Seleccin del disolvente Las similitudes fsico-qumicas del disolvente y del producto a purificar constituyen el criterio ms general de seleccin

del disolvente de recristalizacin. Entre otros, su polaridad debe ser similar, una sustancia polar es ms soluble en disolventes polares y menos solubles en disolventes nopolares. La seleccin se efecta mediante pruebas de solubilidad o con la ayuda tablas de las constantes dielctricas, teniendo en cuenta los siguientes criterios: El disolvente no debe reaccionar qumicamente con el slido a purificar; La solubilidad del producto debe ser elevada en el disolvente caliente y baja en el disolvente fro: una solubilidad cinco veces ms grande en el disolvente caliente es aceptable; Las impurezas orgnicas deben ser solubles en el disolvente fro, deben quedar en la solucin en el momento de la cristalizacin. Las impurezas inorgnicas a menudo son insolubles, en este caso, se separan de la solucin caliente por filtracin; La temperatura de ebullicin del disolvente deber ser inferior al punto de fusin del slido, de lo contrario, se corre el riesgo de que se forme una fase aceitosa; El disolvente debe formar bien los cristales del compuesto purificado; El disolvente deber ser poco txico y poco inflamable, pero la mayora de los lquidos orgnicos no poseen estas dos caractersticas a la vez. Tabla de datos N1

AGUA ETANOL DICLOROMETANO ACETONA HEXANO

Punto de ebullicin C 100 78 39,6 56 69

Punto fusin C 0 -114 -95,1 -95 -95

de Txico NO si NO SI SI

Inflamable NO si NO SI SI

diclorometano
Se utiliza como solvente industrial y para eliminar pintura o limpiar las partes de la cpu de un computador. Tambin puede encontrarse en algunos aerosoles y pesticidas y se usa en la manufactura de cinta fotogrfica. Tambin se utiliza en la fabricacin de removedores en gel

Es completamente miscible con una amplia gama de disolventes. Tiene un alto poder de disolucin, excelente propiedad de reciclado, altamente estable y elevada pureza.

La molcula del diclorometano es polar por la mayor electronegatividad del cloros El cloruro de metileno (diclorometano, dicloruro de metileno) es un lquido voltil, incoloro, de olor dulce agradable. Poco soluble en agua pero miscible en la mayora de los disolventes orgnicos. Es prcticamente ininflamable y no explosivo en condiciones normales de utilizacin. Acetona La acetona es un compuesto orgnico con la frmula indicada en la imagen. este lquido incoloro, voltil e inflamable es el ejemplo ms simple de "cetona". Debido al hecho que la acetona es miscible en agua sirve de disolvente como tal, tpicamente el solvente elegido para tareas de limpieza en el laboratorio. En el laboratorio la acetona se usa como disolvente aprtico (sin protones (H+)) polar (con momento dipolar) en diversas reacciones, por ejemplo SN2 (sustitucin nuclefila bimolecular). Tambin se usa como agente desecante. Inflamabilidad El peligro ms comnmente asociado a la acetona es su elevada inflamabilidad. Toxicidad La acetona se cree que tiene ligera toxicidad en uso normal, y no hay ninguna evidencia contundente de enfermedad crnica si se siguen losp rotocolos de seguridad bsicos. AGUA El agua es el lquido que ms sustancias disuelve, por eso decimos que es el disolvente universal. Esta propiedad, tal vez la ms importante para la vida, se debe a su capacidad para formar puentes de hidrgeno con otras sustancias que pueden presentar grupos polares o con carga inica (alcoholes, azcares con grupos R-OH , aminocidos y protenas con grupos que presentan cargas + y , lo que da lugar a disoluciones moleculares. Tambin las molculas de agua pueden disolver a sustancias salinas que se disocian formando disoluciones inicas. En el caso de las disoluciones inicas, los iones de las sales son atrados por los dipolos del agua, quedando "atrapados" y recubiertos de molculas de agua en forma de iones hidratados o solvatados. La capacidad disolvente es la responsable de dos funciones 1 Medio donde ocurren la mayora de las reacciones del metabolismo 2 Sistemas de transporte.

HEXANO Se trata de un lquido incoloro, fcilmente inflamable y con un olor caracterstico a disolvente. Es poco combinable con el agua, pero se mezcla bien con los disolventes orgnicos apolares como el alcohol, el ter o el benceno. Es muy poco polar por lo que su momento dipolar es casi nulo y su fuerza de elucin es muy baja

cido Benzoico + Hexano: Tuvimos que la mezcla era insoluble ya que el hexano es no polar, por estar compuesto de carbonos e hidrgenos, no solubiliza con el cido benzoico que es poco polar. El acido benzoico soluble en te, ya que estn asociados por el OH (alcohol) y la mayora de compuestos no solubles en agua son solubles en ter. El acido benzoico es Insoluble en el hexano debido a que el acido benzoico es polar y el hexano es apolar, tambin hay una gran diferencia en su masa molar lo que impide el fenmeno de solvatacin. ETANOL El alcohol etlico o etanol es un alcohol que se presenta como un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78 C. Al mezclarse con agua en cualquier proporcin, da una mezcla azeotrpica. Es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es conocido sencillamente con el nombre de alcohol. Por qu el cido benzoico es apenas soluble en agua fra? El cido benzoico es un cido dbil que tiene mucha diferencia de solubilidad en agua fra y en agua caliente. La razn tiene que ver con el cuerpo hidrocarbonado grande de la molcula. Polar disuelve polar, no polar disuelve no polar La solubilidad depende de las fuerzas intermoleculares. Las molculas pueden ser polares o no polares. Las molculas polares tienen reas elctricamente positivas y negativas. Las reas con carca se mueven para alinearse unas con otras, haciendo que las molculas se mezclen con facilidad. El agua es un buen ejemplo. Las molculas no polares son ms o menos neutras elctricamente. Al acumularse, se deslizan unas sobre otras sin problema, pero no sern atradas por las molculas polares. La molcula de cido benzoico El cido benzoico tiene un anillo bencnico grande y no-polar que conforma la mayor parte de su cuerpo, unido a un grupo polar cido ms pequeo. Por lo tanto, debera disolverse tanto en solventes polares como no polares. Aunque esto es una verdad parcial, en realidad no se disuelve demasiado bien en ninguno de los dos. Resiste la disolucin en agua porque el cuerpo grande y no polar es atrado por otros anillos bencnicos en lugar de las molculas de agua, a pesar de la unin cida. Efecto del calor Cuando calientas la solucin, algo ms sucede. La atraccin intermolecular entre los anillos bencnicos no polares cae en la medida en que se torna ms caliente. Esencialmente, las molculas rebotan mucho ms y esto puede hacer que se separen con ms facilidad. Con las

molculas menos atradas entre s, el agua puede meterse entre ellas y disolver la parte cida ms fcilmente. Se dice que el agua es el solvente universal debido a que tiene la posibilidad de disolver alrededor del 50% de las sustancias conocidas en cualquier medio, como el suelo o el cuerpo. Es adems muy abundante, en comparacin con otros solventes. El disolvente ideal fue aquel en que el soluto sea insoluble en fro y soluble en caliente. Por otro lado, las impurezas deben ser insolubles en l, o bien muy solubles de forma que, una vez disueltas, no precipiten de nuevo al enfriarse la disolucin, debe ser barato y a ser posible, no inflamable y poco txico. Para la eleccin del disolvente adecuado primero tomamos 5 tubos en una gradilla y depositamos una pequea cantidad de acido benzoico aproximadamente 1 g en cada uno de los tubos, (todo esto es a temperatura ambiente) , luego procedimos a la cmara de gases y colocamos un mL de Diclorometano, Acetona, Hexano, Etanol y agua en el caso del Agua y el Hexano al mezclar los cristales del acido benzoico no se diluyeron ni siquiera agregando 1 mL ms, en el caso de la a Acetona, Diclorometano y Etanol estos diluyeron al acido benzoico de forma inmediata y con muy poco esfuerzo. De manera que con estos datos ya descartamos los tres compuestos que se haban disuelto en frio al cido Benzoico, y continuamos solo con los insolubles en agua fra en este caso el Hexano y el Agua, el segundo paso fue exponer estos compuestos ahora al calor lo cual result en que el Hexano no logro disolver al cido Benzoico y el Agua si lo logro , luego en frio los cristales se volvieron a cristalizar. Por lo tanto concluimos que el mejor disolvente fue el Agua, porque no se disuelve en frio, si lo hace en caliente, es de bajo costo, no txica, su punto de ebullicin es ms bajo que el del cido Benzoico 100 versus y 249 su punto de fusin menor 0 versus 122.