TEMA 1. NOMENCLATURA QUMICA: INORGNICA Y ORGNICA 1.1. Conceptos bsicos. 1.2. Nomenclatura y formulacin de sustancias inorgnicas. 1.2.1. xidos.

1.2.2. Perxidos. 1.2.3. Hidruros. 1.2.4. Sales binarias. 1.2.5. Hidrxidos. 1.2.6. Oxcidos. 1.2.7. Aniones y cationes. 1.2.8. Sales de los oxcidos. 1.3. Nomenclatura y formulacin de sustancias orgnicas. 1.3.1. Introduccin. 1.3.2. Hidrocarburos de cadena abierta. 1.3.2.1. Alcanos. 1.3.2.2. Alquenos. 1.3.2.3. Alquinos. 1.3.3. Hidrocarburos cclicos. 1.3.4. Derivados halogenados. 1.3.5. Hidrocarburos aromticos. 1.3.6. Funciones oxigenadas. 1.3.6.1. Alcoholes. 1.3.6.2. Aldehdos. 1.3.6.3. teres. 1.3.6.4. Cetonas. 1.3.6.5. cidos carboxlicos. 1.3.6.6. steres. 1.3.6.7. Sales cidas. 1.3.7. Funciones nitrogenadas. 1.3.7.1. Aminas. 1.3.7.2. Amidas. 1.3.7.3. Nitrilos. 1.3.7.4. Nitroderivados.

1.1. Conceptos bsicos tomo. Para Dalton, segn su teora atmica, tomo es la partcula bsica que constituye todo elemento. Tambin se puede definir como la partcula ms pequea de un elemento que puede intervenir en una reaccin qumica no nuclear. Elementos qumicos o cuerpos simples. Son las sustancias cuyos tomos poseen el mismo nmero atmico, es decir, el mismo nmero de protones en el ncleo. El nmero de tomos que forma un elemento es variable, y se clasifican en: a) Elementos monoatmicos: son los constituidos por un nico tomo, tal como los gases nobles. b) Elementos diatmicos: son los formados por dos tomos, ejemplo los halgenos y otros elementos no metlicos como hidrgeno, nitrgeno y oxgeno. c) Elementos poliatmicos: constituidos por ms de dos tomos, ejemplo el azufre, que puede presentarse formando molculas de 8 tomos (S8). Smbolo qumico. Es la letra o letras con que se representa abreviadamente un elemento o sus tomos. Frmula qumica. Es la representacin simblica de la molcula de un cuerpo qumico. Por la forma como se escriben las frmulas, stas se llaman: a) Empricas. Indican la relacin o proporcin de los elementos que componen el cuerpo. b) Moleculares. Expresan el nmero real de tomos de los diferentes elementos que componen la molcula. c) Desarrolladas o estructurales. Cuando indican los enlaces que existen entre los tomos as como su distribucin en el plano o en el espacio. Nmero de oxidacin de un elemento. Nmero de valencia o de oxidacin es el nmero de electrones cedidos o captados por un tomo en su combinacin qumica con otro para formar un enlace. Para determinar el nmero de oxidacin hay que tener en cuenta las reglas siguientes: a) El nmero de oxidacin o de valencia de los tomos aislados (sin combinar) es cero. b) En toda molcula la suma de los nmeros de oxidacin es igual a cero. Por tanto, el nmero de valencias positivas es igual al de valencias negativas.

c) El oxgeno acta con valencia o nmero de oxidacin (2-), excepto en los perxidos, en que acta con (1-). Con el flor tiene (2+) debido a que aqul es ms electronegativo que el oxgeno. d) El hidrgeno combinado con un no-metal es (1+); con los metales es (1-). e) Los no-metales suelen tener nmero de oxidacin negativos, y los metales, positivos. f) Los no-metales actan con valencia positiva solamente cuando se combinan con el oxgeno. g) Cuando un no-metal se combina con un metal lo hace con la valencia menor. h) El nmero de oxidacin positivo de un elemento qumico es, como mximo, igual al nmero de electrones corticales del ltimo nivel y, el negativo es, como mximo al nmero de electrones que le faltan para completar dicho nivel y adquirir en ambos casos la estructura de gas noble. 1.2. Nomenclatura y formulacin de sustancias inorgnicas 1.2.1. xidos Los xidos estn formados por la unin del oxgeno con no-metales (se conocen tambin como xidos cidos porque sus disoluciones acuosas son cidas) o con los metales (se conocen tambin como xidos bsicos porque sus disoluciones acuosas son bsicas). xidos cidos Formulacin Se siguen las siguientes normas: a) Se escriben los smbolos de los elementos, a la derecha el ms electronegativo y a la izquierda el ms electropositivo. As, excepto el flor, todos los dems elementos no metlicos se escriben a la izquierda del oxgeno. b) Los subndices de cada smbolo son los nmeros de oxidacin del otro elemento (se intercambian). Nomenclatura a) Nomenclatura sistemtica. Se nombran con la palabra xido acompaada de un prefijo numrico (mono-, di-, tri-, etc.) que indica el nmero de tomos de oxgeno en la frmula. Seguida de
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la preposicin de y el nombre del otro elemento, tambin acompaado de su correspondiente prefijo numrico. Los prefijos se omiten en los casos en que los elementos de la frmula tienen un nico nmero de oxidacin. b) Nomenclatura de Stock. Se nombran con la palabra xido, seguida del nombre del otro elemento y a continuacin el nmero de oxidacin con nmero romano entre parntesis. En caso de que tenga un nico nmero de oxidacin, se puede omitir. En el caso de xido de nitrgeno (IV), que existen dos, el NO2 y el N2O4, que es un dmero, por lo que en ste ltimo se aade un prefijo numrico (di-). xidos bsicos Formulacin Se siguen las siguientes normas: a) Se escriben los smbolos de los elementos, el del metal que es el ms electropositivo a la izquierda. b) Los subndices de cada smbolo son los nmeros de oxidacin del otro elemento (se intercambian). Nomenclatura Se puede utilizar cualquiera de los dos procedimientos, nomenclatura sistemtica o nomenclatura de Stock, construyendo los nombres de la misma forma que para los xidos de los no metales. Frmula Nombre sistemtico Nombre Stock FeO Fe2O3 1.2.2. Perxidos Son perxidos los xidos en los cuales existe el enlace peroxo(-O-O-). El oxgeno tiene de nmero de oxidacin (-1), el ion con dos cargas negativas O2= se denomina ion perxido. Se formulan escribiendo el nombre del metal (elemento ms electropositivo) a la izquierda y seguido del O2. Se nombran con la palabra perxido seguida del nombre del metal. Se puede utilizar la notacin de Stock. Ej. Perxido de litio (Li2O2). Monxido de hierro Trixido de dihierro xido de hierro (II) xido de hierro (III)

1.2.3. Hidruros Son combinaciones binarias del hidrgeno con los metales y con los nometales. Hidrgeno con no metales Se escriben los smbolos del hidrgeno y del otro elemento en el orden que establece la siguiente lista, escribiendo primero el que aparece ms a la izquierda (el ms electropositivo): B, Si, C, Sb, As, P, N, H, Te, Se, S, At, I, Br, Cl, O, F Los subndices numricos corresponden al nmero de oxidacin del otro elemento, para ello hay que tener en cuenta que el H tiene nmero de oxidacin +1, mientras que al otro elemento le corresponde el nmero de oxidacin negativo. Para nombrarlos consideramos dos agrupaciones: a) Hidrcidos. Nomenclatura sistemtica. Los compuestos de hidrgeno con F, Cl, Br, I, S, Se y Te reciben el nombre de hidrcidos ya que al disolverse en agua se disocian generando disoluciones cidas. Se nombran aadiendo la terminacin uro al nombre de dichos elementos seguido de las palabras de hidrgeno. Los hidrcidos generados en disolucin acuosa se nombran con la palabra cido seguido del nombre del no metal terminado en hdrico. Ej. Fluoruro de hidrgeno cido fluorhdrico, HF. b) Otros compuestos binarios del hidrgeno con no metales (de los grupos 13, 14, 15 y 16). Nomenclatura sistemtica. Se nombran por una raz que indica cul es el elemento y la terminacin ano. Ejemplos, borano (BH3), carbano (CH4), silano (SiH4), azano o amoniaco (NH3), fosfato o fosfina (PH3), arsano o arsina (AsH3), etc. Hidrgeno con metales En estos compuestos se considera que el hidrgeno tiene un nmero de oxidacin -1, mientras que el del metal es positivo. El smbolo del metal va siempre delante del hidrgeno. Los hidruros metlicos se nombran con la palabra hidruro seguida del nombre del metal, con la valencia entre parntesis, si tiene varias (nomenclatura de Stock). En la nomenclatura sistemtica, preceden a la palabra hidruro los prefijos mono, di, tri, etc., segn los hidrgenos que tengan. Ejemplos: dihidruro de calcio (CaH2), tetrahidruro de estao (SnH4). En la nomenclatura de Stock se nombra con la palabra hidruro de seguida del nombre del metal y su nmero de oxidacin entre parntesis, ejemplo: hidruro de hierro (III) (FeH3).

1.2.4. Sales binarias Combinaciones de los metales con los no-metales. Para formular estos compuestos se siguen las normas generales, escribiendo los smbolos de los elementos, el del metal (el ms electropositivo), a la izquierda. En estos compuestos los no metales presentan un nico estado de oxidacin negativo. La nomenclatura tradicional hace terminar en uro el nombre del no-metal seguido del nombre del metal (se puede poner la notacin de Stock y sistemtica). Ej. nitruro de niquel (II) (Ni3N2), diarseniuro de tricalcio (Ca3As2). Existen combinaciones binarias entre no-metales. Se nombran igual que el anterior haciendo terminar en uro el elemento ms electronegativo, escribiendo ste a la derecha, seguido de la preposicin de y el nombre del otro elemento, aadiendo los prefijos mono-, di-, tri- etc. (nomenclatura sistemtica) o incluyendo el nmero de oxidacin entre parntesis (nomenclatura de Stock). Ej. Sulfuro de carbono (CS2) (no se debe nombrar como carburo de azufre); heptafluoruro de yodo (IF7), trisulfuro de diarsnico (As2S3). 1.2.5. Hidrxidos Son compuestos ternarios formados por la combinacin de un catin metlico con iones OH-, hidroxilo. Se formulan escribiendo primero el smbolo del metal, seguido de OH. Se utiliza parntesis, (OH), si el compuesto presenta ms de un grupo hidrxido. Este grupo presenta nmero de oxidacin -1. Se nombran con la palabra hidrxido seguida del nombre del metal, indicando su valencia segn la nomenclatura de Stock. En la nomenclatura sistemtica se indican con prefijos numerales las proporciones que intervienen. Ejemplos: hidrxido de sodio (NaOH), Hidrxido de paladio (IV) [Pd(OH)4], tetrahidrxido de estao [Sn(OH)4]. 1.2.6. Oxcidos Son compuestos ternarios de frmula general HaXbOc, siendo X de ordinario un no-metal, pero tambin puede ser un metal de transicin, cuando actan con nmero de oxidacin superior a 4. El oxgeno presenta un nmero de oxidacin de -2, el de hidrgeno +1 y el otro elemento un valor positivo siempre. Los oxcidos pueden suponerse formados al combinarse los xidos-cidos con una, dos o tres molculas de agua, el cido que se obtiene lleva los prefijos meta, piro y orto, respectivamente. La nomenclatura tradicional, admitida por la
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I.U.P.A.C., los nombra utilizando prefijos y sufijos que se relacionan con el estado de oxidacin del elemento central; con las terminaciones oso e ico, para los estados de oxidacin menor y mayor respectivamente. Cuando el no-metal acta con ms de dos valencias se utilizan los prefijos hipo- y per-. Con la nomenclatura sistemtica se facilita mucho la escritura de estos cuerpos con tal de que se sepa calcular el estado de oxidacin del no-metal (no se aplica a los oxcidos de metales de transicin). Se basa en nombrar los oxocidos como si fueran sales en las que los cationes han sido reemplazados por hidrgenos. El nombre se construye escribiendo el del anin seguido de las palabras de hidrgeno (si tiene varios tomos de hidrgenos le preceden los prefijos numricos di-, tri,, etc., mono-no se utiliza). El nombre del anin se construye nombrando primero los oxgenos (oxo-) precedidos de los prefijos numricos di-, tri-, etc., a continuacin la raz del elemento central con terminacin ato. En el sistema de Stock el nmero de oxidacin del tomo central se pone entre parntesis en nmeros romanos sin signo. La utilizacin de este sistema hace innecesario escribir los prefijos numricos delante del hidrgeno. A la inversa, si se utilizan los prefijos, los nmeros de oxidacin o de cargas del elemento central se hacen innecesarios. Ejemplos: cido hipocloroso (Nom. Trad.), HClO; Heptaoxodifosfato (V) de hidrgeno (Nom. Sistemtica), H4P2O7. Para los oxcidos de metales de transicin, como cromo y manganeso, se pueden nombrar haciendo uso de las nomenclaturas tradicional y sistemtica. Cuando se sustituyen todos los hidroxilos de los oxcidos, aparecen radicales de nombres particulares que se deben conocer para nombrar estos compuestos. As: NO+, nitrosilo; NO2+, nitroilo; SO2+, tionilo; CO2+, carbonilo; NH4+, amonio. Derivados de los oxocidos Compuestos que proceden de los oxocidos por sustitucin de algunos de sus tomos por otros elementos. Peroxocidos Un tomo de oxgeno ha sido reemplazado por un grupo O-O- , peroxo. Se nombra aadiendo el prefijo peroxo al nombre del oxocido. Ej. cido peroxosulfrico, Trioxoperoxosulfato (VI) de hidrgeno, H2SO5 H2SO3(O2). Tiocidos

Sustitucin de uno o ms tomos de oxgeno unidos al tomo central, por tomos de azufre. Se escriben de forma habitual y si adems de un tomo de azufre central existen otros azufres en la molcula, se pueden escribir por separado. Ej. c. tiosulfrico Trioxotiosulfato (VI) de hidrgeno, H2SO3S H2S2O3; c. ditiofosfrico Dioxoditiofosfato(V) de hidrgeno, H3PO2S2. Halogenuros o haluros de cidos Son derivados que se obtienen sustituyendo grupos OH de los oxocidos por halgenos. La formulacin es la habitual y su nomenclatura depende si el compuesto posee hidrgenos cidos. En este caso, se utiliza el formato empleado para los cidos, los oxgenos se nombran con el prefijo oxo- y los halgenos con fluoro-, cloro-, bromo- y yodo-. Ej. Clorotrioxosulfato de hidrgeno HSO3Cl. Si no existen hidrgenos cidos por haber sido sustituidos todos los grupos OH, el compuesto ya no es un cido y se emplea la nomenclatura de coordinacin. Ej. SO2Cl, cloruro de sulfurilo clorodioxoazufre. Amidas Son los derivados de oxocidos en los que grupos OH han sido sustituidos por grupo NH2 (grupo amido). Ej. Amidotrioxosulfato de hidrgeno, HSO3NH2. Si no existen hidrgenos cidos por haber sido sustituidos todos los grupos OH, el compuesto ya no es un cido y se emplea la nomenclatura de coordinacin. Ej. SO2 (NH2)2, diamidodioxoazufre. 1.2.7. Aniones y cationes Aniones son las especies qumicas cargadas negativamente. Se forman cuando un elemento electronegativo capta electrones. Se nombran con la palabra ion seguida del nombre del elemento terminado en uro. Ejemplo, ion fluoruro, F-. Los aniones poliatmicos se pueden considerar formados al perder el cuerpo (cido) uno o ms iones hidrgeno. Se nombran con la palabra ion seguido del nombre del cido de que proceden terminado en ito o ato, segn que el cido termine en oso o ico. Ej. Ion hipoclorito, ClO-. Los cationes se forman cuando un tomo poco electronegativo pierde uno o ms electrones de valencia. Se nombran con la palabra ion seguida del nombre del metal y su valencia, cuando posee varias. Ej. Ion niquel (III), Ni3+. Aniones cidos. Cuando un cido con varios hidrgenos pierde parte de los hidrgenos sustituibles. Se nombran con la palabra hidrgeno antepuesta al anin correspondiente. Ej. Ion hidrogenosulfuro, HS- .

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Aniones bsicos. Son iones que contienen el ion hidrxido (-OH) adems de otros aniones. Se nombra el grupo de hidroxilos con la palabra hidroxi y los prefijos di, tri, tetra,.si contienen 2, 3, 4,..(OH-), seguida del anin que los acompaa. Ej. Hidroxiclorato, [(OH)ClO3]2-. La carga del anin [ ] es la suma de las cargas del anin ms el nmero de hidrxidos (-OH) que lleva. 1.2.8. Sales de los oxcidos Sales neutras. Son cuerpos que proceden de sustituir los hidrgenos de los cidos por cationes metlicos. Se escribe primero el catin y despus el anin, aadindoles los subndices que corresponden a los nmeros de oxidacin intercambiados. En la nomenclatura se utilizan la tradicional y la sistemtica. En la nomenclatura tradicional los oxcidos que terminan en oso dan la sal en ito. Los que terminan en ico dan la sal en ato. Si el elemento forma ms de dos cidos, se emplean los prefijos hipo y per como en los cidos correspondientes. Ejemplos, Hipoclorito de potasio, KClO; nitrato de cromo (III), Cr(NO3)3. En la nomenclatura sistemtica todas las sales terminan en ato y si el anin entra 2, 3, 4 veces, se emplean los prefijos bis, tris, tetrakis, respectivamente. Los prefijos numricos y los nmeros de oxidacin se suprimen si no son imprescindibles. Ejemplos, tetraquisdioxonitrato de plomo, Pb(NO2)4 dioxonitrato (III) de plomo (IV); dihidruropentaoxodifosfato (III) de litio, Li2H2P2O5. Sales cidas. Los cidos que tienen ms de un hidrgeno y no ceden todos los hidrgenos sustituibles. Se nombran anteponiendo el prefijo hidrgeno, dihidrgeno, etc., al nombre de la sal correspondiente. El prefijo bis-, con que antes se designaba a estas sales, se considera incorrecto. Ejemplo, hidrgenosulfuro de calcio, Ca(HS)2; hidrgenofosfato de dipotasio, hidrgenotetraoxofosfato(V) de potasio, K2HPO4. Sales bsicas. Contienen iones hidrxido (-OH) adems de otros aniones. Se nombran primero los (-OH) con la partcula hidroxi- seguidos del nombre de la sal segn la nomenclatura funcional. Ejemplo, hidroxicarbonato de hierro (III), Fe(OH)CO3. Sales dobles. Son las sales que se obtienen cuando se sustituyen los hidrgenos de un cido por dos o ms metales o cationes. La suma de las valencias de los metales debe ser igual al total de los hidrgenos sustituidos. Estos metales se escriben de izquierda a derecha en orden creciente de su valencia., y si tienen la misma valencia, precede el que tiene mayor nmero atmico. Se nombran segn la nomen11

clatura funcional o sistemtica. Ejemplo, Na2Ca(SO4)2, puede nombrarse como sulfato doble de disodio y calcio bis[tetraoxosulfato(VI)] de disodio y calcio. 1.3. Nomenclatura y formulacin de sustancias orgnicas 1.3.1. Introduccin En Qumica Orgnica a cada compuesto se le sola dar un nombre que generalmente haca referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), cido frmico (presente en las hormigas), cido lctico (presente en la leche), etc. Sin embargo debido al enorme nmero de compuestos del carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma sistemtica. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) desarroll un sistema de formulacin y nomenclatura que es el que vamos a seguir en las siguientes pginas. Hemos seguido las recomendaciones de Nomenclatura de Qumica orgnica de la IUPAC de 1993. Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos estn relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten bsicamente en colocar los numerales que indican la posicin del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminacin del nombre. Nos puede servir de ayuda, en la modificacin de la nomenclatura del ao 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posicin. Ejemplos: Frmula CH3-CH=CH2 CH2-CH(CH3)-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH2OH CH2=CH-CH=CH2 CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH2OH CH3-CH2-CH(NH2)-CH3 Nomenclatura de 1979 1-Propeno 3-Metil-1-buteno 3-Buten-1-ol 1,3-Butadieno 1-Butanol 1,2-Butanodiol 2-Butanamina Nomenclatura de 1993 Prop-1-eno 3-Metilbut-1-eno But-3-en-1-ol Buta-1,3-dieno Butan-1-ol Butano-1,2-diol Butan-2-amina

Las sustancias orgnicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un tomo o grupo atmico definido (grupo funcional) que le confiere a la molcula
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sus propiedades caractersticas. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le llama funcin qumica. Una serie homloga es el conjunto de compuestos orgnicos que tienen el mismo grupo funcional. Las funciones orgnicas se clasifican de la siguiente manera: Funciones hidrogenadas. Slo existen en la molcula tomos de carbono e hidrgeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples). Funciones oxigenadas. En la molcula existen tomos de carbono, oxgeno e hidrgeno. Son alcoholes, alcoholatos, aldehdos, cetonas, cidos, teres, steres y sales cidas. Funciones nitrogenadas Las molculas estn constituidas por tomos de carbono, nitrgeno e hidrgeno y a veces de oxgeno. Son amidas, aminas, nitrilos y nitroderivados. A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales: cidos > steres > amidas = sales> nitrilos > aldehdos > cetonas > alcoholes > aminas >teres > insaturaciones > e hidrocarburos saturados La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulacin de compuestos orgnicos: La cadena principal es la ms larga que contiene al grupo funcional ms importante. El nmero de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos: 1 Met2 3 4 5 6 Hex7 Hept8 9 10

N de carbonos Prefijo

Et- Prop- But- Pent-

Oct- Non- Dec-

El sentido de la numeracin ser aqul que otorgue el localizador ms bajo a dicho grupo funcional. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero de localizador separado de un guin y con la terminacin il o ilo para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idnticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Se indicarn los sustituyentes por orden alfabtico, a continuacin el prefijo indicativo del nmero de carbonos que contiene la cadena principal y
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por ltimo, la terminacin (sufijo) caracterstica del grupo funcional ms importante. Cuando haya ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado anteriormente.

1.3.2. Hidrocarburos de cadena abierta 1.3.2.1. Alcanos Alcanos acclicos lineales Son compuestos de carbono e hidrgeno que estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-H)). Se nombran mediante el prefijo griego que indica el nmero de carbonos de la cadena y la terminacin ano propia de los hidrocarburos saturados o alcanos. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada tomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los tomos de hidrgeno correspondientes a la tetravalencia propia del tomo de carbono. Ejemplos: N 3 4 5 6 Nombre Propano Butano Pentano Hexano Frmula molecular C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 Frmula semidesarrollada CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Alcanos acclicos ramificados Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico, aadiendo al final, sin separacin, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idnticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Para ello se siguen las reglas de la IUPAC: a. Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor nmero de sustituyentes.

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b. Numerar la cadena principal. Utilizar la numeracin que asigne los nmeros ms bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeracin por orden alfabtico de sustituyentes. c. Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guin. d. Cuando hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos se nombran por orden alfabtico; el nombre de los radicales complejos empieza por la primera letra de su nombre completo. e. Cuando algn radical, o cadena lateral, lleva a su vez otros radicales, dicha cadena se nombra como una cadena sustituida numerando sus carbonos a partir del carbono que se une a la cadena principal. Su nombre se pone entre parntesis para evitar confusin con la numeracin de la cadena principal. La representacin de estos compuestos a partir de su nombre sistemtico se hace dibujando la cadena principal, numerndola e identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores. Ejemplos: Nombre 2,2-dimetilhexano 3-etil-2-metilhexano Frmula CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3

Los radicales se pueden representar en cadenas laterales:

CH3

2,2-dimetilbutano 1.3.2.2. Alquenos

H3 C

CH2CH3

CH3

Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o ms dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posicin del doble enlace con el localizador ms bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada sealando el o los dobles enlaces y se completa con los tomos de hidrgeno correspondientes a la tetravalencia propia del tomo de carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo ms prximo al
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doble enlace. Cuando existe ms de un doble enlace, la terminacin es -dieno, trieno, etc. En los ejemplos de nomenclatura se ha nombrado a las sustancias de las dos formas, colocando entre parntesis las recomendadas por la nomenclatura de 1993. Ejemplos: Nombre 2-penteno (pent-2-eno) 2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno) Frmula CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH=CHCH=CHCH3

2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno) CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3 1.3.2.3. Alquinos Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o ms triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posicin del triple enlace con el localizador ms bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada sealando el o los triples enlaces y se completa con los tomos de hidrgeno correspondientes a la tetravalencia propia del tomo de carbono. Si hay ramificaciones y/o ms de un triple enlace, la nomenclatura es anloga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo ms bajos posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminacin del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino. Ejemplos: Nombre 2-pentino (penta-2-ino) 2,4-hexadiino (hexa-2,4-dino) 6-metil-1,4-heptadino (6-metilhepta-1,4-dino) 1.3.3. Hidrocarburos cclicos Son los que forman cadenas cerradas o anillos. Se llaman monocclicos si el hidrocarburo consta de un solo anillo y policclicos si tiene dos o ms. En los cicloalcanos los tomos de carbono estn unidos entre s por enlaces simples y se nombran como los hidrocarburos saturados del mismo nmero de tomos de carbono, anteponiendo el prefijo ciclo; y los monocclicos no saturados
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Frmula CH3CH2CCCH3 CH3CCCCCH3 CHCCH2CCCH(CH3)CH3

que poseen dobles o triples enlaces. En este caso, el anillo se numera de modo que los enlaces dobles o triples lleven de localizadores los nmeros ms bajos posibles. Ejemplos: Nombre Ciclopropano
H2C

Frmula
CH2 CH2
CH2 CH2

Ciclobutano

H2C H2C

Se pueden omitir los smbolos de C e H que se suponen localizados en los vrtices de la figura Ciclopentano Metilciclohexano
CH3

La sustitucin de uno o ms hidrgenos del ciclo por radicales da origen a derivados sustituidos de los hidrocarburos cclicos. En los monocclicos no saturados tiene preferencia el doble o triple enlace al numerar el ciclo: Ejemplo: Nombre 2-metil-1,3-ciclopentadieno (2-metil-ciclopenta-1,3dieno) Frmula
H2 C HC C CH C CH3

Se pueden considerar derivados de estos hidrocarburos cclicos al suprimir un hidrgeno. Cambian las terminaciones ano por ilo; -eno por enilo e ino por inilo.

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1.3.4. Derivados halogenados Son compuestos de C, H y halgeno que se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno por uno o ms tomos de halgeno. Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del hidrocarburo. Ejemplos: Nombre 2-cloropropano 2,2-diclorohexano 1-Bromo-2-pentino (1-Bromopenta-2-ino) 1.3.5. Hidrocarburos aromticos Se dicen aromticos al benceno y sus derivados. La molcula de benceno se representa por un ciclo hexagonal regular con 3 enlaces dobles y 3 sencillos, alternando, o bien por un crculo en el interior de ciclohexano. El radical de los hidrocarburos aromticos se llama arilo y el del benceno se llama fenilo y se representa por C6H5-. Para bencenos monosustitudos, el localizador n 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos polisustitudos, se siguen las mismas normas que para los cicloalcanos. Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencnico es un sustituyente se le denomina fenil. Ejemplos: Nombre Metilbenceno (Tolueno) Frmula
CH3

Frmula CH3CH(Cl)CH3 CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CCC(Br)H2

CH2 CH3

1-etil-2-metilbenceno

CH3

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CH3

1,2-Dimetilbenceno (o- Dimetilbenceno)

CH3

CH2 CH3

1,3-Etilmetilbenceno (m-Etilmetilbenceno)
CH3

1.3.6. Funciones oxigenadas Las funciones oxigenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono y de hidrgeno, tomos de oxgeno. Se clasifican en: 1.3.6.1. Alcoholes (R-OH) Se pueden considerar como cuerpos que provienen de un hidrocarburo en el que se sustituye un tomo o ms de hidrgeno por uno o ms grupos hidroxilos OH. Los alcoholes que contienen slo un grupo OH se nombran aadiendo la terminacin ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena ms larga que contiene al grupo OH, de forma que se le asigne el localizador ms bajo posible. Si hay ms de un grupo OH se utilizan los trminos diol, -triol, etc, segn el nmero de grupos hidroxilo presentes, eligindose como cadena principal, la cadena ms larga que contenga el mayor nmero de grupos OH, de forma que se le asignen los localizadores ms bajos. Cuando el grupo OH se encuentra unido a un anillo aromtico (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-. Ejemplos: Nombre 2-Butanol (Butan-2-ol) 4-Metil-2-pentanol (4-Metilpentan-2-ol) 3-Etil-1,4-hexanodiol (3-Etilhexano-1,4-diol) 3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol)
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Frmula CH3CHOCH2CH3 CH3CHOHCH2CH(CH3)CH3 CH2OHCH2CH(CH2CH3)CHOHCH2CH3 CH2OHCH2CH=CHCH3

2,3-Butanodiol (Butano-2,4-diol) Fenol (Hidroxibenceno)

CH3CHOHCHOHCH3
OH

OH

m-Metilfenol (1,3-Metilfenol)
CH3

1.3.6.2. Aldehdos (R-CHO) Son sustancias orgnicas que se caracterizan por tener como grupo funcional, el grupo carbonilo (C=O) con un enlace doble entre carbono y oxgeno, se encuentra unido a un radical R y a un hidrgeno. El grupo -CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrar en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el nmero localizador ms bajo. Para nombrar un aldehdo se elige como cadena principal la cadena ms larga que contenga al grupo CHO. Si se encuentra alguna instauracin (doble o triple enlace) se elegir como cadena principal la que contenga al grupo CHO y la citada instauracin. El nombre del compuesto se obtiene aadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la terminacin al. Si existen dos grupos CHO se elegir como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo dial y si adems hay presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores ms bajos. Cuando hay tres o ms grupos funcionales aldehdo en un compuesto, se emplea el prefijo formil- para nombrar los grupos que estn a modo de radicales. Tambin se emplea la palabra la palabra carbaldehdo para nombrar los grupos CHO, si se consideran todos como radicales de la cadena, en este caso no entran en la numeracin de la misma. Ejemplos Nombre 2-Metil-butanal 4-Hexenal (Hex-4-enal) 3,5-diformilheptanodial Frmula CH3CH2CH(CH3)CHO CH3CH=CHCH2CH2CHO OHCCH2CH(CHO)CH2CH(CHO)CH2CHO

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Bencenocarbaldehdo

CHO

1.3.6.3. teres (R-O-R') Son cuerpos que resultan de la unin de dos radicales alquilos R, o arilos Ar, mediante un puente de oxgeno, O. Pueden considerarse como derivados de los alcoholes en los que el hidrgeno del grupo OH es reemplazado por un radical R. Para nombrar los teres se nombra la cadena ms sencilla unida al oxgeno (RO-) terminada en oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente. Tambin se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y R seguidos de la palabra ter. Ejemplos: Nombre Etil metil ter (Metoxietano) Dietilter (Etoxietano) Etil fenil ter (Etoxibenceno) 1.3.6.4. Cetonas (R-CO-R') En las cetonas el grupo principal es tambin el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los aldehdos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena ms larga que contenga a dicho grupo y se le asignar el localizador ms bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene aadiendo la terminacin ona al nombre del compuesto que constituye la estructura principal. Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo oxo. Ejemplos: Nombre 2-Pentanona (Pent-2-ona) 2,4-Pentanodiona (Pentano-2,4-diona)
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Frmula CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3

CH3 CH2O

Frmula CH3COCH2CH3 CH3COCH2COCH3

3-Heptin-2,6-diona (Hept-3-in-2,6-diona) 2-Oxobutanal 1.3.6.5. cidos carboxlicos (R-COOH)

CH3COCH2CCCOCH3 CH3CH2COCHO

O OH (carboxlico), Son compuestos que llevan una o ms veces el grupo en los extremos de la cadena, o como sustituyentes, a modo de radicales. C

Para nombrar los cidos carboxlicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo principal el cual recibir el localizador ms bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posicin terminal). Se antepone la palabra cido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabtico, nombre de la cadena carbonada y terminacin en oico. Si hay alguna instauracin (doble o triple enlace) la cadena principal sera la que contiene el grupo COOH y la instauracin. Ejemplos: Nombre cido propanoico cido-2-metilbutanoico cido-3-hidroxibutanoico Frmula CH3CH2COOH CH3CH2CH(CH3)COOH CH3CHOHCH2COOH

cido-6-metil-3-heptenoico CH3CH(CH3)CH2CH=CHCH2COOH (cido-6-metilhept-3-enoico) cido 3-hexenodioico HOOCCH2CH=CHCH2COOH (cido hex-3-enodioico) cido-3-oxopentanodioico HOOCCH2COCH2COOH 1.3.6.6. steres (R-COO-R') Provienen de la reaccin entre un cido y un alcohol. En vez del catin figura un radical (alquilo o arilo) y se nombran como las sales, terminando en ato el nombre del cido, seguido del nombre del radical. Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-. Ejemplos:
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Nombre Etanoato de propilo (Acetato de propilo) Propanoato de etenilo 4-Oxopentanoato de metilo 2,3-Dicloropropanoato de fenilo

Frmula CH3COOCH2CH2CH3 CH3CH2COOCH=CH2 CH3COCH2CH2COOCH3

CH2 ClCH2 ClCOO

1.3.6.7. Sales cidas (R-COO-R') Son cuerpos que se obtienen al sustituir el hidrgeno del grupo carboxilo por cationes (metlicos). Las sales orgnicas se nombran como el cido del cual derivan, eliminando la palabra cido, cambiando la terminacin oico por oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo OH del cido. Ejemplos: Nombre Etanoato de calcio (Acetato de calcio) Etanoato de sodio (Acetato de sodio) Benzoato de potasio 2-Butenoato de calcio (But-2-enoato de calcio) 1.3.7. Funciones nitrogenadas Son las que contienen, adems de tomos de carbono y de hidrgeno, tomos de nitrgeno, aunque tambin pueden contener tomos de oxgeno. Se clasifican en: 1.3.7.1. Aminas (R-NH2) Son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3, al sustituir uno, dos o los tres hidrgenos por radicales alquilos (R) o arilos (Ar).
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Frmula (CH3-COO)2Ca CH3COONa

COOK

(CH3CH=CHCOO)2Ca

Pueden ser primarias si se sustituye un hidrgeno, llevan el grupo NH2; secundarias, poseen el grupo NH; y las terciaras, sustituyen los tres hidrgenos del NH3. Se nombran aadiendo al nombre del radical alquilo o arilo el sufijo amina. Si un mismo radical est repetido dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos di- o tri-. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran por orden alfabtico. Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrgeno y no en otra posicin, se antepone el radical N, o bien N,N; cuando la unin o sustitucin se verifica en molculas de amoniaco diferentes, se usa N,N antes del nombre de los radicales. Cuando el grupo NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-. Ejemplos: Nombre 2-Butanamina (Butan-2-amina) 2,5-Heptanodiamina (Heptano-2,5-diamina) Dietilamina p-Aminofenol Frmula CH3CH(NH2)CH2CH3 CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3 (CH3CH2)2NH
HO NH2

1.3.7.2. Amidas (R-CO-NH2) Son compuestos que se obtienen por eliminacin intermolecular del grupo OH del cido carboxlico y un hidrgeno del amoniaco (NH3) de las aminas. Se pueden considerar derivadas del amoniaco por sustitucin de uno, dos o tres hidr, dando origen a las amidas primarias, secundagenos por radicales acilo, rias o terciarias. Las amidas se nombran cambiando la terminacin oico del cido por el sufijo amida. Si el grupo -CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como carboxamida. Cuando el nitrgeno del grupo amido NH2, lleve algn sustituyente, se antepone N, o bien N,N-, al nombre de los radicales unidos al nitrgeno. Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo carbamoil-. Ejemplos:
R C O

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Nombre Etanamida (Acetamida) N-Metilbutanamida N,N-Dietilpropanamida N-formilpropanamida 4-Metil-2-ciclohexenocarboxamida (4-Metilciclohex-2-enocarboxamida) 1.3.7.3. Nitrilos (R-CN)

Frmula CH3CONH2 CH3CH2CH2CONH(CH3) CH3CH2CON(CH2CH3)2 CH3CH2CONHCHO

H3 C CONH2

Se pueden considerar derivados del cianuro de hidrgeno, HCN, al sustituir el tomo de hidrgeno por radicales (R-) o arilo (Ar-). Se nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal si se consideran formando parte de ella. En el caso de que haya ms de un grupo CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo carbonitrilo. Si la cadena contiene funciones (cidos, amidas, etc.) que privan sobre el grupo CN- ste se cita con el prefijo ciano. Tambin se admite la denominacin cianuros de alquilo o arilo, cianuro. Ejemplos:

Nombre Propanonitrilo (Cianuro de etilo) Butanodinitrilo 4-Hexenonitrilo (Hex-4-enonitrilo) 2,4-Hexanodicarbonitrilo p-Cianobenzoato de etilo

Frmula CH3CH2CN CNCH2CH2CN CH3CH=CHCH2CH2CN CH3CH(CN)CH2CH(CN)CH2CH3

CN COOCH2 CH3

1.3.7.4. Nitroderivados Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitucin de un hidrgeno por el grupo nitro, -NO2. El nitrgeno va unido
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directamente a un carbono de la cadena. El sustituyente NO da origen a los compuestos nitrosoderivados. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el prefijo nitro (-NO2), o nitroso (-NO), indicando con un localizador el lugar que ocupan en la cadena o el anillo. Ejemplos: Nombre 2-nitropropano nitrosobenceno Frmula
H3 C CH CH3
ON

NO2

ACTIVIDADES. EN EL CD ADJUNTO Las actividades a realizar consisten en una serie de ejercicios de formulacin y nomenclatura. Podr mostrarse la resolucin al pulsar el icono corres-

pondiente.
Archivo de ejercicios. Clave de acceso: qp7QcZ Modelos de prueba corta. Clave de acceso: utJ9ug

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