UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Per, (Decana de Amrica)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE TOXICOLOGIA

DEPARTAMEN TO ACADEMICO DE QUIMICA BASICA Y APLICADA

SYLLABUS
DATOS GENERALES Asignatura Cdigo Nmero de crditos Requisito Ao de estudios Semestre Acadmico Nmero de horas Teora: 03/ 51 Prcticas: 1.8 Horario: Teora: Prcticas I. 1.1 1.2 1.3 1.4. 1.5 1.6 1.7

: Qumica Orgnica II : T090216 : 5.0 : Qumica Orgnica I : Segundo Ao : 2013 - I : Semanal / Semestral 04 / 68 Lunes Viernes Lunes 08.00 - 10.00 hrs. 09.00 - 10.00 hrs. 10.00 - 14.00 hrs.

1.9 Profesor Responsable: Q.F. Fritz Choquesillo Pea (Asociado D.E. 01673A) 1.10 Profesores Colaboradores: Mg. Hugo Milla Flores (Principal T.C. 044431) Mg. Luis Miguel Flix Vliz (Principal 20 H 025054)

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Coordinador Departamento Acadmico

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Director EAP Toxicologa

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Director Acadmico

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Decano

2013

A. SUMILLA: Desarrolla las capacidades de anlisis y de sntesis, para comprender estructuras de molculas orgnicas. As mismo, comprendo el estudio de los mecanismos de reacciones orgnicas que se aplicarn en el rea de la Toxicologa. Contenido: - Aminas, sales de diazonio, aminocidos, pptidos y protenas. - Aldehidos, cetonas y carbohidratos. - cidos carboxlicos, derivados. Terpenos. - Compuestos heterocclicos. Principales ncleos heterocclicos. Compuestos fenlicos. Acidos nuclicos. B. COMPETENCIAS GENERALES A LOGRAR REA CONGNOSITIVA : Permite conocer las molculas orgnicas desde su estructura hasta la generacin de nuevas molculas, pasando por las reacciones orgnicas. Conocer las estructura mediante la elucidacin estructural e interpretar los mecanismos de reaccin es la expresin ms elevada que se brinda al estudiante. REA AFECTIVA A travs de los grupos de prcticas, de seminario y la interaccin de los estudiantes se propones conseguir el trabajo en equipo, para hacer viable el dominio de los temas de la asignatura. REA PSICOMOTRIZ: Adiestrar al estudiante al manejo de los materiales, reactivos y equipos, que permita sincronizar la prctica con la teora, para obtener resultados satisfactorios C. METODOLOGA La asignatura de Qumica Orgnica II ser desarrollada siguiendo el mtodo hipottico inductivo. Las clases sern participativas, por el lado de los alumnos stos intervendrn ante las preguntas que obligatoriamente harn los profesores. Asimismo, se admite la exposicin del profesor en forma de clase magistral. D. ORGANIZACIN Tiempo de desarrollo Nmero de crditos Fecha de inicio Fecha de trmino Nmero de grupos de laboratorio Nmero de Horas por semanas Aula : : : : : : : 17 semanas 5.0 18 de Marzo del 2013 20 de julio del 2013 1 Teora 3 Laboratorio y Seminarios 4 Teora Aula B Pab. Qumica Orgnica Prctica: Laboratorio de Qumica Orgnica Teora: Lunes 08.00 - 10.00 hrs. Viernes 09.00 - 10.00 hrs Laboratorio Lunes 10.00 - 14.00 hrs.

E. SISTEMA DE EVALUACIN En la parte terica habr 2 exmenes cancelatorios. Teora 60% En la parte prctica se tomar evaluaciones peridicas que permita el desarrollo de las prcticas. Prcticas y Seminarios 40%. El seminario se ir organizando cada semana evaluando las bibliografas, estas deben tener el carcter de indexado en un 50%. La exposicin se llevar a cabo al terminar el semestre. Se tomar un examen sustitutorio y finalmente un examen de desaprobados. La asistencia a las clases tericas y prcticas est establecida en el Reglamento de la Escuela Acadmico Profesional de Toxicologa de la Facultad de Farmacia y Bioqumica. F. INSTRUCCIONES GENERALES La puntualidad es una norma obligatoria, existir una tolerancia de 10 minutos, al cabo del cual no se permitir el ingres ni se considerar la asistencia. En todas las clases tericas, prcticas y seminarios los alumnos mantendrn el debido orden y compostura. Los alumnos desarrollarn las prcticas de laboratorio y seminarios con su respectivo mandil blanco. La asistencia es obligatoria como lo indica el reglamento de la Escuela Acadmico Profesional. Los exmenes de teora sern annimos. El alumno tiene derecho a la revisin de sus exmenes despus de publicarse los resultados.

G. PROGRAMA CALENDARIZADO DE QUMICA ORGNICA II Del 18 de marzo al 20 de Julio del 2013 TEORA PRIMERA UNIDAD DIDCTICA PROF. HUGO MILLA FLORES Primera Semana: 18 al 23 de Marzo 2013 Compuestos nitrogenados: Aminas, Clasificacin, estructuras Mtodos de sntesis. Propiedades qumicas Segunda Semana: 25 al 30 de Marzo 2013 Sales de amonio cuaternario. Obtencin y reacciones qumicas. Sales de Aril Diazonio. Tercera Semana: 01 al 06 de Abril 2013 Aminocidos. Estructura. Clasificacin. Reacciones qumicas. Cuarta Semana: 08 al 13 de Abril 2013

y nomenclatura.-

Aminas

aromticas .

Pptidos. Protenas. Niveles estructurales. Propiedades qumicas. SEGUNDA UNIDAD DIDACTICA PROF. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ Quinta Semana: 15 al 20 de Abril 2013 Compuestos carbonlicos. Aldehidos y cetonas. Equilibrio ceto-enol, reacciones de adicinde agua, alcoholes, cianuro de hidrgeno.- Hidrogenacin, adicin bisulfitica, adicin de derivados del amonaco. Sexta Semana: 22 al 27 de Abril 2013 Base de Shiff en los proceso biolgicos.- Reacciones de adicin, deshidratacin o de condensacin: Claissen, Knoevenagel, Perkin, Sptima Semana: 29 Abril al 04 de Mayo 2013 Carbohidratos. Funciones. Clasificacin. Monosacridos. Estereoqumica. Reacciones qumicas. Obtencin de osazonas. Oligoscridos. Polisacridos. Polisacridos nitrogenados y azufrados. Glicolpidos y glicoprotenas. Octava Semana: 06 al 11 de Mayo 2013 EXAMEN DE LA PRIMERA Y SEGUNDA UNIDAD DIDCTICA (con suspensin de actividades lectivas) TERCERA UNIDAD DIDCTICA Novena Semana: 13 al 18 de Mayo 2013 cidos carboxilicos. Nomenclatura IUPAC y comn. Mtodos de obtencin. Propiedades qumicas. ANIVERSARIO DE LA EAP TOXICOLOGIA 20 al 25 de Mayo 2013 Dcima Semana: 27 al 01 de Junio 2013 Derivados de Acidos Carboxlicos: haluros de acilo, anhdridos de cido, steres, amidas, lactonas, tiolactonas, lactamas, etc Dcima Primera Semana: 03 al 08 de Junio 2013 Terpenos.- Definiciones. Clasificacin. Monoterpenos. Sesquiterpenos. Diterpenos. Triterpenos. Tetraterpenos. Politerpenos. Saponinas triterpenoides.

Dcima Segunda Semana: 10 al 15 de junio 2013 Esteroides.- Esteroles. Vitaminas D. Sapogeninas esteroides. Hormonas sexuales. CUARTA UNIDAD DIDCTICA Dcima Tercera Semana: 17 al 22de Junio 2013 Compuestos heterocclicos. Principales ncleos. Nomenclatura. Dcima Cuarta Semana: 24 al 29 de Junio 2013 Principales mecanismos de reaccin en compuestos heterocclicos. Dcima Quinta Semana: 01 al 06 de Julio 2013 Compuestos heterocclicos en bioqumica, en productos naturales. Grupos heterocclicos en frmacos. Dcima Sexta Semana: 08 al 13 de Julio 2013 EXAMEN DE LA TERCERA Y CUARTA UNIDAD DIDCTICA (con suspensin de actividades lectivas) Dcima Sptima Semana: 15 al 20 de Julio 2013 EXAMEN SUSTITUTORIO Y APLAZADOS

PRCTICAS DE LABORATORIO Y SEMINARIOS Primera Semana: 18 al 23 de Marzo 2013 Distribucin y organizacin de los grupos de trabajo Segunda Semana: 25 al 30 de Marzo 2013 Compuestos aminados. Sntesis de la anilina. Tercera Semana: 01 al 06 de Abril 2013 Obtencin de azoicos Cuarta Semana: 08 al 13 de Abril 2013

Reacciones de caracterizacin de aminocidos y protenas. Reacciones de desnaturalizacin. Quinta Semana: 15 al 20 de Abril 2013 Obtencin de un compuesto carbonlico. Reacciones de caracterizacin. Reacciones de condensacin con derivados del amoniaco. Sexta Semana: 22 al 27 de Abril 2013 Carbohidratos. Estereoqumica de la glucosa. Obtencin de la osazona de la glucosa. Sptima Semana: 29 Abril al 04 de Mayo 2013 Acidos carboxlicos. Sntesis de la acetanilida. Sntesis del salicilato de metilo. Octava Semana: 06 al 11 de Mayo 2013 Primera Evaluacin con suspensin de actividades lectivas Novena Semana: 13 al 18 de Mayo 2013 Sntesis de la para nitro acetanilida. Reacciones de caracterizacin. ANIVERSARIO EAP (SUSPENSIN DE ACTIVIDADES LECTIVAS) 20 al 25 de Mayo 2013 Dcima Semana: 27 al 01 de Junio 2013 Obtencin de la nicotina. Determinacin e identificacin. Dcima Primera Semana: 03 al 08 de Junio 2013 Obtencin de la rutina. Determinacin e identificacin. Dcima Segunda Semana: 10 al 15 de junio 2013 Obtencin del colesterol. Determinacin e identificacin. Dcima Tercera Semana: 17 al 22de Junio 2013 Obtencin de una lactona sesquiterpnica. Determinacin e identificacin. Dcima Cuarta Semana: 24 al 29 de Junio 2013 Obtencin de una sapogenina esteroide. Determinacin e identificacin. Dcima Quinta Semana: 01 al 06 de Julio 2013 Exposicin de seminarios.

Dcima Sexta Semana: 08 al 13 de Julio 2013 EXAMEN DE LA TERCERA Y CUARTA UNIDAD DIDCTICA (con suspensin de actividades lectivas) Dcima Sptima Semana: 15 al 20 de Julio 2013 (Evaluacin Parcial) EXAMEN SUSTITUTORIO Y APLAZADOS
TEMA DE LOS SEMINARIOS: MTODOS ESPECTROSCPICOS Y ESPECTROMTRICOS DE COMPUESTOS ORGNICOS

1. 2. 3. 4. 5.

Espectroscopa y espectrometra de: Aminas- Protenas. Espectroscopa y espectrometra de Carbohidratos. Espectroscopa y espectrometra de Terpenos y Esteroides. Espectroscopa y espectrometra de Compuestos Heterocclicos. Espectroscopa y espectrometra de Lactonas Sesquiterpnicas.

H. BIBLIOGRAFA Bhat, S.; Nagasampagi, B. And Meenakshi, S. Natural products Chemistry and Aplications Edit. Alpha Science International Ltd. Oxford, U.K. 2009 Buell, P. and Girard, J. Chemistry Fundamentals. An environmental Perpective Jones and Bartlett Publishers Sudbury Massachusetts 2003 Dewick, Paul Medicinal Natural Products A biosynthetic Approach Third Edition A Jhon Wiley and Sons, Ltd. West Sussex U.K. 2009 Ege, Seyhan Qumica orgnica. Estructura y Reactividad. Edit. Reverte. Barcelona 2008. Fox,M. A.; Twhitesell, J. K. Qumica Orgnica Edit Pearson Education. Mxico D.C. 2000 Hostettmann, K.; Gupta, M.; Marston, A.; Ferreira Queiroz, E. Handbook of strategies for isolation of bioactive natural products 2008 Convenio Andres Bello CYTED Joule, J. and Mills, K. Heterocyclic Chemistry Ed. Wiley and songs. West Sussex. U.K 2010. McMurry, J. Qumica Orgnica International Thompson. Editores. Mxico D.C. 2001 Paquete Leo A. Fundamentos de Qumica Heterocclica Edit. Limusa . Mxico D.F. 1992. Rivera Umaa, A. Lecciones de Qumica Heterocclica Edit. Univ. Nac. de Colombia. Bogota 2007. Smith, M.B and March, J. Marchs Advanced Organic Chesmistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Edit Willey, New Jersey 2007.

Yurkanis Bruice, P. Qumica Organica Edit. Pearson Prentice Hall Mxico D.F. 2008