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PRACTICO 1 DETERMINACION DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS 1.- OBJETIVO GENERAL Determinar la solubilidad de algunos compuestos orgnicos en diversos reactivos y clasificarlos en los correspondientes grupos de solubilidad. 2.- OBJETIVOS OPERACIONALES En el desarrollo de Trabajo Prctico el alumno debe lograr los siguientes objetivos: Aprender a manipular muestras slidas y lquidas. Verificar las diferentes solubilidades de distintas sustancias orgnicas. Aprender a seguir una secuencia de anlisis de muestra.

3.- ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3.1.-Materiales y reactivos Reactivos: NaOH al 5%, ter, HCl al 5%, NaHCO3 al 5%, H2SO4 concentrado, H3PO4 al 85%. Materiales: Usuales de laboratorio. 3.2.- Generalidades

Los compuestos orgnicos en funcin de su solubilidad se pueden dividir en 7 grupos: a) Grupo 1: compuestos solubles en agua y en ter b) Grupo 2: compuestos solubles en agua e insolubles en ter. c) Grupo 3: compuestos insolubles en H2O pero solubles en NaOH diluido. Este grupo puede subdividirse en: A. Compuestos solubles en NaOH diluido y en NaHCO3 diluido. B. Compuestos solubles en NaOH diluido e insolubles en NaHCO3 diluido. d) Grupo 4: compuestos insolubles en agua pero solubles en HCL diluido. e) Grupo 5: Los hidrocarburos y compuestos que contienen C e H (no contienen N ni S) y que no forman parte de los grupos del 1 al 4 y
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que son solubles en H2SO4 concentrado. Este grupo puede ser subdividido en 2 grupos: A. Compuestos solubles en H2SO4 concentrado y en H3PO4 al 85%. B. Compuestos solubles en H2SO4 concentrado pero insolubles en H3PO4 al 85%. f) Grupo 6: Todos los compuestos que no contienen N y S y que son insolubles en H2SO4 concentrado. g) Grupo 7: Los compuestos que contienen N y S y que no son clasificables del 1 al 4 grupo. La mayora de los compuestos de este grupo son solubles en H2SO4 concentrado. 3.3.- Procedimiento para determinar solubilidad
Todos los ensayos de solubilidad deben ser realizados a temperatura ambiente en tubos de ensayo. La cantidad a usar es 0,1 g si la sustancia es slida y 0,2 mL (5 gotas) si es lquida, por cada 3 mL de solvente. El slido debe estar finamente pulverizado para aumentar la velocidad de disolucin. a) Solubilidad en agua Tratar 0,1 g de la sustancia con porciones sucesivas de 1 mL de agua, agitando enrgicamente despus de cada adicin. Si el compuesto no se disuelve en 3 mL puede ser considerado como insoluble en agua. Si la sustancia es lquida se agrega 0,2 mL (5 gotas) de la sustancia en examen a 3 mL de agua y se agita. En ambos casos probar el contenido del tubo con papel tornasol para determinar su pH. b) Solubilidad en ter Si el compuesto es soluble en agua, se repite el ensayo con ter, usando un tubo seco. c) Solubilidad en NaOH al 5% Si el compuesto es insoluble en agua se ensaya su solubilidad en solucin de NaOH al 5%. Observar si aumenta la temperatura. Si el compuesto parece insoluble sacar algunas gotas de lquido sobrenadante y trasvasar a un tubo de ensayo. Agregar gota a gota HCL al 5 % hasta acidificar y observar si se forma precipitado o turbidez; en caso positivo el compuesto se clasifica en el grupo 3.

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d) Solubilidad en NaHCO3 al 5% Si el compuesto es soluble en NaOH al 5% hacer el ensayo con NaHCO3 al 5 %. Observar si el compuesto se disuelve y si de inmediato se desprende CO2 (cido carboxlico, sulfnico, fenoles). Si se desprende despus de cierto tiempo (algn aminocido). e) Solubilidad en HCl al 5% A una cantidad de 0,1 g (0,2 mL) de sustancia agregar porciones sucesivas de 1 mL de HCl al 5%. Algunas bases orgnicas (por ejemplo, la naftilamina) dan cloruros que son solubles en agua pero que precipitan en exceso de HCl. Si el compuesto se disuelve va al grupo 4. Si el compuesto es insoluble sacar algunas gotas del lquido sobrenadante y agregar NaOH al 5% hasta basicidad y observar si se forma un precipitado, en caso positivo el compuesto se clasifica en el grupo 4. f) Solubilidad en H2SO4 concentrado Si la sustancia no es soluble en agua, en NaOH al 5%, ni en HCl al 5%, se prueba su solubilidad en H2SO4 concentrado. Agregar 0,1 g (0,2 mL.) de sustancia a 3 mL de H2SO4 concentrado. Si el compuesto no se solubiliza inmediatamente, agitar por un cierto tiempo pero no calentar. Observar si se produce un cambio de color (carbonizacin, desprendimiento de gas, polimerizacin). g) Solubilidad en H3PO4 al 85% Esta determinacin se hace si el compuesto es soluble en H2SO4 concentrado. Si el compuesto no se solubiliza rpido agitar por algn tiempo, pero no calentar.

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4.- TEORIA DE LA SOLUBILIDAD 4.1.- Divisin de los compuestos orgnicos en grupos de solubilidad En las siguientes tablas se puede observar los 6 grupos de solubilidad, con diferentes compuestos que pertenecen a dichos grupos. Tabla 1. Grupos de solubilidad
Grupo / Caractersticas del grupo Compuestos Grupo 1 Solubles en agua y ter Alcoholes alifticos Aldehdos Cetonas cidos carboxlicos Esteres Fenoles Anhdridos Aminas Amidas Nitrilos Oxicidos (gliclicos) Grupo 2 Solubles en agua y no en ter Grupo 3 Solubles en NaOH al 5 % Grupo 4 Solubles en HCl al 5 %

Glicoles Aldehdos y cetonas polihidroxilados Sales de amina Sales de cidos carboxlicos cidos sulfnicos Algunas amidas, aminas y aminocidos cidos polibsicos, hidroxicidos Compuestos diamnicos, poliamnicos, aminoalcoholes

A.- Solubles en NaHCO3 al 5 %: cidos carboxlicos Nitrofenoles cidos sulfnicos B.- Insolubles en NaHCO3 al 5% Fenoles Algunas imidas Algunos nitrocompuestos Algunos enoles Algunas oximas

Aminas primarias Aminas secundarias alifticas y alifticas-aromticas Aminas terciarias alifticas y algunas alifticas aromticas Hidrazinas

Grupo / Caractersticas del grupo Compuestos

Grupo 5 No contienen N ni S Solubles en H2SO4 concentrado Hidrocarburos no saturados Algunos hidrocarburos aromticos polialquilados Alcoholes Aldehdos Cetonas Esteres de peso molecular relativamente elevado Anhdridos Lactonas Halogenos de acilo Quinonas

Grupo 6 No contienen N ni S Insolubles en H2SO4 Hidrocarburos alifticos saturados Hidrocarburos cclicos Hidrocarburos aromticos Eteres dianlicos Derivados halogenados de alquenos Algunos steres (bencil acetato)

Grupo 7 Contienen N y S Compuestos que no pertenecen a los grupos del 1 al 4 Nitrocompuestos terciarios Amidas y derivados de aldehdos y cetonas Nitrilos Azocompuestos, hidrazocompuestos, nitrosocompuestos Sulfnicos,sulfamdicos de amina secundaria y otros compuestos que contienen S Aminas aromticas

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4.2.-Notas adicionales sobre grupos de solubilidad Figura 1. Diagrama de rbol de solubilidades

a) Grupo 1 Incluye los trminos mas bajos de las series homlogas con 4 a 5 tomos de C en cadena normal que pueden contener O y N en su estructura. Son solubles en agua por su bajo contenido en C. Si el compuesto es soluble tanto en agua como en ter, deber ser soluble en cualquier otro solvente, por lo tanto es innecesario otro ensayo de solubilidad.

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b) Grupo 2 Los compuestos de los grupos 1 al 5 son usualmente solubles en lcali y en cidos diluidos. El comportamiento de las sales del grupo 2 de la tabla con cidos y bases diluidas puede dar informacin til. Con una sal de amina soluble en agua, el tratamiento con lcali diluido da una amina de olor caracterstico. Anlogamente la sal de un acido dbil soluble en agua es descompuesta por el HCl diluido o por el H2SO4 concentrado. La sal soluble en agua de un cido insoluble en agua (o de una base insoluble en agua) dar un precipitado si se trata con HCl diluido (o con NaOH diluido). Las sales de cidos sulfnicos y de bases cuaternarias no reaccionan con NaOH o HCl diluido. c) Grupo 3 El tribromofenol simtrico, el 2,4-dinitrofenol y el acido pcrico son solubles en solucin diluida de NaHCO3. d) Grupo 4 Teniendo presente que los cloruros de algunas aminas son poco solubles en agua fra, no debe inducir a error una aparente insolubilidad de un compuesto (que contiene N) en HCl diluido. La suspensin en HCl diluido debe ser filtrada y el filtrado debe ser alcalinizado. Un precipitado indicar que el compuesto deber ser clasificado en el grupo 4. Si no se forma ningn precipitado el compuesto es del Grupo 7. e) Grupo 5 Este grupo comprende todos los hidrocarburos insolubles en agua, los compuestos que contienen oxgeno y no contienen N o S y que son solubles en H2SO4 concentrado fro. Cualquier cambio durante la disolucin (color, carbonizacin excesiva, desprendimiento de gas o calor, polimerizacin, precipitacin de un compuesto) debe ser observada. f) Grupo 6 El H2SO4 concentrado diferenciacin siguiente: proporciona un ensayo simple para la

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a) Parafinas saturadas, hidrocarburos aromticos simples. b) Hidrocarburos no saturados. G) Grupo 7

cclicos,

hidrocarburos

Este grupo comprende todos los compuestos que contienen N y S y que son insolubles en HCl diluido o en NaOH diluido.

5.- TEORIA DE SOLUBILIDAD 5.1.- Polaridad y solubilidad Cuando se disuelve un soluto, sus molculas o iones se distribuyen ms o menos al azar entre las molculas del solvente. En compuestos cristalinos como el cloruro de sodio, por ejemplo, la distancia promedio entre los iones sodio y cloruros es 2,8 A. En una solucin 1 M el solvente los mantiene a una distancia de aproximadamente 10 A. El trabajo necesario para separar dos placas con cargas opuestas disminuye al introducir una sustancia entre ellas, por el factor denominado constante dielctrica del medio. Las molculas de agua entre dos iones (o las placas cargadas de un condensador) son pequeos dipolos que orientan sus extremos de modo de neutralizar parcialmente las cargas inicas y as estabilizar el sistema. No es sorprendente entonces, que el agua con su alta constante dielctrica, de valor 80, facilite la separacin de los iones sodio y cloruro y que disuelva al NaCl, mientras que el ter (constante dielctrica 4,4) o hexano (constante dielctrica 1,9) son solventes muy pobres para sales de este tipo. Una alta constante dielctrica adems de la capacidad de formar puentes hidrgeno hacen del agua un buen solvente para sales y a la vez que un muy mal solvente para sustancias no polares En general, entonces, se puede esperar que un solvente polar disuelva fcilmente solo solutos polares y un solvente no polar slo disuelva solutos no polares. Esto se ha generalizado como lo semejante disuelve a lo semejante. Puesto que el agua es un compuesto polar, es un mal solvente para hidrocarburos saturados, no saturados y aromticos. Por otro lado, las sales de cidos orgnicos (RCO2Na, RSO3Na), aminas
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hidrocloradas (RNH3Cl) y aminocidos (R-NH3+-CH-CO2-) son muy polares y son generalmente solubles en agua. Otros compuestos quedan entre estos dos extremos. Entre los ms frecuentes se puede mencionar los alcoholes, steres, teres, cidos, aminas, nitrilos, amidas, cetonas y aldehdos. En la mayora de las series homlogas de este tipo el lmite superior de solubilidad en agua se encuentra en las cercanas del miembro que contiene 5 tomos de carbono. Puesto que la mayora de las molculas orgnicas tienen tanto una parte polar y una no polar podra esperarse que la solubilidad dependiese del balance entre las dos partes. A medida que la parte hidrocarbonada de la molcula aumenta, la solubilidad en agua disminuye y aumenta su solubilidad en ter.

El aumento de las sustituciones de anillos aromticos en una molcula tambin aumenta su carcter apolar. As el -naftol y phidroxibifenol son menos solubles en agua que el fenol.

El grupo fenilo cuando esta presente como un sustituyente en cidos alifticos, alcoholes, aldehdos y compuestos similares tiene un efecto en la solubilidad aproximadamente equivalente a 4 tomos de carbono alifticos. Por ejemplo, alcohol benclico es tan soluble como el n- pentilalcohol.

La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su solucin. Tal equilibrio parece afectado no solo
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por las interacciones ya discutidas, sino que tambin por las fuerzas intermoleculares en el soluto puro. Estas fuerzas son independientes de la polaridad u otras propiedades del solvente y sus fuerzas relativas pueden ser estimadas por una comparacin de los puntos de fusin y de ebullicin , puesto que lo procesos de fusin del slido o la ebullicin de un lquido involucra una separacin de molculas que esta relacionada con la separacin que ocurre en la disolucin. La relacin de puntos de fusin altos con solubilidad baja puede ser ilustrada por los ismeros maleico y fumrico. El acido fumrico sublima a 20C y es insoluble en agua, el acido maleico funde a 130C y es soluble en agua. En general, un aumento en el peso molecular lleva a un aumento en las fuerzas intermoleculares en un slido. Los polmeros y otros compuestos de alto peso molecular generalmente muestran bajas solubilidades en agua y ter, as, la glucosa es soluble en agua, pero sus polmeros, almidn y celulosa son insolubles. Muchos aminocidos son solubles en agua pero las protenas son generalmente insolubles. Aumentar el peso molecular de una molcula introducindole halgenos generalmente resulta en una disminucin de la solubilidad en agua lo que provoca que algunos compuestos solubles en agua cuando son sustituidos por halgenos se transformen en insolubles. El lmite mximo de 5 tomos de C para solubilidad en agua sigue de un principio muy general, que la semejanza estructural entre el soluto y el solvente es acompaada por un aumento de la solubilidad. Porque por la naturaleza polar del agua, los compuestos deben su solubilidad en ella casi completamente a los grupos polares que pueden contener. A medida que se asciende en una serie homologa, la parte hidrocarbonada (no polar) de la molcula aumenta continuamente mientras que la funcin polar permanece esencialmente invariable. Por lo tanto, al ascender hay una tendencia a disminuir la solubilidad en solventes polares tales como el agua. El hecho que el limite mximo de solubilidad en agua para varias series queda en las mismas cercanas , se debe a la semejanza de las polaridades de muchos grupos funcionales . La regin particular
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(miembros con 5 tomos de carbono) en varias series en las que se alcanza el limite superior de solubilidad en agua est determinado por las proporciones arbitrarias de solvente y soluto escogido en este esquema de separacin. La tendencia de ciertos compuestos que contienen oxigeno para formar hidratos tambin contribuye a la solubilidad en agua. 5.2.- Efecto de cadenas laterales sobre la solubilidad Las ramificaciones de la cadena hidrocarbonada bajan las fuerzas intermoleculares y disminuye las atracciones intermoleculares. Por lo tanto no es sorprendente que un compuesto con cadenas laterales sea ms soluble que el correspondiente compuesto con cadenas no ramificadas. Esta es una regla muy general y es particularmente til en relacin con los compuestos alifticos simples, por ejemplo, la solubilidad de un compuesto iso difiere bastante de la de su ismero normal y se acerca a la del miembro normal precedente de la serie homologa en cuestin. En general, el ms ramificado de dos compuestos ismeros posee la mayor solubilidad. La posicin del grupo funcional en la cadena carbonada tambin afecta la solubilidad, por ejemplo, 3-pentanol es ms soluble que 2pentanol, que a su vez es ms soluble que 1-pentanol. Cuando se combina el efecto de las ramificaciones con el grupo funcional movindose hacia el centro de la molcula se nota un marcado aumento de la solubilidad. Normalmente la estructura mas compacta es la de mayor solubilidad al comparar compuestos del mismo tipo. 5.3.-Teora de solubilidad acido-base 5.3.1.- Efecto de la estructura en la acidez y basicidad En general el problema de decidir si un compuesto desconocido insoluble en agua se disolver en acido diluido o base diluida, es fundamentalmente cuestin de estimar aproximadamente su fuerza acida o bsica. Hay dos efectos principales que influyen en la acidez o basicidad, ellos son el efecto electrnico y el efecto estrico.

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5.3.2.- Efectos electrnicos sobre la acidez o basicidad Se han realizado estudios sobre la correlacin cuantitativa de la estructura con la fuerza cida y bsica de compuestos orgnicos sustituidos. Estos efectos se han racionalizado sobre una base electrnica; una variedad de evidencia indica que las posiciones para y orto de compuestos bencnicos son mas sensibles a alteracin electrnica que la posicin meta. Para el caso del ion fenxido la teora de resonancia indica que las posiciones orto y para son centro de carga negativa parciales y as ellos pueden ser sustituidos por grupos polares, la sustitucin orto sin embargo siempre es interferida por efectos estricos.

La mayora de los cidos carboxlicos tienen constantes de disociacin en agua a 25 C de 10-6 o mayores y por lo tanto son fcilmente solubles en NaOH al 5%. Por otro lado, los fenoles que generalmente son menos cidos (la constante de disociacin del fenol es aproximadamente 10-10) aunque son solubles en solucin de NaOH son insolubles en solucin diluida de bicarbonato de sodio. La introduccin de grupos sustituyentes sin embargo puede cambiar la acidez. As el orto y para-nitrofenol tienen constantes de disociacin de aproximadamente 6*10-8, en otras palabras, la introduccin de un grupo nitro en orto o para aumenta la acidez del fenol en un factor de 600. Podra anticiparse que la adicin de dos grupos nitro, como 2,4-dinitrofenol aumenta la acidez de tal modo que el compuesto es soluble en NaHCO3 diluido. El efecto de aumentar la acidez de los grupos nitro se debe a la estabilizacin del anin fenxido por distribucin adicional de la carga negativa en el grupo nitro.

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Influencias electrnicas similares afectan la basicidad de aminas. Aminas alifticas en solucin acuosa tienen constantes bsicas de aproximadamente 10-3 a 10-4 (cerca del amoniaco 10-5). La introduccin de un grupo fenilo, sin embargo, baja la basicidad. El efecto del anillo fenilo es estabilizar por resonancia el grupo amino, el grupo fenilo tambin disminuye la basicidad del nitrgeno inductivamente.

5.3.3.- Efectos estricos sobre acidez y basicidad Los fenoles orto sustituidos tienen reducida solubilidad en lcalis acuosos. La di-t-butilpiridina es significativamente ms dbil como base que la dimetilpiridina. Se piensa que el debilitamiento de las fuerzas bsicas de las aminas se debe a tensin estrica introducida cuando un protn es agregado al tomo de nitrgeno.

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Las tensiones estricas pueden aumentar o disminuir la acidez de cidos carboxlicos. Por ejemplo, la sustitucin de grupos alquilos en el tomo de carbono alfa del cido actico tiende a disminuir la acidez por desestabilizacin de la base conjugada por inhibicin estrica de solvatacin. Los cidos benzoicos orto sustituidos son apreciablemente mas fuertes que los correspondientes ismero para. 5.3.4.- Solubilidad en HCl diluido Aminas alifticas, primarias, secundarias y terciarias forman sales polares, inicas con acido clorhdrico. Adems, las aminas alifticas son fcilmente solubles en cido clorhdrico. Los grupos arilos disminuyen la basicidad del tomo de nitrgeno; las aminas aromticas primarias aunque menos bsicas que las aminas alifticas primarias son solubles en acido clorhdrico diluido, mientras que las diarilaminas y triarilaminas no son solubles. Son tambin insolubles la difenilamina, trifenilamina y carbazol. Son solubles las arilalquilaminas que no contienen ms que un grupo arilo.

Las amidas disustituidas (RCONH2) que tienen un peso molecular lo suficientemente alto para ser insolubles en agua son solubles en acido clorhdrico diluido. Este comportamiento contrasta con el de las simples amidas (RCONH2) que son compuestos neutros.

Debe hacerse notar que algunas aminas pueden reaccionar con cido clorhdrico para formar hidrocarburos insolubles. Por ejemplo, ciertas arilaminas como -naftilamina forman hidrocloruros escasamente solubles en cido clorhdrico diluido.

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Calentando la mezcla suavemente y diluyendo con agua se logra a veces disolucin. Tambin se puede disolver la suspensin en ter y tratar con HCl al 5 %, la formacin de un slido en la interfase indica una amina bsica. 5.3.5.- Solubilidad en soluciones de hidrxido de sodio al 5 % y bicarbonato de sodio al 5 % En la tabla compuestos: siguiente se muestra la solubilidad de algunos

Tabla 2. Clasificacin de solubilidad de algunos compuestos


Compuestos Estructura Grupo de solubilidad

Acidos carboxlicos Acidos sulfnicos Acidos sulfnicos Enoles Imidas Nitro Arenosulfonamidas B-dicarbonilcompuestos Oximas

RCO2H RSO3H RSO2H C=C-OH -C-NH-CCH-NO2 ArSO2NHR -C-CH-CC=N-OH

3A 3A 3A 3B 3B 3B 3B 3B 3B

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Debe hacerse notar que aunque los compuestos 3-dicarbonilos son casi tan cidos como los fenoles, la velocidad para remover el protn del carbono puede ser relativamente lenta y la velocidad de disolucin de tales sustancias ser tan lenta que ellas aparecen como insolubles en bases. La presencia de grupos altamente electronegativos como trifluorometilos en el grupo carbonilo puede llevar a estos compuestos a clasificarse en el grupo 3 A. Los nitrocompuestos tienen una forma tautomrica que es casi tan fuerte como los cidos carboxlicos.

Aun un grupo nitro confiere suficiente acidez a una sustancia para hacerla soluble en hidrxido de sodio diluido. As el nitroetano tiene una Ka 3,5*10-9. El grupo p-nitrofenil hace la funcin -CONH- dbilmente cida en solucin acuosa. As, la p-nitro-acetanilida se disuelve en solucin de NaOH pero no en bicarbonato de sodio. Las sulfonamidas muestran la misma solubilidad que la p-nitro-acetanilida. Acidos grasos que contienen 12 o ms carbonos reaccionan lentamente con el lcali formando sales que son los jabones. La mezcla no es clara sino una dispersin coloidal opalescente, espumosa al agitarla. 5.3.6.- Solubilidad en cido sulfrico concentrado fro El acido sulfrico concentrado fro se usa con compuestos neutros insolubles en agua que no contienen otros elementos fuera de C, H y O. Si el compuesto es insaturado se sulfona fcilmente o si posee un grupo funcional que contiene oxgeno se disolver en cido sulfrico concentrado y fro. La disolucin en cido sulfrico frecuentemente va acompaada por una reaccin tal como sulfonacin, polimerizacin, deshidratacin o la adicin del acido sulfrico o uniones oleofnicas o acetilnicas.

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Alcanos, cicloalcanos y sus derivados halogenados son insolubles en acido sulfrico. Hidrocarburos aromticos simples y sus derivados halogenados no sufren sulfonacin en estas condiciones y son insolubles. Sin embargo, la insercin de dos o ms grupos alquilos en el ncleo bencnico permite al compuesto sulfonarse fcilmente. Muchos alcoholes secundarios y terciarios al ser tratados con cido sulfrico concentrado se deshidratan rpidamente y dan olefinas que sufren polimerizacin. El polmero resultante es insoluble en el acido sulfrico concentrado. El alcohol benclico (y alcoholes similares) reaccionan con el cido sulfrico concentrado dando un precipitado coloreado.

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