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Ciclo: 2013-I

Mdulo: I

Unidad: III

Semana:4

QUMICA ORGNICA
Ing. Carlos Alfredo UGARTE ALVN

Funciones Oxigenadas

Orientaciones
No olvide leer los enlaces interesantes, revisar el blog del curso y finalmente tomar sus autoevaluaciones en linea.

Contenido

Alcohol Alcohol Nomenclatura Tipos de Alcohol Monoles Polioles Enoles y Fenoles Funcin ter Nomenclatura Comn Nomenclatura IUPAC Aldehdos y Cetonas Funcin Aldehdo Sistema Comn Nomenclatura IUPAC o Sistemtica Funcin Cetona
cidos Carboxlicos Nomenclatura de los cidos Carboxlicos. cidos Dicarboxlicos

Funciones Oxigenadas

Alcohol
Los compuestos orgnicos como el alcohol de grano, CH3CH2OH, de madera, CH3OH, y para las ungentos que se venden en las farmacias, CH3CH(OH)CH3,son probablemente conocidos. Qu tienen en comn estos compuestos? Se observa que contienen el grupo -OH, cuyo nombre es hidroxilo, razn por la cual estos compuestos tienen propiedades fsicas y qumicas similares. De los expuestos podemos deducir que los alcoholes son compuestos orgnicos que presentan el grupo funcional hidroxilo, -OH, el cual esta enlazado a tomos de carbono unicamente con enlaces simples es decir a tomos de carbono con hibridacin sp3 El carbono tiene hibridacin sp3
R-:Grupo Alquilo, puede ser lineal o ramificado

Estructura del grupo funcional

Formula General

Alcohol

Alcohol Nomenclatura
Para nombrar a los alcoholes, se utiliza el sistema IUPAC y el sistema comn, siendo de mayor importancia el primero.

Sistema Comn: Se utiliza fundamentalmente para los alcoholes de menor masa molecular. Se antecede la palabra alcohol, luego el nombre del grupo alquilo R- y finalmente se adiciona el sufijo ico.
Nombre de RAlcohol .................................... ico

Nomenclatura IUPAC o Sistemtica: En esta nomenclatura, los alcoholes simples son nombrados como derivados del alcano progenitor y la terminacin o del alcano se sustituye por el sufijo ol. Los nombres que aparecen entre parentesis son segn las modificaciones planteadas por IUPAC en 1993.
3 2 1

I. CH3OH

II. CH3CH2OH

III. CH3CHCH3
OH

Alcohol Nomenclatura
3 2 1

I. CH3OH

II. CH3CH2OH

III. CH3CHCH3
OH

Comn: alcohol metlico IUPAC: Metanol Comercial: Alcohol de Madera

Comn: alcohol etlico IUPAC: Etanol Comercial: Alcohol de grano

Comn: alcohol isoproplico IUPAC: 2-propanol (propan 2 ol )

Tipos de Alcohol
Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles segn en nmero de grupos hidroxilos (oxidrilo), -OH en sus estructura molecular. Monoles: Los alcoholes que tienen un solo grupo funcional -OH se denominan monoles los cuales a su vez pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador del grupo funcional hidroxilo. Esta clasificacin resulta til ya que la reactividad qumica, la velocidad de reaccin y los productos obtenidos en una reaccin estn relacionados con el tipo de alcohol.

Polioles: Son compuestos que tienen 2 o ms grupos hidroxilos, -OH, entre los que destacan los dioles y trioles. En estos compuestos cada tomo de carbono solo puede contener un solo grupo -OH. No as 2 3 -OH, por lo tanto no existen.

Monoles
Alcohol Primario: El grupo hidroxilo va unido a un carbono primario

De estos ejemplos deducimos que todo alcohol primario necesariamente contiene el grupo -CH2OH, unido a un grupo alquilo (R-)

Frmula General

Monoles
Alcohol Secundario: El grupo hidroxilo va unido a un carbono secundario

Como se observa todo alcohol secundario contiene al grupo CH-OH, unido a dos grupos alquilo (R y R')

Frmula General

Monoles
Alcohol Terciario: El grupo hidroxilo va unido a un carbono terciario.

Alcohol ter-butlico 2-metil-2-propanol (2-metilpropan-2-ol)

Se observa que todo alcohol terciario contiene el grupo -C-OH que va unido a 3 grupos alquilo (R , R' y R'')

Frmula General

Los alcoholes con 3 o ms tomos de carbono presentan isomera de posicin tales como: 1-propanol con el 2-propanol , 1-butanol con el 2-butanol. A medida que aumenta la masa molar de los alcoholes, tambin se incrementa el nmero de isomeros, por esta razn es necesario conocer las reglas generales del IUPAC (1979) para nombrar los alcoholes, las cuales son: 1. Seleccione la cadena carbonada ms larga que contenga el grupo hidroxilo, -OH. 2. Numere la cadena a partir del extremo mas cercano al grupo hidroxilo. En caso que la cadena principal contenga enlaces dobles o triples, el grupo hidroxilo tiene mayor prioridad, por lo que debe recibir la menor numeracin. 3. Nombre los sustituyentes en orden alfabtico indicando su posicin dentro de la cadena carbonada principal mediante nmeros y utilice los prefijos di, tri, tetra, etc, para sealar repeticiones de sustituyentes iguales. 4 Derive el nombre de la cadena principal remplazando la terminacin O del alcano correspondiente por el sufijo OL indicando previamente la posicin del grupo hidroxilo. 5. Si en la cadena principal se encuentran insaturaciones, mencione primero la posicin del doble o triple enlace y luego la posicin del grupo hidroxilo. La cadena principal se nombra como alqueno o alquino.

Polioles
Son compuestos que tienen 2 o ms grupos hidroxilos, -OH, entre los que destacan los dioles y trioles. En estos compuestos cada tomo de carbono solo puede contener un solo grupo -OH. No as 2 3 -OH, por lo tanto no existen

Enoles y Fenoles
Cuando el grupo hidroxilo esta directamente unido a un tomo de carbono insaturado estos compuestos no pertenecen a la familia de los alcoholes.

Los enoles y fenoles no poseen las propiedades de los alcoholes

Los dioles se denominan glicoles (del griego glykys, dulce) ya que en su mayora tienen sabor dulce. Los mas importantes son el etanodiol y el 1,2-propanodiol. En los trioles la glicerina es la ms importante

Funcin ter
Cuando se menciona la palabra ter la mayora de las personas piensa en el ter dietlico, C2H5-O-C2H5, ya que en la medicina es empleado an como anestsico En la industria el dimetilter, CH3-O-CH3 se emplea como un refrigerante y en la actualidad se producen grandes volmenes de metilterbutilter, CH3-O-C(CH3)3 como un aditivo para mejorar la calidad de las gasolinas para reducir la emisin de CO al aire. Qu de comn presentan estos compuestos? Al observar la formula de cada compuesto se nota que contienen el tomo de oxigeno, cuyo nombre es oxi, por lo que podemos concluir que los teres son compuestos orgnicos que contienen el grupo funcional oxi, el cual esta unido a dos grupos orgnicos, estos grupos pueden ser alquilos (R-) o arilos (Ar-).

Estructura del grupo funcional

Frmula General

Cuando los 2 grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) que van unidos al grupo funcional OXI son iguales, los teres se denominan simtricos, caso contrario asimtricos

Nomenclatura Comn
Para nombras los teres se utiliza el sistema IUPAC y el comn. Sistema Comn: Consiste en nombrar los grupos alquilo o arilo en orden alfabtico luego se agrega la palabra ter. A veces no se recurre al prefijo di cuando se trata de teres simtricos.

Nomenclatura IUPAC
Se utilizan para teres complejos en este sistema los teres se consideran como alcoxialcanos, alcoxialquenos o alcoxiarenos. Los teres se nombran eligiendo la cadena de carbono ms larga como cadena principal y nombrando el grupo -OR unido a ella como el grupo alcoxi.

CH3

CH3CH2CHO
CHO CH3 Sec-butoxi

CH3
Isopropoxi

Ter-butoxi

Nombre los siguientes compuestos segn IUPAC:

CH3-OCH2CH3

Metoxietano

CH3-O-CH2CH2CH3

1-metoxipropano

CH3-CHCH2CH2CH3 OCH2CH3

2-Etoxipentano

metoxieteno 3-etoxipropeno

3-propoxiciclohexeno

3-metil-2-metoxipentano

1-etoxi-2-metilciclopentano

Los alcoholes y teres de igual nmero de carbonos son ismeros de funcin(vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado), tales como: etanol (C2H5OH) y metoximetano (CH3OCH3), 1-Butanol (CH3CH2CH2CH2OH) y etoxietano (C2H5OC2H5).

Aldehdos y Cetonas

Funcin Aldehdo
Sistema comn: El nombre deriva del nombre comn del cido carboxlico correspondiente que se origina por oxidacin del aldehdo.
N Carbones 1C 2C 3C 4C Radical Form Acet Propion Butir Nombre Formaldehdo Acetaldehdo Propionaldehdo Butiraldehdo Ejemplo HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO

5C

Valer

Valeraldehdo

CH3CH2CH2CH2CHO

Sistema Comn
-bromopropionaldehdo Cuando se usan nombres comunes, la posicin de un sustituyente se indican con una letra griega minscula. Al carbono del grupo carbonilo no se le asigna una letra; el carbono adyacente al grupo carbonlico es el carbono

-clorobutiraldehdo

Isovaleraldehdo

Benzaldehdo

Nomenclatura IUPAC o Sistemtica


Los nombres del aldehdo derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono La terminacin o del alcano se remplaza con el sufijo al. Como el grupo funcional -CHO, est siempre en un carbono terminar (en posicin 1) no es necesario especificar su posicin.
IUPAC Metanal Etanal Propanal Nombre Comn Formaldehdo Acetaldehdo Propionaldehdo Ejemplo HCHO CH3CHO CH3CH2CHO

Butanal Pentanal

Butiraldehdo Valeraldehdo

CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH2CHO

2-bromopropanal

3-clorobutanal

3-metilbutanal

Obsrvese que la O terminal no se elimina en el hexanodial; slo se elimina para evitar que haya dos vocales sucesivas. hexanodial

Si un grupo aldehdo est unido a un anillo, el nombre del aldehdo se forma agregando carbaldehido al nombre del compuesto cclico.

bencencarbaldehido

Ciclopentanocarbaldehdo 1,2 Ciclohexanodicarbaldehdo Ciclohexanocarbaldehdo

En los aldehdos insaturados, es necesario indicar la posicin del doble o triple enlace. CH3-CH=CHCHO 4 3 2 1 CH3CH=CHCH2CHO

2-butenal
3-pentanal

CHCCH2CH2CH2CHO 5-hexinal CH2=CHCH=CHCH2CHO CH2=CHCH2CH2CH2CH O 3,5hexadienal 5-hexenal

Para nombrar a los aldehdos ramificados, la numeracin de la cadena carbonada principal se debe iniciar por el carbono que contiene al grupo funcional, -CHO. Los sustituyentes se deben nombrar en orden alfabtico indicando su posicin respectiva.

3-metilbutanal

3,3 - dimetilpentanal

5-etil-2,6-dimetilheptanal

Funcin Cetona
Carbono tiene hibridacin sp2

Sistema Comn: Sol algunas cetonas tienen nombres comunes. La cetona ms pequea es la propanona y suele nombrase con su nombre comn, acetona. La acetona es un disolvente muy usado en el laboratorio. Tambin se utiliza nombres comunes de algunas cetonas fenil -sustituidas; la cantidad de carbonos (sin contar los que haya en el grupo fenilo) se indican con el nombre comn del cido carboxlico eliminando la palabra cido y sustituyendo la terminacin ico por ofenona.

Ejemplos

Acetona

Acetofenona

butirofenona

benzofenona

Nomenclatura IUPAC o Sistemtico El nombre sistemtico de una cetona se obtiene cambiando la o final del nombre del hidrocarburo precursor por ona. La cadena se numera en direccin que obtenga el nmero menor para el carbono del grupo carbonilo. Sin embargo, en el caso de las cetonas cclicas no es necesario un nmero porque se supone que el carbono del grupo carbonilo est en posicin 1. Con frecuencia se usan nombres derivados para las cetonas: los sustituyentes unidos al grupo carbonilo se ordenan alfabticamente seguidos por la palabra cetona. N. sistemtico: Propanona Comn: acetona N. derivado: dimetilcetona N. sistemtico: 3-hexanona N. derivado: etilpropilcetona

N. sistemtico: 6-metil-2-heptanona

N. derivado: isohexilmetilcetona

Ciclohexanona

Butanodiona

2,4-pentanodiona N.C= acetilacetona

Al nombrar las cetonas insaturadas, se debe indicar la posicin del carbono insaturado.

4-hexen-2-ona

4-penten-2-ona

5-metil-3-hexen-2-ona

Butanodiona: Un producto desagradable


El sudor fresco es inodoro. Los olores que se relacionan con el sudo se deben a una cadena de eventos iniciados por las bacterias, que siempre existen sobre la piel. Dichas bacterias producen cido lctico, que acidifican el ambiente y permiten que otras bacterias descompongan la materia del sudo y produzcan compuestos con los desagradables olores que caracterizan al sudor de las axilas y los pies. Uno de tales compuestos es la butanodiona.

cidos Carboxlicos

Nomenclatura de los cidos Carboxlicos.


Sistema Comn: Los cidos carboxlicos que seis carbonos o menos se conocen con frecuencia por sus nombres comunes. Tales nombres los asignaron los qumicos de antao para describir alguna propiedad del compuesto, casi siempre por su origen. Por ejemplo, el cido frmico se encuentra en las hormigas, abejas y otros insectos picadores; su nombre proviene de formica, hormiga en latn. El cido actico, que se encuentra en el vinagre, adquiri su nombre por acetum, vinagre en latn. El cido propinico es el ms pequeo que tiene alguna de las caractersticas de los cidos grasos mayores; su procede de las palabras griegas pro (el primero) y pion (grasa). El cido butrico se encuentra en la mantequilla rancia; la palabra latina para mantequilla es butyrum. El cido caproico se encuentra en la leche de cabra. Caper es cabra en latn. En la nomenclatura comn la posicin de un sustituyente se indica con una letra griega minscula y no se da designacin al carbono carbonlico. El carbono adyacente al carbono carbonlico es el carbono , el carbono siguiente sera , y as sucesivamente.

cido frmico

cido actico

cido propinico

cido butrico

cido valrico

cido hexanoico

cido acrlico

cido benzoico

Nomenclatura Sistemtica (IUPAC): se asigna el nombre a un cido carboxlico anteponiendo la palabra cido al nombre del alcano y cambiando su terminacin de o a oico. Por ejemplo, el alcano de un carbono es metano, por lo que el cido carboxlico de un carbono es cido metanoico. cido metanoico

cido etanoico

cido propanoico

cido butanoico

cido pentanoico

cido hexanoico

cido propenoico

cido bencenocarboxilico

Los nombres de los cidos carboxlicos, en los que un grupo carboxilo est unido a un anillo, se forman anteponiendo la palabra cido al nombre del compuesto cclico, al que a veces se le quita la o final, como en cido bencentricarboxlico.

cido ciclohexanocarboxlico

cido 1,2,4-bencenotricarboxilico

cidos Dicarboxlicos
Son compuestos que contienen dos grupos carboxlicos, por lo tanto son diprticos. Para nombrarlos segn IUPAC, se agrega el sufijo dioico al nombre del hidrocarburo progenitor y se antepone la palabra cido. No se indica la posicin de los carbonos del grupo carboxilo ya que estos solo pueden encontrarse en los extremos de la cadena carbonada principal.

Conclusiones
En esta diapositiva se introdujeron trminos y conceptos importantes en qumica orgnica. Tales como la introduccin de un heterotomo, el oxigeno, para la conformacin de grupos funcionales orgnicos como: alcoholes, aldehdos, cidos, teres, cetonas.

Cada grupo funcional acta como un centro de reactividad para la molcula. La nomenclatura sistemtica usa el sufijo ol para alcoholes, al para aldehdos, ona para cetonas y cido oico para los cidos.
Para los teres, el grupo hidrocarburo ms corto forma un grupo alcoxy (RO-) sustituyente con la cadena ms larga.

Gracias por su atencin