PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

Daniel Meja 1243145, Manuel Narvez 1236535, Andra Ospina (*) Universidad del valle Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Laboratorio de Qumica Orgnica General Santiago de Cali, Colombia Mayo 29 del 2013 danes_mejia@hotmail.com

Abstract Tha main objetive of this experiment was to determinate sugars right through simple chemical reactions. Determinate the test that permite the diference between aldose and ketose. Also right through chemical reactions identify the reduction propieties of carbohidarates. To complite the objetive a few many reactions were used like, Molishs test, Fehling test, monosaccharides reactions with mineral acids, sacarosas hydrolysis and almidon reactions. Keywords:Ketose, Aldose, Sacarosa, Almidon, Sugar.

Objetivo general: Determinar algunas propiedades qumicas de los carbohidratos. Objetivos especficos: Identificar las reacciones que se llevan a cabo con los hidratos de carbono. Reconocer pruebas qumicas que permitan distinguir entre aldosas y cetosas.

Procedimiento experimental: Prueba de Molish: en tres tubos de ensayo, se agrega 1.5 g de glucosa, sacarosa y suspensin de almidn. A cada tubo se adiciona 2.o mL de agua y cuatro gotas de solucin alcohlica al 10% de -naftol. Luego se agita la mezcla y se aaden 3 gotas de H2SO4. Reaccin con reactivo de Fehling:

En cuatro tubos de ensayo se aaden 20 gotas de reactivo de Fehling b y se agrega, al primer tubo 1.5 mL de glucosa al 1%, al siguiente 1.5 mL de sacarosa al 2%, al tercero 1.5 mL de lactosa al 2% y al ltimo 1.5 mL de maltosa al 2%. Despus se calientan los tubos en bao Mara. Reaccin de los monosacridos con cidos minerales: Se hierve una pequea cantidad de Dxilosa con 1 mL de cido clorhdrico concentrado. Luego se agrega 4 gotas de anilina y 4 gotas de cido actico. Hidrlisis (inversin) de la sacarosa: Se toma 80 gotas de solucin acuosa al 12% de sacarosa, 7 gotas de H2SO4 y se deja hervir la mezcla durante algunos minutos. Luego la solucin resultante se divide en dos porciones. Al primer tubo de ensayo se agrega hidrxido de sodio hasta conseguir un medio bsico y se adicionan 7 gotas de reactivo de Fehling. Luego se calienta la mezcla por algunos minutos. En el segundo tubo se adicionan 5 gotas de cido clorhdrico y una pequea cantidad de cristales de resorcinol. Luego se calienta la mezcla por algunos minutos.

Reaccin cualitativa de sacarosa: En un tubo de ensayo se agrega 2 mL de solucin acuosa de sacarosa, 7 gotas de sulfato de cobalto al 2% y algunas gotas de hidrxido de sodio.

Reaccin cualitativa con el almidn: Se agrega 1 g de almidn a 5 mL de agua y se disuelve por calentamiento. Luego el resultado se transfiere s un vaso con 50 mL de agua y se calienta hasta ebullicin. Luego se toman 4 tubos de ensayo y se agrega el pegante de almidn obtenido. Al primer tubo se agregan 5 mL de pegante y 2 gotas de yodo en ioduro de potasio. Se calienta la solucin y luego se enfra. Al segundo tubo se agrega una pequea parte de pegante de almidn con 0.5 mL de reactivo de Fehling y se calienta hasta ebullicin. Al siguiente tubo se adiciona una pequea porcin de pegante de almidn, 10 gotas de solucin concentrada de hidrxido de bario y se hierve la mezcla. En el ltimo tubo se mezcla una pequea cantidad de pegante de almidn con saliva. Luego se agrega 1 gota de solucin yodoyoduro.

Resultados

Nombre del experimento

TABLA DE RESULTADOS LABORATORIO DE CARBOHIDRATOS N del Observaciones tubo Se tom 2.0 mL de agua y 1.5 g de glucosa. Esta ltima se qued en el fondo del tubo. Luego se aadi 4 gotas de -naftol pero ste no se diluy en la mezcla. Despus se adicion 1.5 mL de cido sulfrico y Tubo se calent la mezcla, demostrando que es una reaccin exotrmica. 1.1 En el fondo quedo un precipitado purpura oscuro y el resto de la sustancia de color morado con partculas -naftol en la superficie. Se mezcl 1.5 g de sacarosa con 2 mL de agua. La mezcla se mantuvo transparente, se le adicion 4 gotas de -naftol, que no se mezclaron con la solucin y quedo suspendida en forma de pequeas gotas en el fondo. Luego se agreg el cido sulfrico y la sustancia se torn color morado turbio, la reaccin fue exotrmica. Se adicion 2 mL de agua con 1.5 g de almidn, obtenindose un agua turbia. Al adicionar el -naftol, este se mezcl. Al agregar 3 gotas de cido sulfrico concentrado la mezcla se calent (exotrmica) y el -naftol se diluy ms que en las otras dos reaccin. Al final la sustancia se torn de color purpura oscuro y se obtuvo un precipitado. Se mezcl 20 gotas del reactivo de Fehling a (azul claro) con 1.5 mL de glucosa al 1%, la mezcla se homogeneiz. Luego comenz el calentamiento y como no reaccionaba el reactivo, se agreg 2 gotas de reactivo de Fehling b (transparente). Se volvi a calentar a bao Mara durante aproximadamente 3 min. En la mezcla final se reconocen 2 fases: una acuosa de color azul claro y el precipitado verdoso que luego se torn color pardo. Se mezcl 20 gotas de reactivo de Fehling a con 1.5 mL de sacarosa al 2% (transparente) la mezcla era heterognea distinguindose dos fases una azul y otra transparente, en la parte transparente se observa una apariencia aceitosa. Se agreg 2 gotas de reactivo de Fehling b y se calent a bao Mara. En la mezcla resultante con la sacarosa y el reactivo, se observaron dos fases: un precipitado blanquecino y una fase acuosa azul claro. Se mezcl 20 gotas de reactivo de Fehling a con 1.5 mL de lactosa al 2%. Qued una mezcla homognea con apariencia aceitosa. Se le adiciono 2 gotas de reactivo de Fehling b y se calent a bao Mara. Se observa las mismas 2 fases que en el tubo anterior, pero con precipitados en mayor cantidad.

Prueba de Molish

Tubo 1.2

Tubo 1.3

Tubo 2.1

Reaccin con el reactivo de Fehling

Tubo 2.2

Tubo 2.3

Tubo 2.4

Se mezcl 20 gotas de reactivo de Fehling a con 1.5 mL de maltosa al 2%. La mezcla es heterognea y la fase azul quedo al fondo. Se adiciono 2 gotas de reactivo de Fehling b y se calent a bao Mara. Al final se distinguen 3 fases: el precipitado de color azul y dos acuosas, una de color azul y otra verde tornasol; luego se observ que parte del precipitado se volvi de color pardo y la fase acuosa se homogeneizo en un tono azul.

Reaccin de los monosacridos con cidos minerales

Tubo 3.1

Se hirvi una pequea cantidad D-xilosa con 1.0 mL de cido clorhdrico concentrado. Primero se observa una mezcla amarillenta que luego se torn de color caf oscuro tras 3 min de calentamiento. Con 4 gotas de anilina se coloreo las paredes del tubo de color morado y la mezcla adquiri una tonalidad rojiza, luego se agreg 4 gotas de cido actico y se observ que se concentr la tonalidad rojiza de la mezcla.

Tubo 4.1 Hidrlisis de la sacarosa

Tubo 4.2

Se tom 80 gotas de solucin de sacarosa al 12% y 7 gotas de cido sulfrico y se puso a hervir aunque la mezcla sigui traslucida. Se adiciono 5 gotas de cido clorhdrico y una pequea cantidad de cristales de resorcinol, y al calentar la mezcla se torn color rojo.

Se tom una cinta de papel tornasol y se agreg gotas de hidrxido de sodio hasta que la cinta se torne de color azul. Luego se agreg 7 gotas de reactivo de Fehling. La mezcla resultante era de color amarillo verdoso y tras calentarla adquiri una tonalidad vino tinto

Reaccin cualitativa de la sacarosa

Tubo 5.1

Se tom en un tubo de ensayo40 gotas de solucin acuosa de sacarosa y 7 gotas de solucin acuosa de sulfato de cobalto al 2 % y algunas gotas de hidrxido de sodio. Se observ que la mezcla resultante era de color morado y esta coloracin se intensifica al adicionar ms hidrxido.

Tubo 6.1

A 5 mL de pegante de almidn se adiciono 2 gotas de yodo en ioduro de potasio y la mezcla se torn de color purpura intenso. Luego se calent la muestra y tras 2-3 minutos de ebullicin se fue aclarando paulatinamente hasta adquirir un tono traslucido amarillento. Se observ tambin que al enfriarse volva tener el tono purpura intenso Se mezcl una porcin de pegante de almidn con 0.5 mL de reactivo de Fehling y se calent hasta que ebullera. La mezcla contino traslucido despus de ebullir. Se agreg una porcin de pegante de almidn y solucin concentrada de hidrxido de bario (10 gotas) y se form una mezcla de color blanco. Tras calentar la mezcla se observ que adopt una coloracin blanca ms intensa y se form un precipitado del mismo color. Se agreg una pequea cantidad de pegante de almidn a un vidrio de reloj, se adiciono una gota de solucin de yodo-yoduro. La mezcla se torn color purpura y al adicionar un poco de saliva. Se observ que alrededor de la saliva se cambi la coloracin de purpura a amarillo.

Tubo 6.2 Reaccin cualitativa de almidn

Tubo 6.3

Se agreg 1 g de almidn a 5 mL de agua y se disolvi por calentamiento. Luego se transfiri el resultado un vaso con 50 mL de agua y se calent hasta que ebulla. Luego se trabaj con el pegante de almidn resultante.

Tubo 6.4

DISCUSIN DE RESULTADOS Reaccion general de los carbohidratos con -naftol (Prueba de Molish) Todos los carbohidratos reaccionan con la prueba de molish, esto se ve representado con el cambio de coloracin de la sustancia aun color purpura. Esto ocurre porque el carbohidrato sufre una serie de desidrataciones sucesivas catalizadas por el acido sulfrico concetrado. Tambien disacridos y polisacridos dan esta prueba positiva porque se hidrolizan en medio acido a los monosacridos correspondientes. (1) Pag 13. La prueba de molish se le realizo a la sacarosa, glucosa y a el almidon. La ecuacione correspondiente a la prueba de molish utilizando glucosa es :

un grupo carbonilo ( c=o) libre en su molecula. Este grupo carbonilo puede ser un aldehdo o una cetona .Al poner el carbohidrato a reaccionar con el reactivo de fehling se manifiesta el poder reductor ya que los azucares que no presentan ese grupo libre no pueden reaccionar con el reactivo. El reactivo de Fehling consta de dos soluciones que se mezclan en el mismo momento de realizarse la prueba, la solucin A es sulfato cprico alcalino y tiene un color azul claro; la solucin B es tartrato sodopotsico e hidrxido potsico, es incolora y estabiliza los iones cpricos alcalinos. Para realizar el experimento se trabajo con reactivo de fehling a, pero este no dio resultado por lo que se realizo con el reactivo b. Luego de mezclar el reactivo (reactivo de fehling) con glucosa, sacarosa , lactosa y maltosa, todos reaccionaron menos la sacarosa, pues los otros pasado el bao maria se presipitaron y se dividieron en dos fases, una azul y la otra parda o rojisa, evidenciando el poder reductor, pero la nica que no se torno color pardo pasado un tiempo fue la sacarosa. (8) Reactivo de fehling:

En los tres caso la prueba dio positiva ya que las sustancias resultantes fueron de color purpura. Reaccin con el reactivo de Fehling Los carbohidratos que reducen los reactivos de fehling son mas conocidos como azucares reductores. Todos los monosacridos ya sean aldosas o cetosas son azucares reductores, como tambin lo son los disacridos menos la sacarosa. (2) La propiedad reductora de los monosacridos se debe a la presencia de

Reaccion de los monosacridos con acidos minerales Por medio de la adicin de acidos minerales en caliente sobre pentosas, se obtiene furfural debido a la deshidratacin de la molecula trabajada , en ste caso se obtuvo (furfural) por medio de la reaccin de D-xilosa con acido clorhdrico. (3) Posteriormente el furfural obtenido se puso a reaccionar con anilina y acido actico como agente deshidratante para producir una osazona debido a la perdida de agua. Al agregar la anilina esta se usa como revelador del furfural, ya que al mezclarlos el compuesto se torna de color rojizo. (4)

Resolucion de preguntas Pregunta 1 Pregunta 2

2,3 dihidroxipropanal

Muturracion: La mutarrotacion, es un fenmeno de isomerizacin que ocurre al disolver un azcar reductor en agua y que va acompaado de cambios en la rotacin ptica de la solucin, hasta llegar a un valor que expresa el equilibrio teutomerico entre los diversos componentes de la solucin. La rotacin observada al equilibrio corresponde pues a la suma algebraica de las contribuciones de rotacin de cada anomero, las que son proporcionales a su concentracin.(5)

Epimerizacion: Si un compuesto tiene mas de un atomo de carbono asimtrico, es posible la racemizacion selectiva de un centro de asimetra que posea un atomo de hidrogeno y este contiguo a un grupo

carbonilo, a travs de un proceso de enolizacion. El resultado es la transformacin parcial de la sustancia original (a) en su ismero (c), en el cual ha cambiado nicamente la configuracin de uno de los centros de asimetra, y que recibe el nombre de epimero de la primera sustancia. La palabra epimero sirve para designar un par de diastereoisomeros, que tienen la misma configuracin en todos los centros de asimetra menos uno y que en este tienen configuracin opuesta.(6)

Respuesta pregunta 4: Para determinar si hay o no almidn en alguna muestra podemos recurrir a la reaccin del Lugol (Prueba de Lugol), Este mtodo se usa para identificar polisacridos. El almidn en contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol (disolucin de yodo y yoduro potsico) toma un color azul-violeta caracterstico. (7) La coloracin producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molcula de almidn. No es por tanto, una verdadera reaccin qumica, sino que se forma un compuesto de inclusin que modifica las propiedades fsicas de esta molcula, apareciendo la coloracin azul violeta. Respuesta pregunta 6: Formas cclicas de la glucosa: Formas cclicas de la fructosa:

Formula cclica de la sacarosa:

Formula cclica de la lactosa:

Bibliografa

1. R, Carlos H. Herrera, Bolaos. V, Nuria y Lutz.C, Giselle. Quimica de los alimentos. s.l. : Editorial de la universidad de Costa Rica Ciudad universitaria de Costa Rica, 2003. 2. Morrison, Robert y Boyd, Robert. Quimica Organica. boston : Fondo educativo interamericano, S.A, 1973. 3. Bayer, Walter. Manual de quimica organica. 19. s.l. : Reverte, 1987. pg. pag. 466. 4. Wauquier, J.P. El refino del petroleo. Paris, Francia : Editions Technip, 1994. 231.

(5). PH, Jaime Eyzaguirre. Quimica de los hidratos de carbono. Santiago de chile : Andres Bello, 1974. pag. 39. (6). Fieser, Fieser. Quimica organica fundamental. Espaa : Reverte, 1985. pag.261.

(7) Aguirre Obando, O. A., & Morales lvarez, E. D. (s.f.). Reconocimiento de Carbohidratos. Recuperado el 2 de Junio de 2013, de http://www.uniquindio.edu.co/uni quindio/ntic/trabajos/10/davidyos car/paginas/reccarb.htm (8) UNED. (s.f.). GLCIDOS. Recuperado el
3 de Junio de 2013, dehttp://www.uned.es/dpto-quim-orgbio/seminario_didactica/glucidos.htm