PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATLICA DEL ECUADOR SEDE IBARRA ESCUELA DE CIENCIAS AMBIENTALES Y ECODESARROLLO QUMICA ORGANICA

TEMA: HIDROCARBUROS DOCENTE: DR. FRANKLIN MIRANDA TEMARIO: ALCOHOLES, TERES, EPXIDOS, ALDEHDOS, CETONAS, CIDOS CARBOXLICOS, ESTERES, AMINAS Y AMIDAS. CARACTERSTICAS, APLICACIN. Integrantes: Lus Rodrguez, Geomara Almeida, Pamela Valenzuela, Luis Suarez, Poleth Vsquez, Edwin Ruiz AO: 2013

HIDROCARBUROS
Son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos, se denominan hidrocarburos sustituidos. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son C nH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente. APLICACIONES: El petrleo crudo y el gas natural, que son una combinacin de diferentes hidrocarburos, son sus principales representantes. Se forman por la descomposicin y transformacin de restos de animales y plantas, que han estado enterrados a grandes profundidades durante siglos, as tenemos que:

El petrleo crudo, es una mezcla compleja de hidrocarburos lquidos, compuesto en mayor medida de carbono e hidrgeno, con pequeas cantidades de nitrgeno, oxgeno y azufre. El gas natural, es un hidrocarburo en estado gaseoso compuesto de metano, principalmente, y de propano y butano en menor medida.

Los hidrocarburos son una fuente importante de generacin de energa para las industrias, nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no es slo un combustible, sino que a travs de procesos ms avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a travs de la industria petroqumica. Mediante la aplicacin de distintos procesos de transformacin (refinacin) de los hidrocarburos, se pone a disposicin del consumidor una amplia gama de productos, que podemos agrupar en:

Energticos: que son combustibles especficos para transporte, la industria, la agricultura, la generacin de corriente elctrica y uso domstico. Productos especiales: como lubricantes, asfaltos, grasas para vehculos y productos de uso industrial.

Sin duda, la mayor demanda de hidrocarburos se da para la fabricacin de los combustibles que usamos a diario en nuestros hogares, en nuestros

automviles y en las industrias. Los combustibles que ms se comercializan en nuestro pas son las gasolinas, el kerosene y el diesel. El gas natural, sobre todo el GNV1, recin est penetrando el mercado de venta de combustibles. Asimismo, la Industria Petroqumica hace uso de los elementos que se encuentran presentes en los hidrocarburos produciendo compuestos ms elaborados que sirvan de materia prima para las dems industrias. Estos productos petroqumicos dan vida a muchos productos de uso difundido en el mundo actual: plsticos, acrlicos, nylon, fibras sintticas, guantes, pinturas, envases diversos, detergentes, cosmticos, insecticidas, adhesivos, colorantes, refrigerantes fertilizantes, llantas, etc.
ALCOHOLES

o Poseen uno o ms grupos hidroxilo (-OH) en su molcula. o Su frmula simplificada es (R-OH) donde (R-) es un radical alquilo. o Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos debido a la sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno por grupos hidroxilo.

CARACTERSTICA S

Aplicaciones

Metanol

ETANOL

ALCOHOL ISOPROPLICO

-Puro se ha usado en los motores de los autos de carreras. -Como materia prima en la sntesis de cido actico, steres, para desnaturalizar el alcohol etlico, como disolvente y como anticongelante

-Sirve como combustible en motores de combustin interna. -Como disolvente y en la preparacin de cido actico. -Como disolvente en perfumes, saborizantes, barnices, bebidas alcohlicas, medicamentos

-Se utiliza como materia prima en la elaboracin de la acetona. -Como disolvente de los componentes del shellac y de otros acabados resinosos. -Como desinfectante y como alcohol de friccin (alcohol para frotar), ya que se evapora con rapidez y enfra la piel.

TERES
Los compuestos en los cuales dos grupos hidrocarburo estn unidos a un tomo de oxgeno se llaman teres. Las formulas generales de los teres son: ROR El grupo funcional es el tomo de oxgeno (-O-). PROPIEDADES FSICAS: Los teres son compuestos con una polaridad muy dbil. Son solubles en compuestos orgnicos poco polares. Su solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso molecular debido a la formacin de puentes de hidrogeno entre H2O y el ter. Son menos densos que el agua. PROPIEDADES QUMICA: Los teres son bastantes inertes. Muy estables frente a bases, agentes reductores y oxidantes. La degradacin por cidos concentrados a temperaturas elevadas es una reduccin de los teres. NOMENCLATURA: Segn la IUPAC se puede nombrar como alcoxiderivados, utilizando el sufijo oxi unido al nombre de uno de los radicales; el otro radical se considera como grupo sustituyente. CH3 O CH3 Metoximetano

Difenil-ter

Isopropil-fenil-ter

APLICACIONES: Se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas. La mezcla de vapor de ter y aire es muy explosiva. Por lo tanto, el ter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos qumicos y como anestsico

EPXIDOS
Son teres cclicos que contienen un anillo de tres tomos. Este anillo posee ngulos de enlace de 60, los epxidos tienen una elevada reactividad.

El epxido ms importante es el xido de etileno. PROPIEDADES FSICAS: Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes y ms altos que los teres. Son solubles en agua. PROPIEDADES QUMICAS: Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos. Pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan ms dbiles que un ter ordinario y la molcula menos estable. Los epxidos se protonan por medio de cidos y as ser atacados por reactivos nucleoflicos formando compuestos con dos grupos funcionales. APLICACIONES: Sustancia qumica que polimerizada se usa como plstico para estructuras, revestimientos y adhesivos. Se utilizan para: abrasivos, materiales de friccin, textil, fundicin, filtros, lacas y adhesivos. Para madera y aislantes tienen su campo de aplicacin en: lanas minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas.

 Para polvos de moldeo, que son suministradores de las industrias elctrica, automovilstica y electrodomstica.

ALDEHIDOS
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene alcoholdehydrogenatum (alcohol deshidrogenado) del latn cientfico

PROPIEDADES FSICAS: La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomera. Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario. PROPIEDADES QUMICAS: Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de tomos de carbono. La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica. USOS: Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas, plstica, solvente, pinturas, perfumes, esencias. Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo

 El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melanina etc. NOMENCLATURA: Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehido y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Nmero carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

de Nomenclatura IUPAC Metanol Etanol Propanol Butanol Pentanal Hexanal Heptanal Octanal Nonanal Decanal

Nomenclatura trivial Formaldehido Acetaldehdo Propio aldehdo Propilaldehdo n-Butiraldehdo n-Valeraldehdo Amilaldehdo n-Pentaldehdo Capronaldehdo n-Hexaldehdo Enantaldehdo Heptilaldehdo n-Heptaldehdo Caprilaldehdo n-Octilaldehdo Pelargonaldehdo n-Nonilaldehdo Caprinaldehdo n-Decilaldehdo

Frmula HCHO CH3CHO

P.E.C -21 20,2

C2H5CHO 48,8 C3H7CHO 75,7 C4H9CHO 103 C5H11CHO C6H13CHO C7H15CHO C8H17CHO C9H19CHO

Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. PROPIEDADES FSICAS: Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. PROPIEDADES QUMICAS: Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. OBTENCIN: El secundarios. mtodo ms utilizado es la oxidacin de alcoholes

USOS: La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricacin de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.

Ejemplos

propanona dimetilcetona (acetona) butanona etilmetil cetona

2-pentanona metilpropil cetona

3-buten-2-ona

ciclohexanona

4-hexin-2-ona 2-butinil metil cetona

ESTERES
Los esteres son compuestos derivados de los cidos carboxlicos, en los cuales, el grupo oxhidrilo (-OH) del cido carboxlico, es sustituido por un grupo alcoxi (-OR) de un alcohol Un ester presenta la siguiente frmula tipo: R - CO - O - R CARACTERSTICAS: En las reacciones de los esteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados.

 Los esteres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el Ester etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol APLICACIONES DE LOS ESTERES: Los esteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumera. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de esteres voltiles en ellas. Sin embargo, los esteres de masa molecular elevada presentan olores desagradables. Los saborizantes y odorantes artificiales que se utilizan en perfumera, dulces, chicles y vinos, son mezclas de esteres selectos que se eligen para imitar lo ms fielmente posible el sabor y el aroma de las frutas naturales.

AMINAS
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente. CARACTERSTICAS: PROPIEDADES FSICAS: La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas. Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos. Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.

PROPIEDADES QUMICAS: Combustin: Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno por tener tomos de carbono. Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa. Formacin de sales: Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo tanto pueden reaccionar con cidos para formar sales. APLICACIONES: - Agentes de flotacin para separar minerales valiosos de su ganga, porque se adsorben sobre las partculas cargadas negativamente.

- Suavizantes de tejidos y cabellos. Las molculas se fijan sobre las fibras por su parte inica formando una capa hidrfoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad. - Desinfectantes debido a su poder antisptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de organismos mono celulares como las bacterias y las algas). Las molculas se orientan en la interface entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una pelcula cerrada que impide la respiracin del organismo y ste muere. - Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de anilina. Tambin ha tenido utilidad en la preparacin de frmacos y en la industria fotogrfica.

AMIDAS
Compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno. CARACTERSTICAS: Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino. En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo. Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco. A excepcin de las amidas ms sencillas, las amidas sencillas son todas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Son neutras frente a los indicadores. Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores. Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular.

CIDOS CARBOXILOICOS
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica

NOMENCLATURA. Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

USOS O APLICACIONES se utilizan los cidos carboxlicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes. Fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera.

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