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REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIN UNIVERSITARIA NUCLEO COL CABIMAS, EDO.

ZULIA

Alquenos

REALIZADO POR: GONZALEZ MISLABY C.I. 24.814.562 GUTIERREZ LISGIANY C.I. 19.544.231 MAYO MILAGROS C.I. 20.744.210 RINCON SERGIO C.I. 20.742.159 VALBUENA WILLIAN C.I. 19.749.517 PROF. ING. JOS PIA Seccin 05

Cabimas, Febrero de 2013

INTRODUCCION

Desde el inicio de la civilizacin, el ser humano ha querido descifrar los complejos de la naturaleza, y en su camino se ha encontrado con diversos elementos que ha empezado a utilizar y que han inspirado su pensamiento racional para crear y mejorar herramientas con el fin de facilitar su existencia. Todo Hombre por Naturaleza desea Saber Platn En su carrera por entenderlo todo, se ha topado con cosas inimaginables (muchas veces por casualidad) que han dado paso a los mejores descubrimientos y han desembocado en los mejores inventos (desde Benjamn Franklin, descubridor de la electricidad e inventor del pararrayos, hasta la compaa Merthyr Tydfil en Gales, donde se descubri y se cre el viagra ). Hoy, los lmites que desafan el entendimiento (principalmente mentales) son muy pocos y cada vez menos; hoy, el tamao no es excusa para bloquear el hambre insaciable del Homo sapiens por conocer (q cada vez es mayor). Desde el ltimo siglo hemos dejado las grandezas para fijarnos en las pequeeces, en la composicin elemental-estructural y el estudio de las partculas que lo conforman todo. En este trabajo, se resalta el uso de alquenos (C=C) en la produccin de materias primas y productos terminados para el consumo humano.

DEFINICIN Y ESTRUCTURA Alquenos Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CNH2N Ejemplo: CH2=CHCH2CH3

Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinnimo, pero el trmino preferido es alquenos. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduracin de las frutas. Sera imposible la vida sin alquenos como el N-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se cree que proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de cncer. Debido a su doble enlace un alquenos tiene menos hidrgenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, C nH2n para el alquenos versus, CnH2n+2 para el alcano, el alquenos se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la frmula C2H4, mientras que la frmula del etano es C2H6.

En general, cada anillo o doble enlace en una molcula corresponde a una prdida de dos hidrgenos respecto a la frmula de su alcano, C nH2n+2. Si se conoce esta relacin, es posible avanzar hacia atrs, desde una frmula molecular, para calcular el grado de instauracin de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces mltiples o ambos que contiene. Los tomos de carbono de un doble enlace tienen hibridacin sp2 y poseen tres orbitales equivalentes que estn en un plano, formando ngulos de 120. El cuarto orbital del carbono es un p no hbrido, perpendicular al plano sp 2.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE ALQUENOS La frmula general de un alquenos de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en dicha frmula. *Nombres tradicionales Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. *Nomenclatura sistemtica (IUPAC) 1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo. 2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en

el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente. 3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador. 4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL 5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno. 6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej.:-dieno, -trieno y as sucesivamente. Frmula Recomendaciones IUPAC1979 tomos C (acabado en -eno) 1-buteno CH=CH2 PROPIEDADES FSICAS CH3-CH2Recomendaciones IUPAC-19931 2 C - localizador -eno but-1-eno

localizador - prefijo de nmero prefijo de nmero tomos

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez. *Polaridad Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.

La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. *Acidez

El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS: Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones qumicas mediante las cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes en sntesis orgnica. algunas de las principales reacciones se presentan a conticuacin, todas relacionadas con la gran variedad del enlace doble: HIROGENACIN Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su estructura dos tomos de hidrgeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd), platino (Pt) o niquel (Ni) como catalizadores. las reacciones general y particular son: R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3 Ejemplo

HALOGENACIN: Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos tomos del halgeno dando los dihalogenuros vecinales. con el yodo no reaccionan. por ejemplo halogenacion con bromo:

OZONLISIS Es la reaccin de los alquenos con el ozono y la posterior hidrlisis. La molcula del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehids y cetonas:

OXIDACION: La reaccin con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formacin de dioles o glicoles:

Una oxidacin fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia de un cido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca cidos carboxlicos, o cidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno:

ADICIN DE CIDOS HALOGENADOS: La adicin de cidos clorhdrico, bromhdrico o yodhdrico a un alqueno asimtrico cumple la regla Markownikoff, segn la cual el hidrogeno del HX se une al carbono del enlace doble que tiene el mayor nmero de hidrgenos: CH3 CH2 - CH - = CH2 + HCL ------------> CH3 CH2 - CH CH3 lCL1 buteno 2 clorobutano La experiencia muestra que se forma principalmente el 2 - clorobutano. La hidrlisis de los alquenos c umple tambin esta regla, as la hidrolisis del 1 buteno condice a la formacin del : 2 - butanol: H3O+CH3 CH2 - CH = CH2 + H2O -----------------> CH3- CH2 CH- CH3 lOH1 - buteno 2- butanol

POLIMERIZACIN: Los alcanos tienen la propiedad de polimerizarse para producir una variedad de productos como cauchos, plsticos, pinturas, barnices y fibra. Los polmeros se producen industrialmente uniendo en forma covalente muchas unidades individuales denominados: monmeros. Estos polmeros se llaman macromolculas debido a su gran tamao y elevado peso molecular. Algunos polmeros de los alquenos son: EL POLIETILENO: Se obtiene por unin de muchas molculas de etileno, con el cual se producen utensilios plsticos domsticos de bajo costo. Existen polietilenos de baja y alta densidad. CLORURO DE POL IVINILO: es otro polmero importante que se usa para la fabricacin de tubos para agua y sanitarios, as como tambin para aisladores elctricos. POLIESTIRENO: se obtiene a partir del estireno y es un material de bajo costo empleado para producir recipientes para jugos bebidas y productos de decoracin como los rboles de navidad entre otros.

FUENTES Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de haloalcanos y mediante deshidratacin de alcoholes.

Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay alquenos en los petrleos naturales, son de hecho componentes minoritarios. La principal fuente para la industria son los procesos de "craking" del petrleo natural. En la destilacin destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbn, y en grandes cantidades en las refineras de petrleo, especialmente en el proceso de craqueo A partir del petrleo, por destilacin industrial en refineras, tambin es muy importante la produccin de olefinas a nivel industrial. APLICACIONES INDUSTRIALES Uno de los principales compuestos de los alquenos es

el eteno CH2=CH2 y se encuentra en los gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es una mezcla de hidrocarburos). Adems de los alcanos, la gasolina contiene algunos alquenos, los cuales se queman de manera ms uniforme aumentando el ndice de octano en la gasolina. Tambin se emplea como anestsico general y como catalizador acelerando la maduracin de los pltanos, naranjas, papas, limones y otros. Un polmero es una molcula gigante compuesta por una unidad estructural repetitiva llamada monmero. Un polmero muy importante es el polietileno que surge por polimerizacin del etileno, el cual es un material muy til en la actualidad. Puede ser un plstico fuerte que se usa en tambores grandes, tubos, hasta biberones y tambin puede ser suave que se usa desde embalaje de alimentos hasta paales desechables.

El polipropileno, es un polmero que se usa en aparatos, equipaje, piezas de automviles, etc. Poliestireno es un polmero en espuma que se usa en vasos desechables, y como aislamiento trmico, etc. Tambin puede ser slido y se usa en juguetes, utensilios de plsticos para da de campo. El propeno se usa en la obtencin de propenonitrilo que al polimerizarce forma una fibra llamada orln. Tambin sirve para la obtencin de poliuretano. El orln es un polmero que se usa en prendas de vestir, cobertores y alfombras. Por polimerizacin del cloruro de etileno se obtiene el cloruro de polivinilocomnmente llamado PVC y el cual es un producto que se ha hecho indispensable y se usa en tubos para electricidad, agua y drenaje, trampas para lavabo, tarjetas de crdito, juguetes, tapetes, y tapicera de automviles, etc. El tefln es un polmero que se usa como recubrimiento antiadhesivo de superficies en utensilios de cocina, vlvulas y juntas. El polimetacrilato de metilo tambin llamado lucite o plexigls el cual es un vidrio de seguridad para parabrisas de automviles. Este polmero se usa en lentes de contactos, duros y blandos. El cloruro de polivinilideno o sern, es una pelcula para

empaquetado de alimento.

Los insectos expelen cantidades muy pequeas de alquenos que se denominan feromonas y se utilizan para comunicarse con otros miembros de la especie. Hay feromonas que indican peligro, o que son una llamada para defenderse y otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. Actualmente se buscan nuevas maneras para usar estas molculas como alternativas a los pesticidas. Por ejemplo podran emplearse cantidades muy pequeas del atrayente sexual de determinado insecto para atrapar y eliminar a esa especie de un rea agrcola. NOTA: existen otro tipo de polmeros muy conocidos ( poliamida y polister) como nylon, Dacrn, cinta Mylar. El nylon es una de las fibras sinttica que presenta mltiples usos como por ejemplo en la elaboracin de ropa , vela de embarcaciones, bikini, medias, paracadas, sedal para pescar, cepillos, peines, engranes, alfombras y empaques. El Dacrn es un polister el cual se usa en textiles. La cinta Mylar se usa en las cintas de video. Alquenos con un solo enlace doble. Se nombran con las siguientes normas: * Se elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustitu ye la terminacin ano del alcano correspondiente, por eno . * Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al doble enlace. El localizador de ste es el menor de los dos nmeros de los carbonos que lo soportan.

* La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero localizador, que se coloca delante del nombre.
1 2 3 4 5

Ejemplo: 2penteno

CH3 CH=CHCH2CH3

* Si es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen el doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos: CH3
1 2 3 4

CH3 CH=CHCHCHCH3 | CH3 CH3 | CH3 CH=CCHCH3 | CH2CH3 CH3 CH3 | | CH2 | CH3 Alquenos con varios dobles enlaces. | CH3 | CH3 CH=CHCHCHCCH3

4,5dimetil2hexeno

3,4dimetil2hexeno

4etil5,6,6trimetil2hepteno

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las terminaciones: adieno, atrieno, etc., en lugar de eno. Se

numera la cadena de forma que los dobles enlaces tengan los localizadores ms bajos posible. Ejemplo:
1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH=CHCH=CHCH2CH3

2,4heptadieno

Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga. Ejemplo: CH3 | CH3 CH=C=CC=CH2 | CH2CH3 Radicales univalentes de los alquenos lineales. Se obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un hidrgeno de un carbono terminal. Al numerar la cadena el carbono con la valencia libre recibe el nmero 1. Se nombran acabando en enilo. 2etil3metil1,3,4hexatrieno

Ejemplos: CH2=CH CH3 CH=CH CH3 CH=CHCH2 CH3 CH=CHCH=CH etenilo o vinilo 1propenilo 2butenilo 1,3pentadienilo

SINTESIS O METODOS DE PREPARACIN DE LOS ALQUENOS 1. Deshidrohalogenacin E2 (-HX)

Producto Hofmann

Estereoquimica de la reaccin E2

Reacciones E2 en sistemas con ciclohexano

2. Deshidrohalogenacin E1 (-HX)

3. Deshidratacin de alcoholes (-H2O)

Hidrogenacion de alquinos

Metodos de los Alquenos

CONCLUSIONES Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen uno o ms dobles enlaces C = C. Aunque muchos se obtienen a partir del petrleo, por destilacin industrial en refineras, tambin es muy importante la produccin de olefinas a nivel industrial. Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin. El acetileno o etino es el alquino ms simple. Los alquenos como los alquinos son muy importantes por lo utilizamos como por ejemplo en bolsas, plsticos, hules, frmacos, silicones, etc.

BIBLIOGRAFIA Libro de Qumica Orgnica

L.G.Wade,Organic Chemistry, 6Ed.PearsonInternational, 2005 K.P.C. Vollhardt, Organic Chemistry, 4Ed, Freeman 2003

EJERCICIOS

BUTENO

2-penteno

1,3-butadieno

1,2,3-butatrieno

1,3,6-butatrieno

4-metil-1-penteno

2-metil-2,4-heptadieno

2,5-dimetil-1,3-heptadieno

6,6-dimetil-1,4-heptadieno

2,6-dimetil-3,4,5-octatrieno

Data sheet

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