Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces

sencillos en su estructura. Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano. Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homloga de los alcanos Frmula molecular Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces mltiples en su estructura. Frmula semidesarrollada

a) Propiedades y usos de los alcanos.-

El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos. El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:

Lectura Lea el texto titulado: "Gasolina e ndices de octano" . Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electrnico dle profesor. b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls). A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos. 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono. 2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: Nmero 2 3 4 5 6 7 Prefijo di bi tri tetra penta hexa hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por comas. La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas de compuestos orgnicos.

Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinnimo, pero el trmino preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduracin de las frutas. Sera imposible la vida sin alquenos como el -caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se cree que proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de cncer. Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrgenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la frmula C2H4, mientras que la frmula del etano es C2H6.

En general, cada anillo o doble enlace en una molcula corresponde a una prdida de dos hidrgenos respecto a la frmula de su alcano, CnH2n+2. Si se conoce esta relacin, es posible avanzar hacia atrs, desde una frmula molecular, para calcular el grado de insaturacin de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces mltiples o ambos que contiene.

Los tomos de carbono de un doble enlace tienen hibridacin sp y poseen tres orbitales equivalentes que estn en un plano, formando ngulos de 120. El cuarto orbital del carbono es un p no hbrido, 2 perpendicular al plano sp . Cuando dos de esos tomos de carbono se acercan, forman un enlace por 2 traslape de frente de orbitales sp y un enlace por traslape lateral de orbitales p. En el lenguaje de orbitales moleculares, la interaccin de los orbitales p produce un orbital molecular de enlace y uno de antienlace. El orbital molecular de enlace no tiene nodos entre los ncleos y es el resultado de una combinacin aditiva de los lbulos de orbital p con el mismo signo algebraico. El orbital molecular de antienlace posee un nodo entre los ncleos y se produce por la combinacin sustractiva de lbulos con distintos signos algebraicos. Aunque es posible la rotacin libre en torno a los enlaces , esto no es vlido para los dobles enlaces. Para que haya rotacin alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace . Por consiguiente, la barrera a la rotacin del doble enlace debe ser cuando menos tan grande como la fuerza del mismo enlace .

La falta de rotacin en torno al enlace carbono-carbono ofrece mayor inters que slo el terico; tambin tiene consecuencias qumicas. Imagine el caso de un alqueno disustituido como el 2-buteno. Los dos grupos metilo del 2-buteno pueden estar del mismo lado del doble enlace o en lados opuestos. Como el doble enlace no puede girar, los dos 2-butenos no pueden interconvertirse en forma espontnea; son compuestos distintos que se pueden aislar. Al igual que en el caso de los cicloalcanos disustituidos, estos compuestos se llaman estereoismeros cis-trans. La isomera cis-trans no se limita a los alquenos disustituidos. Puede presentarse en cualquier alqueno que tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos distintos. Sin embargo, si uno de los carbonos del doble enlace est fijo a dos grupos idnticos, no es posible que haya isomera cis-trans. Los alquenos cis son menos estables que sus ismeros trans, debido a la tensin estrica (espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace.

Los dobles enlaces se acomodan a anillos de todos los tamaos. El cicloalqueno ms sencillo, el ciclopropeno fue sintetizado por primera vez en 1922. El ciclopropano est desestabilizado por la tensin angular debido a que su ngulo de enlace es de 60, 3 mucho menor que el ngulo que corresponde a un carbono con hibridacin sp . El ciclopropeno est todava ms tensionado, ya que la desviacin respecto al ngulo de enlace de los carbonos doblemente 2 enlazados con una hibridacin sp de 120 es todava mayor. El ciclobuteno tiene, por supuesto, menor tensin angular que el ciclopropeno, y la tensin angular del ciclopenteno, ciclohexeno y cicloalquenos superiores es despreciable.

Alquinos
Qu son?

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples enlaces, carbono-carbono.
Cmo se nombran?

En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molcula. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan nombre al hidrocarburo.

1-buten-3-ino La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los ms bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

Si nos dan la frmula

Busca la cadena ms larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una insaturacin, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino.
Si nos dan el nombre

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.
Ejemplos

etino (acetileno) propino 1-butino 2-butino etinilo 2-propinilo 1-propinilo 1-pentino

Hidrocarburos aromticos
Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo ms tpico es el benceno y sus derivados, se observan caractersticas marcadamente distintas de las de los compuestos alifticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que, en un principio, provena del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenan olores intensos y casi siempre agradables. El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que constituye, adems, el compuesto fundamental de toda la serie aromtica. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos mtodos tanto qumicos como fsicos. El benceno (y los dems anillos aromticos) no puede representarse por una sola frmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesmeras, que son ficticias, pero cuya superposicin imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades caractersticas del benceno, as como de otros compuestos con resonancia. Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa el benceno por la siguiente frmula estructural simplificada:

benceno (C6H6)

Los hidrocarburos aromticos ms sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, adems, muchos otros hidrocarburos aromticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como por ejemplo el naftaleno,antraceno, fenantreno, etctera, y todos sus derivados por sustitucin de tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados. Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilacin tales como:

se nombra el radical y a continuacin se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno

Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos: a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posicin 1 de modo que correspondan los nmeros ms bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponindolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno

(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.) b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

posicin orto. Abreviadamente: o

posicin meta. Abreviadamente: m posicin para. Abreviadamente: p

As, por ejemplo, se nombrarn:

o-metil etil benceno

m-dimetil benceno

La mayora de los hidrocarburos aromticos posean nombres triviales, la mayora de los cuales se conservan:

metilbenceno (tolueno)

naftaleno (C10H8)

antraceno (C14H10)

Obtencin de los hidrocarburos aromticos Por destilacin del alquitrn de hulla se o tienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos (dimetilbenceno), naftaleno, a ntraceno y fenantreno. Los mtodos generales de obtencin de hidrocarburos bencnicos son: a) Sntesis de Wurtz-Fittig
+ 2Na + BrR

+ 2NaBr

b) Sntesis de Friedel y Crafts

Cl3Al

+ BrCH3

+ 2NaBr

Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromticos, insolubles en agua y menos densos que sta. Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico: a) Halogenacin El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano:
Luz U.V.

+ 3 Cl2
benceno hexaclorociclohexano

b) Nitracin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica):
SO4H2

+ NO3H
benceno nitrobenceno

+ H2O

c) Sulfonacin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado:

+ SO4H2
benceno

+ H2O
cido bencenosulfnico

d) Reacciones de Friedel-Crafts Consisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo,R, llamada alquilacin; o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin. Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la accin de halogenuros de alquilo, RX, o de halogenuros de acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:
Cl3Al

+ CH3CH2Cl
cloroetano etilbenceno

+ ClH

Cl3Al

+ CH3COCl
cloruro de acetilo metilfenilcetona

+ ClH

Como puede observarse en la alquilacin se producen otros hidrocarburos aromticos, mientras que la acilacin conduce a cetonas aromticas, siendo el mtodo de Friedel-Crafts muy utilizado para la sntesis de estos compuestos.