COMPUESTOS OXIGENADOS ALCOHOLES 1.

CONCEPTO (KOHOL = formados ESPIRITU) Los alcoholes son compuestos orgnicos por C, H y O que llevan en su molcula el radical OH como grupo funcional. 2. DERIVACIN a) TEORICAMENTE Los alcoholes provienen de reemplazar un hidrgeno por un grupo oxidrilo en un hidrocarburo. Ejm. Hidrocarburo H CH3 Metano CH3 CH3 Etano CH3 (CH2)3 CH3 CH3 (CH2)4 CH3 Derivado H CH2OH Metanol CH3 CH2OH Etanol
. .

b) PRACTICAMENTE Los alcoholes se derivan de la oxidacin de los hidrocarburos. Ejemplo: Completa las siguientes ecuaciones: CH3 CH3 + 1/2 O2 CH3 CH2OH Etano Etanol CH3 CH2 CH3 + 1/2 O2 Propano CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 + O2 Pentano CH2 OH + O2 CH3 CH2 CH2OH Propanol Pentanol

RECUERDA Los alcoholes constituyen el primer grado de oxidacin de los hidrocarburos

CH3CH2CH2CH2CH2CH2

3. CLASIFICACIN DE ALCOHOLES

Ejm CH3 CH2OH

CH3CHOH | CH3

CH3 | CH3-C-OH | CH3

CH3OH CH2OH-CHOH-CH2OH CH3CH2CH2OH

INSATURADO S

OH

OH

SATURADOS

CH3-CH2-CH2-CH2OH

CH=C-CH2OH CH2=CH -CH2OH

4. GRUPOS FUNCIONALES a) De los alcoholes primarios b) De los alcoholes secundarios c) De los alcoholes terciarios

CH2OH Metol CHOH Pseudol

|

COH

Carbinol

5. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES A) FISICAS Los alcoholes inferiores de C1 a C4 son lquidos mviles, los intermedios de C5 a C11 son de consistencia aceitosa y los alcoholes superiores son slidas. Su punto de ebullicin son superiores a los hidrocarburos. El metanol hierve a 64,7 C el etano -88,6 C. Son de carcter polar, soluble en agua y sta disminuye a medida que aumenta la masa molecular. Los alcoholes inferiores tienen olor a espritu de vino, los medios de olor desagrable y los superiores son slidos e inodoros. B) QUIMICAS a) OXIDACIN: Los alcoholes se oxidan ms fcilmente que los hidrocarburos, por accin de oxidantes como el permanganato de potasio (KMnO4), Dicromato de potasio (K2Cr2O7) etc.
Los primeros pasan a aldehdos los secundarios se transforman en cetonas los terciarios, dan cetonas y cidos con menor nmero de tomos de C.

b) DESHIDRATACIN: Calentando a los alcoholes en presencia de cido sulfrico (agente deshidratante) se convierte en hidrocarburo no saturados por eliminacin de agua. H2SO4 CH3 CH2 CH2OH CH3 CH = CH2 + H2O Propanol Propeno c) ESTERIFICACIN: Los alcoholes reaccionan con los cidos inorgnicos y orgnicos y dan steres. CH3 CH2OH + H COOH Alcohol cido IUPAC (Oficial) COMUN CARBONIL H COO.C2H5 + H2O Ester

6. NOMENCLATURA

SISTEMA IUPAC Reglas: 1. Lleva el sufijo OL; la raz que denota la cantidad de carbonos FORMULA NOMBRE CH3 OH Metanol CH3 CH2OH Etanol CH3 (CH2)2 CH2OH Butanol

2. Se enumera del extremo ms cercano al OH y la cadena principal debe contener la mayor cantidad posible de los grupos OH Ejm. CH3
6 5

CH3 CH CH2 CH2 CHOH CH3

5 - metil 2 hexanol

3. Si la cadena principal contiene dos o ms grupos OH, la terminacin OL se cambia por diol, triol o tetral segn sea dos, tres o cuatro OH respectivamente. # OH ----> 2 3 4 Sufijo ----> diol triol Ejm.
5

tetraol

CH2 CH3

CH3 COH CH2 CH2 CH CH2OH

6

2-etil-5metil-1,5-hexadiol
Posicin de los OH Indica dos OH

CH3

4. Si existen dobles y/o triples enlaces (enlaces mltiples) entonces para la enumeracin se dar preferencia al grupo OH Ejm
1 2 3 4 5 6

CH3 CHOH CH CH CH = CH2

| |

4-metil-5-hexen-2,3-diol

OH CH3 Ejm
4 3 2 1

CH = C CH CH2OH
|

2 propil - Butn-1-ol
Posicin de triple enlace Posicin del OH

CH2
|

CH2
|

5.

CH3 En los alcoholes cclicos la posicin del OH corresponde al carbono N 1

1 2

OH
5

2-ciclo-pentenol

NOMENCLATURA COMN: Primero la palabra alcohol luego el prefijo segn el nmero de carbonos y la terminacin ilico Se usa para alcoholes primarios sencillos: Ejm. CH3 OH Alcohol metlico CH3 CH2 OH Alcohol etlico

CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 OH

Alcohol proplico Alcohol butlico

NOMENCLATURA CARBINOL: Se toma como base el CARBINOL, que es el nombre del alcohol ms sencillo, considerando que se han sustituido uno o ms hidrgenos. CH3OH Carbinol CH3CH2OH metil carbinol CH3CH2CH2OH etil carbinol CH3CHOH
|

CH3 dimetil carbinol C - OH Diciclo pentil propil carbinol

Algunos alcoholes con nombres especiales CH2OHCH2OH Etilenglicol CH2OHCHOH-CH2OH Glicerol o glicerina Los principales alcoholes son: Metanol CH3OH Etanol CH3CH2OH Glicerol o glicerina (1,2,3-propanotriol) Actividad.- Averigua todo lo referente a los principales alcoholes

PRACTIQUEMOS LO APRENDIDO.
I. Complete las siguientes ecuaciones 1. CH3 CH3 + 1/2 O2 ----> CH3CH2OH
Etanol + oxigeno ----> etanol

2. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 3. ..

+ 1/2 O2 ----> .. + 1/2 O2 ----> CH3 CH2 CH2OH

II. Escribe la frmula global de los siguientes alcoholes. Ejm. hexanol C6H14 -------> C6H13OH
1. 2. 3. Etanol decanol butanol 4. 5. 6. octanodecanol pentanol eicosanol 7. 8. 9. 5) 6) propanol metanol nonanol 1,2-etanodiol 1,2,3,4,5-pentano pentol

III. Escribe la formula semidesarrollada de los siguientes alcoholes 1) 3-octanol 3) 2-hexen-5-ol 2) 1-propanol 4) 1-heptn-6-ol IV. Nombra a los siguientes alcoholes 1) C7H15OH 2) CH3OH OH | 3) CH3CH2CHCH2CH3

4)
| |

CH2CH2 OH OH

5)

CH2OH (CH2)15CH3

6)

C4H9OH