SRIE RUMO AO ITA PROFESSOR(A) SRGIO MATOS ALUNO(A) TURMA TURNO DATA SEDE N

ENSINO PR-UNIVERSITRIO

TC
QUMICA

___/___/___

ESTRUTURA DAS MOLCULAS ORGNICAS CONTEDO tomo de carbono, cargas formais, aromaticidade, sinopse das funes orgnicas.

1. INTRODUO A Qumica Orgnica a qumica dos compostos de carbono com caractersticas orgnicas. Durante muito tempo, ela foi considerada a qumica dos compostos vivos (vegetais e animais). No incio do sculo XIX, imperava a Teoria da Fora Vital, defendida por Berzelius. Por essa teoria, todo composto orgnico deveria ser obtido a partir de um animal ou vegetal, e nunca sintetizado em laboratrio. Todavia, em 1828, Whler obteve a ureia pela reao:

Sem dvida nenhuma, a propriedade mais importante do elemento carbono a capacidade que possui de unir seus tomos, formando cadeias carbnicas. Vejamos alguns Exemplos:

Em uma cadeia carbnica, alm de tomos de carbono, podem existir tomos de outros elementos como: O, S, N, P, e estes faro parte da cadeia quando estiverem entre os tomos de carbono. Exemplo: A ureia foi o primeiro composto orgnico obtido em laboratrio. Com essa sntese, a Teoria da Fora Vital ficaria abalada, e, a partir dela, se sucederiam vrias outras snteses orgnicas. Em 1858, Kekul e Couper enunciaram a teoria estrutural da Qumica Orgnica atravs de trs postulados: 1) O carbono tetravalente. 2) As quatro valncias so equivalentes. 3) Propriedades do encadeamento. Em 1874, vant Hoff e Le Bel criaram o modelo espacial do carbono, representando um tetraedro regular em que o centro ocupado pelo tomo de carbono e os vrtices representam as valncias.
ligao dupla ligao simples

Quando um tomo de um elemento diferente no estiver entre os tomos de carbono, ele no far parte da cadeia carbnica. Vejamos um exemplo:

Note que esta cadeia formada somente por tomos de carbono. Existem vrias maneiras de se representar uma cadeia. Vejamos algumas dessas maneiras.

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Note que em cada vrtice existe um tomo de carbono, unido por ligaes simples; e que a cada carbono esto ligados dois tomos de hidrognio. Uma outra representao pode ser: Cadeia fechada ou cclica No possui extremidades livres, os tomos unem-se, originando ciclo ou ciclos. Exemplos:

Cadeia mista Possui pelo menos um ciclo (anel) e uma extremidade. Exemplos:

2. TIPOS DE TOMOS DE CARBONO Os tomos de carbono que fazem parte de uma cadeia carbnica podem ser classificados em funo do nmero de tomos de carbono ligados diretamente ao tomo que se deseja classificar. Assim, podemos ter numa cadeia: carbono primrio: liga-se diretamente, no mximo, a outro tomo carbono. carbono secundrio: liga-se diretamente a apenas dois tomos de carbono. carbono tercirio: liga-se diretamente a apenas trs tomos de carbono. carbono quaternrio: liga-se diretamente a quatro tomos de carbono. Vejamos um Exemplo:

Vamos agora fazer uma subdiviso dessas classificaes, dando nfase s cadeias abertas e s fechadas (cclicas). 3.1. CADEIAS ABERTAS OU ACCLICAS Quanto disposio dos tomos de carbono, as cadeias carbnicas abertas podem ser classificadas em retas ou normais e ramificadas. Retas ou normais Todos os tomos de carbono dispem-se em um nico eixo. Exemplos:

3. CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS De acordo com a disposio dos tomos de carbono de uma cadeia carbnica, ela pode ser classificada em trs grupos: Cadeia aberta ou acclica Possui pelo menos duas extremidades livres e nenhum ciclo. Exemplos:

Ramificadas Os tomos de carbono dispem-se em mais de um eixo. Exemplos:

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Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono, as cadeias so classificadas em saturadas e insaturadas. Saturada Os tomos de carbono unem-se somente atravs de ligaes simples. Exemplos: 3.2. CADEIAS FECHADAS OU CCLICAS As cadeias cclicas subdividem-se em: aromticas e alicclicas ou no aromticas. Aromticas Mais comumente, so consideradas cadeias aromticas aquelas que possuem em sua estrutura pelo menos um ncleo benznico. Exemplos:

Insaturada Existe pelo menos uma insaturao (dupla ou tripla ligao) entre os tomos de carbono. Exemplos:

A representao do benzeno por um hexgono com um crculo no meio indica que existe uma nuvem de eltrons deslocados devido s duplas ligaes alternadas (ressonncia).

Quanto natureza dos tomos que as constituem, as cadeias carbnicas dividem-se em homogneas e heterogneas.

Alicclicas ou no aromticas ou cic1o alifticas So cadeias fechadas que no tm ncleo aromtico. Exemplos:

Homognea Possui uma sequncia (esqueleto) formada apenas por tomos de carbono. Exemplos: Para classificar as cadeias cclicas, podemos utilizar os mesmos critrios usados para classificar as cadeias abertas. Assim, temos: aliccIica saturada Heterognea Existe pelo menos um heterotomo entre os tomos de carbono, sendo que os heterotomos mais comuns so O, N, S e P. Exemplos: alicclica insaturada

alicclica homognea (homocclica)

alicclica heterognea (heterocclica)

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Um outro critrio que pode ser utilizado para a classificao das cadeias cclicas est relacionado com a quantidade de ciclos (anis ou ncleo). Assim, temos: Indique: a) a frmula molecular. b) o nmero de tomos de carbono primrios, secundrios, tercirios e quaternrios. c) o nmero de tomos de carbono com hibridao sp, sp2 e sp3. d) o nmero de anis da molcula. e) a hibridao do nitrognio.

Cadeia monocclica ou mononuclear Apresenta um nico ciclo em sua estrutura. Exemplos:

3. Observe as frmulas estruturais de quatro esteroides:

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

Cadeia policclica ou polinuclear

HO colesterol OH CH3

Apresenta pelo menos dois ciclos em sua estrutura. Exemplos:

O trembolona

OH CH3

HO

EXERCCIOS DE FIXAO 1. Escreva a estrutura de linha para cada molcula abaixo. a) (CH3)3CCHC(CH2)2CH = CHCH(OH)CH2NH2 b) HC CCH(CH3)COCH2CH = C = CHC(CH3)2OH
HO

estradiol CH3 O

2. Observe a frmula estrutural da molcula de atropina, um alcaloide:

estrona

Indique: a) a frmula molecular do colesterol. b) o nmero de tomos de carbono tercirio na molcula do estradiol. c) o nmero de tomos de carbono com hibridao sp3 na molcula da trembolona. d) a classificao da substncia estrona usando a notao: aliftica, aromtica ou heterocclica. Justifique.

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4. Classifique as cadeias carbnicas: a) EXERCCIOS DE FIXAO 1. Represente as estruturas de ressonncia para cada espcie qumica a seguir e mostre as cargas formais em todos os tomos: a) ABr3 b) HOCN 2. Represente as estruturas de ressonncia para cada espcie qumica a seguir e indique a de maior contribuio para o hbrido de ressonncia. a) SCN b) HNCO c) N2O 3. Indique as espcies aromticas: a) d)

b)

c)

d)

b)

e)

4. AROMATICIDADE Os compostos aromticos formam um grande conjunto de substncias que inclui o benzeno, o naftaleno, o tolueno e outros. O termo aromtico vem do fato de que muitos desses compostos possuem um aroma caracterstico nem sempre agradvel, verdade. Uma cadeia dita aromtica quando satisfaz a 3 condies essenciais: Deve ser plana: formada somente por tomos com hibridaes sp2 e sp. Deve apresentar ressonncia: ligaes duplas e/ou triplas alternadas. Deve obedecer Regra de Huckel: N de eltrons = 4n + 2

c)

f)

4. Represente as estruturas de ressonncia das espcies qumicas c e e da questo anterior. 5. FUNES ORGNICAS Funo qumica um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes. Na Qumica Inorgnica podemos destacar os cidos, bases, sais, xidos e hidretos. Dentre as principais funes da Qumica Orgnica esto os hidrocarbonetos, compostos formados apenas por carbono e hidrognio, funes oxigenadas como os lcoois, aldedos, cetonas e cidos carboxlicos e funes nitrogenadas como as aminas, amidas e nitrilas. Uma funo orgnica caracterizada por um grupo funcional, que um tomo ou grupo de tomos comum aos compostos pertencentes funo e que determina suas propriedades. Por exemplo, os lcoois so identificados pelo grupo OH em sua molcula, aminas possuem o grupo NH2, cidos carboxlicos apresentam o grupo COOH. Exceo feita para o caso dos hidrocarbonetos, os quais no possuem nenhum grupo funcional especfico. Os compostos orgnicos podem ser classificados de acordo com as funes orgnicas presentes em sua estrutura: Compostos de funo simples

Sendo n um nmero inteiro no negativo. Exemplos: a) e)

b)

c)

f)

d)

Apresentam somente um grupo funcional na molcula. Exemplos: CH3 CH2 OH CH3 COOH CH3 CH2 NH2 lcool cido carboxlico amina
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Compostos de funo mltipla Apresentam dois ou mais grupos funcionais iguais em sua molcula. Exemplos: HO CH2 CH2 OH H2N CH2 CH2 NH2 lcool amina Compostos de funo mista Apresentam dois ou mais grupos funcionais diferentes em sua molcula. Exemplos: HO CH2 CH2 NH2 H2N CH2 COOH amino-lcool amino-cido PRINCIPAIS FUNES ORGNICAS EXERCCIOS PROPOSTOS 1. (UFF/2004) A estrutura dos compostos orgnicos comeou a ser desvendada nos meados do sc. XIX, com os estudos de Couper e Kekul, referentes ao comportamento qumico do carbono. Dentre as ideias propostas, trs particularidades do tomo de carbono so fundamentais, sendo que uma delas refere-se formao de cadeias. Escreva a frmula estrutural (contendo o menor nmero de tomos de carbono possvel) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbnicas com as seguintes particularidades: a) acclica, normal, saturada, homognea. b) acclica, ramificada, insaturada etnica, homognea. c) aromtica, mononuclear, ramificada. 2. (UEL/2005) Voc j sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substncia responsvel pela sensao picante na lngua a capsaicina, substncia ativa das pimentas. Sua frmula estrutural est representada a seguir.

Em relao estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir. I. Apresenta cadeia carbnica insaturada; II. Apresenta trs tomos carbono tercirio; III. Apresenta possibilidade de formar ligaes (ponte) de hidrognio; IV. Apresenta um ciclo de 6 tomos de carbono sp2 com eltrons ressonantes. Esto corretas apenas as afirmativas: a) I e II. d) I, III e IV. b) I e IV. e) II, III e IV. c) II e III. 3. (FGV/2005) O aspartame um adoante artificial que foi descoberto acidentalmente em 1965 por um qumico descuidado, que lambeu os seus dedos sujos e sentiu que eles estavam doces. Esses hbitos no higinicos no so recomendados, j que muitas substncias em quantidades nfimas so altamente txicas. A frmula estrutural do aspartame representada a seguir:

A partir da frmula estrutural do aspartame, verifica-se que h: a) 13 tomos de carbono por molcula. b) 1 grupo funcional ter. c) 1 dipeptdeo. d) 2 tomos de carbono tercirio. e) somente 1 tomo de carbono assimtrico.
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4. (Mackenzie/2001) A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono quaternrio : a) C6H12 b) C5H12 c) C2H4 d) C5H10O e) C5H10 5. (Mackenzie/2002) Sobre essa substncia, incorreto afirmar que: a) uma molcula plana. b) possui carbonos quirais. c) possui funes amida e amina. d) possui funes cido carboxlico e fenol. 9. (PUC-PR/2005) O cheiro de peixe podre indicativo da presena da substncia X que apresenta as seguintes caracteristicas: I. uma amina terciria; II. Seus carbonos apresentam 9 ligaes sigma s-sp3; III. Possui uma cadeia heterognea; IV. Sua massa molar 59 g/mol. (Massas atmicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.) A nica frmula que corresponde descrio da substncia X a: a) H2C b) C6H5 c) H3C
CH N H
NH2

8. (PUC-MG/2004) A amoxicilina um antibitico da classe das penicilinas muito usado em clnica mdica. A estrutura da amoxicilina representada a seguir.

Sobre o limoneno, substncia obtida do leo de limo, representada acima, incorreto afirmar que: a) apresenta uma cadeia cclica e ramificada. b) apresenta duas ligaes covalentes pi. c) apresenta um carbono quaternrio. d) sua frmula molecular C10H16. e) apresenta trs carbonos tercirios. 6. (PUC-Rio/2001) Uma forma de verificar se um composto apresenta dupla ligao carbono-carbono (C=C) reagi-lo com solues diludas de permanganato de potssio (uma soluo violeta), pois essas causam o seu descoramento. Assim, das possibilidades abaixo, assinale aquela que contm apenas compostos que vo descorar uma soluo diluda de permanganato de potssio. a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH c) CH3CHCH2 e CH3COCH3 d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3) e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH 7. (PUC-Rio/2002) Um grupo de compostos, denominado cidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do homem. Um exemplo destes o cido linoleico, presente no leite humano. A sua frmula estrutural simplificada : CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH2)(CH2)7COOH Sua cadeia carbnica classificada como: a) aberta, normal, saturada e homognea. b) aberta, normal, insaturada e heterognea. c) aberta, ramificada, insaturada e heterognea. d) aberta, ramificada, saturada e homognea. e) aberta, normal, insaturada e homognea.

CH3

N CH3

CH3

d) H3C e) H3C

N H CH2

CH2
CH2

CH3
NH2

10. (PUC-RS/2001) A fluxetina, presente na composio qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural:

Com relao a este composto, correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbnica cclica e saturada. b) cadeia carbnica aromtica e homognea. c) cadeia carbnica mista e heterognea. d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios. e) frmula molecular C17H16ONF.
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11. (PUC-RS/2005) A frmula estrutural que representa corretamente um lcool com cadeia carbnica aliftica e insaturada : a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH b) CH3 CH2 CH2 CH2 CH == CH OH c) CH3 CH == CH CH CH2 CH3 | OH d) c) quatro tomos de nitrognio ligados ao tomo central do on haleto e possuem carga negativa. d) dois tomos de nitrognio e dois ons haletos ligados ao tomo central do hidrognio e possuem carga positiva. e) dois grupos alquila e dois ons haletos ligados ao tomo central de nitrognio e no possuem carga. 14. (Ufes/2004) O coentro Coriandrum sativum uma planta da famlia Umbeliferae e muito usado na culinria capixaba. Dele, e de outras umbelferas, como a salsa Petroselinum sativum, extrai-se o cido carboxlico petrosselnico. Como mostra a reao a seguir, a clivagem por ozonlise desse cido leva produo de dois cidos: o cido lurico, utilizado na produo de detergentes; o cido adpico, utilizado na preparao de um importante polmero sinttico, o nilon.

e)

12. (Uerj/2004) Algumas controvrsias ainda existem quanto relao entre a presena de gorduras na dieta alimentar e a incidncia de doenas cardacas. O grfico a seguir mostra resultados de uma pesquisa recente, na qual estes fatores foram comparados em duas populaes com dietas tradicionalmente diferentes.
38% 40%

(Adaptado de WILLET , W.C. & STAMPER, M. J. As novas bases da pirmide alimentar. So Paulo: Scientific American Brasil, 2003.)

Sobre as substncias acima, pode-se afirmar que: a) a estrutura do cido petrosselnico possui apenas uma ligao dupla. b) o cido petrosselnico possui uma insaturao no carbono 6 de sua cadeia carbnica. c) a cadeia carbnica do cido lurico aberta, saturada e heterognea. d) o cido petrosselnico formado por uma cadeia carbnica cclica, saturada, heterognea. e) cido adpico possui uma cadeia carbnica alicclica, insaturada e ramificada. 15. (Ufes/2004) O ch da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de pico, usado para combater ictercia de recm-nascidos. Das folhas dessa planta, extrada uma substncia qumica, cujo nome oficial 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura apresentada a seguir.

Os resultados da pesquisa apiam a ideia de que a dieta adequada para a preveno de doenas coronarianas deve, preferencialmente, conter gorduras ricas em cidos graxos de cadeia do tipo: a) saturada. b) alicclica. c) ramificada. d) insaturada. 13. (UFC/2003) Comumente, muitas substncias qumicas so sugeridas para atuar como germicidas, em substituio aos eficientes desinfetantes derivados de haletos de amnio quaternrio. Dentre essas, incluem-se: amnia, (em soluo aquosa), bicarbonato de sdio, borato de sdio e o cido actico. Contudo, investigaes sobre a ao destes compostos sobre culturas de Staphylococcus aureus e Salmonella choleraesuis comprovaram que tais substncias no tm a capacidade de matar bactrias, o suficiente para classific-las como desinfetantes. Com relao aos ons amnio quaternrio, correto afirmar que podem ser formados por: a) quatro grupos orgnicos ligados ao tomo central de nitrognio e possuem carga positiva. b) quatro ons haletos ligados ao tomo central de nitrognio e possuem carga positiva. 8

Essa substncia possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematoides. Sobre a estrutura dessa substncia, pode-se afirmar que: a) possui 12 tomos de carbono com hibridizao sp2. b) possui 12 ligaes de carbono-carbono. c) no possui carbonos com hibridizao sp3. d) possui 3 tomos de carbono com hibridizao sp. e) possui 9 ligaes carbono-carbono.

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16. (UFJF/2002) O tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha, que causa, entre outros males, a diminuio acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura a seguir. 18. (UFPE/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles no so aromticos?

correto afirmar que, em sua molcula: a) est presente apenas um tomo de carbono quaternrio. b) est presente um grupo funcional ster. c) est presente um grupo hidroxila, indicando a presena da funo qumica lcool. d) esto presentes tomos de carbono com hibridao sp. e) existe um grupo n-pentiligado parte aromtica da cadeia. 17. (UFPB/2006) As protenas so macromolculas com massas moleculares que vo de 5000 a alguns milhes de unidades de massa atmica, sendo essas protenas constitudas por monmeros, que so os aminocidos. Nesse sentido, considere os aminocidos a seguir.

a) Naftaleno e fenantreno. b) Cicloexeno e ciclobuteno. c) Benzeno e fenantreno. d) Ciclobuteno e fenol. e) Cicloexeno e benzeno. 19. (UFPEL/2000) O Mescal uma planta da famlia das Cactceas, nativa do Mxico, usada pela populao de certas partes do pas como alucingeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito alucingeno dessa planta decorrente de um alcaloide conhecido como mescalina. Observe sua estrutura:

Sobre a mescalina, correto afirmar que: I. tem frmula molecular C11H17O3N; Com relao aos aminocidos alanina, valina, leucina, isoleucina e fenilalanina, correto afirmar: a) Todos possuem cadeia acclica, saturada, normal e homognea. b) Todos possuem cadeia acclica, saturada, ramificada e homognea. c) Todos possuem um grupo amino e um grupo carbonila, ligados ao mesmo tomo de carbono. d) Os radicais ligados ao carbono 2 so, respectivamente, metil, isopropil, isobutil, sec-butil e benzil. e) O nome oficial da leucina cido 2-amino-3isopropil-propanico. II. tem na sua quaternrios; estrutura carbonos primrios e

III. tem hibridao do tipo sp3-sp3 nos carbonos do anel benznico. Est(o) correta(s): a) todas as afirmativas. b) as afirmativas I e II. c) as afirmativas II e III. d) as afirmativas I e III. e) somente a afirmativa I.

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20. (UFPI/2000) A estrutura do Acetaminofen, responsvel pela atividade analgsica e antipirtica do Tylenol, dada abaixo. 23. (UFSC/2003) A estrutura do hidrocarboneto aromtico benzeno (C6H6) representada pelo hbrido de ressonncia a seguir, que possui:

Escolha a opo cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida. a) n de eltrons : 6; n de eltrons no ligante: 6; n de carbonos sp2: 6; n de carbonos saturados: 2 b) n de eltrons : 8; n de eltrons no ligante: 8; 2 n de carbonos sp : 6; n de carbonos saturados: 2 c) n de eltrons : 8; n de eltrons no ligante: 10; n de carbonos sp2: 1; n de carbonos saturados: 7 d) n de eltrons : 6; n de eltrons no ligante: 8; 2 n de carbonos sp : 6; n de carbonos saturados: 2 e) n de eltrons : 8; n de eltrons no ligante: 10; n de carbonos sp2: 7; n de carbonos saturados: 1 21. (UFRS/2000) A fumaa liberada na queima de carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura:

(01) trs carbonos hbridos em sp3 e trs carbonos hbridos em sp2. (02) seis orbitais no hbridos denominados p puro. (04) todos os tomos de hidrognio ligados aos de carbono atravs de ligaes (s sp2). (08) trs ligaes do tipo . (16) apenas seis ligaes do tipo . (32) todos os carbonos hbridos em sp2. (64) trs carbonos saturados e trs carbonos insaturados. ____ / ____ 24. (Ufscar/2003) A queima do eucalipto para produzir carvo pode liberar substncias irritantes e cancergenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anis de benzeno condensados. O antraceno apresenta trs anis e tem frmula molecular: a) C14H8 b) C14H10 c) C14H12 d) C18H12 e) C18H14 25. (UFSM/2002) Como a progesterona tem o efeito de controlar a ovulao durante a gravidez, pesquisadores da indstria farmacutica tm se preocupado em investigar os compostos estruturalmente semelhantes, utilizados em plulas para controle da natalidade. So exemplos de substncias usadas atualmente na formulao de plulas anticoncepcionais:

Sua cadeia carbnica corresponde a um: a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados. b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados. c) heterocclico, saturado, aromtico. d) ciclo homogneo, saturado, aromtico. e) alqueno, insaturado, no aromtico. 22. (UFRS/2001) Na molcula representada abaixo: Marque verdadeira (V) ou falsa (F) nas afirmaes sobre as estruturas (A), (B) e (C) representadas. ( ) A norentindrona possui pelo menos um tomo de carbono quaternrio. ( ) O norentinodrel possui carbonos com hibridizaes sp3, sp2 e sp. ( ) O diacetato de etinodiol possui dois grupos cetona. ( ) As trs molculas apresentam cadeia alicclica saturada. ( ) Os compostos (A) e (B) possuem mais de um centro assimtrico. A sequncia correta : a) V V F V F c) V V F F V e) F F F V V 10 b) F F V V V d) F V V F F

a menor distncia interatmica ocorre entre os carbonos de nmeros: a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4 d) 4 e 5 e) 5 e 6

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26. (UFSM/2002) O odor de muitos vegetais, como o de menta, louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de cenouras, tomates e pimentes, so causados por uma grande classe de compostos naturais denominados terpenos. Observe o esquema a seguir. 29. (Unesp/2003) O ibuprofen um antiinflaluatrio muito usado.

Sobre este composto, correto afirmar que: a) sua frmula molecular C13H18O2 . b) no tem carbono assimtrico. c) pertence funo amina. d) apresenta cadeia heterocclica saturada. e) tem massa molar igual a 174 g/mol. Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o nmero de eltrons correspondente a cada terpeno. a) 4 Mirceno; 2 Geraniol; 4 Linalol; 4 Citronelal. b) 6 Mirceno; 4 Geraniol; 4 Linalol; 2 Citronelal. c) 6 Mirceno; 4 Geraniol; 4 Linalol; 4 Citronelal. d) 4 Mirceno; 2 Geraniol; 2 Linalol; 2 Citronelal. e) 6 Mirceno; 4 Geraniol; 2 Linalol; 6 Citronelal. 27. (UFU/2001) O anuleno um hidrocarboneto aromtico que apresenta a seguinte frmula estrutural simplificada: 30. (Puccamp/2004) O amendoim uma planta originria da Amrica do Sul. Sua importncia econmica est relacionada ao fato das sementes possurem sabor agradvel e serem ricas em leo, protenas, carboidratos, sais minerais e vitaminas. Os cidos graxos insaturados presentes no amendoim, ainda servem de veculo de transporte para a vitamina E, pois a mesma lipossolvel. A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologicamente como um antioxidante natural, isto , se oxida no lugar dos compostos que o acompanham. um fenol com cadeia carbnica ramificada, ligada ao anel, contendo 16 tomos de carbono. Possui tambm na molcula tomo de oxignio formando com tomos de carbono um hexanel insaturado. Sendo assim, na molcula de tocoferol identifica-se: I. anel aromtico; II. grupo OH ligado diretamente ao anel; III. grupo funcional ter (interno); IV. pelo menos 25 tomos de carbono por molcula. Est(o) correto(s) o que se afirma em: a) I, somente. b) II, somente. c) II e IV, somente. d) I, II e IV, somente. e) I, II, III e IV. GABARITO
1 * 11 C 21 A 2 D 12 D 22 B 3 C 13 A 23 * 4 A 14 B 24 B 5 C 15 E 25 C 6 E 16 E 26 C 7 E 17 D 27 B 8 A 18 8 28 D 9 C 19 E 29 A 10 C 20 E 30 E

Sobre este composto pode-se afirmar que: a) tem frmula molecular C18H20, 9 ligaes pi ( ) e ngulos de 109o entre as ligaes carbono-carbono. b) tem frmula molecular C18H18, 9 ligaes pi ( ) e ngulos de 120o entre as ligaes carbono-carbono. c) tem frmula molecular C18H16, 9 eltrons pi ( ) e ngulos de 109o entre as ligaes carbono-carbono. d) tem frmula molecular C18H20, 9 eltrons pi ( ) e ngulos de 120o entre as ligaes carbono-carbono. 28. (UFV/2004) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente domstico pertencem classe de compostos denominados piretroides. Dentre os muitos piretroides disponveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo ismero mais potente tem sua frmula estrutural representada a seguir:

* 1: Ver figura. a) c) Com relao frmula apresentada acima, assinale a afirmativa incorreta. a) Existe um carbono quaternrio. b) O composto apresenta dez ligaes pi. c) O composto possui trs carbonos assimtricos. d) O composto possui sete carbonos quaternrios. e) O composto possui quinze carbonos com hibridao sp2 e um carbono sp.

b)

* 23: 02 + 04 + 08 + 32 = 46
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