Gua Docente

Asignatura: MECANISMOS DE REACCIN EN QUMICA ORGNICA Cdigo: 12764 Grupo: 81 Titulacin: Licenciado en Qumica Profesor/a: Juan Carlos Rodrguez Ubis Curso Acadmico: 2012/13

1.
1.1.

ASIGNATURA / COURSE
Nombre / Course Title

MECANISMOS DE REACCIN EN QUMICA ORGNICA / REACTION MECHANISMS IN ORGANIC CHEMISTRY

1.2.
12764

Cdigo / Course Code Tipo / Type of course Nivel / Level of course Curso / Year of course Semestre / Semester Nmero de crditos / Number of Credits Allocated Requisitos Previos / Prerequisites

1.3. 1.4. 1.5. 1.6.

2

Optativa / Optional

Grado / Grade

Cuarto/ fourth course

1.7.
6

1.8.

Se recomienda haber superado la Qumica Orgnica Avanzada de 3 curso.

1.9.

Es obligatoria la asistencia ? / Is attendance to class mandatory?

Es muy recomendable la asistencia a las reuniones concertadas generales que se proponen.

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1.10. Datos del profesor/a / profesores / Faculty Data

Juan Carlos Rodrguez Ubis Departamento: Qumica Orgnica Facultad: Ciencias Mdulo 01 Despacho 608 Telfono: 91 497 4150 e-mail: jcrubis@uam.es Pgina Web: http://www.uam.es/jcrubis Horario de Tutoras Generales:

1.11. OBJETIVOS DEL CURSO /OBJETIVE OF THE COURSE

OBJETIVOS Utilizar con soltura la doctrina interpretativa inherente a la Qumica Orgnica que subyace en la estrecha relacin entre estructura electrnica y reactividad y cuyo aprendizaje se realiz en la Qumica Orgnica General de 2 y se afianz en la Qumica Orgnica Avanzada de 3. Saber plantear a nivel terico posibilidades mecansticas razonables de los principales tipos de reacciones orgnicas. Estudiar los mtodos experimentales ms importantes que permiten obtener datos empricos sobre una reaccin determinada en aras a determinar su mecanismo.

Capacidades a desarrollar

Recordar y utilizar con soltura los aspectos estructurales de las

molculas orgnicas. Reconocer los tipos de interacciones que pueden darse entre las molculas orgnicas, prembulo de su reactividad. Plantear con soltura los mecanismos aceptados para las reacciones orgnicas ms importantes y describirlos con el correspondiente diagrama de reaccin. Reconocer los tipos ms importantes de intermedios y estados de transicin, as como la energa aproximada asociada a ellos. Discutir y entender los principales factores cinticos y termodinmicos que gobiernan una reaccin y su mecanismo. Conocer las herramientas experimentales que permiten profundizar sobre el mecanismo de una reaccin

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Desarrollar un espritu crtico que permita al alumno relacionar todos los datos experimentales disponibles para descartar aquellos mecanismos que no estn de acuerdo con ellos.

1.12 . Contenidos del Programa / Course Contents

El temario se ha organizado comenzando por un repaso de las propiedades estructurales ms importantes de las molculas y de sus interacciones. A continuacin se recuerdan los mecanismos aceptados para las reacciones ms importantes. Por ltimo se estudian los mtodos experimentales utilizados para determinar mecanismos ayudados por casos reales de la bibliografa. Bloques temticos 1. 2. 3. 4. 5. Modelos estructurales de las molculas orgnicas Interacciones intermoleculares Termodinmica y cintica de reacciones Mtodos para determinar mecanismos Estudio de ejemplos de la bibliografa

3.1 CONTENIDOS TERICOS Y PRCTICOS

1. Modelos estructurales de las molculas orgnicas 1.1. Localizacin y deslocalizacin de enlaces 1.2. Enlace y estructura 1.3. Aromaticidad 1.4. Hiperconjugacin 1.5. Tautomera 1.6. Estereoisomera y sus manifestaciones 1.7. Anlisis conformacional y mecnica molecular 2. Interacciones intermoleculares 2.1. Enlace de hidrgeno 2.2. Interacciones dador-aceptor 2.3. Interacciones electrostticas y de Van der Waals 3. Termodinmica y cintica de reacciones 3.1. Requerimientos termodinmicos y cinticos de las reacciones 3.2. Control cintico y termodinmico 3.3. El postulado de Hammond 3.4. Reversibilidad microscpica 3.5. La teora de Marcus

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4. Mtodos para determinar mecanismos 4.1. Identificacin de productos 4.2. Identificacin de intermedios 4.2.1. Aislamiento 4.2.2. Deteccin 4.2.3. Captura 4.2.4. Adicin de un posible intermedio 4.3. Catlisis 4.4. Marcaje isotpico 4.5. Evidencias estereoqumicas 4.6. Pruebas cinticas 4.6.1. Ecuaciones de velocidad y molecularidad 4.6.2. Etapa limitante de la velocidad 4.6.3. Reacciones de pseudoprimer orden 4.6.4. Mtodos para medir la velocidad de reaccin 4.7. Efectos isotpicos 4.7.1. Efectos primarios y secundarios 4.7.2. Efectos isotpicos de disolvente 4.8. Relaciones estructura-reactividad 4.8.1. Efectos de los sustituyentes (resonantes, inductivos y estricos) 4.8.2. La ecuacin de Hammett y expresiones relacionadas 5. Estudio de ejemplos de la bibliografa 5.1. Efectos estricos y estereoelectrnicos 5.2. Efectos conformacionales 5.3. Reacciones pericclicas y de cicloadicin 5.4. Propiedades cido-base 5.5. Reacciones de grupos carbonilo y derivados 5.6. Iones carbonio 5.7. Carbenos y carbenoides

1.13 . Referencias de Consulta Bsicas / Recommended Reading.

IBROS DTEXTO RECOMENDADOS

Perspectives on STRUCTURE and MECHANISM in Organic Chemistry. Felix A. Carroll. Brooks/Cole Publishing Company. 1998. Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. Jerry March. 5th Edition. Wiley Interscience. 2001. Advanced Organic Chemistry. Reaction Mechanisms. Reinhard Brckner, Academic Press, 2001

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Organic Reaction Mechanisms: 40 solved cases, M. Gmez Gallego, M.A. Sierra, Springer 2004. A Guidebook to mechanism in Organic Chemistry 6th ed. Peter Sykes. Longman Scientific & Technical, 1986

BIBLIOGRAFA DE CONSULTA ESPECFICA

ELOS MOLECULARES

Organic Molecular Model Kit, Prentice Hall, 2007.

3.5 OTRA INFORMACIN DE INTERS

Una herramienta interesante en el aprendizaje de los Mecanismos de Reaccin es el manejo de programas de clculo de estructura molecular como por ejemplo el Hyperchem y el Spartan. La utilizacin de bases de datos como el SciFinder es tambin muy importante a la hora de buscar informacin bibliogrfica sobre una determinada reaccin.

Mtodos Docentes / Teaching methods

Se organizarn 4 (Tutoras/Seminarios) por semestre para la resolucin de dudas, concertadas previamente con los alumnos matriculados en la asignatura. Docencia en red: Los alumnos podrn descargar de la red los ejercicios que se les propongan. As mismo podrn encontrar en la misma una cantidad significativa de material suplementario, que va desde el enunciado de los problemas que se proponen, hasta una batera de problemas, enunciados de exmenes de convocatorias anteriores, o enlaces de inters. Tutoras: Dada la naturaleza de la asignatura, es conveniente que los estudiantes asistan al menos a dos tutoras a lo largo del curso, lo que facilitara detectar las mayores dificultades de aprendizaje. Estas tutoras se realizaran de forma individual o en grupos muy reducidos. Tambin se estimular la utilizacin del correo electrnico para la resolucin de dudas y tutoras virtuales.

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Tiempo estimado de Trabajo del Estudiante / Estimated workload for the student Mtodos de Evaluacin y Porcentaje en la Calificacin Final / Assessment Methods and Percentage in the Final marks

Se realizar un examen final en la convocatoria ordinaria sobre el conjunto de los contenidos de la asignatura. En caso de no superar la asignatura en la convocatoria ordinaria, se realizar un examen final de unas 3 horas de duracin en la convocatoria extraordinaria sobre el conjunto de los contenidos de la asignatura.

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