Instituto Escuela Particular Moderna

HIDROCARBUROS

2011

Comenzaremos el estudio de los compuestos orgnicos por lo Hidrocarburos , que son los hidrocarburos que tienen la composicin ms simple y como lo indica su nombre, estn constituidos exclusivamente por tomos de carbono (C) e hidrgeno (H).Si bien estas sustancias eran conocidas desde la ms remota antigedad, no fue sino hasta el siglo XVIII en que se inici su estudio cientfico por parte de Benjamn Franklin y A. Volta.En 1805 el cientfico T. Henry logr establecer la frmula qumica del gas metano, que hasta entonces se lo conoca como gas de los pantanos La frmula desarrollada por Henry indica que cada molcula de metano est constituida por un tomo de carbono unido a 4 tomos de hidrgeno, es decir: CH4 HIDROCARBUROS SATURADOS -ALCANOS Ya hemos visto en el captulo anterior, que los Hidrocarburos saturados, tambin conocidos como alcanos (usaremos frecuentemente esta denominacin), son aquellos hidrocarburos en los que la unin entre carbonos es de ligadura simple, es decir enlaces simples (No hay ligaduras dobles o triples).1) Metano: El hidrocarburo saturado (alcano), ms sencillo es el metano, formado por un solo tomo de carbono (C) que est unido, mediante uniones covalentes a cuatro tomos de hidrgeno (H), compartiendo con cada uno de ellos un par de electrones.Esta molcula, as constituida, resulta muy estable porque, al compartir un par de electrones, cada tomo de hidrgeno tiene dos electrones en su rbita externa, con lo cual su estructura atmica es similar a la del helio (He) que es el gas noble ms prximo al hidrgeno en la Tabla de Mendeleiev.Por su parte el tomo de carbono (C), que tiene 4 electrones en su rbita externa, al compartir un par de electrones con cada uno de los 4 hidrgenos (H), logra completar 8 electrones en su rbita externa, con lo cual su estructura es similar a la del nen ( Ne ) , que es el gas noble ms prximo en la Tabla.Recordemos que, segn la Teora del Octeto electrnico, los tomos que logran ocho electrones en su rbita externa, adquieren una estabilidad similar a la de los gases inertes.H | H ---- C ---- H | H Frmula desarrollada

CH4 Frmula molecular

2) Etano: Es el hidrocarburo saturado (alcano) que le sigue en la cantidad de carbonos.Est formado por 2 carbonos (C) y 6 hidrgenos(H)

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H H | | H ---- C ---- C ---- H CH3 --- CH3 CH6 | | H H Frmula desarrollada Frmula semidesarrollada Frmula molecular 3) Propano: El siguiente alcano es el propano cuya molcula est formada por 3 tomos de carbono y 8 tomos de hidrgeno: H H H | | | H ---- C ---- C ---- C ---- H CH3 --- CH2 --- CH3 C3H8 | | | H H H Frmula desarrollada Frmula semidesarrollada Frmula molecular 4) Butano: Es el hidrocarburo saturado (alcano) siguiente, formado por 4 carbonos y 10 hidrgenos H H H H | | | | H ---- C ---- C ---- C ---- C ---- H CH3 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- CH3 C5H12 | | | | H H H H Frmula desarrollada Frmula semidesarrollada Frmula molecular Observando las frmulas de los hidrocarburos saturados (alcanos) que hemos dibujado, podemos sacar las siguientes conclusiones: 1) Cada compuesto se diferencia del anterior en un tomo de carbono y dos tomos de hidrgeno.2) El nmero de tomos de hidrgeno en la molcula es siempre par.3) El nmero de tomos de hidrgeno es igual al doble de los carbonos ms dos.4) Se puede escribir una frmula general de formacin de los alcanos, que es:

CnH2n+2
en la que n es un nmero entero que indica la cantidad de carbones de la molcula.Ejemplo: Pentano Desarrollar la frmula del alcano que tiene 5 carbonos, es decir : n = 5 Aplicando la frmula calculamos la cantidad de hidrgenos: 2n + 2 = 2 x 5 + 2 = 12 hidrgenos

La Frmula molecular es, entonces: C5H12 H H H H H

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| | | | | H ---- C ---- C ---- C ----- C ---- C ---- H CH3 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- CH3 | | | | | H H H H H Frmula desarrollada Frmula semidesarrollada Existe una regla para asignar el nombre a cada alcano: a) Los nombres terminan en el sufijo ano, indicando as la serie a la que pertenecen.b) A este sufijo se le antepone un prefijo que expresa el nmero de carbonos de la molcula, segn el siguiente cuadro: Nmero de Frmula Nombre del carbonos molecular alcano 1 CH4 metano 2 C2H6 etano 3 C3H8 propano 5 C5H12 pentano 6 C6H14 hexano 7 C7H16 heptano 8 C8H18 octano 9 C9H20 nonano 10 C10H22 decano 11 C11H24 undecano 15 C15H32 pentadecano 20 C20H42 icosano 30 C30H62 triacontano Ismeros de los hidrocarburos saturados (alcanos): Recordemos que se llaman ismeros (iso = igual; meros = partes) a aquellos compuestos que muestran la misma Frmula molecular pero tienen propiedades distintas, porque difieren en la distribucin de los componentes de la molcula.En los alcanos encontramos numerosos ejemplos de ismeros. Veamos algunos.Nota: por razones de simplicidad de dibujo representaremos los ismeros mediante los esqueletos de carbono, es decir, sin dibujar los hidrgenos.A) Ismeros del Butano (C4H10) El butano es el primer alcano del cual se conocen ismeros (los hidrocarburos de menos de 4 carbonos no tienen ismeros) Existen dos butanos ismeros que se diferencian en el punto de ebullicin (P.E.).1) --- C --- C --- C --- C --2) --- C --- C --- C --| C n-butano Isobutano Ambos ismeros son gaseosos a temperatura y presin ordinaria pero el punto de ebullicin del n-butano es de -0,5 C , en tanto que el del isobutano es de -10 C B) Ismeros del Pentano (C5H12): Existen tres distribuciones diferentes posibles de sus tomos, es decir que hay 3 pentanos ismeros, uno de cadena lineal y dos de cadena ramificadas
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1) --- C --- C --- C --- C --- C ---

2) --- C --- C --- C --- C --| C

C | --- C --- C --- C --| C C) Ismeros de alcanos de mayor nmero de carbonos: Resulta evidente que al aumentar el nmero de carbonos en los alcanos, existe cada vez mayor nmero de ismeros porque, lgicamente, a medida que aumenta el nmero de tomos intervinientes en la molcula, aumenta tambin la posibilidad de reordenamiento y consecuentemente hay ms ismeros .Matemticamente se demuestra que hay 9 ordenamientos posibles en un heptano (C7H16), es decir que existen 9 heptanos ismeros.Las posibilidades de reordenamiento en un nonano (C9H20) son 35, por lo tanto hay 35 nonanos ismeros. Para el pentadecano (C15H32) existen 4347 pentadecanos ismeros.Frente a tan enorme cantidad de ismeros, (recordemos que son sustancias con igual frmula molecular pero distintas propiedades), surge el problema de dar un nombre a cada uno de estos compuestos.En el pasado, mientras la cantidad de ismeros conocidos no era tan grande, las sustancias reciban nombres que caracterizaban alguna propiedad o el lugar de donde eran extradas.Por ejemplo, el cido actico, deriva su nombre de acetum = vinagre, del cual es un importante componente.El nombre a asignar a cada compuesto debe identificarlo completamente sin dejar ningn margen para la duda y debe permitir establecer de inmediato la Frmula desarrollada, la Frmula semidesarrollada y la Frmula molecular.Antes de entrar de lleno en el problema del nombre, debemos definir previamente qu son los Radicales hidrocarbonados, tambin conocidos como Sustituyentes hidrocarbonados Radicales hidrocarbonados ( o Sustituyentes hidrocarbonados) Se denomina Radicales hidrocarbonados (o Sustituyentes hidrocarbonados) a los alcanos a los que se le ha suprimido un hidrgeno (H). Se los designa con un nombre compuesto por: 1) El prefijo del alcano que le dio origen.2) Se cambia es sufijo ano por ilo Ejemplo: Si consideramos una molcula de metano (CH4) y le suprimimos un hidrgeno (H), se transforma en un Radical metilo (CH3).- Se los representa con la frmula semidesarrollada del alcano correspondiente, disminuyendo un hidrgeno y colocando en el carbono con hidrgeno disminuido, un guin para indicar una valencia libre con el que el radical puede unirse a un alcano.Hagamos un cuadro con los Radicales hidrocarbonados ms comunes.Radicales hidrocarbonados ms comunes Frmula molecular Frmula Radical
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3)

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del hidrocarburo__ semidesarrollada hidrocarbonado Abreviatura metano CH4 CH4 --- CH3 metilo (metil) etano C2H6 CH3 --- CH3 --- CH2 --- CH3 etilo (etil) propano C3H8 CH3 --- CH2 --- CH3 --- CH2 --- CH2 --- CH3 (propil) Nomenclatura de los alcanos: Volvamos ahora al problema de la nomenclatura que permita identificar la enorme cantidad de compuestos.Hay varios sistemas de nomenclatura. Nosotros nos ajustaremos al establecido por la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC).La norma fija el criterio para asignar nombre a los alcanos con cadena lineal y de cadena ramificada.a)Nomenclatura de alcanos de Cadena lineal Segn la IUPAC los alcanos de cadena lineal se deben nombrar con un prefijo que indica la cantidad de carbonos y la terminacin ano, anteponiendo la letra n que indica que la cadena es normal o lineal.Ejemplos: CH3 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- CH3 n - heptano Nota: Ntese que esta denominacin coincide con la denominacin que usamos hasta ahora, (heptano) con la sola diferencia del agregado inicial de una n, que solamente indica que la cadena es lineal, es decir que no tiene ramificaciones.b)Nomenclatura de alcanos de cadena ramificada: En el caso de alcanos que tienen como Frmula desarrollada una cadena ramificada, la norma a seguir es la siguiente: 1) La cadena ramificada se considera formada por dos partes: -La cadena principal -Las ramificaciones Se define como cadena principal a la cadena continua ms larga, el resto son ramificaciones Veamos la metodologa a travs de un Ejemplo: Determinar el nombre del compuesto que tiene la siguiente Frmula desarrollada CH3 | CH3 --- CH2 --- CH2 --- CH3 (4) (3) (2) (1) 1) Se identifica la cadena principal . En nuestro caso es butano porque tiene 4 carbonos 2) Se numeran los carbonos de la cadena principal en forma correlativa, colocando el nmero ms bajo en el extremo ms prximo a la ramificacin. 3) Se identifica la ramificacin y el carbono en la que est localizada y se la designa con su abreviatura. En nuestro caso se trata de un radical metilo (metil) ubicado en el carbono 2 de la cadena.4) Se arma el nombre comenzando con el nmero de carbono donde est la ramificacin ( 2), a continuacin va el nombre abreviado de la ramificacin (metil) y finalmente, el nombre de la cadena principal (butano).Respuesta: Ejercicio:
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2 metil butano

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Establecer el nombre de la siguiente cadena ramificada (1) (2) (3) (4) (5) (6) CH3 --- CH2 --- CH --- CH2 --- CH2 --- CH3 | CH2 | CH3 1) Cadena principal: hexano porque tiene 6 carbonos 2) Nmero del carbono de la ramificacin: 3 3) Nombre de la ramificacin: radical etilo (abreviatura: etil) 4) Nombre de la cadena ramificada: 3 etil hexano Puede ocurrir que la cadena tenga ms de una ramificacin. En este caso, si son iguales, se escriben los nmeros de los carbones de los que nace la ramificacin y luego se usan los prefijos di, tri, tetra, etc., para indicar que hay, respectivamente, 2 3 4 etc., ramificaciones iguales.Si las ramificaciones no son iguales, se escriben en orden alfabtico.Ejemplo de hidrocarburos saturados - alcanos - con dos ramificaciones iguales: (1) (2) (3) (4) (5) CH3 --- CH --- CH2 --- CH --- CH3 | | CH3 CH3 Seguiremos la metodologa paso a paso: 1) Cadena principal: pentano (cinco carbonos) 2) Nmero de los carbonos de los que nacen las ramificaciones: 2 y 4 3) Nombre de las ramificaciones: metilo (metil) y metilo (metil) 4) Nombre de la cadena ramificada: 2, 4 dimetilpentano

Ejemplo de alcanos con ramificaciones diferentes: (6) (5) (4) (3) (2) (1) CH3 CH2--- CH3 | | CH3 --- CH2 --- CH --- C --- CH2 --- CH3 1) Cadena principal: hexano 2) Carbonos de los que nacen las ramificaciones :, 3 y 4 3) Nombre de las ramificaciones: metil ; etil 4) Nombre de la cadena ramificada: 3 metil 4 etilhexano Carbonos: primario, secundario, terciario y cuaternario Tengamos una cadena ramificada hidrocarbonada y representmosla por su esqueleto de carbono C (7) C (8) | | C --- C --- C --- C --- C --- C (1) (2) (3) |(4) (5) (6) C (9)
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Observemos a cuantos tomos de carbono estn unidos cada uno de los carbones que constituyen la cadena: Aquellos carbonos que estn unidos a un solo carbono se llaman primarios Aquellos que estn unidos a dos carbonos se llaman secundarios Los que estn unidos a tres carbonos se llaman terciarios Los que estn unidos a cuatro carbonos se llaman cuaternarios En el ejemplo anterior tenemos: Carbonos primarios: (1) ; (6) ; (7) ; (8) y (9) Carbonos secundarios: (3) y (5) Carbonos terciarios: (2) Carbonos cuaternarios: (4) Radicales alquilo con cadena ramificada: Recordemos que los Radicales alquilo son los que se derivan de los alcanos cuando se les suprime un tomo de hidrgeno.Recordemos tambin que los nombres de los alquilo se formaban tomando el prefijo del alcano del cual proceden y cambiando el sufijo ano por ilo Ejemplos : Consideremos radicales con cuatro tomos de carbono (butilo): a) Si los radicales son de cadena lineal, en su nombre se antepone la letra n CH3 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --n - butilo b) Si la ramificaciones son dos metilos situados en el extremo de la cadena, se le antepone el prefijo iso y se denomina isobutilo Ejemplo: CH3 --- CH --- CH2 --| CH3 isobutilo c) Si la ramificacin est en cualquier otro carbono secundario, se le antepone el prefijo sec (el prefijo alude al carbono secundario) Por ejemplo: secbutilo CH3 --- CH2 --- CH --| CH 3 secbutilo d) Si la ramificacin est en un carbono terciario, se le antepone el prefijo ter Por ejemplo: terbutilo CH 3 | CH3 --- C --- CH3 |

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terbutilo Estructura de los hidrocarburos saturados - alcanos Segn hemos visto oportunamente cuando tratamos la hibridacin de los orbitales, la molcula de metano presenta una estructura tridimensional simtrica, en la cual el tomo de carbono se ubica en el centro y los hidrgenos se orientan hacia los vrtices de un tetraedro regular, formando entre s ngulos de 109 28.No obstante representaremos a los alcanos segn la conocida Frmula desarrollada a la que agregaremos la Notacin de Lewis que pone claramente en evidencia las uniones covalentes que vinculan a los tomos de hidrgeno con el tomo de carbono: Metano (CH4): H H | .. H ---- C ---- H H: C : H .. | H H Frmula desarrollada Notacin de lewis Etano (C2H6): Podremos ver ahora la ventaja de la Frmula semidesarrollada para entender y representar la estructura de los alcanos: H .. CH3 --- CH3 H: C : H
. .

H: C : H
. .

Frmula semidesarrollada Propano (C3H8) CH3 --- CH2 --- CH3

H Notacin de Lewis

H H H .. .. .. H: C : C : C : H
. . . . . .

Frmula semidesarrollada

H H H Notacin de Lewis

Con este mismo criterio se pueden visualizar las estructuras de todos los alcanos.Cicloalcanos: Reciben este nombre una serie de hidrocarburos con cadena cclica pero con muchas propiedades muy similares a los alcanos.Se los conoce tambin con el nombre de naftnicos , porque algunos de ellos se encuentran en fracciones del petrleo llamadas naftas.Se los nombra anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano de igual nmero de tomos.Los cicloalcanos ms importantes son: CH2 CH2 -- CH2
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/\ CH2 -- CH2 ciclopropano

| | CH 2 -- CH2 ciclobutano

Nota: Si hay radicales, se los nombra de la siguiente manera 1) Se reconoce la cadena cclica por su nombre y se numeran los carbonos comenzando con el que est ms alto en el dibujo y siguiendo el sentido de las agujas del reloj.2) Se identifican los radicales por su nombre (y la abreviacin) y el N del carbono donde est ubicados 3) Se arma el nombre comenzando con el N de los carbones donde hay radicales, sigue el nombre abreviado del radical y luego el nombre del ciclo.Ejemplos: CH3 \ / C / 1 \ 2 H 2C 5 CH2 |4 3 | H2C ---- CH2 CH3 CH3 \ / C CH 3 / 1 \ / 2 H 2C 6 C ---- H | | H 2C 5 3CH2 \ 4 / CH 2 1,2 dimetilciclohexano H

1,1 dimetilciclopentano De acuerdo con la metodologa prevista:

Ejemplo de la izquierda: 1) La cadena es ciclopentano y numeramos los 5 carbonos en el sentido de las agujas del reloj 2) Los radicales son dos metilos (dimetil).Ambos en el carbono N 1 3) Armamos el nombre: N del carbonos de los radicales: 1,1 (se repite el 1 porque son dos metilos) nombre abreviado de los radicales : dimetil (di porque son dos) nombre de la cadena : ciclopentano 1,1 dimetilciclopentano Ejemplo de la derecha: 1) Ciclohexano 2) Dos metilos (dimetil) en carbonos n 1 y 2 3) 1,2 dimetilciclohexano Ciclenos: Cuando existe por lo menos una unin doble entre los carbonos se llama ciclenos y son ismeros de los alquenos C H2 / \
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H 2C | H 2C

\ CH 2

CH || CH /

ciclohexeno

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