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Serrano Mena Priscila Cepeda Lpez Mayra Sumba Shongor Martha Freire Garca Pedro
PARALELO: 1
PROFESOR:
Dedicatoria:
A Dios, por ser nuestro creador, amparo y fortaleza, cuando ms lo necesitamos, y por hacer palpable su amor a travs de cada uno de los que nos rode. En segundo lugar a nuestros padres por ser parte fundamental en la elaboracin de nuestro proyecto, ya que han estado presentes en cada uno de nuestros pasos dndonos fuerzas para que no decaigamos, y trunquemos nuestros sueos. Depositando su entera confianza en cada reto que se nos presentaba.
Agradecimiento:
Este proyecto es el resultado del esfuerzo conjunto de todos los que formamos el grupo de trabajo. Por esto agradezco a nuestra profesora Ing. Hayde Torres quienes da a da nos han ido apoyando, con el aporte ya sea anmico e intelectual; ya que, en cada momento que los necesitbamos nos guiaban con cada uno de sus conocimient0s para la elaboracin de nuestro proyecto.
ndice
1) Objetivos ..................................................................................................................................... 2 1.1 1.2 2) 3) Objetivo general ................................................................................................................. 2 Objetivos especficos ........................................................................................................... 2
Introduccin ................................................................................................................................ 2 Uso del formaldehdo .................................................................................................................. 6 3.1 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES............................................................................................. 6 CARACTERISCTICAS...................................................................................................... 6
3.1.1 3.2
APLICACIONES Y USOS DEL FORMALDEHIDO ...................................................................... 6 Fabricacin de resinas ................................................................................................. 6 SINTESIS DE COMPUESTOS.......................................................................................... 7 USO DIRECTO............................................................................................................... 8
PRODUCCION Y DEMANDA DEL FORMALDEHIDO .............................................................. 8 Mercado de importacin del formaldehido ................................................................ 9 Mercado de exportacin ............................................................................................. 9
3.4.1 4)
4.1.1 4.2
4.2.1 4.3
Usos de la ciclohexanona .......................................................................................................... 17 5.1 5.2 5.3 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES........................................................................................... 17 APLICACIONES Y USOS DE LA CICLOHEXANONA .............................................................. 18 Produccin y demanda de la ciclohexanona ..................................................................... 19
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Intercambio mundial ................................................................................................. 19 Mercado de importacin........................................................................................... 19 Mercado de exportacin ........................................................................................... 19 Comparacin de los intercambios de la acetona con otros productos..................... 20
5.4.1 Qu sucede con la ciclohexanona cuando entra en contacto con el medio ambiente? ................................................................................................................................. 20 5.4.2 5.5 Riesgos para la salud ................................................................................................. 21
5.5.1 6)
Uso de la acetona ...................................................................................................................... 22 6.1 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LA ACETONA ................................................................ 22 Composicin / informacin de los ingredientes ....................................................... 22 Propiedades fsicas .................................................................................................... 22
APLICACIONES Y USOS DE LAS ACETONAS ....................................................................... 23 Uso generacin y controles ....................................................................................... 23 En la salud.................................................................................................................. 23 En la industria. ........................................................................................................... 23
PRODUCCION Y DEMANDA DE LA ACETONA .................................................................... 24 Intercambio mundial ................................................................................................. 24 Mercado de importacin........................................................................................... 25 Mercado de exportacin de la acetona .................................................................... 25 Comparacin de los intercambios de la acetona con otros productos..................... 27
IMPACTO AMBIENTAL DE LA ACETONA ............................................................................ 27 Que sucede con la cetona cuando entra en el medio ambiente .............................. 27 Comportamiento en el ambiente .............................................................................. 28
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Resumen
El presente trabajo trata sobre los diferentes usos y aplicaciones de los aldehdos y cetonas, enfatizando principalmente cuatro compuestos que tienen una gran demanda comercial a nivel mundial por sus propiedades, caractersticas y empleos en la vida del ser humano.
Uno de ellos es el formaldehido; este aldehdo es uno de los compuestos orgnicos bsicos ms importantes de la industria qumica. Se lo utiliza para la conservacin de muestras biolgicas y cadveres frescos, generalmente en una dilucin al 5% en agua. Tambin se lo emplea en la industria textil.
El siguiente compuesto a estudiar es la metadona que es un tipo de cetona utilizada en la desintoxicacin de personas adictas a la herona. Durante la segunda guerra mundial se empleaba como sustituto de la morfina para calmar el dolor
La ciclohexanona es una cetona que se emplea en la industria como disolvente, aunque generalmente se desempea como componente activo en la fabricacin de insecticidas. Y por ltimo la acetona o propanona, que es muy conocida mundialmente, se utiliza en la industria de plsticos, fibras, medicamentos, entre otros productos qumicos. Las mujeres utilizan este compuesto como quita esmalte de uas en su rutina de belleza.
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Objetivos
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Introduccin
Se ha aislado una gran variedad de aldehdos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad caracterstica. A veces los aldehdos aromticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehdo (tambin llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la almendra; es un lquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehdo da el olor caracterstico a la esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cpsulas con formas de vainas de ciertas orqudeas trepadoras. Hoy da, la mayor parte de la vainilla se produce sintticamente: La vainillina es una molcula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehdos y un anillo aromtico, por lo que es un aldehdo aromtico. El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del rbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgsico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumera. La beta ionona es la esencia de violetas. La
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muscona, obtenida de las de las glndulas odorferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos. Los aldehdos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en la naturaleza como en la industria qumica. El metanal (formaldehdo) es un gas venenoso e irritante, muy soluble en agua, tiene tendencia a polimerizarse; esto es, las molculas individuales se unen entre s para formar un compuesto de elevada masa molecular. En esta accin se desprende mucho calor y a menudo es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolucin acuosa (para reducir la concentracin).A la disolucin acuosa de metanal (formaldehdo) al 40% se le conoce como formol o formalina, sta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos, para embalsamar y preservar piezas anatmicas; se utiliza adems, en la fabricacin de espejos y como materia prima en la industria de los polmeros. La casena de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antao fue utilizada en la fabricacin de botones para la ropa. Existe preocupacin con respecto al uso del Formaldehido en sustancias de uso domstico, ya que se sospecha que puede ser un cancergeno en potencia. El etanal (acetaldehdo) es un lquido voltil de olor irritante, tiene una accin anestsica general y en grandes dosis puede causar parlisis respiratoria. El etanal se forma en el proceso de fermentacin, cuando el alcohol se pone en contacto con el aire, transformando el etanol en etanal y si esta oxidacin prosigue se puede formar cido actico. El etanal ayuda a la fijacin del color en el vino. Tambin se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias qumicas tales como cido actico, anhdrido actico y acetato de etilo. Los aldehdos suelen tener olor fuerte.
VINO
ETANAL
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La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehdos, lo que le da el olor agradable a la vainilla:
VAINILLA
VAINILLINA
CANELO
CINAMALDEHDO
Por otra parte, el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehdo butrico:
MANTEQUILLA RANCIA
ALDEHIDO BUTIRICO
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El benzaldehdo se encuentra en la semilla de las almendras amargas. Se usa como solvente de aceites, resinas y de varios steres y teres celulsicos. Pero ste producto tambin es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricacin de perfumes.
ALMENDRAS
BENZALDEHIDO
Muchas cetonas tienen propiedades tiles como disolventes, por ejemplo, la butanona, al igual que la propanona, se utilizan ampliamente como removedores de pinturas. En particular, la acetona es el disolvente utilizado en el quitaesmalte para uas. La acetona se forma en pequeas cantidades en el organismo humano, sobre todo en la enfermedad denominada diabetes, debido a la oxidacin incompleta de los carbohidratos
CETONA
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3.1.1 CARACTERISCTICAS
Se presenta como gas incoloro, inflamable a temperatura ambiente. Tiene un olor penetrante caracterstico y en niveles altos puede producir una sensacin de ardor en los ojos, la nariz y los pulmones. El formaldehdo puede reaccionar con muchas sustancias qumicas, y a temperaturas muy altas se degradar a metanol (alcohol de madera) y monxido de carbono.
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3.2.1.1 Las resinas de fenol-formaldehdo Son usadas como componentes para el moldeo. Sus propiedades trmicas y elctricas permite que sean usadas en componentes elctricos y e automviles. La fabricacin de madera terciada es el mayor mercado para las resinas de fenol-formaldehdo. 3.2.1.2 Las resinas de urea-formaldehdo Son tambin usadas como componentes de moldeo y como componentes hmedos que otorgan resistencia al papel. La fabricacin de tablas de aglomerado es el mayor mercado para las resinas de urea-formaldehdo. 3.2.1.3 Las resinas de melamina-formaldehdo Son usadas como lminas decorativas, componentes para moldeo de utensilios usados para comer.
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3.2.2.4 Paraformaldehido El formaldehdo gaseoso puedes ser generado a partir del paraformaldehido calentndolo. Es usado en la fabricacin de resinas con bajo contenido de agua. Tambin es usado en la fabricacin de resinas de fenol-formaldehdo, urea-formaldehdo y melamina-formaldehdo. NTA y EDTA: Son componentes de detergentes modernos fabricados a partir del formaldehdo.
Industria cosmtica Biloga para embalsado. Industria textil, se emplea para mejorar la resistencia a arrugarse y la resistencia a encogerse de los tejidos de rayn por tratamiento en condiciones cidas.
Industria papelera, aumentar la tenacidad bajo la accin de la humedad, la resistencia a encoger, la resistencia a las grasas, y tambin para aumentar la resistencia al agua de los papeles de revestido de alimentos.
Industria fotogrfica, el formaldehdo endurece e insolubiliza la superficie de las pelculas y los papeles sensibilizados.
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Usos de la metadona
(RS)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3one
Identificadores Nmero CAS Cdigo ATC PubChem DrugBank Datos qumicos Frmula Peso mol. Biodisponibilidad Metabolismo Vida media Excrecin Consideraciones teraputicas 11 C21H27NO 309.445 g/mol 40-80(-92) Heptico 24-36 h Orina 76-99-3a N02AC52 4095 APRD00485
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4.2.1 En la salud
Durante la Segunda Guerra Mundial este frmaco fue ofrecido al ejrcito alemn como analgsico. Tras unos meses de experimentos, los alemanes terminaron rechazndolo por considerarlo demasiado peligroso. Su informe sostuvo que era "una verdadera crcel qumica". Es un opiceo sinttico, cinco veces ms adictivo que la morfina, que en tolerancia y toxicidad resulta equivalente a la herona. Sin embargo los narcticos naturales permanecen en el cuerpo de tres a cinco das tras la retirada, mientras la metadona permanece unas dos semanas, siendo por eso mismo considerablemente ms grave su sndrome abstinencial.
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En los Estados Unidos se introdujo como sedante y remedio contra la tos, sin embargo dej de usarse en este sentido a mediados de los aos sesenta, cuando el presidente Nixon lanz la idea de que era una "droga contrarrevolucionaria", capaz de curar a los morfinmanos y heroinmanos. Actualmente se emplea en casi todo el mundo como rehabilitacin y tratamiento para consumidores de opiceos naturales, siguiendo las doctrinas del gobierno estadounidense. Segn se afirma en Opiceos, un libro que la Secretara de Educacin Pblica promueve entre los estudiantes mexicanos de bachillerato para prevenir la farmacodependencia, las ventajas que se han sealado como herramienta teraputica son bsicamente las mismas que los nazis repudiaban: Puede ser tomada oralmente; su accin es prolongada; en dosis propias para el mantenimiento los efectos adversos disminuyen; bloquea los efectos de la herona; no presenta efectos eufricos despus de que se desarrolla la tolerancia, su accin permanece de 24 a 36 horas, periodo significativamente ms prolongado que el producido por la mayora de los antagonistas de los estupefacientes
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Enfermedad cardaca Enfermedad heptica Alteraciones electrolticas Tratamientos concomitantes con inhibidores de la CYP 3A4 o con drogas que pueden ocasionar prolongacin del intervalo QT Cualquier paciente que requiera una dosis mayor a 100 mg/da de metadona Pacientes que estn iniciando tratamiento o que requieran ajuste de dosis Valorar riesgo/beneficio al prescribirla Se excreta por leche materna por lo cual el lactante puede tener los mismos efectos adversos que la madre
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Usos de la ciclohexanona
Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cclicas. Es un lquido incoloro, cuyo olor es similar al de la acetona. La ciclohexanona es ligeramente soluble en agua y miscible con los solventes orgnicos ms comunes. La ciclohexanona es obtenida industrialmente principalmente a travs de una Oxidacin cataltica de ciclohexano con oxgeno atmosfrico, que transcurre a travs de un hidroperoxiciclohexano inestable, el cual va un mecanismo radicalario da lugar a una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol. La mezcla a se separa por destilacin, y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a ms ciclohexanona. La ciclohexanona se conoce comercialmente como Anon, anone, Hexanone, Hytrol O, Nadone, Sextone.
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Ciclohexanona
Caprolactama
Nylon 6
Adhesivo PVC
Como solvente de acetato de celulosa, nitrocelulosa, resinas naturales, resinas vinlicas, caucho bruto, ceras, grasas, goma laca y DDT. Tambin se lo utiliza como ingrediente activo en algunos insecticidas. Este producto se lo coloca en las plantas como tiempo mnimo de 12 das dependiendo el tipo de la planta.
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5.5 PRECAUCIONES
Evite que penetre en el alcantarillado y las conducciones de agua. Si el producto alcanza los desages o las conducciones pblicas de agua, notifquelo a las autoridades. Evtese respirar el polvo, el humo, el gas, la niebla, los vapores o el aerosol. Tomar medidas de precaucin contra descargas electrostticas. Emplear nicamente en exteriores o en un lugar bien ventilado. Manipule los envases vacos con cuidado porque los residuos de vapor son inflamables. Deben seguirse los procedimientos adecuados de toma de tierra para evitar la electricidad esttica. Evtese su liberacin al medio ambiente.
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Uso de la acetona
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Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4%
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La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria de la construccin. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la dcada de los 1990, convirtindose en la segunda aplicacin importante de la acetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automvil y de microelectrnica (fabricacin de discos CD y DVD). La demanda de acetona es un indicador del crecimiento econmico de cada regin ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automvil, construccin y microelectrnica. As entre el 2000-2001 la demanda decreci un 9% mientras que en el 2002 apunt una recuperacin como resultado del resurgimiento econmico estadounidense. En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9%. En el 2006 la demanda prevista era de 1,313 millones de toneladas
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6.3.3.1 ESTADOS UNIDOS En los EE.UU, el 90% de la produccin de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidacin de cumeno con una capacidad que alcanz en el 2002 los 1,839 millones de toneladas. En el 2002 la capacidad se reparta en 11 plantas de fabricacin pertenecientes a 8 compaas: Miles de toneladas: Sunoco (Frankford), Haverhill 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport, Institute) 256
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MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8 Total 1,839 millones de toneladas 6.3.3.2 ESPAA En Espaa el 45,6% es exportada segn el directorio de la Federacin empresarial de la industria qumica espaola (FEIQUE), 5 compaas se dedican en Espaa a la fabricacin industrial de acetona: Cepsa Qumica (La Rbida, Palos de la Frontera, HUELVA) Qumica Farmacutica Bayer, S.A. Rhodia Iberia S.A. Cor Qumica S.L. (Valdemoro, Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona)
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uas, algunos removedores de pintura, ciertas ceras en pasta o lquidas, algunos detergentes y limpiadores, adhesivos, y limpiadores para carburador. Los principales mecanismos de degradacin de Acetona en el ambiente son la fotlisis y reaccin con los radicales hidroxilo. La vida media promedio en el proceso de fotlisis (ms la reaccin de las molculas de Acetona excitadas) es de aproximadamente 40 das. Se han postulado mecanismos de reaccin probables para la reaccin de la Acetona con los radicales hidroxilo en la troposfera, y el Metil glioxal es el principal producto de esta reaccin. Los principales productos de la fotlisis de la Acetona son el Dixido de Carbono y el Acetilperoxinitrato. La oxidacin fotoqumica de la Acetona en presencia de xidos de Nitrgeno produce pequeas cantidades de cido Peroxiactico y Nitrato de Peroxiacetilo. La completa miscibilidad de la Acetona en agua sugiere que es probable que se remueva del aire mediante la va hmeda (lluvias y roco). Se han estudiado las reacciones del vapor de Acetona con los xidos de Nitrgeno, Radicales Hidroxilo (OH)- y Radicales Nitrato. Estas reacciones son insignificantes para determinar el destino final de la Acetona en la atmsfera. Mediante estudios hechos dentro de una campaa para gases utilizando Acetona y xidos de Nitrgeno, se ha demostrado que la Acetona tiene baja reactividad en cuanto a la formacin de Dixido de Nitrgeno y Ozono y que la velocidad de desaparicin de Acetona mediante este proceso es tambin baja. 6.4.2.2 Agua La Acetona est presente en las aguas residuales de ciertas industrias de qumicas como las de papel, plstico, frmacos, productos especiales de limpieza y pulidores, pinturas y productos similares, qumicos orgnicos industriales, productos de yeso entre otros. Tambin se libera en el agua proveniente de las industrias relacionadas con la energa, como las de gasificacin de carbn y procesamiento de aceite de esquisto. La acetona se puede liberar hacia aguas subterrneas como resultado de los procesos de lixiviacin provenientes de rellenos de seguridad industriales y rellenos sanitarios municipales. Adicionalmente, la acetona se puede liberar a partir del solvente del cemento usado para unir tubos de Polietileno y de otros plsticos usados en las tuberas de distribucin de agua potable y domstica. Entre las fuentes naturales de la Acetona se encuentran los alimentos, el cuerpo humano y el agua marina en donde se libera mediante fotorreacciones de la materia orgnica disuelta.
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Se ha examinado la biodegradabilidad de la Acetona mediante estudios realizados con diferentes microorganismos aerbicos en efluentes de plantas de tratamiento de desechos y lodos activados. Estos estudios indican que la Acetona es fcilmente biodegradable por microorganismos acondicionados. La biodegradacin de la Acetona es mucho ms lenta en agua marina que en agua fresca. Otros estudios indican que la acetona tambin puede ser degradada anaerbicamente. 6.4.2.3 Suelo La Acetona se filtra rpidamente en el suelo. Las fuentes de liberacin de Acetona al suelo incluyen eliminacin de desechos de la agricultura, desechos animales y efluentes provenientes de tanques spticos domsticos. Estudios hechos acerca de la biodegradacin de la Acetona en el suelo y sedimentos, indican que este es un proceso bastante significativo. Debido a su alta solubilidad en el agua y a su bajo coeficiente de adsorcin en los sedimentos, la acetona se encuentra bsicamente en el agua y rara vez en los sedimentos.
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capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. Segn el INSHT (documento se recogen los Lmites de Exposicin Profesional para Agentes Qumicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el ao 2009), la acetona tiene un Valor Lmite Admitido de 500 ppm de 1210 mg/m3
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Conclusiones
Se concluy la dependencia de los seres humanos con los productos Las acetonas juegan un importante papel en la economa de los pases del primer mundo tales como Estados Unidos Espaa y Blgica Los aldehdos y las cetonas presenta una gran peligrosidad para la naturaleza, por eso su venta a nivel pblico est restringida
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Bibliografa
http://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido/usos
http://www.smartexport.com/es/Metanal_formaldehido.291211.html http://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido http://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs111.html ATSDR en Espaol - ToxFAQs: formaldehdo Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa http://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido/usos
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