PRÁCTICA # 14

“REACCIÓN DE KNOEVENAGEL
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO CINAMICO”

INFORMACIÓN

Los compuestos con metilenos activos producen reacciones de condensación con aldehídos y cetonas que se
conocen como condensaciones de Knoevenagel. Estas condensaciones son catalizadas por bases muy débiles. La
reacción produce compuestos α,β-insaturados.

OBJETIVO

 Obtener un ácido carboxílico α,β-insaturado mediante una reacción de condensación.

ANTECEDENTES

Condensación de Knovenagel

Los compuestos con hidrogeno activo se condensan con aldehídos y cetonas. Estas reacciones de tipo aldol,
conocidas como condensaciones de Knovenagel, se catalizan con bases débiles. La síntesis consiste en la
condensación de ácido malónico con aldehídos y cetonas para dar productos intermedios de carácter aldólico, de los
cuales por pérdida de agua se forman diácidos carboxílicos insaturados.

La condensación de Knoevenagel es una reacción, en la que intervienen aldehídos y cetonas por una parte, y por la
otra, enlaces metilenos activos, influenciados por la participación de bases débiles. Esta reacción, se relaciona con
las de adición aldólica, condensación de Claisen y síntesis del éster malónico.

Un hidrogeno del metileno de un ester malónico (un hidrogeno α) puede ser substraído por una base, produciendo un
compuesto que pierde espontáneamente agua para dar lugar a un diester no saturado.

Esto constituye un ejemplo de la reacción Knovenagel del grupo metileno. Esta reacción, en general, consiste en la
unión de un aldehído alifático o aromático con un grupo metileno activo, en presencia de un catalizador básico (por
ejemplo, aminas, piridina). Si se emplea acido malónico se obtiene un acido α,β no saturado.

Con el malonato acido de etilo se obtienen esteres α,β no saturados, cuando se emplea malonato de dietilo en la
reacción de Knovenagel, se obtiene un diester no saturado.

En los casos anteriores se obtiene un monácido o un monoéster por perdida de dióxido de carbono.

En general la condensación de Knoevenagel:

• Es una condensación entre un diéster y un compuesto carbonílico.
• En esta reacción nunca se aísla el producto de adición.
• Es un buen método para la síntesis de diésteresα, β-insaturados.
• Los productos son buenos intermediarios de síntesis ya que son susceptibles de diversas reacciones posteriores:
ataque 1,4; ozonólisis, hidrogenación, etc.
• Reacciones análogas se observan entre compuestos carbonílicos1.

Mecanismo de la Reacción de Knoevenagel:

La reacción de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras; el éster malónico, el éster acetilácético, el
cianato de etilo u otra sustancia con un hidrógeno alfa reactivo, se condensan fácilmente con grupos carbonilos de
aldehídos o cetonas en presencia de una base (dietilamina, piperidina, entre otros), y la reacción da origen a
derivados etilénicos de dichos ésteres.

La reacción de condensación de Knoevenagel es importante en la química orgánica, siendo un camino especial de la

misma, la variante Doebner. En ella, el aldehído o cetona se hace reaccionar con ácido malónico en piridina, en
presencia de una amina como catalizador (usualmente pirrolidina o piperidina), originando así que el diácido
carboxílico insaturado se descarboxile en el momento. Con este camino de reacción, se puede sintetizar fácilmente el
ácido cinámico.

La reacción de Knoevenagel se aplica a la síntesis del ácido cinámico, en la cual se condensa benzaldehído con el
éster malónico para obtener éster benzalmalónico. Para esta condensación resulta un buen catalizador una amina
secundaria, tal como la dietilamina o la piperidina. La hidrólisis del éster benzalmalónico y la pérdida de una molécula
de dióxido de carbono, produce ácido cinámico (es importante considerar que el malonato de etilo se condensa
únicamente con aldehídos) 2.

Compuestos alfa, beta insaturados

La síntesis acetoacénica depende de la acidez notable de los hidrógenos α de los β-cetoesteres y de la gran
facilidad con que se descarboxilan los β-cetoácidos. Estas propiedades son exactamente análogas que las de la
síntesis malónica.

Sabemos que la mayor acidez de los hidrógenos α se debe a que el grupo cetónico permite acomodar la carga
negativa del anion del ester acetoacético. En parte, también la descarboxilación se debe también al mismo factor.
(También es el caso para la condensación de claisen, que permite la obtención del ester acetoacético.)

La descarboxilación de los ácidos β-cetónicos comprende tanto al acido libre como al ion carboxilato. La perdida de
dióxido de carbono por parte del anion genera el carbocatión I, que se forma con mayor velocidad que el carbocatión
simple (R:-) , que se formaría a partir de un ion carboxilato sencillo (RCOO-) debido a su mayor estabilidad.

Evidentemente, es mas estable porque puede acomodar la carga negativa en el grupo cetónico.

1
Rakoff, “Química Orgánica” ED Limusa, México D.F., 1982, Págs.: 341-342
2
Gálvez, R. C., Guevara, J., Ching, O. Química de las Reacciones Orgánicas. Editorial Alhambra, S. A. España, 1976; 210-212

2
La descarboxilación del acido acetoacético libre comprende la transferencia del hidrogeno acido al grupo ceto, antes
de (como se ilustra continuación) o simultáneamente con la perdida de, dióxido de carbono

Formación de β-cetoesteres

En un ester, lo mismo que un aldehído o una cetona un hidrogeno α es débilmente acido: el grupo carbonilo ayuda a
acomodar la carga negativa del carbocatión por medio de la resonancia. Veamos una reacción muy importante de los
esteres que depende de la acidez de sus hidrógenosα. Para los esteres, esta reacción representa la analogía exacta
de la condensación aldólica, a pesar de que, al final el resultado es diferente, aunque típico de la química de
compuestos de acilo.

Al tratar acetato de etilo con etóxido de sodio y acidificar la mezcla resultante, se obtiene β-cetobutirato de etilo,
generalmente conocido como acetoacetato de etilo o ester acetoacético:

El acetoacetato de etilo es el ester de un β-ceto-acido, y su preparación ilustra la reacción denominada

condensación de claisen. En general el mecanismo aceptado para la condensación de claisen es:

El ion etóxido sustrae un ion hidrogeno del

carbono α del ester, para formar el carbono 1,
que al ser muy nucleófilo ataca al carbono
carbonílico de una segunda molécula de ester
para desplazar un ion etóxido y generar el
cetoester.

La condensación de claisen implica, como la

aldólica y otras reacciones similares, un
ataque nucleofílico de un carbanión sobre un
carbono carbonílico eléctricamente deficiente.

En la condensación aldólica, el ataque

nucleofílico conduce a una adición, la reacción
típica de aldehídos y cetonas; en la de claisen, termina en una sustitución, la reacción típica de compuestos de acilo.

Una ves completa la reacción, no tenemos ester acetoacético, sino su sal sódica, el ester sodioacetoacetico. Los
hidrógenos α del acetoacetato de etilo están ubicados en posición alfa con respecto a dos grupos carbonilo, de modo
que la ionizacion genera un carbocatión muy estable, por ser dos los carbonilos que contribuyen a acomodar la
carga. Como resultado el ester acetoacético es un acido mucho más fuerte que los esteres ordinarios u otros
compuestos monocarbonílicos: es mucho más fuerte que el
alcohol etílico, por lo que reacciona con un ion etóxido para
formar el alcohol etílico y el anion del ester sodioacetoacetico.

3
La formación de esta sal es esencial para el éxito de la reacción, pues nos da varios equilibrios que implican el
proceso total es favorable al producto deseado3.

Ventajas y desventajas del uso de la piridina y la piperidina.

PIRIDINA

Ventajas: La piridina y los compuestos relacionados con ella encuentran gran utilidad como disolventes, en análisis
químicos, y como reactivos para la síntesis de fármacos, insecticidas, herbicidas, saborizantes, colorantes,
adhesivos, pinturas, explosivos, desinfectantes y químicos para el caucho. También es utilizada junto con las
picolinas como desnaturalizante en mezclas anticongelantes y en el alcohol etílico, en fungicidas, y en la tinción de
textiles.
La piridina se presenta en la naturaleza en un sinfín de compuestos relacionados a la vida, entre ellos el NAD, la
nicotina, la vitamina B3 ó niacina (cuya falta causa pelagra), y la vitamina B6 ó piridoxina, entre otros.
Desventajas: la piridina pura es una sustancia nociva si se la inhala, ingiere o si se absorbe por la piel. Reduce la
fertilidad masculina y es considerada un carcinógeno. Los síntomas de exposición más comunes son: dolor de
cabeza, tos, dificultad respiratoria, laringitis, náuseas y vómitos4.

PIPERIDINA

Ventajas: Para usos de laboratorio, análisis, investigación y química fina.

Desventajas: Fácilmente inflamable. Tóxico por inhalación y en contacto con la piel. Provoca quemaduras.
No permitir el paso al sistema de desagües. Evitar la contaminación del suelo, aguas y desagües

MATERIAL

• Matraz pera de 1 boca de 50ml • Anillo metálico 1 • Probeta graduada de 25 ml 1

• Pinza de 3 dedos c/nuez 2 • Agitador de vidrio 1 • Vaso de precipitados 250 ml 1
• Espátula 1 • Embudo Büchner c/alargadera • Refrigerante p/aguac/manguera
1
• Matraz Kitazato 250 • Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 • Matraz Erlenmeyer 50 ml 1
mlc/manguera
• Vidrio de reloj • Colector • Mechero c/manguera
• Embudo de filtración rápida • T de destilación • Tela de alambre

SUSTANCIAS

Ácido malónico 2.5 Ácido clorhídrico 1:1 6 Sol de NH4OH en EtOH al 8% 10 ml Benzaldehído 2.5 ml
g ml

ÁCIDO CINÁMICO C6H5CHCHCOOH

Propiedades físicas: solubilidad en agua: 0.4 g/L. Densidad: 1.2475 g/cm3. Punto de fusión: 135-136 °C. Punto de ebullición:
300 °C. Peso molecular: 148.17 g/mol. Apariencia: cristales monoclínicos. Es soluble en: Etanol, Acetona, THF5. Contiene
cualidades fungicidas (para los hongos) y es un potente limpiador. Resulta especialmente indicado para descomponer
tejidos necróticos (muertos) y como calmante del dolor6.
ACIDO MALÒNICO C3H4O4 / COOHCH2COOH Masa molecular: 104.1
Propiedades químicas: La disolución en agua es moderadamente ácida. Reacciona con oxidantes fuertes.
Propiedades toxicológicas: Inhalación; Tos. Dolor De Garganta. Piel; Enrojecimiento. Dolor. Ojos; Enrojecimiento. Dolor.
Ingestión; Dolor Abdominal. Diarrea. Náuseas. Vómitos.
Propiedades físicas: Punto de fusión (se descompone): 135°C. Densidad: 1.6 g/cm3. Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C:
7.3. Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: -0.91/-0.18 (calculado)
BENZALDEHÍDO (Aldehído Benzoico/ Aceite: C6H5CHO)
Peso molecular: 106.1 Aspecto y color: Líquido entre incoloro y amarillo viscoso.; Olor: Característico.
Propiedades Físicas: Presión de vapor: 130 Pa a 26ºC; Densidad relativa de vapor (aire=1): 3.65; Solubilidad en agua g/ 100
ml: Escasa; Punto de ebullición: 179ºC; Punto de fusión: -26ºC
Incendio: Combustible.; Explosión: Por encima del 62ºC, pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire.; Puntos de
inflamación: 62ºC; Temperatura de autoignición: 190ºC

3
Morrison, T. R.: Quimica Organica, ED, Pearson, ed. 5ª, pp: 907-908,1050-1051
4 http://es.wikipedia.org/wiki/Piridina

5
http://pt.wikipedia.org/wiki/acido_cinamico
6
http://www.aloe-vera.es/gel/antraquinonas-aloe.php

4
Protección respiratoria: Sí. Ventilación, extracción localizada o protección. Protección de manos: Sí. Utilizar guantes
protectores. Protección de ojos: Sí. Se recomienda anteojos de protección de seguridad o pantalla facial. Protección del
cuerpo: Sí. Utilizar traje de protección. Instalaciones de seguridad: Lavaojos. En general: En todos los casos luego de aplicar
los primeros auxilios, derivar al médico.
Toxicología: Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la pel con agua abundante o ducharse y
proporcionar asistencia médica.; Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las
lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.; Inhalación: Aire limpio, reposo y
proporcionar asistencia médica.; Ingestión: Enjuagar la boca, provocar el vomito conscientes), reposo y proporcionar
asistencia.
Propiedades Químicas: La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona
violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, orignando peligro de incendio y explosión. Puede autoignitar si
es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie.
Condiciones que deben evitarse: Fuentes de calor e ignición. Productos de descomposición: Gases de combustión.
Materiales a evitar: Oxidantes, aluminio, hierro, bases, fenol7.
CLORURO DE AMONIO NH4Cl
Propiedades físicas: Punto de sublimación: 350°C. Densidad relativa (agua = 1): 1.5. Solubilidad en agua, g/100 ml a 25°C:
28. Presión de vapor, kPa a 160°C: 0.13. Solubilidad en agua: Elevada (28.3 g/100 ml at 25°C). Masa molecular: 53.5.
Estado físico; aspecto: Sólido entre incoloro y blanco, inodoro, higroscópico en diversas formas.
Peligros químicos: La sustancia se descompone al calentarla intensamente o al arder, produciendo humos tóxicos e
irritantes de óxidos de nitrógeno, amoníaco y cloruro de hidrógeno. La disolución en agua es un ácido débil. Reacciona
violentamente con nitrato amónico y clorato potásico, originando peligro de incendio y explosión. Reacciona con
concentrados de ácidos para formar cloruro de hidrógeno y bases fuertes para formar amoníaco. Reacciona con sales de
plata para formar compuestos sensibles al choque. Ataca al cobre y compuestos
Toxicidad: Vías de exposición: La sustancia se puede absorber por inhalación del polvo o humo y por ingestión. Riesgo de
inhalación: se puede alcanzar rápidamente una concentración molesta de partículas.
Efectos de exposición de corta duración: La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio8.
CLORURO DE HIDROGENO
(Acido clorhídrico, anhidrocloruro de hidrógeno, anhidro: HCl; Masa molecular: 36.5g/mol))
Propiedades físicas: Punto de ebullición a 101.3 kPa: -85°C; Punto de fusión: -114°C; Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C:
72; Solubilidad en agua: Elevada; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3; Coeficiente de reparto octanol/agua como log
Pow: 0.25
Propiedades toxicológicas: • Inhalación: Corrosivo. Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de
garganta; Piel: Corrosivo. Quemaduras cutáneas graves, dolor; Ojos: Corrosivo. Dolor, visión borrosa, quemaduras
profundas graves.
Propiedades químicas: La disolución en agua es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva.
Reacciona violentamente con oxidantes formado gas tóxico de cloro. En contacto con el aire desprende humos corrosivos
de cloruro de hidrógeno. Ataca a muchos metales formando hidrógeno
ETANOL
(Alcohol etílico: CH3CH2OH/C2H5OH): Masa molecular: 46.1: Líquido incoloro, de olor característico.
Peligros físicos: El vapor se mezcla bien con el aire, formándose fácilmente mezclas explosivas.
Peligros químicos: Reacciona lentamente con hipoclorito cálcico, óxido de plata y amoníaco, originando peligro de incendio y
explosión. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales como, ácido nítrico o perclorato magnésico, originando
peligro de incendio y explosión.
Vías de exposición: La sustancia se puede absorber por inhalación del vapor y por ingestión.
Toxicidad: Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante lentamente una concentración nociva en
el aire. La sustancia irrita los ojos. La inhalación de altas concentraciones del vapor puede originar irritación de los ojos y del
tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central. El líquido desengrasa la piel. La
sustancia puede afecta al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso central, dando lugar a irritación, dolor de cabeza,
fatiga y falta de concentración. La ingesta crónica de etanol puede causar cirrosis hepática.
Propiedades físicas: Punto de ebullición: 79°C; Punto de fusión: -117°C; Densidad relativa (agua = 1): 0.8; Solubilidad en
agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a 20°C: 5.8; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.6; Densidad relativa de la mezcla
vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.03; Punto de inflamación: 13°C (c.c.); Temperatura de autoignición: 363°C; Límites de
explosividad, % en volumen en el aire: 3.3-19
HIDROXIDO DE AMONIO NH4OH Masa molecular: 35.1
Propiedades químicas: Reacciona con muchos metales y sus sales dando lugar a la formación de compuestos explosivos.
Ataca a muchos metales formando gas inflamable de hidrógeno. La disolución en agua es una base fuerte y reacciona
violentamente con ácidos.
Propiedades toxicológicas: Inhalación; Sensación De Quemazón, Tos, Dificultad Respiratoria, Jadeo, Dolor De Garganta.
Piel; Enrojecimiento, Quemaduras Cutáneas Graves, Dolor, Ampollas. Ojos; Enrojecimiento, Dolor, Visión Borrosa,
Quemaduras Profundas Graves. Ingestión; Calambres Abdominales, Dolor Abdominal, Dolor De Garganta, Vómitos.
Propiedades físicas: Punto de ebullición: (25%) 38°C. Punto de fusión: (25%) -58°C. Densidad relativa (agua = 1): (25%) 0.9.
Solubilidad en agua: Miscible Presión de vapor, kPa a 20°C: (25%) 48. Densidad relativa de vapor (aire = 1): 0.6-1.2.
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.1 (25%), 1.2 (32%).
SAL DE AMONIO DE ACIDO CINÁMICO
Propiedades químicas: La sustancia se descompone al calentarla intensamente o al arder, produciendo humos tóxicos e
irritantes de óxidos de nitrógeno, amoníaco y cloruro de hidrógeno. La disolución en agua es un ácido débil. Reacciona
7
www.ecosur.net/sust._varias/benzaldehido.html
8
http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspn0356.htm

5
violentamente con nitrato amónico y clorato potásico, originando peligro de incendio y explosión. Reacciona con
concentrados de ácidos para formar cloruro de hidrógeno y bases fuertes para formar amoníaco. Reacciona con sales de
plata para formar compuestos sensibles al choque. Ataca al cobre y compuestos.
Propiedades toxicológicas: Inhalación; Tos. Piel; Enrojecimiento. Ojos; Enrojecimiento. Ingestión; Náuseas, Dolor De
Garganta, Vómitos. Propiedades físicas: Punto de sublimación: 350°C. Densidad relativa (agua = 1): 1.5. Solubilidad en
agua, g/100 ml a 25°C: 28. Solubilidad en agua: Elevada (28.3 g/100 ml at 25°C). Presión de vapor, kPa a 160°C: 0.13
PROCEDIMIENTO

o Coloque en el matraz pera de una boca de 50 ml, 2.5 g

de ácido malónico, 10 ml de solución de hidróxido de
amonio en etanol al 8%.
o Agregue 2.5 ml de benzaldehído y ponga el refrigerante
en posición de reflujo, (Nota 1).
o Caliente la mezcla mediante un baño de aire hasta la
obtención de una solución clara.
o Elimine el etanol por destilación (Nota 2), quite el
sistema de destilación y continúe el calentamiento a
130-150ºC hasta que cese la producción de dióxido de
carbono.
o Enfrié la mezcla a temperatura ambiente, transfiera el
residuo a un vaso de precipitados usando tres porciones
de 25 ml de agua caliente (Nota 3).
o Filtre en caliente y acidule el filtrado con HCl 1:1 hasta
pH 2.
o Enfríe en baño de hielo, agite fuertemente para que
cristalice el ácido (Nota 4).
o Filtre, lave con agua helada y recristalice de agua
caliente (Nota5).
o Pese, calcule rendimiento y determine punto de fusión.

RESULTADOS:

REACCIÓN:

V= 2.5 ml
ρ= 1.044 g/ml
m= 2.61 g m= 2.5 g m= 1.4274g
PM= 106.12 g/mol PM= 104.06 PM= 148.16 g/mol
g/mol
n= 0.0246 mol n= 0.0240 mol n= 0.0096 mol
p. eb.= 178-179 °C p. f.= 135-137 °C p. f.= 133-134 °C

6
 0.0096mol
%R = × 100 = 40.14%
0.0240mol

MECANISMO:

Primer reacción (para formar el medio de reacción  Formación del amoniaco):

Segunda reacción (de condensación):

7
Imágenes

8
DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

 Al realizar la solución de hidróxido de amonio en etanol, esto produjo una en la que se dieron como productos el
amoniaco (que es una base débil) y etanol en agua, con esto se formó la reacción que dio lugar al medio de
reacción para que fuera posible la reacción.
 Al agregar la solución anterior al ácido malónico, este reaccionó con el amoniaco (como se muestra en el
mecanismo) al tomar un protón del carbono α y con esto crear resonancia; el compuesto inicial pierde agua para
dar lugar a un compuestoα, β insaturado; en este caso un β-cetoéster: el malonato de etilo.
 Después e adicionó el benzaldehído y se dejó calentar a reflujo (en baño de aíre) hasta que la solución (que era
amarillo oscuro) tornó a clara, en este paso sucedió la reacción entre el malonato de etilo y el benzaldehído
catalizada por el amoniaco para producir la sal de amonio del ácido cinámico, después se procedió a eliminar el
etanol y los residuos de benzaldehído que no reaccionaron por destilación. Se continuó el calentamiento con el
cuál se produjo la descarboxilación para producir CO2 y agua.
 Ya que el producto obtenido al filtrar se encontraba no protonado y ionizado y como se encontraba en la forma
de la sal de amonio del ácido cinámico y por lo tanto era soluble en agua, se agregó HCl para acidificar y que de
esta manera se protonára y dejara de estar ionizado para que de esta forma precipitara ya como ácido cinámico
(sólido o cristales muy finos de color blanco brillante), el cuál se cristalizó y con ello se determinara el
rendimiento de la reacción el cuál fue del 40.14%, siendo el ácido malónico el reactivo limitante (por diferencia de
0.0006 mol con el benzaldehído). Este fue un rendimiento de menos del 50%, esto posiblemente debido a que el
papel filtro utilizado era demasiado delgado y se observó que al filtrar a vacío se observó después en las aguas
madres precipitado de ácido cinámico (posiblemente), pero por falta de tiempo, esta agua no se volvieron a filtrar
para obtener más producto y de esta manera un mejor rendimiento, además de que tal vez faltó tiempo también
de calentamiento durante la reacción.
 Investigando la técnica se averiguó que la forma del ácido obtenido fue la forma trans, la cuál tiene un punto de
fusión de 131-134ºC, sin embargo esta no se determinó por falta de tiempo, pero ya que se obtuvo esta forma,
fue por lo que resultaron los cristales finos y brillantes que se obtuvieron.
CUESTIONARIO

1) Explique por que se efectúan este tipo de condensaciones. En el caso de las condiciones de temperaturas altas se
utiliza para extraer etanol del medio y al bajar la temperatura el producto final son cristales. Para las condiciones
ácido–base, ocurre un cambio bastante acido. También se utilizan estas condensaciones para producir diácidos
carboxílicos insaturados por medio de la participación de bases débiles produciendo compuestos que pierden
espontáneamente agua para dar lugar a diésteres no saturados.

9
2) ¿Por qué se usa el hidróxido de amonio? Se utiliza por que es una amina que reacciona como una base débil y
esta sólo sirve como catalizador, es decir, no se consume durante la reacción. Esta origina que el diácido carboxílico
insaturado se descarboxile en el momento.
3) ¿Para qué debe agregar ácido clorhídrico hasta pH ácido? como nuestro medio estaba ionizado no protonado se
utilizo este acido para acidificarlo y que el producto final se encuentre protonado no ionizado.
4) Asigne a los grupos funcionales presentes en reactivos y productos las bandas correspondientes en los espectros
de I.R

CONCLUSIONES:

Por medio de esta práctica a partir de una condensación (para este caso de un aldehído: el
benzaldehído) de tipo aldol, catalizada por una base (una amina), conocida como condensación de
Knoevenagel, se logró obtener un ácido carboxílico (el ácido cinámico)α, β-insaturado. En esta reacción,
la síntesis consistió en la condensación del ácido malónico con el benzaldehído para dar un producto

10
intermediario de tipo aldólico, el cuál con ayuda de la base débil por pérdida de agua dio lugar a la
formación de un diácido carboxílico insaturado, es decir, el ácido cinámico.

Para obtener el producto final en su estado sólido, hay que tener en cuenta su estado, es decir si esta
protonado o no y si esta ionizado o no, y ya que los ácidos para obtenerlos en su estado natural deben de
estar protonados y no ionizados, razón por la cuál en el caso de esta reacción se tiene que acidular el
producto para obtener así el ácido en su estado natural. De esta manera se puede concluir que para que
se obtenga una reacción de este tipo se tienen que tomar en cuenta muchas consideraciones como los
tipos de catalizadores a utilizar, las temperaturas a las que se debe realizar la reacción, el tiempo de
reacción, etc. Para lograr un resultado o producto satisfactorio con un buen rendimiento.

REFERENCIAS:

℘ Morrison, T. R.: Quimica Organica, ED, Pearson, ed. 5ª, pp: 907-908,1050-1051
℘ Rakoff, “Química Orgánica” ED Limusa, México D.F., 1982, Págs.: 341-342
℘ Gálvez, R. C., Guevara, J., Ching, O. Química de las Reacciones Orgánicas. Editorial Alhambra, S. A. España,
1976; 210-212
℘ http://es.wikipedia.org/wiki/Piridina
℘ http://pt.wikipedia.org/wiki/acido_cinamico
℘ http://www.aloe-vera.es/gel/antraquinonas-aloe.php
℘ www.ecosur.net/sust._varias/benzaldehido.html
℘ http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspn0356.htm
℘ files.muammarelkhatib.net/Reacción%20de%20Knoevenagel.pdf

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