III.

QUMICA ORGNICA
OBJETIVO:Relacionar las estructuras de los compuestos del carbono con sus propiedades, identificando los grupos funcionales existentes en los compuestos; con una postura crtica y responsable,valorando la importancia de stos en el desarrollo tecnolgico de la sociedad. CONTENIDO 1. Generalidades de la qumica del carbono Objetivo: Identificar el campo de estudio de la Qumica Orgnica y su importancia en el desarrollo y conocimiento de nuestro mundo. 2. Caractersticas de los compuestos del carbono Objetivo: Explicar la geometra molcular de los compuestos del carbono y la formacin de enlaces con base en la hibridacin del tomo de carbono. 2.1 Hibridacin 2.2. Geometra molecular 2.3 Tipos de carbono EJERCICIO 3.1 1. Generalidades de la qumica del carbono Es tanta la importancia de la qumica del carbono que constituye una de las ramas de la qumica de ms vasto campo de estudio: la QUMICA ORGNICA. La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definicin excluye algunos compuestos tales como los xidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus caractersticas pertenecen alcampo de la qumica inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la qumica orgnica. A este campo de de estudio se le conoce como qumica orgnica porque durante un tiempo se crey que stos compuestos provenan forzosamente de organismos vivos, teora conocida como de la TAREA 3.1 2.4 Tipos de cadena e isomera Actividad III 1

fuerza vital. Fue hasta 1828 que el qumico alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2 calentando HCNO (cido cinico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la teora de la fuerza vital. La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:

Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos, protenas y vitaminas. Industria textil Madera y sus derivados Industria farmacutica Industria alimenticia Petroqumica Jabones y detergentes Cosmetologa

Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podramos citar sobre el estudio de la qumica orgnica. Ramas de la Qumica Orgnica Para su estudio, la Qumica Orgnica se divide en varias ramas:

Qumica orgnica aliftica.- Estudia los compuestos de cadena abierta. Ejemplos:

Qumica orgnica cclica.- Estudia los compuestos de cadena cerrada. Ejemplos:

Qumica orgnica heterocclica.- Estudia los compuestos de cada cerrada donde al menos uno de los tomos que forman el ciclo no es carbono. Ejemplos:

Qumica orgnica aromtica.- Estudia el benceno y todos los compuestos derivados de l. Ejemplos:

Fisicoqumica orgnica.- Estudia las reacciones qumicas de los compuestos orgnicos.

2. Caractersticas de los compuestos del carbono Para entender mejor las caractersticas de los compuestos orgnicos, presentamos una tabla comparativa entre las caractersticas de los compuestos orgnicos e inorgnicos. Compuestos inorgnicos Formados por la Principalmente formados por mayora de los Composicin carbono, hidrgeno, oxgeno elementos de la y nitrgeno. tabla peridica. Predomina el enlace Predomina el enlace Enlace covalente. inico. Soluble en solventes no Soluble en solventes Solubilidad polares como benceno. polares como agua. Conducen la Conductividad No la conducen cuando corriente cuando elctrica estn disueltos. estn disueltos. Tienen altos puntos Puntos de fusin y Tienen bajos puntos de de fusin o ebullicin. fusin o ebullicin. ebullicin. Poco estables, se Estabilidad Son muy estables. descomponen fcilmente. Forman estructuras Forman estructuras Estructuras complejas de alto peso simples de bajo molecular. peso molecular. Velocidad de Reacciones casi Reacciones lentas reaccin instantneas Es muy raro este Isomera Fenmeno muy comn. fenmeno Caracterstica Compuestos orgnicos

El tomo de carbono
Siendo el tomo de carbono la base estructural de los compuestos orgnicos, es conveniente sealar algunas de sus caractersticas. Caracterstica

Nmero atmico Configuracin electrnica Nivel de energa ms externo (periodo) Electrones de valencia Masa atmica promedio Propiedades fsicas

2 4 12.01 g/mol Es un slido inodoro, inspido e insoluble en agua

El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros tomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

2.1 Hibridacin
La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de orbtales atmicos puros para generar un conjunto de orbtales hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de los orbtales originales.

La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridacin, es la promocin de un electrn del orbital 2s al orbital 2p.

Estos orbtales son idnticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen caractersticas de los orbtales s y p.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridacin se forman cuatro enlaces sencillos.

El tomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridacin sp
En este tipo de hibridacin slo se combina un orbital p con el orbital s.Con este tipo de hibridacin el carbono puede formar un triple enlace.

2.2 Geometra molecular El tipo de hibridacin determina la geometra molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Geometra molecular tetradrica.El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vrtices.

Geometra triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un tringulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometra lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

2.3 Tipos de carbono En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al nmero de carbonos al cual est unido el tomo en cuestin. PRIMARIO.- Est unido a un solo tomo de carbono. Ejemplo:

CH3-CH2-CH3

Los carbonos de color rojo son primarios porque estn unidos a un solo carbono, el de color azul. SECUNDARIO.- Est unido a dos tomos de carbono. Ejemplo:

CH3-CH2-CH3

El carbono de color rojo es secundario porque est unido a dos tomos de carbono, los de color azul. TERCIARIO.- Est