LA UNIVERSIDAD DEL ZULIA NCLEO: COSTA ORIENTAL DEL LAGO PROGRAMA DE INGENIERA SUBPROGRAMA INGENIERA DE PETRLEO UNIDAD CURRICULAR:

QUMICA ORGNICA I TEMAS N 1 y 2

TEMA N 1: INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA 1. Qumica Orgnica a.) Definicin y Origen b.) Importancia en el mundo y en el mbito de estudio (referido a Ingeniera de Petrleo) 2. Definiciones de Trminos Bsicos a.) Frmula molecular b.) Enlace qumico y tipos c.) Orbital atmico y tipos d.) Orbital molecular. Enlace sigma () y enlace pi () e.) Compuesto Orgnico. Formas de Representacin f.) Hibridacin del carbono y tipos g.) Tipos de Carbono en una molcula orgnica

TEMA N 2: Hidrocarburos 1. Hidrocarburos a.) Definicin y Clasificacin b.) Fuentes industriales y naturales 2. Nomenclatura de Compuestos Orgnicos: Prefijos y Sufijos segn IUPAC a.) Radicales o Sustituyentes en una cadena carbonada 3. Alcanos a.) Definicin, estructura y estado natural b.) Nomenclatura y sus reglas generales c.) Propiedades fsicas d.) Mtodos de preparacin o sntesis de alcanos (siete reacciones principales) e.) Reacciones de alcanos (tres reacciones principales) f.) Anlisis de alcanos 4. Haluros de Alquilo a.) Estructura y nomenclatura b.) Propiedades Fsicas y fuentes industriales c.) Mtodos de preparacin o sntesis de haluros de alquilo d.) Reacciones de haluros de alquilo

HOJA RESUMEN MTODOS DE PREPARACIN DE ALCANOS A.) Descarboxilacin de Sales de cidos Carboxlicos:

R COONa + NaOH

Alcano + Na2CO3

B.) Hidrogenacin de Alquenos, Alquinos o mezcla de ellos

, Pt , Ni Alqueno + H 2 Pd Alcano Pd , Pt , Ni Alquino + 2 H 2 Alcano

C.) Reduccin de Haluros de Alquilo i) Hidrlisis del reactivo de Grignard

R X + Mg RMgX
Reactivo de Grignard ii) Reduccin por un metal y un cido

2O H

Alcano + Mg (OH ) X

R X + Zn

Alcano + ZnX

iii) Acoplamiento de Halogenuros de Alquilo con compuestos organometlicos

R R X Li R Li Alquil-litio CuX R CuLi Cuprodialquil-litio R'X R R'

R R CuLi + R'X Cuprodialquil-litio

D.) Sntesis de Wurtz

LiX R R' + RCu + LiX Alcano

2 R X + 2 Na R R ' + 2 NaX

REACCIONES DE ALCANOS A.) Combustin

2 CnH2n + 2 + (3n + 1) O2
B.) Halogenacin

2nCO2 + (2n + 2) H2O + calor

Alcano + X 2
C.) Pirolisis

400 C / LUZ 250 Haluros de alquilo + HX

Alcano

600 C 400 H 2 + alcanos ms pequeos + alquenos

Ejercicios: 1. Nombra las siguientes cadenas:

2. Formule los siguientes hidrocarburos: a.) 2,2,3,3 tetrametil pentano b.) 2,3,4 trimetil 3,4,5 trietil heptano c.) 4 secbutil 5 etil 3 isopropil Undecano 3. Verifique el nombre de las siguientes cadenas carbonadas: a.) 2 etil 3,5 dimetil 4 propil hexano b.) 3 bromo 4 cloro 4 isobutil pentano 4. Escriba las tres (03) reacciones existentes de los alcanos a: a.) 2 metil butano b.) 2 metil propano 5. Realice las siguientes reacciones y nombre los productos resultantes: a.) 3 cloro 4 metil octano con sodio metlico b.) hexa 2 en 4 ino con hidrgeno c.) 2 bromo 5 etil nonano con magnesio d.) penta 3 en 1 ino con hidrgeno 6. Indique por medio de ecuaciones qumicas cmo se podra convertir el metano en propano 7. Para obtener hexano puro, cmo se procedera siguiendo el mtodo de Wurtz? y siguiendo el acoplamiento de halogenuros de alquilo?

8. Ordene de menor a mayor los puntos de ebullicin de los siguientes compuestos: a.) 2,3 dimetil butano, n-hexano, 3-metil pentano b.) isopentano, n-pentano, neopentano 9. Prediga cual de los siguientes compuestos tiene mayor punto de fusin. Justifique su respuesta: a.) propano o n-butano b.) n-hexano o 2,2-dimetil butano 10. Diga los productos de la reaccin del metano con una mezcla de Cl2 y Br2 en presencia de luz 11. Un alcano de masa molecular 72 forma nicamente un derivado monosustitudo por bromacin en presencia de luz. a.) Cul es la frmula estructural del alcano? b.) La bromacin de un ismero de este alcano produce una mezcla de cuatro (04) derivados monobromados ismeros. Cul es la frmula estructural del ismero? 12. A partir de la dicloracin del propano, se aislaron cuatro (04) productos ismeros de frmula C3H6Cl2, a los que se identific como A, B, C y D. Cada uno por separado, se volvi a clorar y se obtuvieron uno o ms tricloropropanos, C3H5Cl3. Los ismeros identificados como A y B produjeron 3 compuestos triclorados, C produjo uno y D, dos. Deduzca las estructuras de C y D. Uno de los productos que se obtuvo a partir de A result ser idntico al que se obtuvo a partir de C. Deduzca las estructuras de A y B.