Clasificacin de compuestos orgnicos por su solubilidad.

Fredy Alexander David Cd.: 20112150011; Angie Lorena Bermdez Cd.: 20112150114; Magda Roco Agudelo Cifuentes Cd.: 20112150126. Qumica Orgnica I, Proyecto Curricular Licenciatura en Qumica, Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas. RESUMEN. Tres clases de informaciones pueden obtenerse acerca de una sustancia desconocida al observar su solubilidad en diferentes solventes: Primero, frecuentemente se seala la presencia de un grupo funcional; segundo, la solubilidad en ciertos disolventes a menudo conduce hacia informacin ms especfica acerca del grupo funcional y Finalmente en algunas ocasiones pueden hacerse ciertas deducciones acerca del peso molecular. Se ha clasificado los compuestos orgnicos en 8 grupos teniendo en cuenta su solubilidad en Agua, ter, Acido clorhdrico al 5% (1.3 M), hidrxido de sodio al 10% (2.5 M), Bicarbonato de Sodio al 10% (1.1 N) y Acido Sulfrico concentrado. Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgnicos. La regla general es que el semejante disuelve al semejante. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares. La disolucin de un compuesto orgnico en un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura, son reemplazadas por fuerzas que actan entre las molculas del soluto y disolvente. Por consiguiente, las fuerzas molcula-molcula en el soluto y las fuerzas molcula-disolvente en la disolucin, est a favor de las ltimas. Algunos compuestos orgnicos se disuelven fcilmente en agua, pero la mayor parte no lo son. La mayora de los compuestos orgnicos son solubles en otros compuestos orgnicos llamados disolventes orgnicos. La solubilidad de un compuesto orgnico puede dar informacin valiosa respecto a su composicin estructural. De acuerdo a la solubilidad de los compuestos orgnicos en los disolventes y a la presencia de elementos distintos de carbono e hidrgeno, estos se clasifican en ocho grupos1: Grupo S1: 1. Contiene solamente C. H y O: Alcoholes, aldehdos y cetonas. Acidos carboxlicos, anhdridos, steres, teres, lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, acetales. 2. Contiene Nitrgeno: Amidas, aminas, amino heterocclicos, nitrilos, nitro parafinas, oximas. 3. Contiene halgenos: Compuestos halogenados de la divisin anterior. 4. Contiene Azufre: Mercaptanos cidos, hidroxicompuestos con heterocclicos. tiocidos, azufre

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5. Contiene N y Halgenos: Aminas halogenadas, aminas y nitrilos halogenados. 6. Contiene N y S: Compuestos azufre. Grupo S2 : 1. Contiene solamente C. H y O: Acidos dibsicos y polibsicos; cidos hidroxlicos; cidos polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes; carbohidratos simples. 2. Contiene Metales: Sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios. 3. Contiene Nitrgeno: Sales amidas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de amonio, amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazonas, Urea. 4. Contiene Halgenos: Halocidos, haluros de acilo (por hidrlisis), haloalcoholes, aldehdos, etc. 5. Contiene Azufre: Acido sulfnico, acidos alquil sulfricos, cidos sulfnicos. 6. Contiene N y Halgenos: Sales de aminas con cidos halgenos. 7. Contiene N y S: Acidos amino sulfnicos, cidos ciano sulfnicos, cidos nitrosulfnicos, bisulfatos de bases dbiles, tioderivados de la divisin anterior. amino heterocciclos del

Grupo B: Aminas, aminocidos, compuestos anfteros (ejemplo aminofenoles), aminotiofenoles, aminosulfonamidas), hidracinas arilsubstituidas, N,N-dialquilaminas.

RESULTADOS. NOMBRE

ESTRUCTURA

CLASIFICACION Grupo M

OBSERVACION Contiene N

ACETANILIDA

ACIDO BENZOICO

Grupo A1

Acido

ACIDO OXALICO

Grupo S2

Acido hidroxilicos

ALCOHOL BENCILICO

Grupo N

Alcohol

BENZOATO DE SODIO

Grupo S2

Contiene metales

DIMETILANILINA

Grupo M

Contiene N

FENOL

Grupo S1

Alcohol

HEXANO

Grupo I

Hidrocarburos

- NAFTOL

Grupo A2

Fenoles

NAFTALENO

Grupo I

Hidrocarburos

TOLUENO

Grupo I

Hidrocarburos

SACAROSA

Grupo S2

Carbohidrato

ANALISIS DE RESULTADOS. La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del mtodo de anlisis cualitativo orgnico, este mtodo se basa en que una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn ntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso molecular, ubicacin en una serie homloga y los disolventes que causan una reaccin qumica como son los cidos y las bases, tambin se incluyen los cidos orgnicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio. El trabajo necesario para separar dos placas con cargas opuestas disminuye al introducir una sustancia entre ellas, por el factor denominado constante dielctrica del medio. Las molculas de agua entre dos iones (o las placas cargadas de un condensador) son pequeos dipolos que orientan sus extremos de modo de neutralizar parcialmente las cargas inicas y as estabilizar el sistema. Una alta constante dielctrica adems de la capacidad de formar puentes hidrgeno hacen del agua un buen solvente para sales y a la vez que un muy mal solvente para sustancias no polares. En general, entonces, se puede esperar que un solvente polar disuelva fcilmente solo solutos polares y un solvente no polar slo disuelva solutos no polares. Esto se ha generalizado como lo semejante disuelve a lo semejante. Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los cidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo entre las molculas de agua y los iones. El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayora se disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno. Las sustancias no inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgeno se encuentra entre

dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos prcticos slo el flor, oxgeno y nitrgeno lo forman 2 Puesto que el agua es un compuesto polar, es un mal solvente para hidrocarburos saturados, no saturados y aromticos. Por otro lado, las sales de cidos orgnicos (RCO2Na,RSO3Na), aminas hidrocloradas (RNH3Cl)y aminocidos (R-NH3+-CH-CO2-) son muy polares y son generalmente solubles en agua. Puesto que la mayora de las molculas orgnicas tienen tanto una parte polar y una no polar podra esperarse que la solubilidad dependiese del balance entre las dos partes. A medida que la parte hidrocarbonada de la molcula aumenta, la solubilidad en agua disminuye y aumenta su solubilidad en ter. El aumento de las sustituciones de anillos aromticos en una molcula tambin aumenta su carcter apolar. As el -naftol y phidroxibifenol son menos solubles en agua que el fenol.

El grupo fenilo cuando est presente como un sustituyente en cidos alifticos, alcoholes, aldehdos y compuestos similares tiene un efecto en la solubilidad aproximadamente equivalente a 4 tomos de carbono alifticos. Por ejemplo, alcohol benclico es tan soluble como el n-pentilalcohol 3 La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su solucin. Tal equilibrio parece afectado no solo por las interacciones ya discutidas, sino que tambin por las fuerzas intermoleculares en el soluto puro (fuerzas de van der Walls). En general, un aumento en el peso molecular lleva a un aumento en las fuerzas intermoleculares en un slido. Los polmeros y otros compuestos de alto peso molecular generalmente muestran bajas solubilidades en agua y ter, as, la sacarosa es soluble en agua, pero sus polmeros son insolubles. Muchos aminocidos son solubles en agua pero las protenas son generalmente insolubles. Aumentar el peso molecular de una molcula introducindole halgenos generalmente resulta en una disminucin de la solubilidad en agua lo que provoca que algunos compuestos solubles en agua cuando son sustituidos por halgenos se transformen en insolubles. El lmite mximo de 5 tomos de C para solubilidad en agua sigue de un

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http://html.rincondelvago.com/solubilidad-en-compuestos-organicos.html

http://pad.rbb.usm.cl/doc/10949444/53405_LAB._DE_ANALISIS_INDUSTRIAL_I/EXPERIMENTO_1_Solubilidad_de_comp uestos_organicos.pdf

principio muy general, que la semejanza estructural entre el soluto y el solvente es acompaada por un aumento de la solubilidad. Porque por la naturaleza polar del agua, los compuestos deben su solubilidad en ella casi completamente a los grupos polares que pueden contener. A medida que se asciende en una serie homologa, la parte hidrocarbonada (no polar) de la molcula aumenta continuamente mientras que la funcin polar permanece esencialmente invariable. Por lo tanto, al ascender hay una tendencia a disminuir la solubilidad en solventes polares tales como el agua. El hecho que el lmite mximo de solubilidad en agua para varias series queda en las mismas cercanas, se debe a la semejanza de las polaridades de muchos grupos funcionales 4 Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares, como los cidos sulfnicos. La solubilidad en ter no es un criterio nico para clasificar las sustancias por solubilidad. Solubilidad en cido clorhdrico concentrado. Aminas alifticas, primarias, secundarias y terciarias forman sales polares, inicas con cido clorhdrico. Adems, las aminas alifticas son fcilmente solubles en cido clorhdrico. Los grupos arilos disminuyen la basicidad del tomo de nitrgeno; las aminas aromticas primarias aunque menos bsicas que las aminas alifticas primarias son solubles en cido clorhdrico diluido, mientras que las diarilaminas y triarilaminas no son solubles. Son tambin insolubles la difenilamina, trifenilamina y carbazol. Son solubles las arilalquilaminas que no contienen ms que un grupo arilo. Las amidas disustituidas (RCONH2) que tienen un peso molecular lo suficientemente alto para ser insolubles en agua son solubles en cido clorhdrico diluido. Este comportamiento contrasta con el de las simples amidas (RCONH2) que son compuestos neutros. Debe hacerse notar que algunas aminas pueden reaccionar con cido clorhdrico para formar hidrocarburos insolubles. Por ejemplo, ciertas arilaminas como -naftilamina forman hidrocloruros escasamente solubles en cido clorhdrico diluido.

Solubilidad en hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. As se considera como cido los siguientes compuestos: aquellos en que el protn es removido de un grupo hidroxilo, como los

FESSENDEN, R.J. Y FESSENDEN, S.J., 1993. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica, Mxico.

cidos sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos; fenoles, oximas, enoles, cidos hidroxmicos y las formas aci de los nitro compuestos primarios y secundarios. El protn es removido de un tomo de azufre, como los tro fenoles y los mercaptanos. De un tomo de nitrgeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posicin orto. Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos son solubles en este cido, los que contienen oxgeno excepto los diarilteres y los perfluoro compuestos que contienen oxgeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromticos que son fcilmente sulfonados, tales como los ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o ms anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble. CONCLUSIONES. Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgnicos. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares. La disolucin de un compuesto orgnico en un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura, son reemplazadas por fuerzas que actan entre las molculas del soluto y disolvente. La solubilidad de un compuesto orgnico puede dar informacin valiosa respecto a su composicin estructural. Cuando se disuelve un slido o un lquido las unidades estructurales iones o molculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por molculas del disolvente. Durante la disolucin debe suministrarse energa para vencer las fuerzas interionicas o intermoleculares. Las pruebas de solubilidad ayudan a determinar el grupo funcional que puede tener el desconocido. Informacin importante que se debe considerar: Compuestos que contienen cuatro (4) o menos carbonos y tambin contienen oxgeno, nitrgeno o azufre son solubles en agua. BIBLIOGRAFIA. MORRISON R.T. Y BOYD, R.N., 1990. Qumica Orgnica. 5a. Edicin Addison-Wesley Interamericana, Mxico. CAREY, F. A.: Qumica Orgnica. Ed. McGraw-Hill, 1999 FESSENDEN, R.J. Y FESSENDEN, S.J., 1993. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica, Mxico.