CURSO: QUMICA MENCIN

MATERIAL QM N 24

QUMICA

ORGNICA

CARBONO FULERENO
El fulereno es una de las formas alotrpicas en las que se presenta el carbono en la naturaleza (junto al diamante y el grafito). Se trata de molculas de carbono individuales, formadas por varias decenas de tomos de carbono en una estructura cerrada. Se descubren en el ao 1985 de forma casual, en un estudio electroqumico del carbono. Tras ser aislados y luego de numerosos estudios espectroscpicos, se dedujo que la gran mayora de las molculas de este material tenan aproximadamente 60 tomos de carbono (C60). Los fulerenos son estructuralmente particulares; con forma de baln y muy estables, son utilizados entre otras cosas en nanotecnologa y en la fabricacin de microfibras que sirven por ejemplo para fabricas telas sintticas para la ropa de deporte de alta competencia.

LA QUMICA ORGNICA
Los compuestos de carbono se denominan orgnicos y son bastante comunes e importantes. Ejemplos hay muchos: El alcohol es un ejemplo, su uso es muy cotidiano, como bebida e incluso en los hospitales. El vinagre (cido actico), es un condimento habitual en nuestras comidas, y por cierto, lo usamos a diario. El azcar comn es un hidrato de carbono vital. La gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en el mundo. El ter es un solvente de uso masivo en la industria e inclusive en farmacias y hospitales.

Con frmulas ms complicadas podemos citar las protenas, cidos nucleicos, vitaminas, hormonas, medicamentos, etc. Adems de esto, existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, que son "compuestos de transicin", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades ms semejantes a los compuestos inorgnicos.

EL CARBONO
Hay tantos compuestos orgnicos, naturales y sintticos, que son clasificados y separados en funciones. La clasificacin en funciones orgnicas se realiza de acuerdo con la estructura molecular y el comportamiento qumico de los compuestos. El carbono es un elemento no metlico perteneciente al grupo IV-A del sistema peridico, por tanto: C Z= 6 1s2 2s2 2p2 Estado fundamental

Se puede inferir entonces que: 1 2 3 Los tomos de carbono son tetravalentes. Las cuatro valencias se equivalen. Los tomos de carbono se pueden enlazar entre s formando cadenas.

Examinemos las frmulas estructurales y las maneras condensadas de dibujar las molculas orgnicas:
H H C H M e ta n o H C H
4

Aqu tenemos dos dibujos uno con los enlaces explcitos y otro donde slo informamos la estructura.

Para la estructura del butano en cambio, se ilustran las formas antes vistas y agregamos una nueva manera de dibujar, mucho ms til pues permite dibujar molculas grandes sin complicacin alguna. En esta forma esquemtica cada vrtice corresponde a un carbn, los hidrgenos no se dibujan y los enlaces entre carbonos se representan por una lnea, en el caso de un enlace simple, dos lneas para uno doble y tres lneas para uno triple.

H H C H

H C H

H C H

H C H B u ta n o H H 3C CH2 CH2 CH3

Con lo anterior el 1-Buteno se escribe como sigue:

H H C H C

H C H

H C H 1 -B u te n o H

Enlace entre carbonos

Los enlaces entre tomos de carbono pueden ser: A) Simples (hibridacin sp3): cuando 2 tomos se unen por apenas una unidad de valencia, en general este tipo de enlace ocurre entre dos orbitales hbridos o entre uno hbrido y un orbital s, a este tipo de enlace se le denomina enlace .

Enlace

E n la ce s sig m a

H C

H C H

Ejemplo:

C H

, simplificando

H3C CH2 CH3 o

H H propano

B)

Dobles (hibridacin sp2): cuando dos tomos se unen por dos unidades de valencia, para esto utilizan orbitales p interactuando paralelos, adems del enlace sigma, el enlace formado por los orbitales p se llama enlace .

Enlace

Un Enlace pi

Ejemplo:
CH
2

CH

H H

H H

H H

H H

F o rm a s d e re p re s e n ta r e l e te n o

Eteno C) Triples (hibridacin sp): cuando dos tomos se unen por tres unidades de valencia, para este enlace se necesitan dos pares de orbitales p paralelos entre ellos, adems del enlace sigma.

Dos enlaces

Dos enlaces pi entre tomos de carbono

Ejemplo:
H C C H

Representaciones del etino

Frmulas Estructurales Espaciales

En general el tomo de carbono mantiene la geometra de la hibridacin, es decir, un carbono sp3 tendr geometra tetradrica con ngulos de enlace de 109.5.

H
1 0 9 .5

H H

C
M e ta n o

El carbono sp2 tiene una geometra trigonal plana donde los ngulos de enlace son de 120 aproximadamente.

1 2 1 .4

H
1 1 7 .2

H C

C H
E te n o

El carbono sp tiene geometra lineal con ngulos de enlace de 180, como en el ya mencionado etino.
180

C
E t in o

CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y CUATERNARIO

Un tomo de carbono es llamado primario cuando est unido solamente a otro tomo de carbono.

H H

H C H P ro p a n o

C
H

C
H

En el propano, los carbonos de los extremos son primarios. Sin embargo, el carbono central, es secundario (se encuentra enlazando dos carbonos). As entonces, un tomo de carbono es secundario cuando est unido a otros dos tomos de carbono.

Con la misma lgica anterior; un tomo de carbono es terciario cuando est unido a otros tres tomos de carbono. Un ejemplo es el 2 metil-propano. El carbono central, se encuentra unido directamente a otros tres.

C H H
3

C H

H 2 - M e t il P r o p a n o
Finalmente, un tomo de carbono es cuaternario cuando est unido a otros cuatro tomos de carbono.
C H H
3 3

C
C H
3

C H

2 , 2 - D im

e t il P r o p a n o

CADENAS HIDROCARBONADAS
La enorme cantidad de compuestos orgnicos conocidos, se debe en gran medida a la capacidad que tienen los tomos de carbono para enlazar y formar cadenas de compuestos covalentes. Podemos clasificar las cadenas carbnicas en tres grandes grupos: a) Cadenas abiertas (acclicas o alifticas) Ejemplo:

CH3 H 3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H 3C HC HC CH3 n - heptano 2 , 3 dimetil butano 2 , 3 dimetil butano CH3

b)

Cadenas cerradas, tambin llamadas cclicas. Ejemplo:

C H C H H
2 2 2

H C H C C H benceno

C H C H

C H

ciclo propano

c)

Cadenas mixtas Ejemplo:

CH H 2C
3

CH CH 1 , 3 dietil ciclohexano

2 3

Clasificacin de las Cadenas Alifticas

Normal o Recta Ramificada Sin ramificaciones, secuencia lineal. Con ramificaciones.
H 3C H 3C CH
2

CH

CH

CH

CH

H 3C

HC CH
3

CH

CH

CH

n - hexano lineal

2,4 dimetil pentano

Saturada Insaturada

Slo enlaces simples. Posee al menos un enlace doble y/o triple.

H 3C H 3C CH OH saturada CH2 CH CH3 CH CH3 H 3C C CH3 insaturada CH C C CH3

Homognea Heterognea

Slo tomos de carbono en la cadena. Hay un tomo diferente (heterotomo) al carbono en la cadena
OH

H 3C

CH

CH

CH

H 3C

CH

CH

homognea

heterognea

Clasificacin de las cadenas Cclicas

Saturada Insaturada Slo enlaces simples. Al menos un enlace doble y/o triple.

saturada
Homocclica Heterocclica

insaturada
Slo tomos de carbono. Hay heterotomo.

N homocclicas
Las cadenas homocclicas pueden tambin ser: Aromticas Alicclicas Poseen a lo menos un ncleo bencnico Son todas las cadenas homocclicas NO aromticas

heterocclicas

AROMTICAS

ALICCLICAS (NO AROMTICAS)

NOMENCLATURA ORGNICA
Se puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgnico en tres partes:

PREFIJO - MEDIO - SUFIJO

a) El prefijo indica el nmero de tomos de carbono que el compuesto tiene en su cadena principal.
N DE TOMOS DE CARBONO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 20 21 22 23 30 PREFIJO MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC UNDEC DODEC TRIDEC ICOS HENICOS DOCOS TRICOS TRIACONT

b)

Cuando se trata de una cadena cclica, se antepone la palabra CICLO antes del prefijo.

La parte media se refiere a la saturacin de la cadena carbnica. an en in dien diin enin : : : : : : cadena saturada (slo enlaces simples). cadena insaturada con un enlace doble. cadena insaturada con un enlace triple. cadena insaturada con dos enlaces dobles. cadena insaturada con dos enlaces triples. cadena insaturada con un enlace doble y uno triple.

c)

El sufijo, indica la funcin orgnica a la que pertenece el compuesto. As por ejemplo, si es un hidrocarburo tendr el sufijo o, si es una cetona ser ona, etc.

RADICALES ORGNICOS Son fragmentos moleculares ubicados en la cadena principal (central). Poseen una nomenclatura especial que los identifica. Lo corriente es: Prefijo: nmero de tomos de carbono que contiene. Sufijo: terminacin IL.

Algunos radicales comunes (se incluyen ambas formas de nomenclatura)

etil metil H3C H3C H2C H3C CH2 H3C CH2

secpropil o isopropil

fenil ciclopentil

CH3 C H3C n-propil CH3 CH3 Cl cloro

CH2

ter-butil

n -butil

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos formados solamente por tomos de carbono e hidrgeno. Existen cadenas de hidrocarburos alifticas y cclicas, ms an, los hay saturados e insaturados. Sin embargo, su nomenclatura es semejante. El sufijo utilizado para nombrar los hidrocarburos es O. Para facilitar su nomenclatura, analizaremos cada uno de los distintos tipos de hidrocarburos existentes: De acuerdo con el tipo de cadena, se conocen:

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALCADIENOS CICLOALCANOS CICLOALQUENOS AROMTICOS

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ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFNICOS) FRMULA GENERAL: CnH2n+2

Algunas propiedades El uso principal de los alcanos es como combustibles. La gran mayora de ellos proviene del crudo de petrleo. De 1 a 4 carbonos por molcula son gases. De 5 a 16 tomos de carbonos por molculas son lquidos y los que tienen ms de 16 tomos de carbono por molcula son slidos. La densidad de los alcanos lquidos es menor que la del agua. Los alcanos son molculas no polares y prcticamente insolubles en agua. Adems, son molculas que rara vez reaccionan, esto es, tienen poca afinidad a las reacciones qumicas, de ah su nombre (parafinas = poca afinidad).

Regla de nomenclatura 1. Elegir como cadena principal aquella que posea la mayor cantidad de tomos de carbono. Si existe ms de una opcin, tomar aquella ms ramificada (mayor cantidad de radicales). 2. Numerar la cadena desde el extremo ms prximo a una ramificacin. 3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales EN ORDEN ALFABTICO y considerando el nmero del carbono que soporta el radical. A continuacin utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo). Ejemplo: 1. Encuentre la cadena principal en el compuesto. En este caso, diez carbonos => decano (la ms larga).

2. Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el nmero ms pequeo posible al primer punto de diferencia (radical).

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

3. Nombre cada sustituyente o ramificacin diferente en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil.

metil

propil

metil
4. Alfabetice los sustituyentes. 5. Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posicin, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre padre y sufijo al final.
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etil
Etil metil propil

4-etil-2,3-dimetil-5-propil decano

IMPORTANTE: 1. 2. Los prefijos mutiplicativos (DI, TRI, TETRA, etc) no deben considerarse en la alfabetizacin de radicales. Si el radical el cclico, slo se considera la raz del radical para la alfabetizacin. Ciclobutano < ciclopropano 3. Deben considerarse por completo aquellos radicales con nomenclatura compleja, vale decir: Isopropil < propil butil < terbutil

FUNCIONES ORGNICAS
A pesar de la pequea cantidad de tomos que se pueden enlazar para formar molculas orgnicas, la gran variedad de enlaces y la diversidad de estructuras dan origen a mltiples funciones orgnicas distintas

cidos Carboxlicos
R R1 R2

ster
R

CO2H

CO2

C
R4

C
R3

Alquenos

Haluros de cido R

CO X

Amidas R C C
R Alquinos

CO NH2

Funciones Orgnicas

teres Aldehdos R COH

Aminas
R

Cetonas R Alcoholes
R

CO

NH2

OH

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ALCENOS O ALQUENOS (OLEFINAS)

Son hidrocarburos alifticos insaturados con al menos una instauracin. Su frmula general (vlida para alquenos con una insaturacin) es CnH2n Los alcadienos (2 insaturaciones) tienen frmula general CnH2n-2 De los alcenos, el eteno o etileno es el compuesto orgnico comercial ms importante. Algunos ejemplos corrientes de alcenos:
H C C H

E s e n c ia d e t r e m e n t in a o a g u a rr s H

F a rn e se n o , p re se n te e n la p ie l d e la s m a n za n a s
C H
3

Regla de nomenclatura 1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de insaturaciones, no importando si es la ms larga. 2. Numerar la cadena desde el extremo ms prximo a la insaturacin. 3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden alfabtico), considerando el nmero del carbono que soporta el radical. A continuacin utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo), teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquenos. Indicar con nmero el o los carbono(s) que poseen la insaturacin. Ejemplo prctico:
3 4 2 1 3 - b u t il- 2 - o c t e n o 5 6 7 8

Nombrado como 3-butil-2-octeno y no como deceno (la cadena ms larga posee 10 tomos de carbono), pues en ese caso el doble enlace no estara completamente contenido dentro de la cadena.

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ALQUINOS O ALCINOS (HIDROCARBUROS ACETILNICOS)

Son los hidrocarburos alifticos con enlace triple. Frmula General: CnH2n-2 (vlida para alquinos con un triple enlace). Ejemplos:

1,3-Butadiino o Diacetileno

Presente en la atmsfera rica en carbn de Urano, Neptuno y Plutn

Regla de nomenclatura 1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de enlaces triples (insaturaciones), no importando si es la ms larga. 2. Numerar la cadena desde el extremo ms prximo al triple enlace (insaturacin). 3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden alfabtico), considerando el nmero del carbono que soporta el radical. A continuacin utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo). Indicar con nmero el o los carbono(s) que poseen la insaturacin. Ejemplo prctico:
6 5 2 4 3 1 3- Propil-1,4-Hexadiino

Algunas propiedades de alquenos y alquinos

Al igual que los alcanos, los alcenos y los alcinos son insolubles en agua y flotan en ella. Los alcenos y los alcinos experimentan un mayor nmero de reacciones qumicas que los alcanos. Estos compuestos presentan generalmente reacciones de adicin, y por tanto es posible saturarlos de tomos de hidrgeno. Una de las caractersticas ms excepcionales de las molculas de alcenos (y de alcinos) es que se puede adicionar unas a otras para formar molculas grandes llamadas polmeros.

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CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
Cicloalcanos: Tambin llamados ciclanos, presentan cadena cclica con enlaces simples. Su uso principal en la industria es como solventes.

Su frmula general es: CnH2n

Ejemplo:

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Cicloalcenos:

Tambin llamados ciclenos, presentan cadenas cclicas con enlaces dobles. Adems de su uso como solventes, los cicloalquenos tienen aplicaciones microbicidas y fungicidas (cicloalquenos sustituidos)

Frmula general: CnH2n-2

Respecto de insaturaciones en molculas orgnicas Tanto un doble enlace (ya sea entre carbonos o entre un carbono y otro tomo) como un ciclo se consideran cada uno una insaturacin. Un triple enlace es considerado como dos insaturaciones

COMPUESTOS AROMTICOS
Los compuestos aromticos son hidrocarburos cclicos con, por lo menos, un ncleo bencnico, que se denomina ncleo o anillo aromtico. Ejemplos:

N BENCENO NAFTALENO P IR ID IN A

El ncleo bencnico puede ser la cadena principal o ser considerado como radical, en cuyo caso debemos llamarlo fenil. En la nomenclatura de los aromticos, se debe destacar la posibilidad de tres ismeros de posicin, de acuerdo con los grupos unidos al benceno. Veremos ms adelante la definicin de isomera. Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el ismero ORTO. Grupos unidos en carbonos 1 y 3 corresponden al ismero META y si la posicin de los grupos es en los carbonos 1 y 4 tenemos el ismero PARA.
O H O H O H O H

O H O H 2 - H id r o x i f e n o l o r t o h id r o x i f e n o l P ir o c a t e c o l 3 - H id r o x i f e n o l m e t a h id r o x i f e n o l R e s o r c in o l 4 - H id r o x i f e n o l p a r a h id r o x i f e n o l H id r o q u in o n a

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FUNCIONES ORGNICAS CON HETEROTOMOS

1. DERIVADOS HALOGENADOS Son derivados de un hidrocarburo, que poseen en su estructura tomos del grupo de los halgenos (F, Cl, Br, I). Su nomenclatura es muy sencilla, slo se indica el nmero del carbn que sostiene al halgeno y el nombre del mismo. Ejemplos:

CH3Cl Clorometano Cloruro de metilo

CH2Cl2 Diclorometano Cloruro de metileno

CHCl3 Triclorometano Cloroformo

CCl4 Tetraclorometano Tetracloruro de carbono

Los principales derivados halogenados son los denominados CFC, cuyo uso principal en la industria es el de refrigerantes y propelentes para latas de aerosoles.

2.

teres: (sufijo: TER)

Son compuestos orgnicos similares a un hidrocarburo, donde un tomo de carbono ha sido reemplazado por oxgeno (un heterotomo). Para nombrar los teres debemos visualizar el oxgeno y nombrar las porciones laterales como si fuesen radicales. Existe otra nomenclatura que identifica el fragmento molecular R-O y lo nombra de una sola vez. As entonces si R=CH3, se toma la raz MET y se adiciona la porcin OXI.

H3C O CH3 Dimetil ter Metoxi metano

CH3

CH2

CH2

H3C O Fenil metil ter Metoxi benceno

O CH3 Metil propil ter Metoxi propano

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3.

Aminas
R R NH2 Primaria R N R H Secundaria R Terciaria R N

Son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3) a travs de la sustitucin de uno, dos o tres tomos de hidrgeno por carbono (radicales).
NH2

NH2 H 3C NH2 H 3C C H CH3

M e til a m in a

Is o p ro p il a m in a

A n ilin a

Para nombrar las aminas debemos primero identificar los fragmentos radicales unidos al grupo AMINA y escribirlos con la nomenclatura tradicional. Cuando la AMINA no sea la funcin principal debemos llamarla como un radical, esto es, con el nombre de AMINO. Cuando la AMINA est unida en forma directa a un anillo bencnico se le denomina ANILINA. ALCOHOLES: (sufijo: OL) De frmula R-OH presentan un grupo funcional -OH unido al carbn saturado. El nmero de grupo hidroxilo (OH), determina el tipo de alcohol. As, entonces: monoalcohol dialcohol o diol polialcohol un grupo OH OH OH

4.

dos grupos n grupos

Ejemplos:
OH H 3C CH
2

OH

H 2C OH

CH OH

H 2C OH

C H HO

CH

E ta n o l

1 , 2 - E t a n o d io l E t ile n g lic o l

1 , 2 , 3 - P r o p a n o t r io l G lic e r in a

Respecto a la posicin del grupo primario: secundario: terciario:

OH, un alcohol puede ser:

OH unido a un carbono primario (etanol). OH unido a un carbono secundario (isopropanol). OH unido a un carbono terciario (terc butanol)

CUANDO LA FUNCIN MS IMPORTANTE NO ES EL ALCOHOL, DEBEMOS NOMBRARLO CON EL PREFIJO HIDROXI (NOMBRE USADO PARA LLAMARLO COMO UN RADICAL).

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5.

FENOLES: (sufijo: FENOL) Son compuestos orgnicos, donde el grupo OH se encuentra unido directamente a un ncleo bencnico. Son mucho ms cidos que los alcoholes ordinarios, por lo tanto, se clasifican como una funcin distinta. Ejemplos:

OH

OH

COOH OH Cl

CH 3 Para metil fenol Meta cloro fenol

cido orto hidroxi benzoico cido saliclico

6.

CETONAS: (sufijo: ONA)

O R C R
Son compuestos carbonlicos, que a diferencia de los aldehdos, presentan el grupo C=O en medio de la cadena, entre dos tomos de carbono. El uso principal de las cetonas en la industria es el de solvente para una infinidad de reacciones qumicas. Ejemplos:

O O CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 O C CH3 C ic lo h e x a n o n a

2 - P e n ta n o n a

2 -P ro p a n o n a

Otra forma menos corriente de nombrar a las cetonas consiste en dividir la molcula a partir del grupo cetnico (carbonilo) y nombrar cada parte en orden alfabtico tal si fueran radicales. Este mtodo slo sera vlido para cetonas alifticas. En el ejemplo anterior la primera estructura se nombrara metil propil cetona y la segunda dimetil cetona.

18

7.

ALDEHDOS: (sufijo: AL) Los aldehdos presentan como grupo funcional la porcin carbaldehdo.

O R C H
Los aldehdos pertencen a la subclasificacin de funciones carbonlicas (junto a las cetonas, los cidos carboxlicos y otros). El grupo carbonilo (C=O) los identifica. En los aldehdos, el grupo carbonilo est en un extremo de la cadena carbnica. Los aldehdos se obtienen por la oxidacin parcial de alcoholes primarios.

Ejemplos:
CHO O CH3 CH2 CH2 C H H O C H B e n z a ld e h d o

B u ta n a l

M e ta n a l

8.

Amidas: (sufijo: AMIDA)

O R C NH
2

O R C N H R

Son compuestos orgnicos que poseen el grupo funcional carbamida. Las amidas se forman por reaccin entre un derivado de cido carboxlico (haluro de cido) y una amina.

O CH3 CH2 CH2 C NH2 CH3 CH2

O C NH CH3

B u ta n a m id a

N -m e til p ro p a n a m id a

19

9.

steres: (Sufijo: ATO) Son compuestos orgnicos que se forman por reaccin entre un alcohol y un cido carboxlico, con eliminacin de agua (una deshidratacin). A esta reaccin le llamamos esterificacin, en tanto la reaccin inversa se denomina hidrlisis. Ejemplos de steres:
O
3

O C H
3

C H O C H

C H

O C H C H
3

C H

P r o p a n o a t o d e is o p r o p ilo

B e n z o a t o d e e t ilo

Para nombrar los steres debemos dividir la molcula y nombrar en primer lugar los tomos hasta el grupo carbonilo. A esta porcin le asignamos el sufijo ATO. Luego, la porcin que falta la nombramos como si fuese un radical con sufijo ILO.

10. cidos Carboxlicos: (sufijo: OICO)

O R C OH

Poseen protones y los pueden liberar fcilmente en solucin. Se pueden obtener por oxidacin completa de un alcohol primario o un aldehdo.

Su uso ms comn es el de solvente industrial, cosmtico (cremas y jabones) y como catalizador de reacciones qumicas. Ejemplos:
COOH O CH3 C OH H O C OH cido benzoico

cido etanoico cido actico Vinagre

cido metanoico cido rmico

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PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

FUNCIN
CIDOS CARBOXILICOS CIDOS SULFONICOS STER HALUROS DE CIDO

FRMULA
-COOH

PRIORIDAD
1

PREFIJO
carboxi

SUFIJO
-carboxilico -oico -sulfnico -oato de R -carboxilato de R -haluro de oilo

-SO3H -COO-R -CO-X

2 3 4

sulfo R-oxicarbonilo haloformil

AMIDAS

-CO-NH2

carbonil

-carboxamida -amida -carbonitrilo -A-nitrilo -carbaldehdo -al -ona -ol -R-amina -R-ter -eno -ino -------

NITRILOS

-CN

ciano

ALDEHIDOS

-CHO

formil

CETONAS ALCOHOLES AMINAS ETERES

-CO-R -OH -NH2 -O-R C =C CC

8 9 10 11 12 13 14 15 16

oxo hidroxi amino R-oxi en in halo nitro nombre del radical

ALQUENOS ALQUINOS HALOGENOS NITROCOMPUESTOS RADICALES ALQUILICOS

X -NO2 -R

NOTA:Los halgenos y radicales alqulicos, aunque no son grupos funcionales, han sido incluidos en esta tabla para destacar sus prioridades relativas.

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ISOMERA ESPACIAL (ESTEREOISOMERA)

LOS ISMEROS SON COMPUESTOS CON LA MISMA FRMULA GLOBAL, PERO QUE DIFIEREN ENTRE S EN LA DISPOSICIN ESPACIAL DE SUS TOMOS . Mostraremos dos casos de isomera espacial: Isomera geomtrica Isomera ptica

ISOMERA GEOMTRICA (isomera E, Z) Consideremos el compuesto 1-bromo 2-cloro eteno

Br Cl

Cl

Br

La hibridacin sp2 de los carbonos indica que la molcula es plana y por tanto los radicales de cloro se disponen cada uno sobre y bajo el plano, o bien ambos al mismo lado. Respecto de esto se generan dos molculas diferentes, no superponibles de 1-bromo-2-cloro eteno. stos son los denominados ismeros geomtricos. El ismero que presenta los tomos o radicales ms pesados del mismo lado, en relacin al plano determinado por el doble enlace, es llamado Z (antiguamente cis) y el otro es el ismero E (antiguamente Trans). Otro ejemplo: El cido butenodioico tambin presenta dos ismeros geomtricos: el cido butenodioico Z (cido maleico) y el cido butenodioico E (cido fumrico).

HO O

O OH HO

OH

c id o fu m ric o , E

c id o m a le ic o , Z

De lo anterior se concluye que la existencia de isomera geomtrica E-Z est condicionada a la existencia de un doble enlace en la cadena carbnica.

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ISOMERA PTICA Ciertas sustancias qumicas tienen el poder de desviar el plano de vibracin de la luz polarizada; la luz polarizada vibra slo en un plano, al contrario de la luz natural, que est constituida de ondas vibrando en todas las direcciones. Diremos que las sustancias que desvan el plano de vibracin de la luz polarizada tienen actividad ptica o que ellas son pticamente activas. En el caso que el desvo ocurra para la derecha, diremos que son dextrgiras; ocurriendo lo inverso, diremos que se trata de sustancias levgiras. Desvo a la derecha Desvo a la izquierda Un ejemplo:

dextrgira (d) levgira ()

Para nuestro inters, podemos considerar que la actividad ptica de una sustancia es producto de su asimetra molecular. Asimetra molecular actividad ptica

El carbono asimtrico es denominado centro estereognico (sealado C*) y corresponde a aquel unido a cuatro radicales diferentes.
R1 R4

C* R2
R3
DONDE R1R2R3R4

Si la molcula presenta al menos un centro estereognico se le denomina quiral y por lo tanto tendr actividad ptica. Entonces existen dos estructuras moleculares no superponibles; cada una corresponde a una de dos tipos de molculas. Esto se observa como si una fuese la imagen especular de la otra (espejo), por tanto diremos que las dos molculas son ismeros pticos: Los dos ismeros, R y S son llamados ENANTIMEROS Una mezcla formada por cantidades equimolares de dos enantimeros se denomina mezcla racmica y es pticamente inactiva. Para compuestos con ms de un tomo de carbono asimtrico y diferente, se encuentra el nmero de ismeros activos por la frmula 2n siendo n el nmero de tomos de carbonos asimtricos (centros estereognicos). La clasificacin moderna para este tipo de compuestos es R y S (una para cada enantimero), esta clasificacin se llama absoluta y no tiene nada que ver con la direccin de desviacin de la luz.

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ISMEROS FUNCIONALES FUNCIONES ORGNICAS Y SUS PARES ISMEROS ALCOHOL - TER CETONA - ALDEHDO CIDO CARBOXLICO - STER HIDROCARBUROS ISMEROS CICLOALCANOS - ALCENOS CICLOALCENOS - AQUINOS - ALCADIENOS REACCIONES ORGNICAS REACCIONES DE SUSTITUCIN
Son un tipo de reaccin muy comn en los laboratorios orgnicos y consiste en sustituir al menos un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo por otro u otros tomos. Las reacciones ms importantes son: Nitraciones Halogenaciones

(Cn H2n+2 O) (Cn H2n O) (Cn H2n O2)

(CnH2n) (CnH2n-2)

Nitracin:

H2O + R NO2 R H + HO NO2

NO2

+ HNO3

H2O

Note que un hidrgeno del benceno es sustituido por un grupo NITRO proveniente de la molcula de cido ntrico (HNO3) Cloracin: R H + Cl Cl HCl + R Cl
L u z U .V

luz

H 3C

CH3

Cl

Cl

H 3C

CH2

Cl

HCl

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REACCIONES DE ADICIN
Corresponden a la adicin de tomos o grupos de tomos generalmente con rompimiento de enlaces de dobles y triples enlaces. La cloracin de los alquenos, la hidrogenacin de alquenos obteniendo alcanos y las polimerizaciones por adicin, son todas reacciones de adicin. Las reacciones de adicin ocurren sobre insaturaciones y la molcula que se adiciona lo hace en dos pasos:

Nu: Nuclefilo

E : Electrfilo

Ejemplo 1:
H3C CH2 CH buteno CH2 + H Cl H3C CH2 H

CH CH2

H3C

CH2

Cl

CH CH2 H 1 cloro butano 10%

Cl 2 cloro butano 90%

Observamos que en esta reaccin de adicin, un porcentaje mayoritario es el ismero 2 cloro butano. Para justificar el por qu la reaccin es ms espontnea en uno u otro caso se utiliza la regla de markovnikoff. Un nuclefilo es una especie qumica que tiene atraccin por ncleos positivos, como por ejemplo, carbocationes (carbonos con carga positiva). Todos los nuclefilos orgnicos presentan al menos un par de electrones no enlazados en su estructura. Un electrfilo es una especie qumica con dficit electrnico (un carbocatin por ejemplo). En las reacciones de sustitucin el electrfilo es atacado por la especie nuclefila.

Regla de Markovnikoff:
La adicin de hidrgeno se har en el carbono ms hidrogenado, cuando se trata de un doble enlace asimtrico. Si bien la regla de Markovnikoff, puede enunciarse de esta simple forma, su origen est relacionado con la energa de los compuestos intermediarios de la reaccin, los carbocationes, y con la estructura de stos, si son primarios, secundarios o terciarios. Ejemplo 2:

H 3C

CH2 CH buteno

CH2 +

Cl

Cl

H 3C

CH2 CH

Cl CH2

Cl 1, 2 dicloro butano

En la reaccin dos tomos de cloro saturan al alqueno y lo transforman en un halogenuro de alquilo (compuesto halogenado). Los fragmentos que se incorporan en la molcula son iguales, as que poco importa conocer a cual de los carbonos va una especie o la otra.

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REACCIONES DE ELIMINACIN
En estas reacciones algunos tomos o grupos son eliminados de la sustancia, dando origen a otra, ms condensada y con eventual aparecimiento de dobles y/o triples enlaces. Ejemplo:
Cl

+
Cl

Zn

ZnCl2

OXIDACIN DE ALCOHOLES
La oxidacin de alcoholes primarios forma inicialmente aldehdos y luego cidos carboxlicos y la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas.
alcohol primario H 3C CH2 OH H etanal oxidacin parcial O C CH3 oxidacin total H 3C O C OH cido etanoico

etanol

alcohol secundario OH H 3C H C CH3 2 propanol alcohol terciario OH H 3C C CH3 oxidacin total oxidacin total H 3C C

CH3 2 propanona dimetil cetona

NO HAY REACCIN!!!

H 3C

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DESHIDRATACIONES DE ALCOHOLES
Son reacciones importantes para la obtencin de alquenos y teres. Ejemplo:
deshidratacin intramolecular H 3C CH2 etanol deshidratacin intermolecular OH

+ H2SO 4

H 2C

CH2

H 2O

etileno eteno

2 H 3C

CH2 etanol

OH

H 2SO 4

H 2O

CH2 H 3C

CH2 CH3

O dietil ter

REACCIONES DE ESTERIFICACIN
Los steres son funciones orgnicas compuestas que se pueden sintetizar a partir de alcoholes en reaccin con cidos carboxlicos. Esta sntesis va acompaada de eliminacin de agua se denomina sntesis por deshidratacin. La reaccin inversa a la esterificacin se llama hidrlisis. El esquema general es:
H 2O ster H 2O R-OH + R-COOH R-COO-R

Alcohol + cido

O COOH C H3C OH O CH3

+
CIDO BENZOICO

H2O

METANOL

BENZOATO DE METILO

ESTERIFICACIN HIDRLISIS

DMDQM24
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