Qumica II

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ESTRUCTURA DE COMPUESTOS ORGNICOS

La Qumica orgnica es el estudio de los compuestos que contienen carbono, en qumica inorgnica se estudian todos los dems elementos y compuestos. La cantidad de compuestos orgnicos que se conocen es alrededor de 4 millones, cantidad que rebasa el nmero de compuestos inorgnicos conocidos, aproximadamente 100 000. Un compuesto orgnico representativo es la aspirina y un compuesto inorgnico tambin representativo es el cloruro de sodio. Las fuentes principales de compuestos orgnicos son el petrleo y el carbn mineral. El petrleo es la fuente principal. Para resolver los problemas energticos se han desarrollado "combustibles sintticos", aunque estos en realidad no son sintticos sino que se obtienen de la transformacin de compuestos orgnicos diferentes al petrleo. Por ejemplo el carbn mineral, las rocas de esquisto y las arenas petrolferas, que son relativamente abundantes, pueden convertirse en petrleo; el carbn mineral tambin puede convertirse en gas natural. Existen diferencias tan marcadas entre los compuesto orgnicos e inorgnicos que se clasifican en dos familias diferentes. Estas diferencias son:
DIFERENCIAS Tipo de enlace Solubilidad Conductividad elctrica COMP. INORGNICOS Predomina el enlace Predomina el enlace covalente inico En solventes no Son solubles en agua polares No conducen la Conducen la electricidad electricidad en solucin COMP. ORGNICOS

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Puntos de fusin ebullicin Estabilidad Velocidad reaccin Estructuras y

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Bajos puntos de Altos puntos de fusin y ebullicin ebullicin y fusin Muy inestables, se Son muy estables descomponen fcilmente de Lenta Casi instantnea Complejas elevado peso molecular de No forman estructuras complejas

Para formar las diferentes estructuras en los compuestos orgnicos el carbono tiene que hibridizarse. El tomo del carbono en estado basal tiene la siguiente configuracin electrnica: = 1S2 2S2 2P2 2 2 1 1 0 6C = 1S 2S 2PX 2PY 2PZ
6C

estado basal

Basta una pequea excitacin externa (agregar energa) para que en el tomo de carbono se presente el fenmeno de la hibridacin, lo que sucede se puede interpretar como sigue : Hibridacin 2SP3. La reempe pura 2S2 pierde un electrn quedando como reempe pura 2S1; este electrn es promovido a la reempe pura 2Pz0 quedando la configuracin electrnica en la siguiente forma: 2 1 1 1 1 estado excitado 6C = 1S 2S 2PX 2PY 2PZ Sigue de inmediato el reacomodo espacio energtico entre la reempe pura 2S1 y las tres reempes puras 2PX 2PY 2PZ originandose cuatro reempes hbridas equivalentes a las cuales se les designa como reempes 2SP3 2SP3 2SP3 2SP3 2SP3

6C

= 1S2

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6C=

1S2

____ ____ ____ 2SP3 2SP3 2SP3

____ 2SP3

Estado hbrido En la hibridacin SP2 los orbitales atmicos hbridos se constituyen matemticamente de 1/3 de S y 2/3 de P, es decir se forman a partir de un orbital S y los P que deben tener aproximadamente la misma energa, formandose 3 orbitales hbridos SP2 y un orbital P puro. = 1S2 2S2 2PX1 2PY1 2PZ0 estado basal 2 1 1 1 1 estado excitado 6C = 1S 2S 2PX 2PY 2PZ
6C

6C

= 1S2

2SP2 2SP2 2SP2

2Pz

6C=

1S

____ ____ ____ 2SP2 2SP2 2SP2

____ 2Pz

Estado hbrido

Para la formacin de los orbitales hbridos SP hay un reacomodo del orbital puro 2S1 2PX1 quedando puros 2PY y 2pz quedando entonces dos orbitales hbridos SP. ____ ___ 2SP 2SP

6C=

1S

____ 2Py

____ 2Pz

Estado hbrido
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Las propiedades ms importantes de los orbitales atmicos hbridos son su capacidad para: a) Producir una geometra molecular ms favorable. b) Formar enlaces covalentes ms fuertes que los formados por orbitales atmicos puros. La estabilidad de las molculas resulta por lo tanto del uso de orbitales atmicos hbridos compensando la energa para convertir orbitales atmicos puros en hbridos. Al unirse C C con hibridacin SP3 forman 4 enlaces simples de tipo sigma que son sumamente estables y difciles de romper.

Al unirse C C con hibridacin SP2 forman doble enlace, un sigma ( ) y un pi ( )

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Al unirse C - C con hibridacin SP forman triple enlace, un sigma ( ) y dos pi ( ).

Una de las caractersticas distintivas de orden estructural de los compuestos orgnicos es la concatenacin, es decir la formacin de cadenas constituidas por un esqueleto bsico de tomos de carbono, enlazados entre s mediante enlace covalente, y a los cuales se une el hidrgeno. Sin embargo, no todas las cadenas muestran la misma estructura y esto hace que las propiedades fsicas y el comportamiento qumico sean diferente aunque el nmero de carbonos sea el mismo.

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CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS SEGN SU ESTRUCTURA

Saturado Lineal No saturado Alifticos o acclicos Saturado Arborescente No saturado

No saturados Alicclicos Homocclicos Ciclicos Heterocclicos Saturados Aromticos No saturados Saturados

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ISOMERA
Cuando dos o ms sustancias diferentes presentan la misma frmula molecular (condensada) pero diferente frmula estructural (espacial), se dice que cada una de ellas es ismero de los otros. Todos son ismeros entre s. Ejemplo: Compuesto Etanol C2H6O CH3 CH2 - OH CH3 O CH3

Dimetil eter C2H6O

Ismeros

En general, la isomera se puede clasificar en estructural y espacial. En la isomera estructural encontramos a la isomera de funcin, de cadena, de posicin y en la espacial a la isomera geomtrica y la ptica. Si los compuestos isomricos tienen diferente funcin qumica se dice que estos tienen isomera de funcin como en el ejemplo anterior Si varios compuestos ismeros tienen la misma funcin qumica pero diferente cadena o esqueleto carbonado se llama isomera de cadena. La ordenacin del esqueleto carbonado es la nica diferencia entre los compuestos. Ejemplo: C4H10O CH3 CH CH2 OH CH3 Alcohol isobutlico Y CH3 - CH2 - CH2 CH2 OH Alcohol butlico
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En la isomera de posicin lo que vara en la cadena es la posicin del grupo funcional. CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3 alcohol proplico alcohol isoproplico

OH CH3 CH = CH CH2 CH3

2 penteno

CH2 = C - CH2 CH2 CH3

1 penteno

La isomera geomtrica la presentan los compuestos cuyas estructuras tiene dobles ligaduras. La necesidad de poder diferenciar los ismeros geomtricos hizo que se establecieran nombres distintos para estos compuestos valiendose de los prefijos cis ( al mismo lado) y trans (al otro lado de ). Ejemplo. H H C=C Br Br cis 1,2 dibromo eteno H Br Br H

C=C

trans 1,2 dibromo eteno

Las frmulas de los compuestos orgnicos se pueden escribir de diferentes maneras, se pueden utilizar las frmulas condensadas, que muestra la cantidad de tomos de carbono y de hidrgeno o de otros elementos que forman el compuesto. C 5 H12
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Tambin se puede escribir la frmula semidesarrollada en donde se escriben los enlaces entre carbonos pero no es necesario escribir los enlaces con el hidrgeno CH3 - CH2 CH2 CH2 CH3 O bien la frmula desarrollada en donde se escriben todos los enlaces que tiene el compuesto. H H H H H

H- C - C -CCCH H H H H H

Y La formula taquigrfica en donde se escriben lneas en zig-zag que representan los enlaces entre los tomos de carbono pero no se escriben los smbolos del carbono e hidrgeno.

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GRUPO FUNCIONAL En las sustancias orgnicas ciertas disposiciones de los tomos y grupos de tomos caractersticos para un grupo determinado de compuestos recibe el nombre de grupo funcional, estos grupos dan las caractersticas qumicas especiales que son muy semejantes entre los compuestos que contienen el mismo grupo funcional (familias de compuestos orgnicos), debido a que los grupos funcionales son los puntos reactivos de las molculas, aprendiendo las propiedades qumicas caractersticas de estos grupos pueden comprenderse las caractersticas qumicas de muchas sustancias orgnicas. La familia que caracteriza a los grupos funcionales se llama funcin qumica. Por ejemplo: Alcoholes, aldehdos, alcanos, etc. En la siguiente tabla puedes ver los diferentes grupos funcionales.
GRUPOS FUNCIONALES

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