un catalizador cido que usualmente se indica con el smbolo H+ sobre la flecha de la reaccin. En nuestro caso usaremos cido sulfrico (H2SO4).

Cuando la reaccin se completa, algo del cido saliclico y del anhidro estarn presentes junto a el cido acetilsaliclico. La tcnica a ser utilizada para purificar el cido acetilsaliclico de las otras sustancias se conoce como cristalizacin. El principio bsico es bastante simple. Al final de la reaccin, la mezcla se calentar de tal modo que todos los componentes estn en solucin. Mientras se permite que la solucin se enfre, la solubilidad del cido acetilsaliclico disminuir, y gradualmente ir saliendo de la solucin o cristalizando. Debido a que las otras sustancias o son liquidas a temperatura de saln o estn presentes en cantidades mucho ms pequeas, los cristales formados consistirn principalmente de cido acetilsaliclico. Por tanto, se habr logrado una separacin del cido acetilsaliclico de las otras sustancias. El proceso de purificacin es facilitado por la adicin de agua luego que los cristales se han formado. El agua disminuye la solubilidad del cido acetilsaliclico y disuelve algo de las impurezas. Para purificar el producto an ms, se puede llevar a cabo un proceso de recristalizacin. En este caso, para evitar la descomposicin del cido acetilsaliclico, se puede usar acetato de etilo en vez de agua como el solvente de la recristalizacin. La impureza ms comn en el producto luego de la purificacin es el cido saliclico mismo, que puede surgir de una reaccin incompleta de los reactivos o por hidrlisis (reaccin con agua) del producto durante las etapas de aislamiento. La reaccin de hidrlisis del cido acetilsaliclico produce cido saliclico. El cido saliclico y otros compuestos que contienen un grupo hidroxilo enlazado al anillo de benceno reciben el nombre de fenoles. Los fenoles forman un complejo altamente coloreado con cloruro frrico (el in Fe3+). La aspirina no es un fenol, porque no posee un grupo OH directamente enlazado al anillo. Debido a que la aspirina no producir la reaccin coloreada con cloruro frrico, la presencia de cido saliclico en el producto final puede ser detectada fcilmente. La pureza del producto tambin puede ser determinada mediante la toma del punto de fusin de la muestra purificada.

Precauciones

Este experimento envuelve cido sulfrico concentrado el cual es altamente corrosivo. Causa quemaduras si se derrama sobre la piel. Ejerza cuidado al manejarlo.

Desperdicios

Disponga del filtrado acuoso en el envase que la tcnia de laboratorio colocar rotulado en el extractor.

Reactivos y Materiales por Pareja de Estudiantes cido saliclico (2.0 g) Anhdrido actico (5.0 mL) cido sulfrico concentrado (5 gotas) Solucin cloruro frrico al 1% Acetato de etilo Hielo Un matraz Erlenmeyer de 25 mL Un matraz Erlenmeyer de 125 mL Ollas con anillas de acero para bao de agua. Embudo de filtracin al vaco (Bchner) Tres tubos de ensayo pequeos Una varilla de cristal

Procedimiento

Preparacin del cido acetilsaliclico. 1. 2. 3. Pese 2.0 g de cido saliclico (FW = 138.1) y colquelo en un matraz erlenmeyer de 125 mL. Aada 5.0 mL de anhdrido actico (FW = 102.1, d = 1.08 g/mL), seguido por cinco gotas de cido sulfrico concentrado y agite o rote el matraz suavemente hasta que el cido saliclico se disuelva. Caliente el matraz suavemente en un bao de vapor o en un bao de agua caliente a cerca de 50oC por al menos 10 mins. Permita que el matraz se enfre a temperatura de saln, periodo durante el cual el cido acetilsaliclico formado comienza a cristalizar de la mezcla de reaccin. Si no observa cristalizacin, raspe las paredes del matraz con una varilla de cristal y enfre la mezcla levemente en un bao de hielo hasta que la cristalizacin ocurra. Luego que la formacin de cristales se complete (usualmente el producto aparece como una masa blanca slida), aada 50 mL de agua y enfri la mezcla en un bao de hielo.

4. 5.

Filtracin al vaco 6. Recoja el producto por filtracin al vaco utilizando un embudo Bchner. Una pequea cantidad de agua fra puede ser utilizada para ayudar a transferir los cristales al embudo. Enjuague los cristales varias veces con pequeas porciones de agua fra. Contine filtrando por succin hasta que los cristales queden libre de solvente (5 10 minutos). Remueva los cristales y djelos secar al aire. Pese el producto crudo, que puede contener algo de cido saliclico sin reaccionar, y calcule el porcentaje de rendimiento del cido acetilsaliclico crudo.

7. 8.

Prueba de Pureza con Cloruro Frrico Puede llevar a cabo la siguiente prueba en una muestra de su producto aunque no est seca. 9. 10. 11. Para determinar si queda algn remanente de cido saliclico en su producto, lleve a cabo el procedimiento siguiente. Obtenga tres tubos de ensayo pequeos. Aada 0.5 mL de agua a cada tubo. Disuelva una pequea cantidad de cido saliclico en el primer tubito. Aada una cantidad similar de su producto al segundo tubo. El tercer tubo, que contiene solo solvente, ser el control. Aada una gota de solucin cloruro frrico al 1% a cada uno de los tres tubos y observe el color luego de agitar. La formacin de un complejo hierro-fenol con Fe(III) produce un color que vara desde rojo a violeta, dependiendo del tipo particular de fenol presente.

Recristalizacin (OPCIONAL) El agua no es un solvente adecuado para la cristalizacin, porque aspirina se descompone parcialmente al calentarse en agua. Haga el procedimiento siguiente: 12. Disuelva el producto en una cantidad mnima de acetato de etilo caliente (no ms de 2 a 3 mL en un matraz Erlenmeyer de 25 mL, mientras calienta la mezcla leve y continuamente en un bao de vapor o en una hornilla. Mientras la mezcla se enfra a temperatura de saln, la aspirina debe cristalizar. Si no ocurre esto, evapore algo del solvente acetato de etilo para concentrar la solucin y enfre la solucin en un bao de hielo mientras raspa el interior del matraz con una varilla de cristal.

13.

14.

15. 16.

Recoja el producto por filtracin utilizando un embudo Bchner. Cualquier material remanente puede ser removido del matraz utilizando unos pocos mililitros de ter de petrleo fro. Disponga de los solventes residuales en el matraz de desperdicios. Determine la pureza de la aspirina con cloruro frrico segn descrito anteriormente (Pasos 9 al 11). Cuando su producto est seco, favor de determinarle el punto de fusin. El punto de fusin que se debe obtener para una muestra seca y pura de aspirina es de 135 136 C.

TABLETAS DE ASPIRINA Las tabletas de aspirina consisten en cido acetilsaliclico presionado con una pequea cantidad de material inerte unificante. Este material es mayormente almidn, metilcelulosa, y celulosa microcristalina. Puede demostrar la presencia de almidn hirviendo aproximadamente una cuarta parte de una tableta de aspirina con 2 mL de agua. Enfre el lquido y aada una gota de solucin de yodo. Si hay almidn presente, formar un complejo con el yodo. El complejo de yodo-almidn se color violeta oscuro. Repita esta prueba con una aspirina comercial y con el cido acetilsaliclico por usted preparado en este experimento.

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGA

HOJA DE REPORTE
Nombre: ___________________________________________ ______________________________________ ______________________________________ DATA A. Preparacin de Aspirina Masa del cido saliclico Masa de la aspirina cruda Masa de la aspirina purificada __________ g __________ g __________ g FECHA ______________________________

Compaeros:

Rendimiento terico de la aspirina (muestre sus clculos a continuacin)

Porcentaje de rendimiento de la aspirina (muestre sus clculos) __________

Punto de fusin de la aspirina __________ C

PREGUNTAS

1. 2. 3. 4. 5. 6.

Cul es el propsito del cido sulfrico concentrado en el paso inicial de esta sntesis? Qu sucedera si el cido sulfrico no se aade? Si usted usa 5.0 g de cido saliclico y un exceso de anhdrido actico en esta sntesis de aspirina, cul sera el rendimiento terico del cido acetilsaliclico en moles? en gramos? Cul es la ecuacin para la reaccin de descomposicin que puede ocurrir con aspirina? Muchas tabletas de aspirina contienen cinco granos de cido acetilsaliclico. Cuntos miligramos es esto? Un estudiante lleva a cabo la reaccin en este experimento usando un bao de 90 C en vez de 50 C. El producto final se prob para la presencia de fenoles con cloruro frrico. Esta prueba fue negativa (no se observ color); sin embargo, el punto de fusin del producto seco fue 122-125 C. Explicar estos resultados tan completamente como sea posible.