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Qumica

Orgnica

Actualmente la qumica orgnica se denomina como la qumica del carbono o de los compuestos del carbono. Las sustancias basadas en el carbono consituyen la mayor variedad de compuestos qumicos existentes, tanto de origen orgnico como artificial, y constantemente se estn sintetizando y produciendo nuevas molculas. No obstante, todas ellas, naturales o no, se constituyen por mltiples arreglos de unos pocos grupos funcionales. Estos grupos bien pueden emplearse para organizar a los diversos tipos de compuestos orgnicos. Por ejemplo, los compuestos de carbono pueden dividirse en cuatro grandes clases: hidrocarburos, compuestos oxigenados, compuestos nitrogenados y, otros (como los halogenuros de carbono). A su vez, estas tres grandes clases estn constituidas por familias de grupos funcionales: CLASE FAMILIA GRUPO FUNCIONAL PREFIJO SUFIJO Hidrocarburos Alcanos ano

Alquenos

eno

Alquinos Aromticos Oxigenados Alcoholes alcohol

ino

lico u ol al o aldehdo

Aldehidos

Cetonas

ona cetona

cidos carboxlicos Nitrogenados Aminas

cido

oico

amino

o amina

Otros

Halogenuros

, donde X puede ser cualquier halgeno

HIDROCARBUROS AROMTICOS BENCENO, PROPIEDADES, CLASIFICACIN, NITRACIN, HIDROGENACIN, RESONANCIA


INTRODUCCIN. EL BENCENO Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se muestra a continuacin:

BENCENO El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma hexagonal, compuesto por 6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles enlaces alternados . Cada vrtice del hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est unido un hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono.

El benceno es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgnicos como alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene

mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es txico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.

b) Propiedades y usos de compuestos aromticos Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los hidrgenos son reemplazados por otro tomo o grupo de tomos. Muchos compuestos aromticos son mejor conocidos por su nombre comn que por el sistmico. A continuacin se muestran algunos de los derivados monosustitudos ms comunes junto con sus caractersticas ms importantes. El nombre con maysculas es su nombre comn. El nombre sistmico se presenta entre parntesis. Las reglas de estos nombres se explicarn ms adelante.

Se emplea en la fabricacin de explosivos y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricacin del fenol y del DDT. Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricacin de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso. Es la amina aromtica ms importante. Es materia prima para la elaboracin de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto txico.

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricacin de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente. Se utiliza como desinfectante conservador de alimentos. y como

Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policclicos.. Ejemplos: Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, adems de combatir la polilla. Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatolgicos y del ataque de insectos.

Agente cancergeno presente en el humo del tabaco.

c) Nomenclatura de compuestos aromticos disustitudos. La terminacin sistmica de los compuestos benceno, palabra que se une al ltimo sustituyente. aromticos es

En los compuestos disustitudos, dos tomos de hidrgeno han sido reemplazados por radicales alquilo, tomos de halgenos o algn otro grupo funcional como OH (hidroxi), NH2 (amino) o NO2 (nitro) que son los que se utilizarn en los ejemplos. Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromtico numerado en el siguiente orden:

Las tres posiciones son:

Los sustituyentes carbonos seguidos.

estn

en

dos

Hay un carbono sustituyente, entre los tienen un sustituyente.

sinLos sustituyentes estn queen posiciones encontradas,.

Posiciones 1,2 2,3 3,4 Ejemplos:

4,5

5,6

Posiciones 6,1 1,3 2,5

3,5

5,1

Posiciones 1,4 2,5

3,6

La posicin es meta porque hay un carbono sin sustituyente entre ellos. Esta posicin se indica con la letra m minscula y los sustituyentes se acomodan en orden alfabtico uniendo la final la palabra benceno y se escribe como una sola palabra Observe que se pone un guin entre la letra de la posicin y el nombre del compuesto. m-CLOROMETILBENCENO

Los sustituyentes estn encontrados, por lo tanto la posicin es para. Se pone la p minscula, y acomodando los radicales en orden alfabtico y al final la palabra benceno.

p-HIDROXIISOPROPILBENCENO

Los sustituyentes se encuentran en carbonos contiguos, por lo tanto la posicin es orto o. Se acomodan los sustituyentes en orden alfabtico y al final la palabra benceno. o-AMINOISOBUTILBENCENO

Ejemplos de nombre a frmula: m-etilnitrobenceno Primero ponemos el anillo y elegimos cualquiera de la posiciones meta y los sustituyentes se pueden colocar indistintamente. p-aminoyodobenceno Ponemos el anillo con sustituyentes en posicin para, encontrados y colocamos el yodo y el grupo amino indistintamente.

o-sec-butilhidroxibenceno

Se colocan dos sustituyentes en carbonos contiguos en un anillo aromtico y se colocan el yodo y el grupo hidroxi en forma indistinta.

EJERCICIO 3.6 Escriba el nombre o la frmula segn corresponda para los siguientes compuestos. Compruebe sus resultados en la seccin de respuesta al final del archivo. a) b)

c)

d)

e)

f)

g) m-cloroyodobenceno

h) o-isobutilisopropilbenceno

i)

phidroxinitrobenceno

j) m-aminosec-butilbenceno

Revise sus respuestas siguiendo el vnculo d) Nomenclatura de compuestos aromticos polisustitudos Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los cual se han remplazado 3 o ms hidrgenos por otros grupo o tomos. De frmula a nombre En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente reglas.

El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico. La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano para obtener la serie de nmeros ms pequea posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano. Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente. Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando con la palabra benceno. Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones para separar nmeros y palabras.

Ejemplos:

El nmero 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabtico. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los nmeros ms pequeos posibles . 1-bromo-3-etil-4-metilbenceno El radical de menor orden alfabtico es el hidroxi, pero a la misma distancia haya dos radicales, por tanto elegimos el nitro que es el de menor orden alfabtico y continuamos la numeracin en ese sentido.

1-hidroxi-2-nitro-6-n-propilbenceno El radical de menor orden alfabtico es el sec-butil (recuerde que se alfabetiza por la b). Iniciamos ah la numeracin y la continuamos hacia el cloro que es el radical ms cercano.

1-sec-butil-2-cloro-4-nitrobenceno El nmero 1 coresponde al radical de menor orden alfabtico, que es el n-butil. La numeracin se contina hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos estn a la misma distancia del nmero 1. 1-n-butil-2-sec-butil-6-terbutilbenceno El nmero 1 corresponde al amino que es el de menor orden alfabtico. A la misma distancia hay un radical isopropil y un radical nitro. Numeramos hacia el isopropil porque tiene menor orden alfabtico que el radical nitro. Nombramos en orden alfabtico separando las palabras de los nmeros con un guin. 1-amino-4-hidroxi-3-isopropil5-nitrobenceno

1,4-dimetil-2-n-propilbenceno

Dibujamos el anillo y lo numeramos. El nmero 1 se puede colocar en cualquier posicin, y por acuerdo numeramos en el sentido de las manecillas del reloj. Podra numerarse en sentido contrario, por eso establecemos que es por acuerdo, no es una regla. Colocamos los radicales en las posiciones indicadas por los nmeros. 1-amino-3-hidroxi-4-nitrobenceno No olvide que el anillo hexagonal del benceno tiene 3 dobles enlaces alternados. Iniciamos la numeracin en el carbono de nuestra eleccin, hacia la derecha y colocamos los radicales.

1-sec-buti-5-ter-butil-2clorobenceno

1-etil-3-isopropil-4yodobenceno

1-etil-3-isopropil-4yodobenceno

1-amino-2-bromo-6-isobutil3-nitrobenceno

Presentacin:Nomenclatura polisustitudos EJERCICIO 3.7

de

hidrocarburos

aromticos

Escriba el nombre o la estructura segn corresponda en los siguientes compuestos. Compruebe sus respuestas en la seccin de resultados. a) b)

c)

d)

e)

f)

g) h)

1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno

i) j) k)

m-nitro-n-propilbenceno 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno p-n-butilclorobenceno 3.7

TAREA I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres. 1) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno 2) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno 3) o-sec-butilisobutilbenceno 4) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno 5) m-bromoisopropilbenceno

II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos. Seale claramente la numeracin del anillo. b)

a)

d) c)

f)

e)

e) Radical fenil.-

Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo conocido como FENILO. El grupo arilo es un radical cclico como es el caso del benceno. El anillo aromtico se considera radical cuando hay en la cadena principal ms de 6 carbonos u otros grupos funcionales. Ejemplo:

El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal. Cuando est junto con otro radical a la misma distancia de los extremos, como siempre, se toma en cuenta el orden alfabtico de los radicales.. Ejemplos::

En esta estructura hay dos radicales a la misma distancia del extremo pero el de menor orden alfabtico es el fenil. Como es un radical todos los grupos funcionales como halgenos y tambin los enlaces mltiples son ms importantes que l.

Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga que tenga los carbonos unidos al bromo y al radical fenil. La numeracin se inicia por el extremo donde est el bromo que es grupo funcional de haluros orgnicos.

1-BROMO-5-FENIL-4-ISOBUTILHEPTANO

Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo. C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, para quecomo el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico

Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro - benceno Combustin. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. 2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenacin.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada. C6H6 + 3H2 C6H12

Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin


El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos. C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin.