CLOROMETANOS

MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana

Los clorometanos son sustancias orgnicas incoloros que presentan un aroma dulce muy leve. Por lo general no se presentan de forma natural en el medio ambiente ya que sus propiedades qumicas son toxicas e inflamables Generalmente es conocido como diclorometano debido a su nomenclatura establecida por las reacciones que sufre en su formacin qumica.Alguna de sus composiciones se encuentra en aerosoles y pesticidas la cual implica una cantidad determinante en la toxicidad de la aplicacin. Propiedades fsicas Estado de agregacin Gas incoloro, con agradable aroma Densidad 2.22 kg/m3; 0,00222 g/cm3 Masa molar 50,49 g/mol g/mol Punto de descomposicin 227 K ( oC) Aspecto y color: Gas licuado comprimido Olor: Etreo. Presin del vapor: 475 kPa a 20 oC Densidad del vapor (aire=1): 1.8 Solubilidad en agua: 9,5 g/litro Punto de ebullicin: -24,2 oC ESTABILIDAD Y/O APLICACIONES A partir de los conocimientos obtenidos de la composicin de los clorometanos podemos destacar y comentar sus actitudes estabilizantes y/o aplicaciones: Dentro de los aspectos qumicos que dan su estabilidad ase que este al ser gas es mas denso que el aire y puede extenderse a ras de suelos. Lo cual aparenta a estar a condiciones estndares que influye en la estructura. Adems las distintas posibilidades de una ignicin en un punto distante que engloba la reactividad al medio. Algunos factores que presenta es que al arder este se descompone en contacto con materiales oxidantes en amidas aminas y aluminio debido a la combustin generada

Comentando de la aplicabilidad se dan en las formas de: Se pueden fabricar productos de limpiezas y adems de desengrasantes de metal Generador de decapado industrial de pintura Para la fabricacin de productos farmacuticos Se puede considerar como materia prima para la petroqumica Es tambien utilizado para procesos textiles

Propiedades fsicas
Estado de agregacin Gas incoloro, con agradable aroma Densidad 2.22 kg/m3; 0,00222 g/cm3 Masa molar 50,49 g/mol g/mol Punto de descomposicin 227 K ( oC) Aspecto y color: Gas licuado comprimido Olor: Etreo. Presin del vapor: 475 kPa a 20 oC Densidad del vapor (aire=1): 1.8 Solubilidad en agua: 9,5 g/litro Punto de ebullicin: -24,2 oC

PRODUCCIN DE CLOROMETANOS http://www.ecured.cu/index.php/Cloro_metano La cloracin es un ejemplo tpico de una amplia clase de reacciones orgnicas conocida como sustitucin. Se ha sustituido un tomo de hidrgeno del metano por uno de cloro, y el tomo de hidrgeno as reemplazado termina combinado con un segundo tomo de cloro.
H H C H + CI CI H Metano luz o calor H H C CI + H CI Cloruro de hidrgeno

Cloro

H Cloruro de metilo (Clorometano)

A su vez, el cloruro de metilo puede sufrir una sustitucin posterior, formando ms cloruro de hidrgeno y el compuesto CH2CI, diclorometano o cloruro de metileno (CH2 = metileno).
H H C CI + CI H CI H H C CI + H CI

luz o calor

CI Cloruro de metileno (Diclorometano)

REACTIVIDAD DE LOS CLOROMETANOS Cuando comparamos reactividades debe entenderse que se esta comparando velocidades de reaccin. Cuando se dice que el cloro es ms reactivo con el metano que el bromo, se entiende que, en las mismas condiciones (igual concentracin, igual temperatura, etc.), el cloro reacciona ms rpidamente con el metano que el bromo. Desde otro punto de vista, se quiere decir que la reaccin con bromo debe realizarse en condiciones ms vigorosas (concentracin mayor o temperatura ms elevada) para que proceda a la misma velocidad que la cloracin. Cuando se dice que el metano y el yodo no reaccionan, es que la reaccin es demasiado lenta como para ser significativa. No slo es necesario saber cules son estas reactividades relativas, sino tambin, dentro de lo posible, cmo justificarlas, para ver qu factores dan mayor velocidad a una reaccin que a otra. Sin embargo, antes de poder hacer esto, se debe comprender mejor la propia reaccin. No slo es importante saber qu sucede en una reaccin qumica, sino tambin cmo sucede, es decir, conocer no slo los hechos, sino tambin la teora. CALOR DE REACCIN
SOTO, J. L.: Qumica Orgnica. Vol. I. Conceptos bsicos. Ed. Sntesis, 1996

Al considerar la cloracin del metano nos hemos ocupado principalmente de las partculas implicadas molculas y tomos y de los cambios que sufren. Sin embargo, es tambin importante considerar, como para cualquier reaccin, los cambios energticos involucrados, puesto que stos son los que determinan en gran medida su velocidad y si realmente se va a realizar. Empleando los valores para las energas de disociacin homoltica de enlaces dados se puede calcular los cambios energticos que resultan para gran nmero de reacciones. En la conversin del metano a cloruro de metilo, se rompen dos enlaces, CH3-H y CI-CI, con un consumo de 104 + 58, o un total de 162 kcal/mol. Al mismo tiempo se forman dos enlaces nuevos, CH3-CI y H-CI, con liberacin de 84 + 103, o un total de 187 kcal/mol. El resultado es la liberacin de 25 kcal de calor por cada mol de metano convertido en cloruro de metilo; as pues, sta es una reaccin exotrmica. (este clculo no depende del conocimiento del mecanismo de la reaccin.

ENERGA DE ACTIVACIN

Qu debe suceder para que una reaccin proceda? En primer lugar, debe chocar un tomo de cloro con una molcula de metano. Puesto que las fuerzas qumicas son de alcance muy corto, slo puede formarse un enlace hidrgeno-cloro cuando los tomos se encuentran en contacto ntimo. Entonces, para que sea efectiva, la colisin debe suministrar cierta cantidad mnima de energa. La formacin del enlace H-CI libera 103 kcal/mol; romper el enlace CH3-H requiere 104 kcal/mol. Se puede suponer que slo se necesitara 1 kcal/mol adicional de energa para que la reaccin se realice, no es as. Es evidente que la ruptura y la formacin de enlaces no estn perfectamente sincronizadas, por lo que no se dispone de todas la energa liberada por un proceso para el otro. Se ha demostrado de modo experimental que deben suministrarse 4 kcal/mol adicionales para que la reaccin tenga lugar.