UNIVERSIDAD DE LA SERENA Departamento de Qumico Area de Qumica Orgnica

PRCTICA N SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS Objetivo El alumno aprender a clasificar a un compuesto orgnico de acuerdo su solubilidad en diferentes solventes. Introduccin Tres clases generales de informacin pueden obtenerse acerca de una sustancia desconocida por el estudio de su comportamiento de solubilidad en varios lquidos. Primero, frecuentemente se seala la presencia de un grupo funcional. Por ejemplo, ya que los hidrocarburos son insolubles en agua, el simple hecho de que una sustancia desconocida, tal como el ter etlico, sea parcialmente soluble en agua, indica que est presente un grupo funcional. Segundo, la solubilidad en ciertos solventes a menudo conduce hacia informacin ms especfica acerca del grupo funcional. Por ejemplo, el cido benzoico es insoluble en el solvente polar agua, pero es convertido por el hidrxido de sodio diluido en una sal, el benzoato de sodio, que es fcilmente soluble en agua. En este caso, la solubilidad en una solucin de hidrxido de sodio 1.5 N, de una sustancia desconocida que es insoluble en agua, es una poderosa indicacin de un .grupo funcional cido. Tercero, en algunas ocasiones pueden hacerse ciertas deducciones acerca del peso molecular. Por ejemplo, en muchas series homlogas de compuestos monofuncionales, los miembros con menos de cinco tomos de carbono son solubles en agua, mientras que los homlogos superiores son insolubles. Conociendo la estructura de un compuesto orgnico es posible predecir el tipo de solvente que puede o no disolverlo. Clasificacin de los Compuestos Orgnicos Segn su Solubilidad Se ha considerado conveniente y til clasificar a los compuestos orgnicos en ocho grupos de solubilidad, en base a las siguientes consideraciones: a) Su solubilidad en los disolventes: agua, ter etlico, solucin de NaOH 2.5 N, solucin de NaHCO3 1.5 N, solucin de HCI 1.2 N Y H 2SO4 concentrado y fro. b) Presencia de elementos distintos de carbono e hidrgeno.

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Cada determinacin de solubilidad debe realizarse en un tubo de ensayo de suficiente tamao (los de 15 cm de longitud resultan satisfactorios) que permita una agitacin vigorosa del solvente y del soluto. Si los cristales del slido son grandes, es conveniente reducirlos a polvo para aumentar la velocidad de solucin. Para nuestro propsito un compuesto se considera "soluble" si 30 mg 0.06 mL de soluto se disuelven en un mililitro del solvente. En la solubilidad fsica influye el peso molecular del soluto, pero tambin influyen las interacciones intermoleculares soluto-solvente. Otro tipo de solubilidad sera la de reaccin, como ocurre en los cidos carboxlicos con bases, en las aminas en medio cido, en los alquenos al formar sulfatos cidos de alquilo con cido sulfrico concentrado y en la formacin de sales de oxonio de alcoholes y teres con cido sulfrico concentrado. Grupos de Clasificacin por Solubilidad de Compuestos Orgnicos Divisin S1: Compuestos solubles en agua y solubles en ter o benceno. Pertenecen a esta clase los compuestos orgnicos con menos de cuatro carbonos: cidos carboxlicos, alcoholes, aldehdos, cetonas, aminas, etc. Divisin S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en ter o benceno Compuestos polares con interacciones intermoleculares ms fuertes que las anteriores o an inicas: hidroxicidos, alcoholes polihidroxilados, cidos di o tricarboxlicos, aminocidos, cidos sulfnicos, sales de amonio, sales de fenoles, etc. Divisin B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2 N Pertenecen a este grupo los compuestos principalmente con nitrgeno: aminas (excepto triaril y trialquil), aminocidos, heterocclicos con nitrgeno, hidracinas, hidroxilaminas, etc. Divisin A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5 N A esta divisin .pertenecen los compuestos con grupos cidos: cidos carboxlicos, cidos sulfnicos, compuestos -dicarbonlicos y cianocarbonlicos, nitroalcanos, sulfonamidas, enoles y trioles aromticos. Divisin A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5 N Como el bicarbonato de sodio es una base menos fuerte que el hidrxido de sodio, no disolver a los compuestos de esta divisin, ya que no puede

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formar la sal en el caso de cidos dbiles como fenoles, compuestos dicarbonlicos, trioles aromticos, pero s disolver a los cidos de la divisin A 1 relativamente fuertes como son los cidos carboxlicos, cidos sulfnicos y fenoles que tengan dos ms grupos que quiten densidad electrnica del anillo (ejemplo: 2,4-dinitrofenol). Divisin M: Compuestos que contienen nitrgeno o azufre y que han sido insolubles en agua, HCI e NaOH Estos compuestos son clasificados en la divisin miscelnea. Los halgenos pueden estar presentes, adems del nitrgeno y el azufre. Algunos de los compuestos probables son: anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, azo, hidrazo y azoxicompuestos, sulfuros, sulfonas, tosteres, sulfatos, bisulfatos, entre otros. Divisin N: Compuestos que son solubles en cido sulfrico concentrado y que no pertenecen a ninguna de las divisiones previas Estos compuestos no contienen nitrgeno ni azufre. Los halgenos no son comunes en los compuestos que pertenecen a esta clasificacin. Entre stos se pueden mencionar a los alcoholes, aldehdos, cetonas, steres, teres, hidrocarburos insaturados, todos de cadena larga; lactonas, acetales, polisacridos, etc. Divisin I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes utilizados en la clasificacin y que no contienen nitrgeno o azufre Pertenecen a esta clase "insoluble", hidrocarburos, derivados halogenados de hidrocarburos, diarilteres, todos los perfluorosteres, teres, aldehdos y cetonas.

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Cuestionario 1. Mencione cinco tipos de solventes orgnicos y diga a qu tipo de sustancias disuelven. 2. Mencione solventes de los que usted conozca que disuelvan a cada uno de los siguientes solutos: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) Metano Etanol 1-0ctanol Cloruro de etilo cido actico Acetaldehdo Acetona Metilamina 2-Pentanona cido decanoico

D una explicacin en general de por qu son solubles. 3. Explique por qu el ter etlico es mucho menos soluble en agua (7.5 g/100 mL agua) que el alcohol ter-butlico (soluble en todas proporciones). 4. Explique el hecho de que algunos compuestos orgnicos, por ejemplo muchas protenas, son ms solubles en soluciones salinas que en agua pura.

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COMPUESTO PROBLEMA H2O

Insoluble HCl 1.2 N Soluble DIVISIN B

Soluble ter Insoluble DIVISIN S2

Insoluble NaOH 2.5 N Soluble NaHCO3 1.5 N Insoluble

Soluble DIVISIN S1

Soluble DIVISIN A1

Insoluble DIVISIN A2

Presentes N S DIVISIN M

Ausentes N S H2SO4 conc.

Soluble DIVISIN N

Insoluble DIVISIN I

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Anlisis Funcional Identificacin de Hidrocarburos

Compuestos Parafnicos (alcanos) a) Obtencin: a partir de una sal de cido carboxlico Fundamento Las sales de cidos orgnicos tratados con hidrxido de sodio, potasio o cal sodada NaOH + CaO, sometidos a calentamiento fuerte, perimten eliminar al grupo carbonilico, en forma de CO2 y se obtiene un hidrocarburo con un tomo menos de carbono de la sal orgnica original. CH3COONa + NaOH + CaO CH4 + Na2CO3 + Ca3CO3 b) Prueba de combustibilidad En una capsula de porcelana colocar una pequea cantidad de un hidrocarburo, encender el liquido con ayuda de un mechero. Observar la llama. c) Prueba de halgeno En un tubo de ensayo colocar 2.0 ml de un hidrocarburo alcano, adicionar gotas de Bromo en tetracloruro de carbono. Separar el contenido en dos tubos, colocar uno a la luz y otro en la oscuridad. Alquenos a) Obtencin a partir de un alcohol. En un tubo de ensayo colocar 2.0 ml de un alcohol (ciclohexanol) adicionar dos gotas de cido sulfrico concentrado. Colocar en la boca del tubo un tubo de desprendimiento. Calentar. Recoger el gas obtenido en: a) Un tubo que contenga 0,5 ml permanganato de potasio b) Un tubo que contenga gotas de bromo en tetracloruro de carbono Propiedades qumicas A un tubo de ensayo colocar 2.0 mL de aceite vegetal y a otro 2.0 ml de parafina. Adicionar a cada uno 1.0 ml de solucin de permanganato de potasio. Agitar bien y registrar sus observaciones Tratamiento de parafina con H2SO4 para probar la existencia de dobles enlaces. En un tubo de ensayo colocar 2.0 ml de gasolina y en otro 1.0 ml de cido sulfrico. Introducir ambos tubos en un vaso con hielo, por dos minutos. Verter el contenido del tubo con gasolina sobre el tubo que contiene cido. Observar.