ALDEHIDOS Y CETONAS

QUIMICA ORGANICA

INTRODUCCIN

Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O).Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia .El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o formaldehido(aldehdo formico ),mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona). Los usos principales de los aldehdos son: la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los dos efectos ms importantes de los aldehdos son: narcotizantes e irritantes. Los usos principales de los aldehdos son:

La fabricacin de resinas Plsticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

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PRINCIPALES ALDEHIDOS

METANAL O FORMALDEHIDO El formaldehdo es uno de los compuestos orgnicos bsicos ms importantes de la industria qumica. Se utiliza en la produccin de diversos productos, desde medicamentos hasta la melamina, la baquelita etc. Antiguamente se utilizaba una disolucin del 35% de formaldehdo en agua como desinfectante. En la actualidad se lo utiliza para la conservacin de muestras biolgicas y cadveres frescos, generalmente en una dilucin al 5% en agua. Se utiliza como conservante en la formulacin de algunos cosmticos y productos de higiene personal como champs, cremas para bao, sales iodicas para la higiene ntima femenina. Se esta utilizando tambin en los famosos Alisados permanentes, pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos pases debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente. Adems se usa en sntesis orgnica, para producir abonos, papel, madera contrachapada, resinas de ureaformaldehdo, colorantes explosivos, y en la fabricacin de extintores de incendio entre otros usos. El formaldehdo se emplea en la industria qumica en grandes proporciones para sintetizar compuestos orgnicos, especialmente en la fabricacin de resinas sintticas. Estudios recientes han revelado su naturaleza cancergena.

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VAINILLA Slido blanco con un olor fuerte a vainilla, de frmula C 8 H 8 O 3 . Es un aldehdo de carcter aromtico, el 3-metoxi-4hifroxibenzaldehdo, que cristaliza en forma de agujas; es soluble en agua, alcohol y ter. Tiene un punto de fusin de 80 C y presenta carcter cido. Se encuentra en muchos vegetales, sobre todo en la vaina de la vainilla. Industrialmente se obtiene a partir del eugenol, el constituyente principal de la esencia de clavo. Tambin se obtiene por oxidacin de la lignina, un polmero complejo que se encuentra en el tejido leoso de las plantas. La vainillina se utiliza mucho como agente aromatizante en alimentacin, sobre todo en pastelera. Tambin se emplea en la industria farmacutica como estimulante gstrico, y en perfumera.

ETANAL O ACETALDEHIDO En presencia de cidos el acetaldehido forma oligmeros. El trmero (paraldehdo) ha sido utilizado de somnfero. El tetrmero se utiliza como combustible slido. El etanal es producto de partida en la sntesis de plsticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y la curtacin del cuero. Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos alimenticios. Se utilizan para fabricar cido actico. En la fabricacin de acetato de etilo. Al igual que para hacer cido paractico

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Tambien en la elaboracin de perfumes, colorantes, plsticos y caucho sinttico. El acetaldehdo se emplea en el plateado de espejos, en el endurecimiento de fibras de gelatina, como desnaturalizante de alcoholes y como aroma sinttico.

BENZALDEHIDO Aunque se emplea comnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el benzaldehdo se usa principalmente en la sntesis de otros compuestos orgnicos, que van desde frmacos hasta aditivos de plsticos. Es tambin un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparacin de ciertos colorantes de anilina. En la obtencin de los cidos cinmico y mandlico ; preparacin de aromatizantes , frmacos .

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PRINCIPALES CETONAS

PROPANONA O ACETONA Lquido incoloro e inflamable, de frmula CH 3 COCH 3 , el ms sencillo de los productos qumicos orgnicos denominados cetonas. La propanona, soluble en agua y en disolventes orgnicos, es por s sola un importante disolvente que se utiliza tanto en el laboratorio como en la industria. Tambin conocida como dimetilcetona, tiene un olor suave y agradable, y su punto de ebullicin est en 56 C, y el de fusin en -95 C. Se emplea en grandes cantidades como disolvente para el etanoato de celulosa en la produccin del rayn y como agente gelatinizante en explosivos. La propanona tambin se utiliza como ingrediente en disolventes de barnices y para disolver gomas y resinas. Es tambin el disolvente usado en pegamentos de goma y en lquidos de limpieza.La propanona puede obtenerse en laboratorio mediante la oxidacin del 2-propanol, calentando etanoato de calcio o fermentando azcar con determinadas bacterias. Actualmente la mayor parte se elabora mediante el proceso de Hock, que utiliza benceno y propeno para producir propanona y fenol. ANTRAQUINONA Los derivados naturales de la antraquinona son glucsidos con accin laxante y purgante sumamente potente. En la teraputica farmacolgica, la antraquinona pertenece a la categora de catrticos y se usan en la terapia contra el estreimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, races y semillas de diversas plantas como el Senna (botnica)|sen, el ruibarbo y la frngula. Un derivado de la antraquinona, la antralina es un irritante utilizado en dermatologa para combatir la psoriasis.

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HIDROQUINONA

Se usa como materia prima en la fabricacin de multitud de colorantes. A nivel celular, acta como un eslabn imprescindible en la fosforilacin oxidativa de la mitocondria, ya que va a ser el puente de unin entre los nucletidos reducidos y los citocromos, es decir, es el eslabn fundamental en el transporte molecular del hidrgeno para continuar con el transporte de los electrones del hidrgeno. Su papel como antioxidante celular es primordial y, ltimamente, estn cobrando bastante inters aquellos tratamientos con hidroquinona que tratan de paliar dficits amnsicos o de memoria. La hidroquinona es un agente blanqueador de la piel. Se usa para aclarar reas localizadas de piel oscurecida, ya que es un agente despigmentador dbil, es seguro cuando se emplea en concentraciones menores al 2 % (preferentemente debe emplearse bajo vigilancia del dermatlogo), que se usa tpicamente en el tratamiento del cloasma. Tambin presenta otras aplicaciones, como agente artificial de bronceado.

Dentro de los peligros a la salud, se ha clasificado a la hidroquinona como un agente txico por ingestin directa, adems de nocivo cuando entra en contacto en estado puro con los ojos y la piel, o al ser inhalada. En el primer caso se produce irritacin del tracto intestinal y, de acuerdo con estudios de laboratorio, ingerir tan solo un gramo causa tinnitus (zumbido en los odos), nuseas, vmito, dificultad para respirar, cianosis (coloracin azulada de la piel), convulsiones (movimientos musculares involuntarios), delirio (perturbacin de la realidad) y colapso (notable disminucin de la actividad fsica y mental, adems de pulso dbil). Asimismo, se ha detectado que la muerte sobreviene luego de la ingestin de 5 gramos.
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En estado puro, al entrar en contacto con la piel da lugar a dermatitis y decoloracin, y exponerse por periodos prolongados a sus vapores provoca deformacin y opacidad de lacrnea. Por ejemplo, de acuerdo con el Real Decreto 1599/1997, del 17 de octubre de 1997, sobre productos cosmticos, publicado por el Instituto Nacional del Consumo, dependiente del Ministerio de Santidad y Consumo ,queda establecido que la hidroquinona no puede contenerse en concentraciones mayores al 2% en productos cosmticos. CICLOHEXANONA La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la produccin de cido adpico y de caprolactama, compuestos empleados en la fabricacin denylon-6,6 y nylon-6 respectivamente. Tambin es usado en la fabricacin de PVC y como pegamento para unir partes o trozos de PVC y nylon-6,6.

ACETOFENONA Se utiliza como un catalizador de polimerizacin para la fabricacin de olefinas.Se utiliza como producto intermedio para los productos farmacuticos, agroqumicos y otros compuestos orgnicos. Tambin se ha utilizado como una droga para inducir el sueo. Se utiliza en su gas lacrimgeno (sobretodo en la forma de acetofenona cloro) y la guerra.Se utiliza como un disolvente de plsticos, resinas, teres de celulosa y steres. El dmero (dipnone) se utiliza como plastificante. Actophenone y sus derivados, adems de haber sustituido saturados alquilos,oxigenada grupos alquilo, tioter grupos, ms los grupos aromticos, alifticos insaturados cadenas laterales, y otros grupos funcionales, son los ingredientes de sabor y
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fragancia en jabones ,detergentes, cosmticos y perfumes y como en los alimentos, bebidas y tabaco. BENZOFENONA Es una cetona aromtica que ayuda a filtrar las radiaciones. Esta cetona absorbe la radiacin y la disipa en forma de calor. Por esa principal caracterstica es utilizada en la produccin de perfumes, jabones y protectores solares.

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