TALLER DE ESTEREOQUMICA

Astuhuamn Mendoza, Karim Juneth PQ 112-A Realizado: Octubre 12, 2012 Entregado: Octubre 26, 2012

1. INTRODUCCIN Una sustancia no queda definida de modo inequvoco con solo su composicin centesimal, sino que los mismos elementos ordenados de modo distinto dan lugar a productos de propiedades diferentes. De all nace el concepto de isomera, la cual se puede dividir en dos grandes grupos, estructural o constitucional y estereoismeros.1 La estereoqumica es el estudio de la estructura tridimensional de las molculas. Los estereoismeros son compuestos con las mismas frmulas moleculares y el mismo orden de unin de tomos constituyentes, pero con diferentes disposiciones. La isomera geometra es una forma de estereoisomera es debida a la rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Puede darse en forma cis (Z), en un mismo lado, o trans (E), en lados opuestos. Las molculas orgnicas presenta una particularidad especial: los tomos de carbono puede estar unidos con cuatro radicales, que pueden distribuirse en los vrtices de un tetraedro, de tal modo que cuando los cuatro radicales son diferentes, la molcula puede existir en dos formas, denominadas enantimeros (ismeros pticos). Esta propiedad recibe el nombre de quiralidad porque los dos enantimeros de la molcula, son como la imagen especular del otro, pero no son superponibles. Los enantimeros tienen las mismas propiedades qumicas y fsicas, a excepcin de su respuesta ante la luz polarizada (actividad ptica). Por ello se les denomina ismeros pticos. Un enantimero que rota el plano de la luz polarizada, al pasar a su travs, en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrgiro. Si lo hace al contrario, es levgiro. Las molculas aquirales son pticamente inactivas.

Texto recopilado de: Fundamentos de Qumica Orgnica, David Gutsche, Daniel J. Pasto, Editorial Revert S.A., Espaa 1979 p.490

La rotacin especfica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarmetro, es una propiedad fsica caracterstica de la estructura de cada enantimero, de su concentracin y del disolvente empleado en la medicin. 2

Donde: = rotacin observada c = concentracin de la disolucin en g/ ml y l = longitud de la celda en dm.

Figura 1

De este modo, la hiptesis para esta experiencia ser: En esta experiencia, al analizar una sustancia en el polarmetro y tomar las medidas se comprobar su actividad ptica comparndola con la medida terica, se podr identificar la sustancia analizada. Al construir los modelos estereoqumicos de los compuestos dados, se comprobar la disposicin de las molculas en las configuraciones R y S, as como las posiciones Z y E. As, los objetivos de este trabajo de laboratorio son: Conocer las propiedades de desviar el plano de la luz polarizada (actividad ptica) de las sustancias con el uso del polarmetro. Identificar las sustancias, conociendo su ngulo de rotacin especfica. Visualizar claramente la disposicin de las molculas en el espacio tridimensional.

2 1

Texto recopilado de: Estereoqumica, Pedro Garca Ruiz, Murcia: Universidad, Secretariado de Publicaciones, 1991 Figura tomada del Blog: http://estereoisomeria.blogspot.com/2009/09/isomeria-optica.html Accesado en Octubre 2012

2. MTODO - PARTE EXPERIMENTAL A. Materiales - Caja de modelos moleculares - Polarmetro B. Reactivos - Fructosa - Glucosa C. Proceso experimental Experimento 1 Se agrega la sustancia, en este caso fructosa, en el tubo del polarmetro y se cierra los dos orificios con tapones. Se va calibrando de tal manera que se observe una esfera con las tres franjas del mismo tono de color. Cuando se cumpla esta condicin, se toma la medida que marque en el pie de rey (Vernier). Esta ser la rotacin especfica de la sustancia. Se repite el procedimiento para la glucosa.
Se agrega la sustancia en el tubo. Se coloca el tubo en el polarmetro.

Figura 2

Al analizar la sustancia, se observa el Vernier. Aqu se mide el ngulo.

Figura 3

Al levantar la mirada, se observa una esfera con tres franjas las cuales se giran hasta que sean del mismo tono de color.

Figura tomada del Website: http://www.reactivosyequipos.com.mx/producto/18108-tubo-para-polarimetro-de-200-mm Accesado en Octubre 2012 3 Figura tomada del Website: http://www.anunico.com.ar/avisode/industria_maquinarias/polarimetro_para_aplicaciones_de_laboratorio-297038.html Accesado en: Octubre 2012

Experimento 2 Se utiliza la caja de modelos moleculares para construir los siguientes compuestos. Bolas Negras: Carbono Bolas Blancas: Hidrgeno Bolas Rojas: Oxgeno Bolas Celestes: Nitrgeno
Se plantea la configuracin absoluta del compuesto.

Se construye la estructura de la molcula.

Figura 4
4

Para los dos primeros compuestos se arma la estructura en configuracin R y S.

Para el ltimo compuesto se construye las posiciones E y Z.

Figura tomada del Blog: http://esfuerzoyfatiga.blogspot.com/2011_08_24_archive.html Accesado en Octubre 2012

3. RESULTADOS Experimento 1 - Sustancia 1: Fructosa ngulo de rotacin observada: 351,5 - 360 = -8,5 Concentracin: 10 g / 100 ml = 0,1 g/ml Longitud del polarmetro: 1dm. Aplicando la frmula se obtiene: = -85,5 Es levgira. Terico: ngulo de rotacin especfica: -85,55 Aplicando la frmula se debi observar: 360 - 8,55 = 351,45 Sustancia 2: Glucosa Terico: ngulo de rotacin especfica: 52,1 Aplicando la frmula se debi observar: 5,2 Es dextrgira.

Experimento 2 cido 2 hidroxipropanoico

2-amino-propanoico

2-penten-4-ino

4. CONCLUSIONES Al realizar el Experimento 1 y analizar la Sustancia 1, se comprob la hiptesis; es decir, la medida que se obtuvo es cercana a la medida terica de la actividad ptica de la sustancia. El error porcentual es:

x 100% x 100%

Al analizar la Sustancia 2, no se logr lo esperado, ya que no se vio con claridad la medida que marcaba el polarmetro. Al realizar el Experimento 2, se comprob los modelos tridimensionales de las molculas, adems de la enantiomera al construir las configuraciones R y S para cada sustancia y las posiciones cis (Z) y trans (E).

5. REFERENCIAS Texto recopilado de: Fundamentos de Qumica Orgnica, David Gutsche, Daniel J. Pasto, Editorial Revert S.A., Espaa 1979 p.490 Texto recopilado de: Determinacin de Estructuras Orgnicas, Daniel J. Pasto, Carl R. Johnson, Editorial Revert S.A., Espaa 2003 p.256 Texto recopilado de: Estereoqumica, Pedro Garca Ruiz, Murcia: Universidad, Secretariado de Publicaciones, 1991 Figura tomada del Blog:
http://estereoisomeria.blogspot.com/2009/09/isomeria-optica.html Accesado en Octubre 2012

Figura tomada del Website:

http://www.reactivosyequipos.com.mx/producto/18108-tubo-parapolarimetro-de-200-mm Accesado en Octubre 2012 Figura tomada del Website: http://www.anunico.com.ar/avisode/industria_maquinarias/polarimetro_para_aplicaciones_de_laboratorio297038.html Accesado en: Octubre 2012

Figura tomada del Blog:

http://esfuerzoyfatiga.blogspot.com/2011_08_24_archive.html Accesado en Octubre 2012

6. CUESTIONARIO 1. Explique los siguientes conceptos: a) Isomera Geomtrica Los ismeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molcula es rgida, cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estn ms prximos en el espacio (cis) o ms alejados (trans). b) Conformacin Estructura que solo se diferencia de otras en los giros alrededor de enlaces sencillos. Las conformaciones no son compuestos diferentes y no son verdaderos ismeros. c) Enantimeros Par de molculas con imgenes especulares no superponibles: ismeros especulares. d) Actividad ptica Giro del plano de la luz polarizada.

e) Configuracin absoluta Una representacin estereoqumica detallada de una molcula, incluida la disposicin de los tomos en el espacio. Indicando la configuracin (R) o (S) de cada tomo de carbono asimtrico.

2. Cules son las condiciones estructurales para que exista la isomera geomtrica? La rigidez de la molcula (rotacin impedida) se debe normalmente a la presencia de: Un doble enlace Un anillo Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace.

3. Cules de los siguientes compuestos exhiben isomera geomtrica? a) CH3 CH = CH2 No presenta isomera geomtrica b) CH3 CH = CH Cl Presenta isomera geomtrica c) CH3 CH = CH CH3 Presenta isomera geomtrica d) CH3 CH = C CH2 CH3 Presenta isomera geomtrica CH3 4. Escriba las formas cis y trans de los compuestos anteriores que exhiban isomera geomtrica. a) CH3 CH = CH2
CH3 C = C H H H

b) CH3 CH = CH Cl

CH3 C = C H

CH3 C = C

Cl

Cl

c) CH3 CH = CH CH3
CH3 C = C H CH3 H H CH3 C = C H CH3

d) CH3 CH = C CH2 CH3 CH3

CH3 C = C H CH3 H C2H5 CH3 C = C C2H5 CH3

5. Dibuje las proyecciones de Newman para los carbonos 2 y 3 del butano e isobutano. Asigne el nombre a los confrmeros resultantes. Conformaciones del Butano

I. II. III. IV. V. VI.

Totalmente eclipsada Gauche Eclipsada Anti Eclipsada Gauche

Conformaciones del Isobutano

Sin Periplanar

Sinclinal Gauche

Anticlinal

Sinclinal Gauche

Anticlinal

Anti Periplanar

6. Escriba las frmulas de diez molculas quirales. Utilice modelos tridimensionales.

7. Represente las configuraciones (R) y (S) para los siguientes compuestos.

a) H CH2 C CH3 Cl OH R S

Cl OH H3C H
H

Cl OH CH3

b)

C C

HO

CH3

R
N

S
N

CH3 OH

HO

CH3 H