LAPORAN AKHIR ANFISKO II

(ESTERIFIKASI, SUBLIMASI, KRISTALISASI, PEMISHAN VASELINE DAN ZAT AKTIF)

DISUSUN OLEH KEERTHY VENTHEN 260110113045

I)

DATA PENGAMATAN

No 1.

Perlakuan Reaksi Esterifikasi

Hasil Pengamatan Tercium bau pisang

(Etanol + Asam Benzoat + H2SO4 Tercium bau khas Dipanaskan) 1 ml etanol dipipet ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan asam benzoat. Setelah itu ditambahkan asam sulfat pekat melalui dinding tabung dan tabung ditutup kapas, kemudian dipanaskan di atas penangas air lalu dicium baunya (Etanol + Asam salisilat+H2SO4 Dipanaskan) Asam benzoat dimasukkan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan etanol. Setelah itu ditambahkan asam sulfat pekat secara perlahan melalui dinding tabung. Kemudian campuran tersebut dimasukkan kedalam air yg dipanaskan di atas kaki tiga Terbentuk Kristal

2.

Reaksi Kristal Asam salisilat dimasukkan ke dalam ring sublimasi yang berada di atas kaca objek, lalu ditutup dengan kaca objek kedua. Kapas yang sudah dibasahi diletakkan di atas kaca objek kedua. Diletakkan di atas kawat kasa dan dipanaskan. Kristal dikerok dan diamati di atas kaca objek dengan mikroskop. Sulfadiazin diletakkan di atas kaca objek. dan ditambahkan aseton. Diteteskan air dan didiamkan sebentar. Diamati di bawah mikroskop

Pemisahan Vaselin dari Zat Aktif Vaselin dimasukkan ke dalam beaker glass, ditambahkan cera alba, lalu ditambahkan air secukupnya. Setelah itu dipanaskan hingga terbentuk 2 fasa, kemudian didinginkan. Setelah dingin lapisan minyak dibuang.

Terbentuk 2 lapisan, lapisan atas merupakan fasa minyak, lapisan bawah merupakan fasa air. Zat aktif berada pada fasa air.

II)

REAKSI

III)

PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini, dilakukan reaksi pendahuluan untuk menguji suatu sampel. Pengujian dilakukan dengan beberapa reaksi, seperti reaksi esterifikasi, reaksi kristalisasi yang terdiri dari sublimasi dan aseton-air, serta reaksi untuk memisahkan vaselin dari sampel. Sebelum melakukan percobaan, disiapkan terlebih dahulu alat dan bahan yang akan digunakan. Reaksi pendahuluan yang pertama dilakukan adalah reaksi penggolongan alkohol. Golongan alkohol adalah senyawa yang memiliki paling tidak satu gugus hidroksil yang terikat pada rantai alifatik. Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan alkohol adalah terbentuknya ester jika direaksikan dengan asam karboksilat yang dapat diamati dari aromanya. Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat (Fessenden, 1997). Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1982). Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol (atau campuran

zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002). Alkohol yang digunakan untuk percobaan kali ini adalah etanol. Etanol (CH3CH2OH) adalah campuran etil alkohol dan air dengan pemerian cairan tak berwarna, jernih, mudah menguap dan mudah bergerak; bau khas; rasa panas. Mudah terbakar dengan memberikan nyala biru yang tidak berasap. Khasiat dan penggunaan etanol adalah sebagai zat tambahan (FI III, 1979). Asam karboksilat yang akan diuji pada percobaan kali ini ada dua, yaitu asam benzoat dan asam salisilat. Asam benzoat (C7H6O2) memiliki pemerian yang hablur halus dan ringan; tidak berwarna; tidak berbau. Kelarutan asam benzoat yaitu larut dalam lebih kurang 350 bagian air, dalam lebih kurang 3 bagian etanol (95%) P, dalam 8 bagian kloroform P dan dalam 3 bagian eter P. Khasiat dan penggunaan asam benzoat adalah sebagai antiseptikum ekstern dan antijamur. Sedangkan asam salisilat (C7H6O3) memiliki pemerian berupa hablur dengan tidak berwarna atau serbuk berwarna putih; hampir tidak berbau; rasa agak manis dan tajam. Kelarutannya yaitu larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol (95%) P; mudah larut dalam kloroform P dan dalam eter P. Khasiat dan penggunaan sebagai keratolitikum dan antifungi (FI III, 1979). Pertama-tama, disiapkan tabung reaksi yang bersih sebanyak dua buah. Kemudian dimasukkan etanol ke dalam masing-masing tabung, kira-kira 1 ml. Karena sifat etanol yang mudah menguap, maka kedua tabung ditutup dengan kapas yang dibalut kasa. Pada tabung pertama, ditambahkan asam benzoat secukupnya ke dalam tabung kira-kira seujung spatel. Hal yang sama dilakukan untuk asam salisilat pada tabung kedua. Setelah itu, ditambahkan asam sulfat (H2SO4) pekat secara perlahan-lahan melalui dinding tabung ke dalam masingmasing tabung reaksi. Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalis asam yaitu membantu reaksi agar berjalan lebih cepat karena reaksi esterifikasi yang melibatkan alkohol dan asam karboksilat ini berlangsung secara lambat. Selain itu juga, penambahan asam sulfat ini berfungsi sebagai sumber proton untuk terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil.

Setelah itu, kedua tabung reaksi dipanaskan di atas pembakar spiritus. Pada saat dipanaskan, terbentuklah ester yang dapat diamati aroma yang terbentuk. Aroma yang terbentuk dapat diamati dari penutup kapas dan juga dengan mencium aroma dari dalam tabung reaksi. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidaklah banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Hasil pengamatan menunjukkan bahwa reaksi antara etanol dengan asam benzoat menghasilkan bau khas seperti aroma pisang. Sedangkan, reaksi etanol dengan asam salisilat menghasilkan bau khas yang menyerupai salep gandapura. Namun, pada saat mengamati atau mencium aroma dari tabung reaksi ini, cukup sulit untuk membedakan bau khasnya karena bau khas ester ini tertutupi oleh bau asam benzoat atau pun asam salisilat. Reaksi esterifikasi ini menggunkan metode reaksi Fischer karena menggunakan katalis asam sulfat pekat, dimana reaksi ini tergolong eksoterm, karena menghasilkan panas yang bersumber dari asam pekat H2SO4. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat. Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil, atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium, terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi dan terjadi protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester. Reaksi esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, seperti suhu yang dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi, perbandingan zat pereaksi dimana salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar reaksi tidak balik dan berjalan optimal, pencampuran dapat dilakukan dengan pengadukan sehingga molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan secara optimal, katalis yang dapat mempercepat

jalannya reaksi, dan waktu reaksi yang semakin lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan semakin sering. Percobaan yang kedua adalah reaksi kristalisasi, dimana reaksi ini dapat berupa sublimasi dan aseton-air. Reaksi kristalisasi dapat digunakan untuk pemisahan campuran dilihat dari perubahan wujud zatnya yang salah satunya dengan sublimasi. Sublimasi adalah perubahan wujud zat dari padat ke gas atau dari gas ke padat. Bila partikel penyusun suatu zat padat diberikan kenaikan suhu, maka partikel tersebut akan menyublim menjadi gas. Sebaliknya, bila suhu gas tersebut diturunkan, maka gas akan segera berubah wujudnya menjadi padat. Pada dasarnya sublimasi diterapkan untuk memisahkan suatu zat dari pengotornya (impurities) sehingga diperoleh zat yang lebih murni, kotoran biasanya akan tertinggal dalam wadah akibat ketidakmampuannya dalam menyublim. Syarat pemisahan campuran dengan menggunkan sublimasi adalah partikel yang bercampur harus memiliki perbedaan titik didih yang besar, sehingga dapat menghasilkan uap dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Sublimasi pada percobaan kali ini menggunakan zat uji asam salisilat. Asam salisilat diletakkan dalam ring sublimasi yang terdapat diatas kaca preparat. Kemudian ditutup dengan kaca preparat bagian atasnya yang telah diletakan kapas basah pada bagian atas kaca preparat yang berfungsi sebagai pendingin. Lalu, dipanaskan dengan pembakar spiritus di atas kawat kasa. Selanjutnya, diamati di bawah mikroskop. Asam salisilat yang berupa padatan akan menyublim berubah menjadi uap. Uap yang terbentuk karena adanya proses pendinginan berubah lagi menjadi padat yang menempel pada kaca preparat bagian atas membentuk mikrokristal berwarna putih. Bila sudah tidak ada lagi zat yang menyublim, proses pemanasan dihentikan dan dibiarkan dingin supaya uap yang terbentuk menyublim semua. Kemudian diamati di bawah mikroskop dan terbentuklah kristal asam salisilat seperti jarum. Reaksi kristalisasi yang kedua yaitu aseton-air, dimana zat yang diuji direaksikan dengan aseton dan ditambahkan air. Zat yang diuji adalah sulfadiazin. Sulfadiazin (C10H10N4O2S) memiliki pemerian berupa serbuk; putih, putih kekuningan atau putih agak merah jambu; hampir tidak berbau;

tidak berasa. Kelarutannya adalah praktis tidak larut dalam air; agak sukar larut dalam etanol (95%) P dan dalam aseton P. Khasiat dan penggunaannya sebagai anti bakteri (FI III, 1979). Sulfadiazin diletakan diatas kaca preparat kira-kira seujung spatel. Kemudian ditambahkan aseton lalu ditambahkan air. Hasilnya diamati di bawah mikroskop. Karena kelarutan sulfadiazin yang praktis tidak larut dalam air, maka sulfadiazin direaksikan terlebih dahulu dengan aseton sehingga sulfadiazin larut. Kemudian ditambahkan air sehingga aseton akan menguap dan terbentuklah mikrokristal sulfadiazin yang selanjutnya diamati di bawah mikroskop. Kristal yang terbentuk seperti jarum. Pengujian sampel yang terakhir yaitu pemisahan vaselin dari sampel. Sampel yang diuji berupa salep dimana basis salep adalah vaselin sehingga akan dilakukan uji pemisahan vaselin dari salep. Vaselin terdiri dari dua jenis, yaitu vaselin alba dan vaselin flava. Untuk mengidentifikasi kedua vaselin tersebut dapat dilakukan pengujian dengan sinar UV, dimana jika sampel mengandung vaselin alba maka sampel akan berfluoresensi. Tetapi akhir-akhir ini ada beberapa kasus yang menunjukkan bahwa vaselin flava juga dapat berfluoresensi di bawah sinar UV sehingga untuk vaselin alba dapat dilakukan pengujian dengan cera alba. Vaselin alba atau vaselinum album merupakan vaselin putih, campuran hidrokarbon setengah padat yang telah diputihkan, diperoleh dari minyak mineral. Pemeriannya berupa massa lunak, lengket, bening, putih ; sifat ini tetap setelah zat dileburkan dan dibiarkan hingga dingin tanpa diaduk. Kelarutannya praktis tidak larut dalam air dan dalam etanol (95%) P. Khasiat dan penggunaannya sebagai zat tambahan. Sedangkan cera alba atau malam putih dibuat dengan memutihkan malam yang diperoleh dari sarang lebah Apis melfera L. Pemeriannya berupa zat padat, lapisan tipis bening, putih kekuningan ; bau khas lemah. Kelarutannya praktis tidak larut dalam air ; agak sukar larut dalam etanol (95%) P dingin. Khasiat dan penggunaannya sebagai zat tambahan (FI III, 1979). Pada percobaan kali ini, dilakukan pengujian dengan cera alba. Pertama-tama, sampel yang berupa salep digerus hingga homogen lalu dimasukkan ke dalam

beaker glass dan ditambahkan cera alba kira-kira 4-5 buah dan ditambahkan air. Penggunaan cera alba bertujuan untuk memisahkan sampel dari basisnya yaitu memisahkan zat aktif sampel dari basisnya yang berupa vaselin. Kemudian dipanaskan di atas pembakar spiritus dan terbentuklah 2 fasa. Lalu didinginkan dan dapat dilakukan uji lanjut untuk zat aktif dari sampel. Pada saat dipanaskan, sampel dan cera alba akan larut dan membentuk 2 fasa, dimana bagian atas merupakan vaselin alba dan cera alba yang berwarna kuning pada lapisannya dan bagian bawah merupakan zat aktif yang terlarut. Untuk menguji zat aktif pada lapisan bagian bawah, dapat dilakukan dengan cara mengerok lapisan atas dan lapisan bawah yang berupa larutan tak berwarna dapat dilakukan uji lanjut dari zat aktif sampel.

III.

Kesimpulan

1. Reaksi esterifikasi antara etanol dengan asam benzoat menghasilkan bau khas seperti aroma pisang, sedangkan etanol dengan asam salisilat menghasilkan bau khas seperti bau salep gandapura. 2. Reaksi kristalisasi terjadi dengan reaksi sublimasi asam salisilat yang menghasilkan kristal asam salisilat berbentuk jarum dan dengan reaksi asetonair pada sulfadiazine yang menghasilkan kristal berbentuk jarum. 3. Vaselin alba dapat dipisahkan dari sampel atau zat aktifnya dengan menggunakan cera alba sebagai pengikat vaselin agar vaselin terpisah dari zat aktif sampel.

IV.

Daftar Pustaka

Clark, J. 2002. The Mechanism for The Esterification Reaction. Available online at http://www.chemguide.co.us/organicprops/estermenu.html1#top Farmakope Indonesia Edisi Ketiga. 1979. Jakarta: Departemen Kesehatan Republik Indonesia.

Fessenden, R.J., and Fessenden, J.S. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Fessenden, R.J., and Fessenden, J.S. 1997. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga.