LISTA 12

DATA: 29 / 05 / 2013

Professor:
JOHNATHAN

QUMICA

BIOLOGIA Propriedades fsicas dos compostos orgnicos

01 - (UERJ) Uma indstria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de frmula molecular C 3H9N. Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se o processo de destilao fracionada, no qual o primeiro componente a ser separado o de menor ponto de ebulio. Nesse processo, a primeira amina a ser separada denominada: a)propilamina b)trimetilamina c)etilmetilamina d)isopropilamina 02-(FAMECA SP)Uma tcnica de separao de compostos chamada cromatografia utiliza a afinidade entre substncias como princpio de separao. Uma coluna preenchida com uma resina atravessada pela mistura, e quanto maior a afinidade de uma substncia pelo material da resina, maior o tempo para que essa substncia atravesse a coluna. Se, no entanto, a afinidade for semelhante, a corrida ser vencida pela substncia de menor massa molar. O esquema a seguir

representa trs estgios distintos de uma separao de dois componentes por cromatografia.

e)nas mesmas condies, o processo de evaporao do butanol lquido mais rpido do que o do ter dietlico lquido. 06 - (MACK SP) A tabela contm os valores dos pontos de ebulio (P.E.) e a massa molar de alguns compostos orgnicos, todos sob a mesma presso.

Composto A B C D E F

Nomenclatura propano metil - propano dimetil - propano n - butano metil - butano pentano

P.E. ( C) 42,0 12,0 9,5 0,0 30,0 36,0

Massa Molar (g/mol) 44 58 72 58 72 72

A figura representa a passagem de uma mistura por uma coluna preenchida por uma resina de carter __________, sendo que a substncia X __________ e a Y __________. As lacunas do texto so, correta e respectivamente, preenchidas por a)polar butano amnia. b)apolar cido actico benzeno. c)apolar metano amnia. d)polar etanol propano-1-ol. e)polar tolueno fenol. 03 - (ITA SP) Assinale a alternativa CORRETA para o lquido puro com a maior presso de vapor a 25C. a)n-Butano, C4H10 b)n-Octano, C8H18 c)propanol, C3H7OH d)Glicerol, C3H5(OH)3 e)gua, H2O 04 - (PUC RS)Analise o texto e as afirmativas a seguir. Os mosquitos so um incmodo comum no vero e eventualmente transmitem doenas como a dengue. um fato bastante conhecido que somente as fmeas de mosquitos consomem sangue, necessrio produo de seus ovos. Um fato menos conhecido do pblico o mecanismo pelo qual as mosquitas localizam seus alvos. Basicamente, elas fazem uso da viso, de sensores de calor e de sensores qumicos olfativos. Esses sensores qumicos detectam, entre outros compostos, dixido de carbono, nonanal e 1-octen-3-ol,

Observando a tabela, considere I, II, III e IV abaixo. I.A 45C o composto A apresenta maior presso de vapor em relao ao composto B. II.Quanto maior a massa molar de um alcano no-ramificado, maior ser o seu ponto de ebulio. III.So ismeros de cadeia os compostos B, C e D. IV.A presena de ramificaes diminui o ponto de ebulio dos compostos orgnicos que so ismeros de cadeia. Esto corretas, somente, a)I, II e III. b)II, III. c)I, II e IV. d)III e IV. e)II, III e IV. 07 - (UFG GO) O n-octano, C8H18, possui diversos ismeros de cadeia, os quais apresentam propriedades fsicas diferentes. Dos ismeros a seguir, o que tem o menor ponto de ebulio o seguinte: a) b)

todos eles presentes no ar que expiramos ou no suor.

A respeito desses compostos, so feitas as seguintes afirmativas: I.Todos so compostos de carbono, e por esse motivo so

c)

d)

considerados compostos orgnicos. II.O nonanal e o 1-octen-3-ol so substncias compostas; o dixido de carbono uma substncia simples, sendo, por isso, o mais voltil dos trs. III.O composto orgnico mais solvel em gua o 1-octen3-ol, mas no se pode garantir que seja o mais voltil. IV.O nonanal e o 1-octen-3-ol podem ser oxidados em reaes de combusto; o dixido de carbono, no.
Esto corretas apenas as afirmativas a)I e II. b)I e III. c)II e III. d)II e IV.

e) 08 - (PUC RS) Analise a tabela, que apresenta informaes sobre um cido carboxlico e um ster, e as afirmativas.

e)III e IV.

05 - (FUVEST SP)Considere os seguintes compostos isomricos: CH3CH2CH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH3 butanol ter dietlico Certas propriedades de cada uma dessas substncias dependem das interaes entre as molculas que a compem (como, por exemplo, as ligaes de hidrognio). Assim, podese concluir que, a)a uma mesma presso, o ter dietlico slido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol slido. b)a uma mesma temperatura, a viscosidade do ter dietlico lquido maior do que a do butanol lquido. c)a uma mesma presso, o butanol lquido entra em ebulio a uma temperatura mais alta do que o ter dietlico lquido. d)a uma mesma presso, massas iguais de butanol e ter dietlico liberam, na combusto, a mesma quantidade de calor.

I.A substncia X o cido carboxlico e a Y o ster. II.O ster o nico que apresenta cadeia carbnica homognea. III.As estruturas planas das substncias X e Y so idnticas. IV.O cido apresenta maior ponto de ebulio em funo das ligaes de hidrognio. Analisadas as informaes, conclui-se que esto corretas apenas as afirmativas a)I e II. b)I e III. c)I e IV. d)II e III. e)II e IV. 09 - (UEM PR) Assinale o que for correto.

01.O hexan-1-ol, por ser um composto polar, totalmente solvel em gua. 02.A reao entre cido butanoico e hidrxido de sdio produz um composto inico. 04.Os cidos carboxlicos e as cetonas de massa molar aproximada tm pontos de ebulio semelhantes porque ambos apresentam tomo de oxignio em sua estrutura. 08.O ponto de ebulio da propilamina 47,8 C e da trimetilamina 2,9 C. Essa diferena deve-se ao fato de que esses compostos apresentam diferentes basicidades. 16.As interaes intermoleculares existentes nas molculas de metilbutano so do tipo foras de van der Waals. 10 - (UFTM MG) Compostos orgnicos contendo halognios, oxignio ou nitrognio podem ser produzidos a partir de hidrocarbonetos, e so empregados em processos industriais como matria-prima ou solventes. Considerando os compostos, em estado lquido,
H3C O O CH3
H2N NH2

que tinha sido recm lubrificada. Na aula de Qumica, procurou saber como limpar aquela mancha. O professor respondeu com a seguinte informao: a graxa lubrificante uma mistura de hidrocarbonetos alifticos, cuja solubilidade diminui com o aumento da polaridade do solvente. Dispondo de acetona (CH3COCH3), lcool comum (CH3CH2OH) e hexano (C6H14), o aluno verificou que a solubilidade da graxa nessas substncias crescia na seguinte ordem: a)Acetona, hexano e lcool b)Hexano, lcool e acetona c)lcool, acetona e hexano d)lcool, hexano e acetona e)Hexano, acetona e lcool 14 - (UFT TO) As vitaminas so substncias essenciais para o funcionamento normal do metabolismo. A vitamina A responsvel, entre outras funes, pela transmisso qumica de imagens do olho para o crebro. A vitamina C responsvel, tambm, pelo aumento da resistncia imunolgica do nosso organismo.
H3C CH 3 CH3 CH3 OH

I.

H3C

II.

H3C

II.

,
HO

CH3

Vitamina A

HO

as principais interaes intermoleculares que ocorrem em cada um deles so, respectivamente, a)dipolo-dipolo; ligao de hidrognio; dipolo-dipolo. b)dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligao de hidrognio. c)ligao de hidrognio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo. d)ligao de hidrognio, dipolo-dipolo, ligao de hidrognio. e)ligao de hidrognio, ligao de hidrognio, dipolodipolo. 11 -(UEM PR) Assinale o que for correto. 01.Haletos orgnicos, como o clorofrmio e o diclorometano, so menos densos do que a gua, pois possuem interaes intermoleculares fracas. 02.Uma amina terciria tem maior ponto de ebulio do que uma amina primria de mesma massa molar. 04.O CCl4 dissolve substncias inicas, pois possui ligaes qumicas polares. 08.gua e acetona so miscveis em qualquer proporo e apresentam ligaes de hidrognio entre suas molculas. 16. possvel passar o butano do estado gasoso para o estado lquido pelo aumento da presso, devido s foras de atrao de van der Waals existentes entre as molculas. 12 - (UFTM MG) Alimento enriquecido todo alimento ao qual foi adicionada uma substncia nutriente, com o objetivo de reforar o seu valor nutritivo. A vitamina C, estrutura representada na figura, uma das vitaminas utilizadas na suplementao de alimentos.

HO

OH

Vitamina C

Com base nas estruturas apresentadas, NO CORRETO o que se afirma em: a)A vitamina C faz mais ligaes de hidrognio que a vitamina A. b)A Vitamina A apresenta mais carbonos com hibridizao tipo sp3 que a vitamina C. c)A vitamina A eliminada mais facilmente pela urina que a vitamina C. d)A vitamina A mais solvel em leo que a vitamina C. e)A vitamina A apresenta menor polaridade quando comparada vitamina C. 15 - (UFAC) Em laboratrio, determinaes simples como a temperatura de fuso e ebulio de uma substncia so parmetros que podem ajudar muito na identificao de amostras. Quando essas informaes so associadas a outras propriedades elementares, como a solubilidade ou mesmo a miscibilidade em determinados solventes, o resultado da anlise se torna mais confivel. Nesse sentido, de uma maneira geral, as substncias polares possuem mais afinidade por outras polares e, por outro lado, as apolares por apolares. Essas propriedades so muito teis na qumica orgnica, principalmente para comparar substncias da mesma funo e com diferentes tamanhos de cadeia carbnica. A tabela a seguir, mostra as propriedades de cinco amostras enumeradas de I a V. Misciblidade Amostra TF (C) TE (C) em gua I - 95,0 69,0 imiscvel

Pode-se afirmar que a vitamina C um composto a)lipossolvel, e a sua interao mais intensa com leos e gorduras ocorre por meio de foras dipolo-dipolo. b)lipossolvel, e a sua interao mais intensa com leos e gorduras ocorre por meio de ligaes de hidrognio. c)hidrossolvel, e a sua interao mais intensa com a gua ocorre por meio de foras inicas. d)hidrossolvel, e a sua interao mais intensa com a gua ocorre por meio de foras dipolo-dipolo. e)hidrossolvel, e a sua interao mais intensa com a gua ocorre por meio de ligaes de hidrognio. 13 - (UFT TO) Ao entrar no nibus para chegar escola, um estudante sujou de graxa seu uniforme ao encostar-se na porta

II III IV V

- 89,0 - 90,6 - 114,3 - 56,8

82,3 98,0 78,5 126,0

miscvel imiscvel miscvel imiscvel

TF = temperatura de fuso e TE = temperatura de ebulio. Considerando as substncias: etanol, 2-propanol, n-hexano, n-heptano e n-octano, a opo que apresenta a identificao correta das amostras, na ordem de I a V, : a)n-heptano, etanol, n-hexano, 2-propanol e n-octano.

b)etanol, 2-propanol, n-hexano, n-heptano e n-octano. c)n-hexano, 2-propanol, n-octano, etanol e n-heptano. d)n-hexano, 2-propanol, n-heptano, etanol e n-octano. e)etanol, n-hexano, 2-propanol, n-heptano e n-octano. 16 - (Unimontes MG) A qualidade de uma tinta depende das propriedades dos solventes constituintes do produto, tais como volatilidade, toxidez, higroscopicidade, etc. As estruturas qumicas dos compostos a seguir so de alguns solventes usados em tintas.
CH 3

20-(UFU MG) Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispe em ordem decrescente de pontos de ebulio. I.CH3CH2CHO II.CH 3COOH III.CH3CH2CH2OH IV.CH3CH2CH2CH3 a)II, III, I, IV. b)IV, II, III, I. c)I, II, IV, III. d)II, IV, III, I. 21 - (UEPG PR) Considere as propriedades dos compostos qumicos abaixo e assinale o que for correto.

H 3C CH 3

H3C

CH 2 OH

OH H2C CH2 CH2 CH3

Considerando tais estruturas sobre a solubilidade desses solventes em gua, INCORRETO afirmar que a)a dissoluo do tolueno e do o-xileno em gua ocorre completamente. b)a cadeia carbnica no n-butanol diminui sua solubilidade em gua. c)os compostos aromticos no interagem fortemente com a gua. d)a gua interage com os lcoois atravs de ligaes de hidrognio. 17 - (UEM PR) Em um posto de gasolina, a determinao do volume de etanol adicionado gasolina pode ser feito por um teste simples, em que se adicionam, em um frasco graduado de 100 ml, os volumes de 50 mL da gasolina e 50 mL de gua, seguidos de forte agitao. Sobre esse teste, assinale o que for correto. 01.A mistura final obtida heterognea e apresenta 3 fases distintas. 02.As interaes intermoleculares de ligao de hidrognio entre as molculas de gua e etanol so muito mais fortes que as interaes intermoleculares entre etanol e gasolina. 04.Se a mistura for deixada em repouso aps sua agitao e for observada uma separao em duas fases, com volume de 60 mL na fase aquosa e 40 mL na fase orgnica, a gasolina possui 10% de etanol. 08.O teste pode tambm ser usado para identificar a presena de solventes adulterantes da gasolina, como o tolueno. 16.Um dos hidrocarbonetos componentes da gasolina, o 2,2,4trimetilpentano, pode ser classificado com um hidrocarboneto ramificado, saturado e aliftico. 18 - (UEM PR)Assinale o que for correto. 01.O 2-metil-3-etil pentano tem maior ponto de ebulio que o 2,3-dimetil hexano que, por sua vez, tem maior ponto de ebulio que o n-octano. 02.Metanol solvel em gua e o octan-1-ol (octanol-1) no o . 04.O ponto de ebulio do cido propanoico maior que o do propan-1-ol (propanol-1). 08.O ponto de ebulio do hexan-2-ol (hexanol-2) maior que o do heptano. 16.gua e cicloexano formam mistura homognea. 19-(ITA SP) Assinale a alternativa ERRADA relativa comparao do ponto de ebulio de algumas substncias orgnicas. a)a etilamina tem ponto de ebulio maior que a do ter metlico. b)o n-butanol tem ponto de ebulio maior que o do etanol. c)o ter metlico tem ponto de ebulio maior que o do etanol d)o etanol tem ponto de ebulio maior que o do etanal. e)o butanol tem ponto de ebulio maior que o do ter etlico

01. Todos os compostos em questo apresentam-se lquidos em condies padres ambientais (25C e 1 atm). 02. Se forem misturados volumes iguais de gua e CC 4, ser obtido um sistema bifsico no qual a fase sobrenadante a gua. 04. A mistura de volumes iguais de benzeno e CC 4 forma um sistema monofsico. 08. Todos os compostos em questo so substncias orgnicas. 16. Dentre os compostos em questo, apenas benzeno e CC4 dissolvem iodo (I2). 22-(UFG GO) Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol, uma substncia hidrossolvel, como representado, a seguir:

+
B enzeno

E n z im a

O H O H

a)Por que o catecol mais solvel em gua que o benzeno? b)Explique por que a temperatura ambiente e a 1 atm, o oxignio gs, o benzeno lquido e o catecol slido. TEXTO: 1 - Comum questo: 23 O Biodiesel um biocombustvel que pode ser produzido a partir da reao de transesterificao de triglicerdeos de origem animal ou vegetal (leos e gorduras) na presena de um catalisador alcalino. A reao de transesterificao pode ser representada pela equao abaixo, onde R representa a cadeia carbnica dos triglicerdeos e R' a cadeia carbnica do lcool.

C a te c o l

23 - (UFGD MS) Comparando as estruturas moleculares do glicerol e do 3-metilpentano apresentada a seguir, indique qual dos dois deve ter maior ponto de ebulio e assinale a alternativa que apresenta a justificativa correta para a sua escolha.

a)3-metilpentano, por ser um composto altamente polar.

b)3-metilpentano, devido presena de ligaes de hidrognio intermoleculares. c)glicerol, devido presena de ligaes de hidrognio intermoleculares. d)glicerol, devido inexistncia de ligaes de hidrognio intermoleculares. e)glicerol, por ser um composto quiral. TEXTO: 2 - Comum questo: 24 As reaes mais importantes no metabolismo do etanol no organismo so a oxidao a acetaldedo e, da, a acetato, a base conjugada do cido actico. Essas reaes so catalisadas, respectivamente, pelas enzimas ADH e AcDH.

24 - (ESCS DF) Com relao ao etanol, ao acetaldedo e ao cido actico, puros e na fase lquida, verifica-se que a)os trs lquidos apresentam ligaes de hidrognio entre suas molculas. b)a ordem crescente dos pontos de ebulio a seguinte: etanol < acetaldedo < cido actico. c)a ordem crescente dos pontos de fuso a seguinte: acetaldedo < etanol < cido actico. d)apenas o etanol apresenta interaes do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. e)apenas o etanol apresenta ligaes de hidrognio entre suas molculas. GABARITO: 1) Gab: B 2) Gab: C 3) Gab: A 4) Gab: E 5) Gab: C 6) Gab: C 7) Gab: D 8) Gab: C 9) Gab:18 10) Gab: B 11) Gab: 24 12) Gab: E 13) Gab: C 14) Gab: C 15) Gab: D 16) Gab: A 17) Gab: 18 18) Gab: 14 19) Gab: C 20) GAB: A 21) Gab: 23 22) GAB: a. devido presena do grupo hidroxila responsvel pela formao de pontes de hidrgnio com a gua. b. o oxignio gs devido s fracas foras intermoleculares do tipo dipolo-induzidos e devido baixa massa molecular; J o benzeno lquido devido sua massa molecular ser maior, porm ainda apresenta interaes do tipo dipolo-induzido; Finalmente, o catecol slido devido a sua alta massa molecular e presena de interaes do tipo ponte de hidrognio (Ligaes de Hidrognio). 23) Gab: C 24) Gab: C