Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniera Ambiental y Recursos Naturales Qumica Orgnica

IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES

Grupo Horario: 93 G Ciclo: III Semestre: 2012 -A Fecha de entrega: 22/ 06/ 2012

Callao Per

2012

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I.

MARCO TERICO

Alcoholes Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo oxidrilo, -OH, unido a un tomo de carbono aliftico. Cuando el grupo oxidrilo se encuentra directamente unido a un anillo aromtico, presenta propiedades que difieren notablemente de las de un alcohol comn. Por esta razn, los compuestos aromticos con grupo oxidrilo se estudian en un grupo por separado, el de los fenoles. Probablemente en el laboratorio los alcoholes son los compuestos que como grupo se emplean ms en el trabajo de sntesis. Los alcoholes ms sencillos se pueden conseguir fcilmente como productos comerciales y otros alcoholes ms complejos se pueden sintetizar sin grandes problemas.1 Nomenclatura de Alcoholes Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
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Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

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Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
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Propiedades Fsicas: Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molcula.3 Propiedades Qumicas De Los Alcoholes.: A. Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace. Tcnica. Un trocito de sodio del tamao de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etlico puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reaccin se ha completado, se aade un volumen igual de ter anhidro y se observa el resultado.

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A continuacin se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar el ter y el exceso de alcohol etlico. Se observa el carcter del residuo y se aaden 3 ml de agua. La solucin resultante se ensaya con papel de tornasol y se observa el color. Interpretacin

Formacin de alcoholatos. Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y an con los alcalino-trreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se denomina etanolato o etxido de sodio. EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTA COMO UN CIDO DBIL. Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el tomo reemplazado es el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la molcula de los alcoholes. La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enrgica que la de stos con el agua.

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La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan cidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos cidos. La constante de disociacin cida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio para formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.

B. Reacciones por sustitucin del grupo hidroxilo. Formacin de steres inorgnicos. CUANDO SE EFECTA LA REACCIN ENTRE UN ALCOHOL Y UN CIDO INORGNICO SE PRODUCE UN STER INORGNICO. En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protn del cido

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Otro ejemplo es la reaccin del cido clorhdrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de terbutilo. C. Oxidacin de los alcoholes. a) Con permanganato a distintos valores de pH. Se han desarrollado muchos mtodos para la oxidacin de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa ms econmica en comparacin con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a cidos carboxlicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romper los enlaces carbonocarbono.

b) Comparacin entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes secundarios se oxidan fcilmente para dar rendimientos excelentes de cetonas. El reactivo cido crmico constituye el procedimiento ms eficiente para

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oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El cido crmico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de cido sulfrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el cido crmico, o bien el in cromato cido. se lograra el mismo resultado con trixido de cromo en solucin diluda de cido sulfrico. El mecanismo de oxidacin del cido crmico implica probablemente la formacin de un ster cromato. La eliminacin de este ster produce la cetona. En la eliminacin el carbono del carbinol retiene su tomo de oxgeno pero pierde su hidrgeno y gana el segundo enlace al oxgeno. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable, Cr(III) La oxidacin de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario origina un aldehdo. ste se oxida fcilmente para dar un cido carboxlico. Por lo general es difcil obtener un aldehdo, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, tambin oxidan al aldehdo. D. Reacciones del alcohol isoproplico. Reaccin del iodoformo. En un tubo de ensayos se coloca 1 ml. de alcohol a ensayar, 2-3 ml. de agua y 4-5 ml. de solucin iodo iodurada. Luego se aade solucin de hidrxido de sodio 10-20 %. Gota a gota hasta que desaparece el color del iodo y queda amarillo. A veces precipita enseguida. Si no lo hace calentar a bao Mara a 60C durante dos minutos y dejar enfriar. Filtrar, secar y determinar el punto de fusin. 4

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Universidad nacional del callao II. Parte Experimental:

Identificar si la sustancia en estudio es un alcohol, utilizando las propiedades qumicas de los alcoholes.

a) OBJETIVO GENERAL:

b) MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales

20 tubos de ensayo 1 gradilla 1 pipeta 7 matraz Erlenmeyer 1 esptula Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3 Muestra 4

Reactivos

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Universidad nacional del callao EXPERIMENTO 1: Anlisis de una muestra para observar si posee la propiedad de anfoterismo OBJETIVO ESPECFICO
Determinar si la muestra posee la propiedad de anfoterismo

PROCEDIMIENTO:
Echar 1 ml de muestra en un tubo de ensayo. Agregar de 2 a 3 gotas de solvente (trozos de sodio slido y HCl) Agitar el tubo de ensayo. Dejar reposar y observar Si no se observa reaccin alguna calentar las soluciones.

OBSERVACIONES
La muestra posee una tonalidad transparente. Se usa un tubo de ensayo por cada solvente, mostrndose en el primero un color blanco, mientras el segundo es transparente. El tubo se agita orientado en direccin opuesta a quien hace la prctica, para evitar accidentes si ocurre una reaccin. Se muestra una reaccin con el primer solvente en todas las muestras mientras que con el segundo slo la muestra 2 cambia su color a un tono amarillento. La muestra 1,2 y 4 con el segundo solvente presentaron burbujeos al ser calentadas.

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Universidad nacional del callao EXPERIMENTO 2: Anlisis de una muestra para observar si posee la propiedad de deshidratacin OBJETIVO ESPECFICO
Determinar si la muestra posee la propiedad de deshidratarse

PROCEDIMIENTO:
Echar 1 ml de muestra en un tubo de ensayo. Agregar de 2 a 3 gotas de solvente (H2SO4) Agitar el tubo de ensayo. Dejar reposar y observar Si no se observa reaccin alguna calentar las soluciones.

OBSERVACIONES
La muestra posee una tonalidad transparente. Se solvente muestra un color marrn claro. El tubo se agita orientado en direccin opuesta a quien hace la prctica, para evitar accidentes si ocurre una reaccin.

La solucin con la muestra 2 present un cambio de color a mostaza. Las soluciones con las muestras 1,3 y 4 liberan burbujas al ser
calentadas.

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Universidad nacional del callao EXPERIMENTO 2: Anlisis de una muestra para observar si posee la propiedad de oxidacin OBJETIVO ESPECFICO
Determinar si la muestra posee la propiedad de oxidacin

PROCEDIMIENTO:
Echar 1 ml de muestra en un tubo de ensayo. Agregar de 2 a 3 gotas de solvente ( Agitar el tubo de ensayo. Dejar reposar y observar Si no se observa reaccin alguna calentar las soluciones. y )

OBSERVACIONES
La muestra posee una tonalidad transparente. Se usa un tubo de ensayo por cada solvente, mostrndose en el primero un color morado, mientras el segundo es azul. El tubo se agita orientado en direccin opuesta a quien hace la prctica, para evitar accidentes si ocurre una reaccin. Se muestra una reaccin con el primer solvente en todas las muestras mientras que con el segundo slo la muestra 2 cambia su color a un tono amarillento.

Las soluciones con las muestras 1,3 y 4 liberan burbujas al ser

calentadas.

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III.

RESULTADOS

Muestras 1 2 3 4

ANFOTEROS Na

Hx Hcl x x x

DESHIDRATACION Muestras 1 2 3 4

x x x x

OXIDACION Muestras 1 2 3 4 X X

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IV.

ANLISIS E INTERPRETACIN DE RESULTADOS ANFOTEROS

La muestra 1 se observ que reacciona con el Na y no reacciona Hcl por lo tanto no es un alcohol La muestra se observ que reacciona con el Na y reacciona con el Hcl por lo tanto es un alcohol La muestra 3 se observ que reacciona con el Na y no reacciona con el Hcl por lo tanto no es un alcohol. La muestra 4 se observ que reacciona con el Na y no reacciona con el Hcl por lo tanto no es un alcohol.

DESHIDRATACION
La muestra 1 no reacciona con el y no existe fases.

OXIDACION
La muestra 1 se observ que reacciona con el y reacciona con el por lo tanto es un alcohol La muestra 2 se observ que reacciona con el y reacciona con el por lo tanto es un alcohol La muestra 3 se observ que reacciona con el y no reacciona con el por lo tanto no es un alcohol La muestra 4 se observ que no reacciona con el y reacciona con el por lo tanto no es un alcohol

La muestra 2 no reacciona con el y al calentar hay ms burbujas.

La muestra 3 no reacciona con el Y reacciona al calentar.

La muestra 3 no reacciona con el Y reacciona lentamente al calentar.

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Universidad nacional del callao V. CONCLUSIONES 1. De acuerdo a las evaluaciones se concluye que la muestra 1 es alcohol. 2. Se concluye que la muestra 2 es alcohol. 3. Se concluye que la muestra 3 es alcohol. 4. Se concluye que la muestra 4 no es alcohol.

VI. REFERENCIALES
Libros:

1. QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL Henry Rakoff Editorial: Megabyte

Pginas Web:

1. http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/alcoholes-nomenclatura.html 2. es.scribd.com/doc/51357679/.../Propiedades-quimicas-de-los-alcohol... 3. www.salonhogar.net/quimica/...quimica/Propiedades_alcoholes.htm

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