Universidad Nacional Autnoma de Mxico Facultad de Estudios Superiores Cuautitln DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS

SECCION DE QUIMICA ORGNICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Il

Fenoftaleina y Floureceina

PROFESORES:

Georgina Franco Martnez

Jos Luis Aguilera Fuentes

ALUMNO: FLORES PEREZ LUIS ANGEL

Juan Prez Bautista Coln Prez Ciro Armando

GRUPO 1201

FECHA 20 / SEP / 2013

EQUIPO: 6

Objetivo
Aprender los mtodos de sntesis de colorantes del tipo de las ftalenas, para obtener fluorescena y fenolftalena por condensacin de anhdrido ftlico con: fenol, y con resorcinol.

Introduccin:
Hay colorantes cidos tales como las ftalenas, en las cuales los grupos cidos, por ejemplo OH fenlicos, unen las molculas de colorantes a los tejidos. Las ftalenas se preparan por la accin de los fenoles sobre el anhdrido ftlico. Esto explica el nombre que como clase reciben las ftalenas. El miembro ms comn de esta clase de compuestos es la fenolftalena: La fenolftalena es un slido incoloro que se disuelve fcilmente en las disoluciones alcalinas con formacin de un color rojo intenso. Es un indicador de pH que en soluciones cidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna rosa o violeta. Se usa ampliamente en anlisis qumico. Es un slido blanco, inodoro que se forma principalmente por reaccin del fenol, anhdrido ftlico y cido sulfrico (H2SO4); sus cristales son incoloros. La fluorescena fue descubierta por el qumico profesor y premio Nobel de Qumica (1905) Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer. La fluorescena, en forma de fluorescena sdica, es utilizada en el examen de los vasos sanguneos del ojo, mediante una tcnica que se llama angiofluoresceinografa. En ptica se emplea tambin para comprobar las alteraciones en el epitelio corneal, las alteraciones en el sistema lagrimal, la permeabilidad de las vas lagrimales y para las tonometras de aplanacin. La fluorescena es una ftalena preparada a partir de la resorcina y anhdrido ftlico, un slido poco soluble en agua. Sin embargo, a pH bsico o previamente disuelta en etanol, se consigue disolver dando una intensa fluorescencia verdeamarillenta.

Fenoles
El ion fenxido est mucho ms estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromtico. Aunque las formas resonantes con la carga negativa formal sobre los carbonos contribuirn menos al hbrido de resonancia, su escritura permite entender por qu un fenol es ms de un milln de veces ms cido que un alcohol. Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio acuoso.

Mecanismo de Reaccin

Diagrama de Flujo:

Resultados. pH/Color 4 - Incolora 4 Verde pH/Color 14 Rosa FuertE 14 Verde fluorescente intenso. pH/Color 1. Incolora. 1.- Verde claro

Fenolftalena Fluorescena

ANALISIS DE RESULTADOS Debido a que el producto obtenido de la segunda sntesis fue un lquido incoloro, que al ponerlo en medio acido, se mantuvo incoloro, podemos decir que el producto efectivamente fue fenolftalena y la falta de color se deba a la forma acida de la fenolftalena. La coloracin rosa intenso es la evidencia de la presencia de su forma bsica. Por otra parte, debido a que el producto obtenido de la primera sntesis fue un liquido amarillo, que al diluirlo y ponerlo en medio acido cambio a color verde fluorescente, podemos decir que el producto efectivamente fue fluorescena, ya que la coloracin observada se deba a la forma acida de la fluorescena. Al ponerla frete a una fuente de rayos UV aumentaba la intensidad de color, siendo esta mas evidente a una longitud de onda mayor, esto debido a que esta longitud de onda es la energa necesaria para excitar a los electrones para que salten a estados de energa siguientes. La coloracin amarilla es la evidencia de la presencia de su forma bsica, es decir en su forma de anin, que al ponerla tambin frente a una fuente de rayos UV se tornaba de un color verde fluorescente tenue, debido a que esta forma de la molcula necesita mayor energa para lograr excitar a sus electrones por lo que la energa proporcionada no era suficiente para esta forma del compuesto. Conclusiones:
Logramos obtener los compuestos de fluorescena y fenolftalena conociendo que el efecto que produce el cambio de pH es un cambio de color por la migracin de los electrones en resonancia. Siendo que la fenolftalena es muy til en qumica como indicador virando en un pH de 8. Bibliografa: Fessenden, R.J. y Fessenden, S.J., 1993. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica, Mxico. McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional Thomson Editores, Mxico