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MECANISMO DAS REAES ORGNICAS EFEITO NEGATIVO (- IS) INDUTIVO

Observe o comportamento do cloro na ligao com o carbono. | | C C C C | | Verifica-se que em relao ao carbono o cloro eletroatraente. Se o carbono do C C estiver ligado a outros tomos de carbono, a atrao de eltrons provocada pelo cloro ir transmitir-se para o carbono vizinho. Na ligao entre C C tomos de C numa sucesso s de C carbonos os eltrons so equidistantes de cada carbono.

chamado efeito indutivo. Devemos escrever efeito -Is. (Is Porque em ingls quer dizer induction static). (O sinal porque o cloro um radical eletronegativo - atrai eltrons). A presena do radical - C que provocou o efeito -Is. A seguir apresentamos alguns radicais que produzem efeito indutivo -IS. F, C, Br, I, OH, C6H5, CH =CH2, NO2, SO3H EFEITO INDUTIVO POSITIVO (+IS) Observe o comportamento do CH3 na ligao com o carbono. | | C CH3 C : CH3 | | O efeito exatamente contrrio daquele do radical eletro-atraente. O fenmeno chamado efeito indutivo positivo ou efeito +Is. Vejamos alguns radicais que produzem efeito +Is. CH3 | H3C C > H3C CH > H3C CH2 > H3C > H | | CH3 CH3

Houve um do C C deslocamento par de eltron da C ligao C C por causa do efeito da ligao C C. C C C O efeito que a ligao C C produziu na ligao CC

quebra heteroltica). x : Agente Nuclefilo (produto da quebra heteroltica).

CISO OU RUPTURA DAS LIGAES a) Ciso homoltica ou homlise. Uma molcula pode romper-se de modo que os eltrons da ligao sejam repartidos de modo igual para os radicais resultantes. Exemplos: C : C 2 (C.) H3C : H H3C. + .H Os produtos homolticas so radicais livres. das cises denominados

CLASSIFICAO DAS REAES ORGNICAS a) Reaes de Adio

H C | | HC = CH + HC HCCH | | | | H H H H

b) Ciso heteroltica ou heterlise. O par de eltrons da ligao onde se efetua a ruptura pode ficar apenas com um dos radicais. Exemplos: Br : Br Br+ + Br - : Nas rupturas heterolticas surgem ctions e nions.

CN | H3C C = O + HCN H3CCOH | | H H

Adio Eletrfila - Quando o composto adiciona na primeira etapa um reagente eletrfilo. TIPOS DE REAGENTES Adio Nuclefila - Quando o reagente orgnico adiciona na x. Radical Livre (produto da quebra primeira etapa um reagente homoltica). nuclefilo. + x Agente Eletrfilo (produto da

Adio por Radical Livre Quando a primeira etapa da reao realizada pela ao de um radical livre.

concentraes de ambos os reagentes. Substituio por Radical Livre. Quando a reao realizada pela ao de um radical livre. c) Reao de Eliminao

b) Reaes de Substituio H H H H | | | | HCCH + Zn(p) ZnC2 + HC = CH | | C C

H H H H | | | | HCCH + CC HC + HCCC | | | | H H H H

Utiliza-se o mesmo critrio que vimos para as reaes de adio. Substituio Eletrfila. Quando o composto recebe o ataque, na primeira, etapa de um agente eletrfilo. Substituio Nuclefila: Quando o composto recebe o ataque, na primeira, etapa de um agente nuclefilo. SN1: Quando a velocidade da reao s depende da concentrao de um dos reagentes. SN2: Quando a velocidade da reao depende das

Eliminao Mononuclear: E1 A velocidade da reao s depende da concentrao de uma substncia. Eliminao Bimolecular: E2 A velocidade da reao depende das concentraes de duas substncias.

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