Brevsima Historia de la Qumica Orgnica. 1. Control del fuego. 2. Antoine Laurent Lavoisier (Francs, 1743-1794).

Composicin qumica CxHy + O2 H2O + CO2 Qumica Inorgnica Materia inerte, minerales. Qumica Orgnica Materia de fuentes naturales y vivas. Qumica Orgnica Estudio de los compuestos de carbono. 3. Jns Jacob Berzelius (Sueco, 1779-1848). Qumica Orgnica como el estudio de compuestos derivados de fuentes naturales. Teora del vitalismo: Todo sistema viviente posee una fuerza vital. Se crea que solamente se podran sintetizar los compuestos inorgnicos en el laboratorio pero no los orgnicos. 4. Friedrich Whler (Alemn, 1800-1882). NH4OCN O=C(NH2)2 Cianato de amonio Urea

Existen ismeros.

5. Teora estructural. Friedrich August Kekul (Alemn, 1829-1896). Carbono forma cuatro enlaces y poda enlazarse con otros carbonos y formar cadenas e ismeros. Archibal S. Couper (Escocs, 1831-1892). Alexander M. Butlerov (Ruso, 1828-1886). 6. Teora electrnica de la estructura y la reactividad. Gilbert N. Lewis (Estadounidense, 1875-1946). Describe el enlace covalente en trminos de pares de electrones compartidos. Sir Robert Robinson (Ingls, 1886-1975). Sir Christopher Ingold (Ingls, 1893-1970). Mecanismos de reaccin enfocados en la transferencia de electrones. Linus Pauling (Estadounidense, 1901-1994). Esquema de enlaces ms complicados usando la resonancia. Ver los premios Nobel en qumica. 7. Influencia de la Qumica Orgnica. Culturas antiguas usaban compuestos qumicos como el alcohol etlico, el vinagre, extractos de hierbas para curar enfermedades y colorantes como el ndigo y el prpura de tiro. Casi todos los frmacos que se recetan en la actualidad para el tratamiento de enfermedades son compuestos orgnicos, naturales o sintticos. Qumica orgnica tiene gran importancia en la industria de los colorantes y textiles. Nailon, primera fibra sinttica. Neopreno, sustituto del hule. 8. Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia los compuestos de carbono (con excepcin del sulfuro de carbono, los xidos de carbono y sus derivados).

Serie de Problemas de Qumica Orgnica I (Introduccin). 1. De los siguientes compuestos, cules son inicos y cules no? a) MgCl2 h) H2S b) CH2Cl2 i) CH3OH c) CH3-NH2 j) NH4Cl d) BaSO4 e) KBr f) NF3 g) PH3

2. De los siguientes compuestos, cules de ellos tienen enlaces predominantemente covalentes y cules de ellos tienen enlaces predominantemente inicos? a) B2O3 b) LiF c) (CH3)3N d) BeCl2

3. De las siguientes molculas, cules son polares y cules no polares?

a) b) c) H O H Cl e) C O H f) d) I Br g) C Cl Cl O O Cl Cl Cl C Cl j) i) Cl H CH3 CH3 N CH3 C H H C H H h) CH3 O H

4. Qu tipo de hibridacin presentan los tomos de carbono en los alcanos, alquenos y alquinos? Escriba la configuracin electrnica del carbono para cada uno de los compuestos antes mencionados. 5. Un lquido de masa molar 60 g/mol contiene 40.0% de carbono y 6.7% de hidrgeno, cul es la frmula molecular del compuesto? 6. La combustin de 6.51 mg de un compuesto dio 20.47 mg de bixido de carbono y 8.36 mg de agua. Se le encontr una masa molar de 84 g/mol. Calcule: a) La composicin porcentual b) La frmula emprica c) La frmula molecular del compuesto. 7. Qu sugieren los puntos de ebullicin del agua, H2O (100 C), y del ter etlico, (C2H5)2O (34.6 C), respecto a la magnitud relativa de las fuerzas intermoleculares en estas dos sustancias? 8. Qu sugieren los puntos de fusin del hidruro de litio, LiH (680 C), y del metano, CH4 (-184 C), con respecto al tipo de enlaces presentes en estas molculas? 2

9. El ndigo, un colorante importante, dio un anlisis de 73.3% de carbono, 3.8% de hidrgeno y 10.70% de nitrgeno. Una determinacin de su masa molar dio 262 g/mol. Cul es la frmula molecular del ndigo? 10. Qu sugieren las diferencias entre las propiedades del acetilacetonato de litio (pf muy elevado, insoluble en cloroformo) y del acetilacetonato de berilio (pf = 108 C, pe = 270 C, soluble en cloroformo) acerca de sus estructuras? 11. Encuentre la frmula emprica de los compuestos orgnicos cuya composicin porcentual es: a) 85.6% C, 14.4% H c) 40.0% C, 6.7% H b) 29.8% C, 6.3% H, 44.0% Cl d) 48.7% C, 13.6% H, 37.8% N

12. Con base en las electronegatividades relativas de los tomos, determine cul es el enlace ms polar en cada par de compuestos: a) HOH o H2NH d) CH3OH o CH3SH b) CH3H o CH3F e) CH3OH o CH3Br c) CH3OH o CH3NH2

13. Clasifique el enlace que se muestra en cada una de las estructuras siguientes como covalente polar, covalente o inico.
H a) CH3CHCH3 OH b) CH3CHCH3 d) CH2CH2(OH)CH4 H c) CH3O Na e) CH3 SCH3 f) Br3C Br

14. El alcohol butlico (pe = 118 C) tiene un punto de ebullicin mucho ms elevado que el de su ismero dietil ter (pe = 35 C); sin embargo ambos compuestos tienen la misma solubilidad en agua (8 g por 100 g). Cmo explica estos hechos? H H C H H C H H C H H C H O H H H C H H C H O H C H Dietil ter H C H H

Alcohol butlico 15.

Cules de los siguientes compuestos presentan puentes de hidrgeno? a) CH3OCH3 b) CH3F c) CH3NH2 e) (CH3)2NH f) (CH3)3N

16. El anaranjado de metilo, un indicador cido-base, es la sal sdica de un cido que contiene carbono, hidrgeno, nitrgeno, azufre y oxgeno. El anlisis cuantitativo dio 51.4% de C, 4.3% de H, 12.8% de N, 9.8% de S y 7.0% de Na. Cul es la frmula emprica del anaranjado de metilo? 17. Un anlisis cualitativo de la papaverina, uno de los alcaloides del opio, indic carbono, hidrgeno y nitrgeno. Un anlisis cuantitativo dio 70.8% de C, 6.2% de H y 4.1% de N. Calcule la frmula emprica de la papaverina. 18. De la combustin de 71 mg de un compuesto se obtuvieron 220 mg de CO2 y 99 mg de H2O, cul es la frmula emprica del compuesto y cul la molecular si se determin que su masa molar es de 142 g/mol? 19. Se necesita obtener puros los componentes de una mezcla de dos lquidos miscibles (A y B), las caractersticas de estos compuestos son: A (pe = 161 C, soluble en agua, masa molar = 100.16 g/mol, frmula molecular = C6H12O) y B (pe = 78.5 C, soluble en agua, masa molar = 46.07 g/mol, frmula molecular = C2H6O). Qu tcnica usara para purificarlos? 20. Qu compuestos de cada uno de los pares siguientes ser ms soluble en agua?
O a) CH3Cl o NaCl b) H OH o H3C OH O

O c) HO

O o OH H3C

OH