Introduccin a la qumica

Compuestos orgnicos oxigenados y nitrogenados

Profesor: Martn Crispino

Introduccin a la qumica 5 Ao
Compuestos orgnicos oxigenados y nitrogenados
Introduccin
Luego de ingresar al mundo de las molculas orgnicas a travs del estudio de los hidrocarburos, nos centraremos ahora en los distintos tipos ms conocidos de molculas orgnicas oxigenadas y nitrogenadas que existen. Para ello ser necesario repasar algunos conceptos muy importantes y realizar diversas actividades que esta gua propondr.

Molculas orgnicas
Se denomina compuesto orgnico o molcula orgnica a un compuesto qumico que contiene carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono y carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen tambin tomos de oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo y halgenos (fluor, cloro, yodo o bromo). En esta gua nos centraremos principalmente en el estudio de molculas orgnicas oxigenadas y nitrogenadas, es decir en molculas orgnicas que contienen oxgeno y nitrgeno dentro de ellas.

Figura: Algunas molculas orgnicas oxigenadas y nitrogenadas conocidas. A diferencia de los hidrocarburos, estos poseen adems tomos de oxgeno y nitrgeno en sus molculas.

Para recordar!
Qu formas existen para representar a las molculas orgnicas? Forma desarrollada Forma semidesarrollada Frmula molecular

Consiste en desarrollar TODOS los Consiste en solo indicar los enlaces Consiste en indicar solo las enlaces que hay en la molcula: carbono carbono. cantidades de los tomos presentes en la molcula. Ejemplo del butano: Ejemplo del butano: Ejemplo del butano:

C4H10

Actividades
1. Completa el siguiente multiple choice teniendo en cuenta lo ledo en la pgina 2. Ten en cuenta que puede haber ms de una respuesta correcta. a. Qu tipo de uniones qumicas (inicas, covalentes o metlicas) tienen las molculas orgnicas? Cul es la caracterstica fundamental de esta unin con respecto a los electrones?
I. Poseen uniones covalentes ya que los electrones de los tomos involucrados se transfieren de un tomo a otro. II. Poseen uniones inicas ya que los electrones de los tomos involucrados se comparten entre s. III. Poseen uniones covalentes ya que los electrones de los tomos involucrados se comparten entre s. IV. Poseen uniones metlicas ya que los tomos son metlicos. V. Poseen uniones covalentes ya que los tomos que forman las molculas orgnicas son todos no metlicos. VI. Poseen uniones covalentes ya que las uniones entre los tomos se dan entre tomos metlicos y no metlicos.

b. En las molculas orgnicas, Cul es el tomo que forma la cadena principal de las molculas?
I. El carbono. II. El hidrgeno III. El nitrgeno IV. El oxgeno

c. Teniendo en cuenta los siguientes esquemas:

ESQUEMA 1

ESQUEMA 2

I. El esquema 1 corresponde a un hidrocarburo mientras que el esquema 2 corresponde a una molcula orgnica oxigenada. II. Ambos esquemas son molculas orgnicas. III. El esquema 1 corresponde a un hidrocarburo mientras que el esquema 2 corresponde a una molcula orgnica nitrogenada. IV. El esquema 1 corresponde a una molcula orgnica oxigenada mientras que el esquema 2 corresponde a un hidrocarburo. 2. Observa la tabla peridica y responde: Qu cantidad de electrones tienen el carbono, el nitrgeno y el oxigeno en su ltimo nivel de energa? Cuntos electrones le faltan a cada uno para completar la regla del octeto? 3. Teniendo en cuenta la cantidad de electrones en sus ltimos niveles de energa, cuntas uniones covalentes pueden realizar el carbono, el oxigeno y el nitrgeno? 4. Indica la formula desarrollada y molecular de los siguientes compuestos orgnicos teniendo en cuenta la cantidad de uniones covalentes que puede formar cada tomo : a. CH3- CHOHCH3 b. CH3CH2COOH c. d. e. f. g. h.

CH3-COCH2 CH3 CH3 CH2CH2NH2 CH3 CH2 COO CH3 CH2= CH CH2 CHO
CH3NH2

CH3CHNH2 COOH
3

5. Observa si las siguientes frmulas desarrolladas tienen un error en su estructura. Indica cul es el error y reescribe la molcula para que su estructura sea correcta a. b.

c.

d.

Grupos funcionales
Se denomina grupo funcional a un conjunto de tomos, enlazados de una determinada forma, que le dan propiedades fisicoqumicas determinadas a los compuestos orgnicos que los contienen. Es decir que dicha parte de la molcula es la que genera las propiedades del total de la molcula orgnica. Ejemplo: Grupo funcional alcohol: R -O-H Ejemplo: Grupo funcional amina: -NH2

Un compuesto orgnico presenta cadenas de carbono e hidrgeno a las que se pueden unir o insertar uno o ms grupos funcionales. En un compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Sus propiedades fsicas y qumicas vendrn determinadas fundamentalmente por ellos. En la siguiente hoja se observan los grupos funcionales orgnicos ms importantes:

Tabla de grupos funcionales

Actividades
1. Define grupo funcional 2. Observa la tabla de grupos funcionales, qu significa la letra R que aparece en algunas molculas? 3. Encierra en un crculo los grupos funcionales de las siguientes molculas. Indica adems, el tipo de compuesto orgnico al que corresponde cada una de las molculas. a. b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

l.

4. Escribe un ejemplo (distinto al que propone la tabla de grupos funcionales) y encierra con un crculo el grupo funcional, para los siguientes tipos de molculas orgnicas: a. Alcohol b. cido c. Aldehdo d. Cetona e. Amina f. Ester g. Amida 5. La siguiente molcula se denomina Alanina y es una molcula que forma parte de las protenas. Realiza su forma desarrollada y encierra con un crculo los distintos grupos funcionales que posee:

6. Completa la siguiente tabla: Molcula orgnica Grupo funcional Formula desarrollada Formula semidesarrollada Formula molecular

ALDEHIDO

CH3- CHOH-CH3

AMIDA

ALCOHOL

Introduccin a la qumica 5 ao Biomolculas

Protenas

Profesor: Martn Crispino

8

Introduccin a la qumica 5 ao

Protenas
INTRODUCCIN: Qu son las biomolculas? Las biomolculas son molculas estructurales fundamentales por las que se encuentran construidos los seres vivos, siendo la base esencial y fundamental de la vida y de la salud. Son sintetizadas por los seres vivos a partir de la alimentacin y estn constituidas principalmente por cadenas de carbono y elementos como el hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, fsforo y azufre. Las biomolculas orgnicas pueden agruparse en cuatro grandes tipos:

Biomolculas
Protenas Hidratos de carbono Lpidos
Gran importancia como fuentes de reserva de energa y como uno de los constituyentes principales de las membranas celulares.

cidos nucleicos
Son los responsables de contener la informacin gentica de las clulas, as como de dirigir la sntesis de protenas.

Tienen diversas funciones; Se utilizan como fuente de estructurales, de transporte, energa de uso inmediato como enzimas que facilitan para los seres vivos. las reacciones qumicas dentro de las clulas, entre otras.

En esta primera parte, nos centraremos en el estudio de las protenas observando sus estructuras, funciones y propiedades quimicas.

Las protenas
Las funciones de las protenas
Como dijimos anteriormente, las protenas son una de las biomolculas que desempean un mayor nmero de funciones en las clulas de todos los seres vivos. Representan por lo menos el 50% del peso seco de la mayora de los organismos, y debido a esta abundancia, cumplen variadsimas funciones biolgicas. FUNCIN ESTRUCTURAL: Una gran cantidad de estructuras celulares est constituida por protenas que actan como filamentos y anclas de soporte. Por ejemplo, el colgeno es una protena fibrosa que forma parte de los tendones y cartlagos, de gran resistencia a la tensin; la elastina constituye los ligamentos, mientras que la queratina forma la estructura del pelo y las uas. FUNCIN CONTRACTIL O DE MOVIMIENTO: Algunas protenas permiten que la clula o determinadas organelas se muevan, cambien de forma, etc. La contraccin de los msculos se realiza a expensas de dos protenas, la miosina y la actina. Las integrinas y las tubulinas, mueven el citoesqueleto de la clula. FUNCIN DE NUTRICIN O RESERVA: Algunas protenas sirven como nutrientes celulares, por ejemplo, la casena de la leche y la ovoalbmina del huevo. FUNCIN DE TRANSPORTE: Algunas protenas transportan sustancias a ambos lados de la membrana plasmtica, y otras, en los lquidos extracelulares. Por ejemplo, la hemoglobina de los glbulos rojos transporta oxgeno a los tejidos. FUNCION ENZIMTICA: Muchas protenas son capaces de acelerar la velocidad de las reacciones qumicas, es decir, actan como catalizadores biolgicos. Dichas protenas son llamadas enzimas. Por ejemplo la pepsina rompe las protenas ingeridas por el organismo, en sus respectivos aminocidos mientras que la lipasa es una enzima que acta degradando grasas. FUNCION HORMONAL: Estas protenas permiten regular la actividad fisiolgica y metablica de las clulas, y actan como mensajeros qumicos que disparan acciones determinadas en algn rgano. Estas protenas se denominan hormonas. En esta categora se incluyen a la insulina, la tiroxina y la hormona de crecimiento. FUNCION DE DEFENSA: Algunas protenas defienden al organismo ante una invasin o agresin externa. Los anticuerpos son protenas que permiten reconocer y neutralizar bacterias y virus.

Actividades
1. Qu son las biomolculas? Cules son los 4 tipos de biomolculas que existen? Menciona brevemente sus caractersticas. 2. En los prrafos siguientes se enuncian caractersticas de algunas protenas del cuerpo humano. Identifica a qu tipo de funciones de las protenas corresponden cada una de ellas (Estructural, contrctil, enzimtica, etc.) a. Hemoglobina: Protena globular formada por 4 cadenas polipeptdicas presente en la sangre y encargada de trasladar el oxigeno por el cuerpo. b. Queratina: Protena presente en la capa externa de la piel y el cabello, que presenta una gran resistencia mecnica. c. Proteasa: Protena que permite romper el enlace peptdico acelerando la reaccin. d. Miosina: Protena que se relaciona con la contraccin muscular.

10

Los aminocidos
Las protenas estn formadas por unidades que se repiten denominadas aminocidos, a los cuales podramos considerar como los ladrillos de las protenas". Una hilera de estos aminocidos se denomina pptido mientras que una hilera (pptido) de ms de 100 aminocidos se denomina Protena. Las protenas tambin pueden estar formadas por un conjunto de ms de un pptido.

INFO EXTRA: De donde obtenemos aminoacidos para fabricar las proteinas? Los aminoacidos para fabricar las proteinas de nuestro cuerpo los obtenemos de la alimentacin. Entre los alimentos con protenas de origen animal se encuentran en huevos, aves, pescados, carnes y productos lcteos. Las protenas en alimentos de origen vegetal se encuentran en la soja, frutos secos, championes, legumbres y cereales. El cuerpo rompe dichas proteinas de los animales y vegateles para armar sus propias proteinas.

Estructura de un aminocido
Los aminocidos se caracterizan por poseer un grupo funcional denominado carboxilo (R-COOH) - propio de las molculas orgnicas denominadas cidos carboxlicos -, un grupo amino (R-NH2) -propio de las molculas orgnicas denominadas aminas- y una cadena lateral (-R) que vara segn cada aminocido. En el siguiente esquema se observa la estructura general de un aminocido.

Figura: Estructura de un aminocido

En la actualidad son 20 los aminocidos conocidos, de los cuales 8 resultan esenciales para la vida humana.

11

Tabla de los veinte aminocidos En la siguiente tabla se observan las estructuras de los veinte aminocidos, sus nombres y sus abreviaturas que suelen ser a partir de tres letras. Por ejemplo para a la Alanina se la suele abreviar ALA. Cabe destacar que muchos cuadros de aminocidos en los libros poseen distintas clasificaciones segn distintas propiedades. En el cuadro siguiente, los aminocidos se dividen segn sean no polares, polares sin carga (en su grupo -R) y polares con carga (ya sea positiva o negativa en su grupo R). ste ser el criterio que utilizaremos para clasificarlos.

Figura: Cuadro de los 20 aminocidos. Con asterisco se marcan los aminocidos esenciales.

12

Actividades
1. Lee las pginas anteriores y define los siguientes trminos: Aminocido Pptido Protena

2. Cuntos aminocidos existen en la naturaleza? En qu se diferencian cada uno de ellos de acuerdo a su estructura? 3. Cmo es la estructura de un aminocido en general? Dibjalo y seala cada uno de los grupos funcionales que los constituyen y el grupo -R. 4. Como vimos en el texto, los 20 aminocidos se diferencian entre s por poseer distintos grupos R. Dibuja la estructura de la Alanina y la de la Cistena sealando sus grupos R, sus grupo funcional amina y su grupo carboxilo. 5. Esquematiza y nombra un aminocido que posea: a. Un tomo de azufre. b. Una cadena R en forma de ciclo. c. Un tomo de nitrgeno en su grupo R. d. Una cadena R polar. e. Una cadena R no polar. f. Una cadena R con carga negativa. 6. Observa los siguientes aminocidos, marca sus grupos R, amino y carboxilo. Luego nombra a cada aminocido: a. b.

7. Dibuja la estructura de la Serina (Ser) y de la treoninaVal). Marca en cada aminocido: - El grupo funcional carboxilo - El grupo funcional amina - El grupo lateral -R

8. Clasifica a los 20 aminocidos segn sean solubles o no en agua. Justifica tus elecciones. 9. Dibuja la estructura de la Leucina (Leu) y del cido asprtico (Asp). Marca en su estructura: El grupo funcional carboxilo - El grupo funcional amina - El grupo lateral R

13

Los pptidos y el enlace peptdico

Anteriormente, estuvimos trabajando con los monmeros de las protenas denominados aminocidos. De esta manera y como lo anunciamos, en esta segunda parte, nos dedicaremos a estudiar la estructura de las protenas a partir de la unin de aminocidos para formar los pptidos. En este caso, se forma un nuevo grupo funcional adems del grupo carboxilo y el grupo amino que ya hemos visto; estamos hablando del grupo amida. Los pptidos estn formados por la unin de 2 o ms aminocidos mediante un enlace denominado enlace peptdico. Este es un enlace covalente que se establece entre el grupo carboxilo de un aminocido y el grupo amino del siguiente, dando lugar al desprendimiento de una molcula de agua. De esta manera se forma un nuevo grupo funcional caracterstico de las molculas orgnicas denominadas Amidas. En el siguiente esquema se puede observar la reaccin de formacin de un pptido a partir de 2 aminocidos con el desprendimiento de una molcula de agua. Adems se indica el nuevo enlace que se forma que corresponde al grupo funcional amida:

De esta manera, en la formacin de los pptidos, los aminocidos se van uniendo entre s formando cadenas de longitud y secuencia variable. Cuando hablamos de secuencia variable, queremos decir que los aminocidos pueden estar ordenados de muchas maneras. Para denominar a estas cadenas segn la cantidad de aminocidos, se utilizan prefijos convencionales como: Dipptidos: Si el n de aminocidos es 2. Oligopptidos: Si el n de aminocidos es menor de 10. Polipptidos: Si el n de aminocidos es mayor de 10.

Cada pptido se suele escribir, convencionalmente, de izquierda a derecha, empezando por el extremo que posee un grupo amino libre (grupo amino terminal) y finalizando por el extremo en el que se encuentra un grupo carboxilo libre (grupo carboxilo terminal). Lo que vara de unos pptidos a otros es el nmero, la naturaleza (el tipo) y el orden de sus aminocidos.

14

Llegando a la definicin de PROTEINA Los pptidos se diferencian de las protenas en que son ms pequeos (es decir estn formados por menor cantidad de aminocidos). En cambio, en el caso de las protenas, encontramos una mayor cantidad de aminocidos. Cuando hay ms de 100 aminocidos el pptido se considera una protena. La otra diferencia entre los pptidos y las protenas se encuentra en que las protenas pueden estar formadas, incluso, por la unin de varios de estos pptidos como vemos en el caso de la hemoglobina que est formada por una unin de 4 polipptidos.

Figura: Estructura de la protena hemoglobina donde se observan los 4 polipptidos unidos.

Actividades
1. Define: Pptido - Enlace peptdico - Dipptido - Oligopptido Polipptido Protena 2. Cmo se denomina el grupo funcional que se forma al unirse los aminocidos para formar un pptido? 3. Ordena las siguientes estructuras segn su tamao en forma creciente: PPTIDO AMINOCIDO TOMO - PROTENA 4. a. En qu se diferencia un pptido de una protena? b. Qu grupos funcionales estn presentes en una protena? 5. Marca en el siguiente dipptido: - El enlace peptdico - El grupo amino libre - El grupo carboxilo libre - Los dos aminocidos presentes (nmbralos observando la tabla de aminocidos) - Los grupos R de cada aminocido

6. Observa los siguientes pptidos y realiza las siguientes actividades: a. Escribe el nombre de los aminocidos presentes en cada pptido. 15

b. Marca en los mismos dibujos los enlaces peptdicos. c. Marca los aminocidos terminales con el grupo carboxilo libre y los aminocidos terminales con el grupo amino libre.

Pptido 1:

Pptido 2:

16

Trabajo prctico de laboratorio Identificacin de protenas

Introduccin terica Las protenas son una de las biomolculas que desempean un mayor nmero de funciones en las clulas de todos los seres vivos. Forman parte de la estructura bsica de los tejidos (msculos, tendones, piel, uas, etc.) y por otro, desempean funciones metablicas y reguladoras (asimilacin de nutrientes, transporte de oxgeno y de grasas en la sangre, inactivacin de materiales txicos o peligrosos, etc.). Las protenas estn formadas por unidades que se repiten denominadas aminocidos, a los cuales podramos considerar como los ladrillos de las protenas". Una hilera de estos aminocidos e incluso uniones entre dichas hileras se denomina entonces p rotena. Generalmente esta hilera se encuentra enrollada sobre s misma.

Para identificar protenas se pueden utilizar varios mtodos qumicos como la precipitacin o el mtodo denominado Biuret. La protena del huevo (ovoalbmina) puede ser detectada a partir del mtodo denominado Biuret. En este caso, agregando primero hidrxido de sodio (NaOH) para que la cadena quede sin ningn otro tomo adherido (como hidrgenos) y luego sulfato de cobre, la solucin donde se encuentra la protena se vuelve violeta. Este fenmeno ocurre ya que el cobre se ubica entre medio de las cadenas de protenas unido por fuerzas de atraccin electrosttica como se observa en la siguiente figura.

Objetivos Identificar la protena del huevo denominada ovoalbmina utilizando mtodos qumicos.

Materiales Pipetas y propipetas Vasos de precipitado Embudo Esptula Clara de huevo Sulfato de cobre Hidrxido de sodio

17

Diseo experimental 1. 2. 3. 4. 5. 6. Introducir la clara de huevo en un vaso de precipitado y agregarle 50 ml de agua. Mezclar la solucin hasta que deje de ser viscosa Agregar la solucin de clara de huevo y agua en un tubo de ensayo (hasta 3 cm de altura aproximadamente) Agregar al tubo, un poco de hidrxido de sodio desde el gotero (una buena cantidad). Agitar la mezcla y agregar 3 ml de solucin de sulfato de cobre en agua (previamente preparada*) con la pipeta. Agitar y observar los resultados.

* Para la preparacin de sulfato de cobre agregar en un erlenmeyer 150 ml de agua y 2 o 3 cucharaditas de sulfato de cobre y agitar hasta que la solucin se vuelva celeste.

Resultados: Contesta: Qu observaron cuando agregaron hidrxido de sodio y luego sulfato de cobre a la solucin de clara de huevo? Conclusiones Contesta las siguientes preguntas: 1. Se pudo cumplir el objetivo? Cmo se dieron cuenta? 2. Por qu se produce el color violceo en la deteccin de protenas del huevo? Explica el mtodo de Biuret.
3. La protena del huevo se denomina Ovoalbmina. La siguiente frase fue extrada de un texto donde se explica su funcin. Durante el desarrollo del embrin, la ovoalbmina es esencial ya que almacena los aminocidos necesarios para que el mismo se vaya gestando Teniendo en cuenta la frase, a cul de las funciones de las protenas est asociada la ovoalbmina? Justifica tu respuesta teniendo en cuenta las funciones de las protenas descriptas en este mdulo. 4. Indica si las siguientes oraciones son verdaderas o falsas. En caso de ser falsas justifica tu respuesta. a. Cuando agrego cidos o bases a una solucin de protenas, las cadenas peptdicas se fragmentan en sus respectivos aminocidos. b. La reaccin de identificacin de Biuret debe realizarse en medio bsico.

c. La reaccin de Biuret puede identificar tambin aminocidos sueltos.

18

Introduccin a la qumica 5 ao Biomolculas

Hidratos de carbono

19

Biomolculas II Hidratos de carbono

Como ya hemos visto, existen 4 tipos de biomolculas entre las que se encuentran las protenas (ya estudiadas previamente), los hidratos de carbono, los lpidos y los cidos nucleicos. En el siguiente mdulo, nos centraremos en el estudio de los hidratos de carbono QU SON LOS HIDRATOS DE CARBONO? Sabas que el azcar que usas en casa es un hidrato de carbono? Hay muchos alimentos ricos en hidratos de carbono como el pan, los fideos, las galletitas, algunas verduras (papa, batata), entre otros. Adems, entre un 2% y un 3% de tu cuerpo est compuesto por hidratos de carbono, y el 55% de las caloras, el combustible que tu organismo necesita, procede de los hidratos de carbono. Los hidratos de carbono son un grupo de compuestos orgnicos que adems de carbono tienen hidrgeno y oxgeno. Los hidratos de carbono tambin reciben el nombre de carbohidratos, glcidos o azcares y son los compuestos orgnicos ms abundantes en la naturaleza. Las plantas verdes y las bacterias producen hidratos de carbono mediante un proceso que se llama fotosntesis. Los hidratos de carbono se encuentran en las plantas, los animales y los microorganismos, y, adems de formar parte de la estructura de los diferentes seres vivos, son almacenados y utilizados como fuente de energa. Los hidratos de carbono son uno de los componentes principales de nuestros alimentos. Cul es la funcin principal de los hidratos de carbono en el ser humano?
Los hidratos de carbono son la principal fuente de energa del organismo. En el ser humano, la mayora de los carbohidratos que consumimos se transforman en glucosa. La glucosa es el principal combustible que utilizan nuestras clulas en los procesos metablicos. Algunas clulas, como las del cerebro, necesitan de forma constante glucosa, y por esta razn, es muy importante que siempre exista una determinada cantidad de este hidrato de carbono en sangre. Nuestro organismo guarda tambin parte de los hidratos de carbono en forma de glucgeno como reserva de energa. El glucgeno se almacena en el hgado y en el msculo esqueltico. Cuando no hay suficiente cantidad de glucosa en la sangre, el glucgeno se trasforma fcilmente en glucosa y esta pasa a la circulacin sangunea, desde donde es llevada a las distintas partes del cuerpo para que las clulas puedan utilizarla. Adems, algunos hidratos de carbono se combinan con protenas (glucoprotenas) o lpidos (glucolpidos) y forman parte de estructuras de las clulas y de sus paredes. Por ejemplo, la desoxirribosa es un azcar que forma parte del ADN (cido desoxirribonucleico), la molcula que forma los cromosomas que contienen la informacin sobre la herencia.

Actividades
1. Cul es la principal funcin de los hidratos de carbono? 2. De dnde obtienen los seres humanos dichas biomolculas? Y las plantas?

20

La estructura de los hidratos de carbono

Como en el caso de las protenas, los hidratos de carbono tambin estn formados por unidades estructurales que se repiten y se unen formando cadenas. Estas unidades estructurales se denominan monosacridos y las cadenas que forman al unirse denominan polisacridos.

Figura: Estructura general de un hidrato de carbono.

Monosacridos
Los monosacridos son las unidades mnimas repetitivas constituyentes de los hidratos de carbono. Su estructura est compuesta por un grupo funcional aldehdos o cetonas varios grupos oxhidrilos (-OH). Es decir que dentro de un monosacrido encontramos el grupo funcional aldehdo (o cetona) y el grupo funcional alcohol.

Figura: Estructuras de dos monosacridos. A la izquierda un monosacrido con un grupo funcional aldehdo y a la derecha un monosacrido con un grupo funcional cetona. Ambos poseen grupos alcoholes (oxhidrilos OH)

21

La familia de los monosacridos

Figura: Monosacridos en la naturaleza. Como vemos, algunos poseen un grupo funional cetona y otros un grupo funcional aldehdo. Pero todos poseen grupos funcionales alcoholes en los dems carbonos.

22

Cmo representamos a los monosacridos? 1) Forma lineal o Proyeccin de Fischer En este caso se escribe el monoscarido en forma vertical con el grupo aldehdo o cetona hacia el extremo superior y el resto de los carbonos hacia abajo. Los -OH (oxhidrilos) se ponen a un lado o a otro de la cadena segn corresponda.

Figura: Esquema de un monosacrido representado por la forma lineal o proyeccin de Fischer.

2) Forma cclica o Proyeccin de Haworth Muchas veces, en vez de presentarse las molculas en su forma lineal, los monosacridos pueden "ciclarse". Los monosacridos que presentan formas cclicas son los que poseen 5 y 6 tomos de carbonos.

Figura: Formas de representar los monosacridos (Lineal y cclica).

La importancia de las proyecciones de Haworth En la naturaleza, los monosacridos suelen presentarse en su forma cclica ya que esto les da mayor estabilidad energtica y adems, les permite unirse a otros monosacridos para formar los polisacridos (que estudiaremos ms adelante).

Figura: Monosacridos (en su forma cclica) unidos formando los polisacridos

23

Actividades
1. a. Cmo se llaman las unidades estructurales de los hidratos de carbono? Cmo se llaman las hileras que forman dichas unidades estructurales?
b. Diferencia el nombre que se le da a dichas estructuras con respecto a las protenas.

c. Qu grupos funcionales observas en todos los monosacridos? Cules de los grupos funcionales se encuentran en algunos hidratos de carbono? 2. Observa los siguientes monosacridos y nmbralos. Marca adems todos sus grupos funcionales y nombra cada grupo funcional (alcoholes, cetonas, aldehdos, etc.) a. b. c.

3. a. Los siguientes esquemas corresponden a las estructuras de Fischer de la glucosa y de la fructosa. Seala en ellas el grupo funcional aldehdo o cetona (segn corresponda) y los oxhidrilos (-OH) correspondientes a los grupos funcionales alcoholes.

GLUCOSA

FRUCTOSA

8. a. Indica cules de las siguientes estructuras corresponden a monosacridos. En el caso que no sean monosacridos, indica de qu tipo de molculas se tratan. b. Indica si los monosacridos encontrados se encuentran representadas mediante la estructura de Fisher o de Haworth.

c. En qu tipo de estructura (Haworth o Fischer) se encuentran los monosacridos en la naturaleza? Por qu?

24

Disacridos
Los disacridos son un tipo de hidratos de carbono formados por la unin de dos monosacridos iguales o distintos mediante un enlace denominado enlace glucosdico (con prdida de una molcula de agua). En el siguiente esquema se observa la unin:

Los disacridos ms comunes son: Sacarosa: Es el azcar comn de mesa que consumimos diariamente. Formada por la unin de una glucosa y una fructosa. Se encuentra en la caa de azcar. Maltosa: Formadas por la unin de dos glucosas. Se encuentra principalmente en los granos de cebada. Lactosa: Formada por la unin de una glucosa y una galactosa. Se encuentra principalmente en leches, quesos y otros lcteos.

Polisacridos
Los polisacridos son los hidratos de carbono de tamao ms grande y estn formados por la unin de muchos monosacridos. La mayora de los polisacridos son insolubles y su sabor no es dulce. Entre los monosacridos ms importantes se encuentran los siguientes: Almidn: El almidn es el polisacrido de reserva propio de los vegetales, pues sirve como almacn de la glucosa (fabricada por fotosntesis) en el interior de los plastos, donde se acumula en forma de granos de aspecto caracterstico segn la especie. Se halla, sobre todo, en races, tubrculos y semillas. Glucgeno: Su funcin es tambin de reserva o almacn de glucosa, pero es exclusivo de las clulas de los animales. Se acumula en forma de granos, sobre todo en el citoplasma de las clulas musculares y hepticas. El glucgeno muscular proporciona glucosa como combustible para la contraccin muscular, mientras que el del hgado es la reserva general de glucosa que pasa a la sangre y se distribuye a las clulas. Celulosa: Su funcin es estructural, pues forma la pared de todas las clulas vegetales, a las que da forma y consistencia. Su inters econmico es muy grande, pues se emplea en la industria de fabricacin de papel, plsticos, explosivos, etc.

25

Figura: Glucgeno y celulosa

Figura: Glucgeno

Hidrolisis de los disacridos y polisacridos Los disacridos y polisacridos pueden hidrolizarse, es decir, reaccionar con el agua y fragmentarse en sus respectivos monosacridos. Esto debe ocurrir en presencia de un medio cido (por ejemplo en presencia de acido clorhdrico), o con la ayuda de una enzima que permite que la reaccin ocurra rpidamente (como el caso de la amilasa en la saliva humana). DISACARIDOS Y POLISACARIDOS + AGUA Medio cido enzimas Para alimentarnos, nuestro cuerpo debe hidrolizar los disacridos y los polisacridos para poder absorberlos en el intestino. Para ello utiliza la enzima amilasa que se encuentra en la saliva y luego el acido clorhdrico presente en el estomago durante la digestin. MONOSACARIDOS

26

Actividades
1. Qu es un disacrido y un polisacrido? Cmo estn formados? 2. Cmo se llama el enlace que se establece entre los monosacridos? Y las uniones que se establecen en los aminocidos para formar las protenas? 3. Indica en los siguientes esquemas cules corresponden a monosacridos, disacridos y polisacridos. Marca cuando corresponda, el enlace glucosdico en las estructuras. a. b.

c.

d.

4. Qu es la hidrolisis de los hidratos de carbono? Cmo se produce? Explica su importancia y la relacin de este conceptos con la alimentacin humana. 5. Completa el siguiente multiple choice marcando las respuestas correctas (Puede haber ms de una): I. La sacarosa es: a. b. c. d. e. f. Un monosacrido El azcar de mesa Un disacrido formado por la unin de una glucosa y una fructosa. Un hidrato de carbono Un polisacrido Un disacrido formado por la unin de una glucosa y una fructosa.

II. El almidn es: a. b. c. d. e. f. g. Un monosacrido El azcar de mesa Un disacrido formado por la unin de una glucosa y una fructosa. Un conjunto de monosacridos unidos. Un hidrato de carbono Un polisacrido Un disacrido formado por la unin de una glucosa y una fructosa.

27

III. La maltosa es: a. b. c. d. e. f. g. Un monosacrido El azcar de mesa Un disacrido formado por la unin de una glucosa y una fructosa. Un hidrato de carbono Un polisacrido Un disacrido formado por la unin de una glucosa y una fructosa. Un aminocido

6. Nombra los 3 polisacridos ms importantes de la naturaleza y menciona sus funciones. 7. Busca informacin sobre la Intolerancia a la lactosa y contesta las siguientes preguntas: a. b. c. d. A que se denomina Intolerancia a la lactosa? Cul es la causa de esta enfermedad? Qu es una enzima? Cul es su funcin en el organismo? Qu tipos de alimentos contienen lactosa? Qu problemas causa?

8. Realiza el trabajo prctico indicado por el profesor.

28