cidos alfa-hidroxi (AHA) Los AHA, o cidos de la fruta, han tenido el privilegio de popularizar la exfoliacin.

A pesar de la exageracin de sus meritos, tienen inters an como exfoliantes sobre todo superficiales, que son ms estimulantes que destructivos. Su popularidad se debe a que alcanzan una buena penetracin gracias a su pequeo tamao molecular. Debido a su xito comercial, se han empleado muchos medios para descubrir sus propiedades y mecanismos. Son queratorreguladores que incrementan la descamacin cutnea y la renovacin celular. Con un pH ms alto son esencialmente hidratantes. Su accin antienvejecimiento puede compararse a la de los retinoides, pero su mecanismo de accin es diferente. Interfiere con ciertas enzimas (sulfotransferasas, fosfotransferasas, cinasa), cuya funcin es fija los grupos sulfato y fosfato a la superficie de los corneocitos. La reduccin de estos grupos implica una disminucin de la electronegatividad y la cohesin de los corneocitos, lo que lleva a la ruptura de la unin entre clulas, provocando as la exfoliacin y la descamacin. Esta actividad puede entenderse como una accin metablica. Sin embargo, cuando se usa en concentraciones fuertes del 30% al 70% de cido libre en la solucin acuosa para la exfoliacin su efecto se basa en la acidez, dando como resultado la destruccin. Las diferencias principales entre los efectos hidratante y custico se deben al grado de neutralizacin de la molcula de cido alfa-hidroxi que ha tenido lugar. Si se neutralizan los AHA con sodio o amoniaco se crea una sal con un efecto ms hidratante y menos custico. Con un pH relativamente bajo, predomina la forma cida, por lo que es ms absorbente y facilita la penetracin. El cido gliclico es el AHA ms utilizado debido a su cadena corta, que facilita la penetracin sin tener que recurrir al uso de pH muy cidos cuya causticidad limita la tolerancia y cuyos efectos adversos resultan difciles de controlar. De hecho, debido a que los AHA son cidos dbiles, no se neutralizan a s mismos mediante la coagulacin de las protenas cutneas, como se observa con el TCA, sino que tienen que ser neutralizados con agua o un amortiguador dbil (bicarbonato de sodio), y de este modo se incrementa el riesgo de efectos secundarios adicionales como la inflamacin, la formacin de costras, la despigmentacin, la hiperpigmentacin o incluso las cicatrices. En consecuencia, las soluciones de exfoliacin de cidos gliclico y lctico deben tener un pH entre 1.5 y 2.5 para poder combinar una fuente de inflamacin y una de estimulacin, y sus efectos metablicos ser, esencialmente, la sustitucin de los corneocitos. cido Azelaico El cido azelaico o cido 1.7-heptanedicarboxlico es un cido dicarboxlico saturado que se encuentra de manera natural en el trigo, la cebada y el centeno. Es activo en una concentracin del 20% en productos tpicos utilizados en una serie de enfermedades cutneas, principalmente el acn y el melasma. El mecanismo de accin de este cido es dbil, no se conoce completamente, aunque se ha explicado en sus diferentes niveles. El cido azelaico es bacteriosttico y bactericida en relacin a cierto nmero de grmenes aerbicos como Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aureoginosa y Candida albicans. En el laboratorio, el cido azelaico acta como antioxidante de los radicales libres e inhibe ciertas enzimas oxidorreductasas, entre ellas la 5-alfa-reductasa, la enzima responsable de convertir la testosterona en dihidrotestosterona. Esto normaliza la queratinizacin y reduce la concentracin de cidos grasos libres en los lpidos de la superficie cutnea. Adems de esto, el cido azelaico tiene propiedades antivirales y antimicticas. Finalmente, puede actuar tambin como un antiproliferativo y como una citoxina mediante el bloqueo de la respiracin

mitocondrial y la sntesis de ADN. cido Retinoico La familia terpeno, a la que pertenece el cido retinoico, consta de numerosos componentes cuya caracterstica comn es que estn formados por una cadena de unidades de isopreno CH 2=C(CH3)CH=CH2. Los terpenos tienen un tipo de frmula C 5Hx)n donde x depende del grado de insaturacin. Sus nombres dependen de n: n=2 C10: monoterpenos n=3 C15: sesquiterpenos n=4 C20: diterpenos n ~ 1,000: politerpenos (goma) El representante principal de la familia de los diterpenos es la vitamina A o retinol. El retinol est presente en la comida (beta carotenos), y se convierte completamente en retinaldehdo (retinal) en la piel. Despus, el 95% se convierte en ster retinil y el 5%, en cidos retinoicos todo-trans y 9-cis. Los retinoides tienen mltiples efectos en la embriognesis, el control del crecimiento y la diferenciacin de los tejidos adultos, la reproduccin y la visin. En dermatologa se ha establecido su uso para la psoriasis, los trastornos hereditarios de la queratinizacin, el acn y el envejecimiento cutneo. Los retinoides que se utilizan con ms frecuencia son los cidos retinoicos todo-trans (tretinona, administrada por va tpica). Adems, estn los retinoides sintticos: etretinato, acitretina, adapaleno, tazaroteno, etc. Cuando consideramos las exfoliaciones qumicas slo nos interesamos por los retinoides naturales: el retinol, el cido todo-trans retinal y el cido retinoico; los dos ltimos son tiles en concentraciones fuertes como sustancias exfoliantes administradas bajo supervisin mdica.

Sustancia Con Actividad Principalmente Custica cido Tricloroactico (TCA)

Frmula estructural: C (Cl)3COOH El TCA es un cido alcohlico, llamado tambin cido tricloroetanoico. Se obtiene mediante la destilacin del producto a partir de vapor de cido ntrico sobre cido cloral. Se encuentra como cristales anhdridos (muy higroscpicos) blancos. El TCA se usa como herbicida (como sal sdica) y, debido a ello, puede encontrarse directamente en el entorno e indirectamente como metabolito derivado de las reacciones de cloracin para el tratamiento del agua. Al mismo tiempo, es un metabolito importante del percloretileno (PCE), que se usa principalmente en el campo de la limpieza en seco. Su toxicidad general cuando se toma en dosis bajas es casi inexistente. Su estructura molecular es muy parecida a la del cido gliclico. El carbono en la posicin alfa tiene un grupo hidroxilo y dos hidrgenos en el caso del cido gliclico, a diferencia de los tres cloros en el TCA. El TCA no tiene una toxicidad general, incluso cuando se aplica de forma concentrada en la piel. Cuando tiene lugar esta aplicacin no pasa a los vasos drmicos capilares ni tampoco a la circulacin sangunea. La actividad destructiva del TCA es una consecuencia de su acidez en soluciones acuosas, pero en las exfoliaciones el cido se neutraliza rpidamente segn va pasando por las diferentes capas cutneas los que lleva a la coagulacin de las protenas de la piel. Cuanto ms concentrado est el TCA en la solucin, ms cido es penetrar a mayor profundidad para buscar el agua que va a neutralizar. Cuanto mayor sea la cantidad que se aplique en la piel, ms intenso ser el efecto destructivo. La accin del TCA es simple, reproducible, proporcional a la cantidad aplicada y, finalmente, igual que cualquier otra solucin qumicamente agresiva para la piel, puede controlarse visualmente por los cambios de color (congelacin o coagulacin) debidos a la transformacin de las molculas proteicas. Sustancias con una Actividad Principalmente Txica Fenol Frmula Estructural: C6H5OH. El fenol se llama tambin cido fnico, cido carblico o hidroxibenzeno. Es un slido incoloro y cristalino que se funde a 41 y entra en ebullicin a 182, es soluble en etanol y ter t, algunas veces, en agua. Los alcoholes son componentes orgnicos que tienen un grupo hidroxilo funcional unido a un tomo de carbono de una cadena alcalina. Los derivados hidroxilos del benzeno y los hidrocarburos aromticos se llaman fenoles, y el grupo hidroxilo est unido directamente a un tomo de carbono en el anillo de benzeno. En este caso el fenol es un alcohol, pero no un alcohol alquil: el grupo C6H5OH se llama fenol y no alcohol fenlico. El fenol es una alcohol aromtico con las propiedades de una cido dbil (tiene una H lbil, que es responsable de su carcter cido). Su estructura tridimensional tiende a retener el ion H + del grupo hidroxilo a travs del llamado efecto mesomrico. Algunas veces se llama cido carblico cuando est presente en la solucin acuosa. Reacciona con bases fuertes para formar las sales llamadas fenolatos. Los fenoles son ms cidos que el alcohol debido al ncleo aromtico que cede a una deslocalizacin de la carga negativa del anin fenolato. Si se establece la carga negativa de un ion fenolato (por resonancia) el fenol correspondiente es cido. As, es posible sustituir el ncleo para incluir ms o menos grupos que estabilicen, y as se formar un fenol ms o menos cido. Es posible que las formas mesomricas del anillo de benzeno sean dobletes no unidos a O y dobletes conjugados. El fenol tiene propiedades farmacolgicas antispticas, antimicticas y anestsicas.