Aminocidos Padro

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

Estrutura dos Aminocidos-Padro

A anlise de vrias protenas levou a concluso de que elas so compostas por 20 aminocidos-padro. Nem todas as protenas contm todos os 20 tipos de amincidos, mas a grande parte delas contm a maioria deles. Os aminocidos comuns so conhecidos como -aminocidos porque possuem um grupo AMINO PRIMRIO (NH2) e um grupo CARBOXLICO (COOH) como substituintes do mesmo tomo de carbono (o carbono ).
Os grupos R que diferenciam os 20 aminocidos-padro.

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

A nica exceo a prolina, que possui um grupo amino secundrio (NH).

Estrutura dos Aminocidos-Padro

Em pH fisiolgico (~7,4), os grupos amino so protonados e os grupos carboxlicos assumem sua forma de base conjugada. Um aminocido pode, portanto, agir como cido (doar prton) e como base (receber prton).

Molculas que carregam grupos de polaridade oposta, como os aminocidos, so conhecidas como ons dipolares. Desta maneira, semelhana dos compostos inicos, os aminocidos so mais solveis em solventes POLARES do que em solventes APOLARES.
Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

Estrutura dos Aminocidos-Padro: Prolina

AMINO PRIMRIO (NH2)

AMINO SECUNDRIO (NH)

pH fisiolgico

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

A nica exceo a prolina, que possui um grupo amino secundrio (NH).

Estrutura dos Aminocidos-Padro

Com exceo da glicina, todos os aminocidos obtidos de polipeptdeos so opticamente ativos; isto , giram o plano de luz polarizada. A direo e o ngulo da rotao podem ser medidos por meio de um instrumento conhecido como polarmetro.

Glicina

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

Estrutura dos Aminocidos-Padro

As molculas opticamente ativas so ASSIMTRICAS, isto , NO so sobreponveis s suas imagens especulares, da mesma forma que a mo esquerda NO sobreponvel sua imagem especular, a mo direita.

Espelho

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

Estrutura dos Aminocidos-Padro

Essa situao caracterstica de substncias que contm tomos de carbono tetradrico que possuem 4 substituintes diferentes. Esses tomos so conhecidos como centros assimtricos ou centros quirais e as molculas que no so sobreponveis s suas imagens especulares so conhecidas como enancimeros umas das outras. Os enancimeros giram a luz polarizada no mesmo grau, porm em direes opostas.

O enancimero que gira o plano de luz polarizada para a direita, recebe o prefixo D (do grego dextro, direita) e o que gira o plano de luz polarizada para a esquerda, recebe o prefixo L (do grego levo, esquerda).

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

Estrutura dos Aminocidos-Padro

Esta conveno, conhecida como Conveno de Fischer, foi criada em 1891, quando Emil Fischer props que ismeros espaciais ou estereoismeros do gliceraldedo fossem designados D-gliceraldedo e L-gliceraldedo.
Fischer props tambm uma notao taquigrfica para configuraes moleculares, conhecidas como projees de Fischer.

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

Nessas projees as ligaes horizontais projetam-se para cima do plano do papel e as ligaes verticais projetam-se para baixo do plano do papel.

Estrutura dos Aminocidos-Padro

A configurao dos grupos em torno de qualquer centro quiral pode ser comparada do gliceraldedo por meio da converso qumica dos grupos aos grupos deste elemento. Para os -aminocidos, os grupos amino, carboxlico, R e H em torno do carbono correspondem aos grupos hidrxido, aldedo, CH2OH e H, respectivamente, do gliceraldedo.

D-Gliceraldedo

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

Portanto, o L-gliceraldedo e os L--aminocidos apresentam a mesma configurao relativa.

Estrutura dos Aminocidos-Padro

Todos os aminocidos derivados de protenas tm a configurao estereoqumica L; isto , possuem a mesma configurao relativa em torno de seus tomos de carbono . Obviamente, a designao L ou D de um aminocido no indica sua habilidade para girar o plano da luz polarizada: muitos L-aminocidos so dextrorrotatrios. Cada centro assimtrico pode ter duas configuraes possveis, de forma que uma molcula com n centros quirais possui 2n diferentes estereoismeros possveis.
A treonina e a isoleucina, por exemplo, tm dois tomos de carbono quiral cada; portanto, cada uma tem quatro estereoismeros, ou dois pares de enancimeros.

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

Frmula para calcular o nmero de estereoismeros 2n (onde n igual ao nmero de centros quirais).

Aminocidos-Padro: Ligao Peptdica

Os aminocidos podem ser polimerizados para formar cadeias. Esse processo pode ser representado como uma reao de condensao (eliminao de uma molcula de gua).

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

A ligao CONH resultante, uma ligao amida, conhecida como LIGAO PEPTDICA.

Aminocidos-Padro: Ligao Peptdica

Polmeros compostos de dois, trs, alguns (3-10) e muitos aminocidos so conhecidos, respectivamente, como dipeptdeos, tripeptdeos, oligopeptdeos e polipeptdeos. Porm tais substncias, em geral, so chamadas de peptdeos.

Os polipeptdeos so polmeros lineares; isto , cada resduo de aminocido participa de duas ligaes peptdicas e liga-se a seus vizinhos de forma CABEA-CAUDA, em vez de formar cadeias ramificadas.
Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

Aminocidos-Padro: Ligao Peptdica

Nos polipeptdeos, as unidades que possuem um grupo AMINO LIVRE (por conveno, a unidade da extrema esquerda) so chamadas de AMINOTERMINAL ou N-TERMINAL. E as possuidoras de um grupo CARBOXLICO LIVRE (da direita) so chamadas CARBXI-TERMINAL ou C-TERMINAL.

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

Aminocidos-Padro: Classificao
Os 20 aminocidos-padro so classificados pela POLARIDADE de suas cadeias laterais.
Pela classificao mais comum eles podem ser divididos em 3 tipos: os com grupos R apolares, os com grupos R polares no-carregados e os com grupos R polares carregados.

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

Aminocidos-Padro: Classificao
Os 20 aminocidos-padro so classificados pela POLARIDADE de suas cadeias laterais.
Pela classificao mais comum eles podem ser divididos em 3 tipos: os com grupos R apolares, os com grupos R polares no-carregados e os com grupos R polares carregados.

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha

Bons Estudos!

Elaborao: Livia Melo Arruda Cunha