UNIVERSIDADE TIRADENTES

CURSO DE ENGENHARIA PETRLEO

ALOIZIO ARAUJO DE MATOS JULIETTE LINS BISPO

DESTILAO FRACIONADA

Aracaju Abril, 2013

ALOIZIO ARAUJO DE MATOS JULIETTE LINS BISPO

DESTILAO FRACIONADA

Relatrio apresentado como requisito parcial de avaliao da disciplina de Qumica II, ministrada pela Prof(). Maria das Graas da S. Correia, no 1 semestre de 2013.

Aracaju Abril, 2013

INTRODUO

lcoois so compostos orgnicos que contm um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a tomos de carbono saturado. A hidroxila o grupo funcional dos lcoois pois a responsvel pelas propriedades qumicas desses compostos. No dia a dia, quando fala-se em lcool, na verdade est se referendo a um lcool especfico, o lcool de frmula molecular CH3CH2OH, conhecido como lcool etlico e de nome oficial etanol.

O etanol uma substncia polar, por isso solvel em gua, tambm polar, j que uma propriedade qumica determina que semelhante dissolve semelhante. A polaridade remente ao momento dipolar que o produto do mdulo da carga parcial pela distncia entre os dois extremos de um dipolo. Essa carga parcial formada devido diferena de eletronegatividade entre os tomos do dipolo, capacidade que um tomo tem de atrair para si o par eletrnico que ele compartilha com outro tomo numa ligao covalente. No etanol, a polaridade est na hidroxila. O tomo de oxignio mais eletronegativo que o tomo de hidrognio. O lcool menos denso - 0,806 0,810 g/cm3 - e evapora em temperaturas mais baixas do que a gua - 78,4C - (essa propriedade permite que ele seja destilado - aquecendo uma mistura de lcool e gua, o lcool evapora antes). A temperatura de ebulio est intimamente relacionada s foras intermoleculares, foras entre as molculas, quanto maior essa fora, mais difcil afastar essas molculas e maior a temperatura de ebulio. A hidroxila forma apenas uma ligao de hidrognio, ligao intermolecular mais forte, enquanto que a gua forma duas. O ponto de fuso -114,5C por isso o etanol lquido temperatura ambiente. Os lcoois tm carter bsico devido presena de dois pares de eltrons que no participam da ligao entre os tomos de oxignio e hidrognio do grupamento hidroxila, pares de eltrons no emparelhados, so molculas capazes de doar eltrons - base de Lewis. O lcool inflamvel, em presena de uma chama que atua como fornecedora da energia de ativao e oxignio que atua como reagente, o lcool sofre combusto se transformando em gs carbnico e gua em uma reao muito exotrmica.

So denominados lcoois todo composto orgnico que apresenta em sua estrutura a hidroxila (-OH ), que deve estar ligada a um tomo de carbono saturado. Monolcoois So os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo: CH3-CH2-OH (etanol) CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1) A hidroxila em monolcoois pode estar ligada carbono primrio, secundrio ou tercirio, formando assim, lcool primrio, secundrio e tercirio, respectivamente. - Dilcoois

Possuem duas hidroxilas. Exemplo: HO-CH2-CH2-OH Obs: no existem lcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica instvel, e transforma-se em aldedos.

- Polilcoois Possuem trs ou mais hidroxilas:

Glicerina Nomenclatura A nomenclatura dos lcoois bastante semelhante dos hidrocarbonetos: - Prefixo do nmero de carbonos (met, et, prop, but, ) + tipo de ligaes (an, en, in, dien, ) + OL - A numerao da cadeia principal comea da ponta mais prxima hidroxila. Se a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numerao dever ser feita de acordo com a insaturao, e por ltimo, pela ramificao. Exemplos: (I.U.P.A.C.)

met + an + ol = metanol (um carbono, ligao simples (na verdade, no h ligao entre carbonos pois s existe um carbono no composto), OL pois um lcool)

et + an + ol = etanol (dois carbonos, ligao simples, e OL porque um lcool)

prop + an + ol = propanol-1 (trs carbonos, ligao simples, e OL porque um lcool, o 1 indica a posio da hidroxila)

prop + an + ol = propanol-2 (trs carbonos, ligao simples, e OL porque um lcool, o 2 indica a posio da hidroxila)

2,4-dimetil-3-pentanol 2,4 = posies dos radicais metil 3 = posio da hidroxila pent + an + ol = quantidade de carbonos da cadeia principal + tipo das ligaes + OL

Nomenclatura usual A nomenclatura usual bastante limitada, somente usada nos compostos que so comumente usados em laboratrios: lcool radical+ico Exemplos:

lcool metlico (metanol) lcool etlico (etanol) lcool isoproplico (propanol-2)

Propriedades fsicas Os lcoois geralmente so lquidos (no mximo 10 carbonos no composto) ou slidos (mais de 10 carbonos).

Solubilidade em gua A nica parte polar dos lcoois o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o lcool tiver, menor ser a solubilidade, pois semelhante dissolve semelhante (a gua polar).

Pontos de fuso e ebulio Quanto maior for a cadeia do composto, maior ser seu ponto de fuso e de ebulio.

OBJETIVOS
Realizar algumas reaes qumicas dos alcois.

MATERIAIS E MTODOS
Equipamentos e Vidrarias
Bico de bunsen Tubos de ensaio Pina de madeira Bquer Vidro de relgio Cadinho de porcelana

Reagentes
lcool etlico; Sdio Acido sulfrico diludo de hidrxido de sdio Soluo de iodo; soluo de dicromato de potssio

PROCEDIMENTOS
Reao com metais alcalinos Colocar cerca de 5 ml de lcool etlico em um bquer, juntar um pequeno pedao de sdio, cobrir o bquer com o vidro de relgio observar a reao.

Reao com oxidantes Colocar cerca de 2 ml de soluo de dicromato de potssio em um tubo de ensaio, juntar cerca de 1 ml de acido sulfrico, juntar 2 gotas de lcool etlico e observar a cor e o cheiro, aquecer com a chama pequena ate a ebulio e observar a mudana de colorao e do odor. Colocar 1 gota de soluo de permanganato de potssio em um tubo de ensaio, juntar 3 ml de acido sulfrico diludo, juntar 2 gotas de lcool etlico, agitar e observar a cor e o cheiro, aquecer com chamar pequena at a ebulio. Observar a mudana de colorao e de odor.

RESULTADOS E DISCUSSES
O cido hidromate de potssio e 2 ml com cido sulfrico PA e 1 ml de acido sulfrico ficou com a cor vermelho escuro e com cheiro de cola de isopor e aquece bastante liberando calor isotrmico, mas duas gotas de gua fica escuro com o aquecimento fica com a cor verde limo e com cheiro de vinagre, duas gotas de permanganato de potssio e 3 ml de cido diludo e 4 gotas de lcool etlico no tem cheiro. Com o aquecimento fica em ebulio e muda de cor. Ficar com cheiro de cachaa e quando muda de cor tem reao, com o aquecimento fica com o cheiro de licor.

CONCLUSO
Atravs do experimento percebeu-se a solubilidade do lcool em compostos polares e apolares, a miscibilidade do lcool com ambos os compostos aconteceu devido este ter em sua estrutura uma parte apolar e polar. Tendo afinidade com as ligaes de hidrognio (que representam a parte polar) e as Foras de Van der Walls (que representam a parte apolar), essa afinidade entre lcool/gasolina e lcool/gua estabelecida por um fenmeno conhecido com solvatao.

QUESTIONRIO

1) Qual a diferena da destilao simples e a destilao fracionada? R:Destilao simples usada para separar lquido voltil de uma substncia no voltil; separar lquidos de pontos de ebulio no muito prximos. Destilao fracionada usada para separar componentes de misturas volteis; separar substncias de pontos de ebulio prximos. 2) Os solventes aqui destilados esto puros? R: Esto puros. 3) necessrio manter um fluxo contnuo de gua no condensador? Explique. R: E necessrio para que se possa fazer a destilao corretamente. 4) Qual a altura indicada para o bulbo do termmetro, no aparelho de destilao? R: Altura na faixa de 20 mm a 25 mm. 6) Para que serve e quando se aplica a destilao? R: A destilao serve para separar misturas homogneas de substncias lquidas que apresentam temperaturas de ebulio muito prximas e que no permitem a separao por destilao simples. Ela realizada utilizando-se uma coluna de destilao fracionada entre o balo de evaporao e o condensador. 7) Cite processos industriais que envolvam a tcnica de destilao. R: Produo de lcool etlico, extrao das substncias do petrleo.

8) O que um "prato terico"? R: a seco de uma coluna de destilao de um tamanho tal que o vapor esteja em equilbrio com o lquido; isto , o vapor que deixa o prato tem a mesma composio que o vapor que entra e o vapor em ascendncia no prato esto em equilbrio com o lquido descendente. 9) Como funciona uma coluna de fracionamento? R: Funciona com o objetivo de criar vrias regies de equilbrio lquido-vapor, enriquecendo a frao do componente mais voltil da mistura na fase de vapor. 10) O termmetro adaptado no aparelho de destilao informa a temperatura de qual fase: da lquida ou do vapor? R: usado para se conhecer a temperatura de ebulio do lquido que est sendo destilado.

REFERNCIAS
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Qumica Orgnica; Fundao Calouste; BARBOSA, Luiz Cludio de Almeida. Introduo Qumica Orgnica. So Paulo: Prentice Hall, 2004 .

APNDICE